專利名稱：：取代的2一苯基吡啶的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及新穎的式I的取代2-苯基吡啶及其農(nóng)業(yè)上可用的鹽，如果這些鹽存在的話其中可變項具有下列含意n是0或1；R1、R3、R4相互獨立地是氫、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、巰基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、氰基、羧基、氨基羰基、(C1-C4-烷基氨基)羰基或二-(C1-C4-烷基)氨基羰基；R2是氫、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、氰基、硝基、氨基、羥基、C1-C4-鹵代烷氧基、巰基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺?；駽1-C4-鹵代烷基磺?；?；R5是氫、鹵素或氰基；R6和R8相互獨立地是氫或鹵素；R7是氫、氰基、硝基、羥基、三氟甲基磺酰氧基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基；X是氧或硫；R9和R10相互獨立地是氫或C1-C4-烷基；m是1、2、3或4；R11是C1-C6-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、具有一至五個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C2-C4-鏈烯基、具有一至三個鹵原子的C2-C4-鹵代鏈烯基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基-(C1-C4-烷基)、未取代或單至三取代的苯基、未取代或單或二取代的噻吩基、呋喃基、四氫呋喃基、吡咯基、惡唑基、異惡唑基、噻唑基、異噻唑基、吡啶基或嘧啶基，其中取代基在每一種情況下選自由硝基、氰基、鹵素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基組成的這組基團(tuán)；R12和R13相互獨立地是C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，或與其所鍵合的共同的碳原子一起是羰基、基團(tuán)其中R14是氫、C1-C4-烷基、C2-C6-鏈烯基、具有一至三個鹵原子的C2-C6-鹵代鏈烯基、(C1-C4-烷氧基)羰基-(C1-C4-烷基)或芐基，或雜環(huán)其中Z是亞乙基或三亞甲基鏈，其中，如果需要，在每一種情況下，一至四個氫原子可以由C1-C4-烷基或(C1-C4-烷氧基)羰基取代。本發(fā)明還涉及-化合物I作為除草劑和/或使植物干燥和/或落葉的應(yīng)用；-含有化合物I作為有效成分的除草組合物和植物干燥和/或落葉組合物；-采用式I化合物防治莠草和用于植物干燥和/或落葉的方法；-制備化合物I方法和使用化合物I制備除草組合物和/或植物干燥和/或落葉組合物的方法；在較早的德國申請DE-A4323916中，已將化合物I型2-苯基吡啶描述為除草劑和作為具有干燥/落葉活性的化合物。對取代基的適當(dāng)選擇，產(chǎn)生特別是式II化合物其中R2′是鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-鹵代烷硫基；R4′是氫、硝基、氨基、氰基、羥基、巰基、羥基羰基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基或(C1-C4-烷氧基)羰基；R5′是氫或鹵素；R7′是氰基、硝基、羥基、鹵素或三氟甲基；Ra是氫或各種有機基。然而，對于雜草而言，這些已知化合物的除草作用并不總是令人滿意的。因此，本發(fā)明的目的是提供新穎的除草活性化合物，使用之，莠草可以較之先前得以更好的防治。此目的也延伸至提供具有干燥/落葉活性的新穎的化合物。我們發(fā)現(xiàn)，用在開頭定義的具有除草作用的式I的取代2-苯基吡啶可以實現(xiàn)此目的。還發(fā)現(xiàn)含有化合物I并具有非常好的除草作用的除草組合物。還發(fā)現(xiàn)制備這些組合物的方法和采用化合物I控制莠草的方法。此外還發(fā)現(xiàn)，化合物I還適合于使植物部分落葉和/或干燥，例如，適用于棉花、馬鈴薯、油菜、向日葵、大豆或矮菜豆，特別是棉花。