用于有機發(fā)光元件的化合物及具有該化合物的有機發(fā)光元件的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明關(guān)于一種具有非發(fā)射材料的有機電致發(fā)光元件,具體地,關(guān)于一種具有稠 合環(huán)結(jié)構(gòu)非發(fā)射材料的白光有機電致發(fā)光元件。
【背景技術(shù)】
[0002] 近年來,有機發(fā)光元件(Organiclight-emittingdevices,簡稱0LED)因高亮度、 快刷新率、廣色域等性質(zhì)獲得關(guān)注,且因該特性使OLED更適于可攜式電子裝置的應(yīng)用。
[0003] -般而言,有機發(fā)光元件包含通過真空沉積法或涂布法依序沉積的陽極、空穴傳 輸層、發(fā)光層、電子傳輸層及陰極。當(dāng)有機電致發(fā)光元件導(dǎo)通電壓,陽極注入空穴,陰極注入 電子進(jìn)入(復(fù)數(shù))有機層中。注入的空穴通過空穴傳輸層進(jìn)入發(fā)光層,而電子通過電子傳 輸層遷移入發(fā)光層。于發(fā)光層中,電子與空穴結(jié)合產(chǎn)生激子(excitons)。激子通過發(fā)光機 制松弛而發(fā)射光。
[0004] 以多層薄膜結(jié)構(gòu)來制造有機電致發(fā)光元件的理由包含電極與有機層的介面間的 穩(wěn)定性。此外,于有機材料中,電子及空穴的遷移率有顯著的差異,據(jù)此,如果選用適當(dāng)?shù)目?穴傳輸層及電子傳輸層,空穴及電子可有效率地傳輸至發(fā)光層。若在發(fā)光層中空穴及電子 的密度平衡,亦可提高該種元件的發(fā)光效率。正確結(jié)合上述有機層可增進(jìn)元件效率及使用 壽命。然而,于實際顯示器的制程,仍難以發(fā)現(xiàn)能滿足上述各種要求的有機材料。
[0005]三(8-羥基喹啉)錯(Tris(8-hydroxyquinoline)aluminum,Alq3)是一種廣為使 用的電子傳輸材料;然而,其具有強綠光及高驅(qū)動電壓的性質(zhì)。因此,關(guān)鍵在于發(fā)現(xiàn)一種電 子傳輸材料,其在各實施面上均可優(yōu)于習(xí)知材料,如:高效率、低驅(qū)動電壓及操作穩(wěn)定性。
[0006] 具有咪唑基團(imidazolegroups)、唑基團(oxazolegroups)和噻唑基團 (thiazolegroups)的有機小分子經(jīng)常被報導(dǎo)可作為電子注入層及傳輸層的材料,如文獻(xiàn) 化學(xué)材料所載(Chem.Mater. 2004,No. 16,p. 4556)。
[0007]US5645948及US5766779揭示一種代表性材料1,3, 5-三(1-苯基-IH-苯并咪 唑-2-基)苯(1,3, 5-tris(l-phenyl-lH-benzimidazol-2-yl)benzene,簡稱TPBI),其應(yīng) 用于發(fā)射藍(lán)光的電子傳輸。TPBI具有三個于苯環(huán)的1,3, 5取代位置上的N-苯基苯并咪唑 基團(N-phenylbenzimidazolegroups),其可作為電子傳輸及發(fā)光材料。但TPBI的操作 穩(wěn)定性較低。
[0008]US6878469揭示一種化合物,其中2-苯基苯并咪唑基團(2-phenyl benzimidazolylgroup)連接于蒽(anthracene)分子結(jié)構(gòu)中C-2 及C-6 的位置。US 20080125593及KR20100007143所揭示的電子傳輸材料,其分子骨架中包含咪唑并吡啶基 團或苯并咪唑基團(imidazopyridylorbenzimidazolylgroups),該等材料展現(xiàn)出低驅(qū) 動電壓及高效率。但該等材料的操作穩(wěn)定性也低。
[0009] 突蒽衍生物(fluoranthenederivatives)為本技術(shù)領(lǐng)域所常用的發(fā)光化合物,JP 2002069044、JP2005320286、US20070243411、W02008059713、W02011052186、US7879465 及US8076009揭示于電子注入及電子傳輸層使用稠環(huán)熒蒽。但該等元件不具備電致發(fā)光 在高發(fā)光、操作穩(wěn)定及低驅(qū)動電壓等方面所需的所有性質(zhì)。
[0010] 因此,亟需開發(fā)具有長使用穩(wěn)定性且低驅(qū)動電壓的有機電致發(fā)光元件。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0011] 本發(fā)明的一目的在于提供一種具有長使用穩(wěn)定性及低驅(qū)動電壓的有機發(fā)光兀件, 且其可發(fā)射白光。
[0012] 本發(fā)明提供一種用于有機發(fā)光元件的式(I)化合物:
[0013]
[0014] 其中,X及Y獨立表示氫或具有5至10個碳原子數(shù)的芳基或雜芳基,X及Y為相同 或不同;及Ar1及Ar2各自獨立表示氫、具有5至12個碳原子數(shù)的未取代或經(jīng)取代芳基、或Ar1和Ar2與相連接的碳原子共同形成稠合芳環(huán)系統(tǒng)(fusedaromaticringsystem)。 [0015] 本發(fā)明還提供一種有機發(fā)光元件,包含:陰極;陽極;以及有機層,介于該陰極與 陽極之間,且該有機層包含下式(I)化合物:
[0016]
[0017] 其中,X及Y獨立表示氫或具有5至10個碳原子數(shù)的芳基或雜芳基,X及Y為相同 或不同;及Ar1及Ar2各自獨立表示氫、具有5至12個碳原子數(shù)的未取代或經(jīng)取代芳基、或Ar1和Ar2與相連接的碳原子共同形成稠合芳環(huán)系統(tǒng)。