在這方面，我們已發(fā)現(xiàn)使植物干燥和/或落葉的組合物，制備這些組合物的方法和用化合物I使植物干燥和/或落葉的方法。根據(jù)取代基的類型，式I化合物可以含有一或多個手性中心，且因此存在對映體或非對映異構(gòu)體混合物。本發(fā)明涉及純對映體或非對映異構(gòu)體及其混合物。取代的2-苯基吡啶I可以以其農(nóng)業(yè)上可利用的鹽的形式存在，其中鹽的性質(zhì)一般不重要。通常，這些堿或這些酸的加成鹽是適合的，與游離的化合物I相比，在這些鹽中，除草作用不會受到不利的影響。適合鹽特別是那些堿金屬的鹽，優(yōu)選鈉和鉀鹽；堿土金屬鹽，優(yōu)選鈣和鎂鹽；過渡金屬鹽，優(yōu)選鋅和鐵鹽；銨鹽類，其中，銨離子如果需要，可帶一到四個C1-C4-烷基或羥基-C1-C4-烷基取代基和/或一個苯基或芐基取代基，優(yōu)選二異丙基銨、四甲基銨、四丁基銨、三甲基芐基銨和三甲基(2-羥乙基)銨鹽；還有鏻鹽、锍鹽如優(yōu)選的三-(C1-C4-烷基)锍鹽，和氧化锍鹽如優(yōu)選的三-(C1-C4-烷基)氧化锍鹽?？梢蕴岬降乃峒映甥}主要是鹽酸鹽和氫溴酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽、草酸鹽和十二烷基苯磺酸鹽。用在取代基R1至R14以及鏈z定義中的名詞烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基亞磺?；Ⅺu代烷基亞磺?；?、烷基磺酰基、鹵代烷基磺?；㈡溝┗?、鹵代鏈烯基、烷氧羰基、烷氧羰基烷基和環(huán)烷基，與鹵素的含意一樣，是各基團(tuán)成員的單獨列舉的集合名詞。所有的碳鏈，即所有的烷基、鹵代烷基、鏈烯基和鹵代鏈烯基部分，可以是直鏈或支鏈的。鹵代取代基優(yōu)選帶有一至五個相同或不同的鹵原子。具體的的實例是-鹵素氟、氯、溴或碘；-C1-C4-烷基和(C1-C4-烷氧基)羰基(C1-C4烷基)的烷基部分甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基；-C1-C6-烷基；如上所述的C1-C4-烷基，以及正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基；-C1-C4-鹵代烷基如上所述的C1-C4-烷基，它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，即，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基；-C1-C4-烷氧基甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基；-C1-C4-鹵代烷氧基如上所述的C1-C4-烷氧基，它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，即，例如，二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2，3-二氯丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、2，2，3，3，3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；-(C1-C4-烷氧基)羰基和(C1-C4-烷氧基)羰基-(C1-C4-烷基)的烷氧基羰基部分甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、1-甲基乙氧羰基、正丁氧羰基、1-甲基丙氧羰基、2-甲基丙氧羰基或1，1-二甲基乙氧羰基；-C1-C4-烷硫基甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基、正丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基或1，1-二甲基乙硫基；-C1-C4-鹵代烷硫基如上所述的C1-C4-烷硫基，它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，即，例如，二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2，2-二氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2，2，2-三氯乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2，2-二氟乙硫基、2，2-二氯-2-氟乙硫基、五氟乙硫基、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、2，2-二氟丙硫基、2，3-二氟丙硫基、2，3-二氯丙硫基、3，3，3-三氟丙硫基、3，3，3-三氯丙硫基、2，2，3，3，3-五氟丙硫基、七氟丙硫基、1-(氟甲基)-2-氟乙硫基、1-(氯甲基)-2-氯乙硫基、1-(溴甲基)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基；-C1-C4-烷基亞磺酰基甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正丙基亞磺?；?、1-甲基乙基亞磺酰基、正丁基亞磺?；?、1-甲基丙基亞磺?；?、2-甲基丙基亞磺?；?，1-二甲基乙基亞磺?；?；-C1-C4-鹵代烷基亞磺?；缟纤龅腃1-C4-烷基亞磺?；?，它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，即，例如，二氟甲基亞磺?；⑷谆鶃喕酋；⒙榷谆鶃喕酋；?、溴二氟甲基亞磺酰基、2-氟乙基亞磺酰基、2-氯乙基亞磺?；?、2-溴乙基亞磺酰基、2-碘乙基亞磺?；?，2-二氟乙基亞磺酰基、2，2，2-三氟乙基亞磺?；?、2，2，2-三氯乙基亞磺?；?、2-氯-2-氟乙基亞磺?；?、2-氯-2，2-二氟乙基亞磺?；?，2-二氯-2-氟乙基亞磺?；?、五氟乙基亞磺?；?、2-氟丙基亞磺酰基、3-氟丙基亞磺?；?、2-氯丙基亞磺?；?、3-氯丙基亞磺酰基、2-溴丙基亞磺?；?、3-溴丙基亞磺?；?、2，2-二氟丙基亞磺?；?、2，3-二氟丙基亞磺?；?、2，3-二氯丙基亞磺?；?，3，3-三氟丙基亞磺?；?、3，3，3-三氯丙基亞磺?；?、2，2，3，3，3-五氟丙基亞磺酰基、七氟丙基亞磺酰基、1-(氟甲基)-2-氟乙基亞磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基亞磺?；?、1-(溴甲基)-2-溴乙基亞磺?；?、4-氟丁基亞磺酰基、4-氯丁基亞磺酰基、4-溴丁基亞磺?；蚓欧』鶃喕酋；?；-C1-C4-烷基磺?；谆酋；⒁一酋；⒄酋；?、1-甲基乙基磺?；?、正丁基磺?；?-甲基丙基磺?；?-甲基丙基磺?；?，1-二甲基乙基磺?；?；-C1-C4-鹵代烷基磺酰基如上所述的C1-C4-烷基磺?；?，它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，即，例如，二氟甲基磺?；?、三氟甲基磺?；⒙榷谆酋；宥谆酋；?、2-氟乙基磺?；?、2-氯乙基磺?；?、2-溴乙基磺?；?-碘乙基磺?；?、2，2-二氟乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺?；?，2，2-三氯乙基磺?；?、2-氯-2-氟乙基磺酰基、2-氯-2，2-二氟乙基磺?；?、2，2-二氯-2-氟乙基磺酰基、五氟乙基磺?；?-氟丙基磺?；?、3-氟丙基磺?；?、2-氯丙基磺?；?、3-氯丙基磺酰基、2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺?；?、2，2-二氟丙基磺?；?、2，3-二氟丙基磺?；?、2，3-二氯丙基磺酰基、3，3，3-三氟丙基磺酰基、3，3，3-三氯丙基磺酰基、2，2，3，3，3-五氟丙基磺?；?、七氟丙基磺酰基、1-(氟甲基)-2-氟乙基磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基磺酰基、4-氟丁基磺?；?-氯丁基磺?；?、4-溴丁基磺?；蚓欧』酋；?