[0018] 本發(fā)明的式(I)化合物可為電子注入或傳輸材料,或存在于有機發(fā)光元件的激子 阻擋層,且藉此改善該元件的穩(wěn)定性,降低操作電壓。
【附圖說明】
[0019] 圖1為本發(fā)明有機發(fā)光元件的一實施例的剖面示意圖;
[0020] 圖2為本發(fā)明有機發(fā)光元件的另一實施例的剖面示意圖;
[0021] 圖3為本發(fā)明有機發(fā)光元件的又一實施例的剖面示意圖;
[0022] 圖4為本發(fā)明藍(lán)色熒光有機電致發(fā)光元件的電致發(fā)光光譜;以及
[0023] 圖5為本發(fā)明綠色磷光有機電致發(fā)光元件的電致發(fā)光光譜。
[0024] 其中,附圖標(biāo)記說明如下:
[0025] 100、200、300 有機發(fā)光元件
[0026] 110,210,310 基底
[0027] 120、220、320 陽極
[0028] 130,230,330 空穴注入層
[0029] 140,240,340 空穴傳輸層
[0030] 150,250,350 發(fā)光層
[0031] 160、260、360 電子傳輸層
[0032] 170,270,370 電子注入層
[0033] 180、280、380 陰極
[0034] 245、355 激子阻擋層。
【具體實施方式】
[0035] 以下通過優(yōu)選實施例詳細(xì)說明本發(fā)明,以使本領(lǐng)域技術(shù)人員易于了解本發(fā)明的說 明書所揭示的益處及功效。
[0036] 依據(jù)本發(fā)明,可應(yīng)用于有機發(fā)光元件的化合物如式I所示。于式(I)中,X及Y獨 立表示氫、具有5至10個碳原子數(shù)的芳基或雜芳基,X及Y為相同或不同;Ar1至Ar2各自 獨立表示氫、具有5至12個碳原子數(shù)的未取代或經(jīng)取代芳基、或Ar1和Ar2與相連接的碳原 子共同形成稠合芳環(huán)系統(tǒng)。
[0037] 于一實施例中,該具有5至10個碳原子數(shù)的芳基是苯基或萘基。此外,X或Y可為 苯基或萘基,且當(dāng)X為苯基或萘基時,式(I)中,¥、41'1至41'2可選擇可如說明書他處所述; 當(dāng)Y為苯基或萘基時,式(I)中,XJr1至Ar2可選擇可如說明書他處所述。
[0039] 于一實施例中,該Ar1至Ar2各自獨立表不氫、苯基或Ar1和Ar2與相連接的碳原子 共同形成稠合的苯環(huán)。舉例而言,Ar1表示氫、苯基或ArjPAr2與相連接的碳原子共同形成 稠合的苯環(huán)時,X、Y及Ar2可選擇可如說明書他處所述者;Ar2表示氫、苯基或Ar1和Ar2與 相連接的碳原子共同形成稠合的苯環(huán)時,X、Y及Ar1可選擇可如說明書他處所述。
[0040] 前述式(I)化合物的優(yōu)選實施例選自但不限于下列A至L。
[0041]
[0042] 各種芳基取代苯并焚蒽(arylsubstitutedbenzofluoranthene)可以參酌如 后列文獻(xiàn)所記載的方法來制備,如美國化學(xué)學(xué)會期刊(JournalofAmericanChemical Society1949,vol. 71 (6),p.l917)及納米科學(xué)和納米技術(shù)期刊(JournalofNanoscience andNanotechnology2008,vol. 8 (9),p. 4787)。用于制備苯并突蒽的起始材料對 稱 1,3_ 二芳基異苯并呋喃(symmetrical1,3-diarylisobenzofurans)可依Synlett 2006, 13,p. 2035所提供的程序予以制備。該材料其后可適用各種文獻(xiàn)所提供的程序予 以轉(zhuǎn)化成芳基取代苯并突蒽的溴代類似物(bromoanaloguesofarylsubstituted benzofluoranthene)〇
[0043] 采用如下所示溴化熒蒽與(4-(I-苯基-IH-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)硼酸的 鈴木偶聯(lián)反應(yīng)(Suzukicouplingreaction)以合成式(I)所示化合物。
[0044]
[0045] 本發(fā)明還提供一種有機發(fā)光元件,包含:陰極;陽極;以及包含本發(fā)明式(I)化合 物的有機層,介于該陰極與陽極之間。
[0046]式⑴所示化合物可應(yīng)用于有機發(fā)光元件(organicelectroluminescent device,簡稱EL)的有機層。因此,本發(fā)明的有機發(fā)光元件具有至少一層設(shè)置于基底上的陽 極與陰極之間的有機層,其中有機層包含如上列式I所示化合物。該有機層可為發(fā)光層、空 穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或空穴傳輸層。包含式I所示化合物的該有機層較佳為 電子傳輸/注入層且結(jié)合電性傳導(dǎo)摻雜劑(n/ptypedopants)。
[0047] 應(yīng)用于電子傳輸層的電性傳導(dǎo)摻雜劑優(yōu)選為有機堿金屬/堿土金屬絡(luò)合物 (organicalkali/alkalinemetalcomplexes)、氧化物(oxides)、鹵化物(halides)、碳酸 鹽(carbonates)及含有至少一種選自鋰和銫金屬的磷酸堿金屬/堿土金屬鹽(phosphates ofalkali/alkalinegroupmetalscontainingatleastonemetalselectedfrom lithiumandcesium)。