；-C1-C4-烷基氨基和(C1-C4-烷基氨基)羰基的烷基氨基部分甲氨基、乙氨基、正丙氨基、1-甲基乙氨基、正丁氨基、1-甲基丙氨基、2-甲基丙氨基或1，1-二甲基乙氨基；-二-(C1-C4-烷基)氨基及二-(C1-C4-烷基)氨基羰基的二烷基氨基部分例如，N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-二異丙基氨基、N，N-二丁基氨基、N，N-二-(1-甲基-丙基)氨基、N，N-二-(2-甲基-丙基)氨基、N，N-二-(1，1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基；-C3-C6-環(huán)烷基環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基；-C2-C4-鏈烯基乙烯基、丙-1-烯-1-基、丙-2-烯1-基、1-甲基乙烯基、正丁烯-1-基、正丁烯-2-基、正丁烯-3-基、1-甲基-丙-1-烯-1-基、2-甲基-丙-1-烯-1-基、1-甲基-丙-2-烯-1-基或2-甲基-丙-2-烯-1-基；-C2-C6-鏈烯基如上所述的C2-C4-鏈烯基，以及，例如，正戊烯-1-基、正戊烯-2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-1-烯-1-基、正己-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基；-C2-C4-鹵代鏈烯基如上所述的C2-C4-鏈烯基，它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，即，例如2-氯烯丙基、3-氯烯丙基或3，3-二氯烯丙基；-C2-C6-鹵代鏈烯基如上所述的C2-C6-鏈烯基，它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，即，例如1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、2，2-二氯乙烯基、1，2，3-三氯乙烯基、2-氯烯丙基、3-氯烯丙基或3，3-二氯烯丙基。在R11定義中的苯環(huán)和雜環(huán)優(yōu)選未取代或帶有一鹵素、甲基或甲氧基取代基?？紤]本發(fā)明式I化合物作為除草劑和/或作為具有落葉和/或干燥活性的活性化合物的應(yīng)用，即在每種情況下對于其本身或其組合，可變項優(yōu)選具有下列含意n是0；R1、R3和R4相互獨立地是氫或鹵素；R2是鹵素或具有一至五個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基；R5是氫或鹵素，特別是氟；R6和R8是氫；R7是氰基或鹵素，特別是氰基或氯；X是氧；R9和R10相互獨立地是氫或C1-C4-烷基；m是一或二；R11是C1-C6-烷基或C3-C6-環(huán)烷基；R12和R13與它們所鍵合的共同的碳原子一起是羰基。特別優(yōu)選的化合物是列于下表1中的化合物Ia(I其中n＝0；R1、R3、R6、R8和R10＝氫，R2＝CF3；R4＝氯；R11＝甲基；R12和R13與共同的C原子一起＝羰基)。表1此外，下列的式I取代2-苯基吡啶是特別優(yōu)選的-化合物Ib.01-Ib.32，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.32的不同僅在于R11是乙基-化合物Ic.01-Ic.32，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.32的不同僅在于R11是正丙基化合物Id.01-Id.32，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.32的不同僅在于R11是異丙基-化合物Ie.01-Ie.32，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.32的不同僅在于R11是正丁基-化合物If.01-If.32，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.32的不同僅在于R11是2-甲基丙基-化合物Ig.01-Ig.32，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.32的不同僅在于R11是叔丁基-化合物Ih.01-Ih.32，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.32的不同僅在于R11是環(huán)丙基-化合物Ii.01-Ii.32，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.32的不同僅在于R11是甲氧基羰基甲基-化合物Ik.01-Ik.32，它們與相應(yīng)的化合物Ia.01-Ia.32的不同僅在于R11是乙氧基羰基甲基特別優(yōu)選的化合物還有列于下表2中的化合物11(I其中n＝0；R1、R3、R6、R8和R10＝氫，R2＝CF3；R4＝氯；m＝1；R11＝甲基；R12和R13＝甲氧基)。表2<p>此外，下列的式I取代2-苯基吡啶是特別優(yōu)選的-化合物Im.01-Im.16，它們與相應(yīng)的化合物Il.01-Il.16的不同僅在于R12和R13是乙氧基-化合物In.01-In.16，它們與相應(yīng)的化合物Il.01-Il.16的不同僅在于R12和R13與它們所鍵合的共同碳原子一起形成1，3-二氧戊環(huán)-化合物Io.01-Io.16，它們與相應(yīng)的化合物Il.01-Il.16的不同僅在于R12和R13與它們所鍵合的共同碳原子一起形成1，3-二惡烷環(huán)-化合物Ip.01-Ip.16，它們與相應(yīng)的化合物Il.01-Il.16的不同僅在于R12和R13與它們所鍵合的共同碳原子一起形成1，3-二硫戊環(huán)-化合物Iq.01-Iq.16，它們與相應(yīng)的化合物Il.01-Il.16的不同僅在于R12和R13與它們所鍵合的共同碳原子一起形成1，3-二噻烷環(huán)-化合物Ir.01-Ir.16，它們與相應(yīng)的化合物Il.01-Il.16的不同僅在于R12和R13與它們所鍵合的共同碳原子一起形成基-化合物Is.01-Is.16，它們與相應(yīng)的化合物Il.01-Il.16的不同僅在于R12和R13與它們所鍵合的共同碳原子一起形成基-化合物It.01-It.16，它們與相應(yīng)的化合物Il.01-Il.32的不同僅在于R12和R13與它們所鍵合的共同碳原子一起形成基:式I的取代2-苯基吡啶可以各種方式獲得，例如，通過下列方法之一方法A在堿存在下，用烷基化試劑IV烷基化3-吡啶基苯酚或3-吡啶基苯硫酚IIIL是氯、溴、碘、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、苯基磺酰氧基或?qū)妆交酋Ｑ趸?。反?yīng)通常是在惰性溶劑或稀釋劑中進(jìn)行的，優(yōu)選為非質(zhì)子傳遞溶劑，即，例如在N，N-二甲基甲酰胺、二甲亞砜、丙酮、N-甲基吡咯烷酮、乙腈或在醚類如乙醚、四氫呋喃或1，4-二惡烷中。可以使用的堿是例如堿金屬的碳酸鹽和碳酸氫鹽如碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉和碳酸鉀，堿金屬醇化物如甲醇鈉和叔丁醇鉀，堿金屬氫氧化物如氫氧化鈉，和堿金屬氫化物如氫化鈉。進(jìn)行此種類型的烷基化反應(yīng)的進(jìn)一步的詳情可見于例如下列文獻(xiàn)-C.D.Hurd和P.Perletz，《美國化學(xué)協(xié)會雜志》(J.Am.Chem.Soc.)68(1946)，38；-W.M.Best和D.Wege，《澳大利亞化學(xué)雜志》(Aust.J.Chem.)39(1986)，647；-D.Salunkhe等人，ActaChim.Hung.124(1987)，411；-D.D.Weller等人，《有機化學(xué)雜志》(J.Org.Chem.)48(1983)，3061；-J.E.Banfield等人，《化學(xué)協(xié)會雜志》(J.Chem.Soc.)(1956)，4791；-P.S.Kukolja等人，《醫(yī)藥化學(xué)雜志》(J.Med.Chem)28(1985)，1886；-K.Goerlitzer等人，Arch.Pharm.313(1980)，27；-A.Shafiee等人，《雜環(huán)化學(xué)雜志》(J.Het.Chem.)19(1982)，1305；-E.Campaigne和S.KimChung，《雜環(huán)化學(xué)雜志》(J.Het.Chem.)20(1983)，1697；-S.Apparao和R.R.Schmidt，《合成》(Synthesis)1987，896。方法B使取代的2-苯基吡啶I，其中R12和R13與它們所鍵合的共同碳原子一起是羰基，或者與羥胺反應(yīng)，之后烷基化此產(chǎn)物，或者與烷氧基胺H2N-O-R14反應(yīng)L的定義參見方法A。此種類型的酮與羥胺(衍生物)的反應(yīng)的方法條件可以從下列文獻(xiàn)中得到-N.Bodor等人，《醫(yī)藥化學(xué)雜志》(J.Med.Chem.)31(1988)，100；-N.Latif等人，《印度化學(xué)雜志》(IndianJ.Chem.)B19No.4(1980)，301-304；-M.Watanabe等人，《化學(xué)和藥物公報》(Chem.andPharm.Bull.)32(1984)，3551；-P.H.H.Hermkens等人，《四面體》(Tetrahedron)46(1990)，833；-E.V.Dehmlow等人，Chem.Ber.119(1986)，2956；-R.Plate等人，J.Chem.Soc.PerkinTrans.1(1987)，2478-2480；-Y.Tsuda等人，《雜環(huán)》(Heterocycles)27(1988)，63；-J.Koyama等人，《雜環(huán)》(Heterocycles)29(1990)，1649。方法C使取代的2-苯基吡啶I，其中R12和R13與它們所鍵合的共同碳原子一起是羰基，在酸存在下，或者與二羥醇或硫醇反應(yīng)，或者與一元醇或硫醇反應(yīng)，或者與原(硫)酯反應(yīng)。其中R12和R13＝烷氧基或烷硫基的產(chǎn)物I可以，如果需要在酸存在下，進(jìn)行縮醛轉(zhuǎn)移作用進(jìn)行此種類型酮縮醇形成反應(yīng)的進(jìn)一步的詳情，可見于下列文獻(xiàn)，這些文獻(xiàn)以例舉的方式給出作為參考-D.J.Collins和J.J.Hobbs，《印度化學(xué)》(Chem.Ind.)(1964)，1063；-C.E.Ballov，《生物化學(xué)制備》(Biochem.Prep.)(1960)，45；-C.L.Stevens和A.E.Sherr，《有機化學(xué)雜志》(J.Org.Chem.)17(1952)，1228；-J.L.Reymond和P.Vogel，《化學(xué)協(xié)會雜志化學(xué)通訊》(J.Chem.Soc.Chem.Commun.)16(1990)，1070；-K.C.Nicolaov等人，《應(yīng)用化學(xué)國際版》(Angew.Chem.Int.Ed.)30(1991)，299；-V.Rosnati等人，《意大利化學(xué)公報》(Gazz.Chim.Ital.)94(1964)，767；-W.M.Best和D.Wege，《澳大利亞化學(xué)雜志》(Aust.J.Chem.)39(1986)，647；-F.Kido等人，《化學(xué)協(xié)會雜志化學(xué)通訊》(J.Chem.Soc.Chem.Commun.)8(1986)，590；-M.T.Barros等人，《四面體》(Tetrahedron)44(1988)，2283；-L.L.Melhado和J.L.Brodsky，《有機化學(xué)雜志》(J.Org.Chem.)53(1988)，3852。方法D以本身已知的方法氧化其中n是0的式I取代2-苯基吡啶(參見例如，A.Albini&amp;S.Pietra，《雜環(huán)N-氧化物》(HeterocyclicN-Oxides)，CRCPressInc.，BocaRaton，USA1991；H.S.Mosher等人，《有機合成文集》(Org.Synth.Coll.)第IV卷(1963)，第828頁；E.C.Taylor等人，《有機合成文集》(Org.Synth.Coll.)第IV卷(1963)，第704頁；T.W.Bell等人《有機合成》(Org.Synth.)69(1990)，第226頁)在常規(guī)用于吡啶環(huán)氧化的氧化劑中，可以以例舉的方式提出作為參考的有過乙酸、三氟過乙酸、過苯甲酸、間氯過苯甲酸、單過馬來酸、單過鄰苯二甲酸鎂、過硼酸鈉、Oxone_(含有過二硫酸鹽)，過鎢酸和過氧化氫。適合的溶劑是例如水、硫酸、羧酸如乙酸和三氟乙酸，以及鹵代烴如二氯甲烷和氯仿。氧化作用通常是在0℃至反應(yīng)混合物的沸點溫度下進(jìn)行的。以原料化合物為基準(zhǔn)，通常采用至少等摩爾量氧化劑。一般而言，氧化劑過量已被證實是特別有利的。除非另作指明，上面描述的所有方法宜在大氣壓下進(jìn)行的或在具體的反應(yīng)混合物自壓下進(jìn)行。一般而言，通過本身已知的方式處理反應(yīng)混合物，例如通過去除溶劑，在水與適合的有機溶劑的混合物中分配殘余物，并處理有機相，從而獲得產(chǎn)物。式I的取代2-苯基吡啶可以含有一至多個手性中心，且若如此，通常獲得的是對映體或非對映體的混合物。如果需要，此混合物可以用常規(guī)的方法拆分成大體上純的異構(gòu)體，例如通過結(jié)晶或經(jīng)光學(xué)活性吸附物色譜分離的方式。純的光學(xué)活性異構(gòu)體也可以由相應(yīng)的光學(xué)活性原料制備。含有CH-酸生取代基的2-苯基吡啶I可以用本身已知的方式轉(zhuǎn)化成其鹽，優(yōu)選轉(zhuǎn)化成其堿金屬鹽。其中金屬離子不是堿金屬離子的I鹽可以以常規(guī)的方式，通過相應(yīng)的堿金屬鹽的復(fù)分解來制備，同樣可通過氨或鏻、锍、或氧化锍的氫氧化物制得銨和锍鹽。帶有一個未端氨基的化合物還可以形成酸加成鹽。適合的鹽通常是同樣不影響除草或干燥/落葉作用的這些酸的加成鹽，即，例如鹽酸鹽和氫溴酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽、草酸鹽或十二烷基苯磺酸鹽?；衔颕及其農(nóng)業(yè)上可用的鹽適合作為除草劑，它們可以是異構(gòu)體混合物的形式和純異構(gòu)體的形式。包含I的除草組合物在控制非耕地的植物方面非常有效，特別是在高施用量的情況下。它們可以在作物如小麥、稻、玉米、大豆和棉花中防治闊葉雜草和禾草，而不對作物造成明顯的傷害。這種效果特別是出現(xiàn)在低施用量的情況下。根據(jù)具體的施用方法的不同，化合物I或含有其的組合物也可以用于其它大量的作物，用于消滅莠草。適合的作物的實例是下列洋蔥、鳳梨、花生、蘆筍、甜菜(Betavulgarisspp.altissima)、蕪菁甜菜(Betavulgarisspp.rapa)、Brassicanapusvar.napus、Brassicanapusvar.napobrassica、蔓菁(Brassicarapavar.silvestris)、茶、紅花、美洲山核桃、檸檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黃瓜、狗牙根、胡蘿卜、油棕、歐洲草莓、大豆、陸地棉、(雞腳棉、草棉、Gossypiumvitifolium)、向日葵、巴西橡校、大麥、啤酒花、甘藍(lán)、核桃、兵豆、亞麻、蕃茄、蘋果屬、木薯、紫花苜蓿、芭蕉屬、煙草(黃花煙草)、油橄欖、稻、雪豆、菜豆、歐洲云杉、松屬、豌豆、歐洲甜櫻桃、桃、西洋梨、紅醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麥、馬鈴薯、蘆黍(蜀黍)、可可、紅車軸草、普通小麥、硬粒小麥、蠶豆、葡萄、玉米。此外，化合物I也可以應(yīng)用在這樣的作物上，所述的作物通過育種包括基因工程的方法，業(yè)已對除草劑的作用具有高抗性。再者，取代的2-苯基吡啶I也適合用于植物干燥和/或落葉。作為干燥劑，它們特別適合于作物如馬鈴薯、油菜、向日葵和大豆地上部分的干燥。這樣可使這些重要作物進(jìn)行完全機械化收獲。利于采收也是商業(yè)上的需要，在柑桔樹、橄欖或其它種類和各種果樹、核果果樹和干果果樹的情況下，這種需要可以通過對樹木的附著力的暫時的集中的下降或減弱來實現(xiàn)。同樣的機制，即，促進(jìn)植物的果實或葉部和梢部脫落組織的形成，對于作物(特別是棉花)的高度可控制落葉同樣也是重要。此外，縮短單個棉花植物成熟的時間間隔可導(dǎo)致在收獲后有更高的纖維質(zhì)量?；衔颕或含有它的除草組合物可以以可直接噴霧水溶液、粉末和懸浮液，或高濃度水懸劑、油懸劑或其它懸浮液、或分散液、乳劑、油分散液、膏劑、噴粉組合物、撒施組合物或顆粒劑的形式，通過噴霧、彌霧、噴粉、撒施或澆潑使用。施用形式取決于使用的目的；在每一種情況下，應(yīng)確保本發(fā)明的新穎活性成分的分散盡可能的細(xì)微和均勻。適合的惰性輔助劑基本上是中至高沸點的礦物油餾份如煤油或柴油，煤焦油和動植物油，脂族烴、環(huán)烴和芳烴，例如，石蠟、四氫化萘、烷基化萘或其衍生物、烷基化苯及其衍生物，醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和環(huán)己醇，酮如環(huán)己酮或強極生溶劑，例如胺，如N-甲基吡咯烷酮，或水。含水的施用形式可以通過加水，由乳油、懸浮劑、膏劑、可濕性粉劑或水可分散顆粒劑制備。制備乳劑、膏劑或油分散劑時，通過加入潤濕劑、粘合劑、分散劑或乳化劑，將物質(zhì)本身或溶于油或溶劑中的物質(zhì)于水中均質(zhì)化。另外，也可以制備由活性物質(zhì)、潤濕劑、粘合劑、分散劑或乳化劑和可能的適合用水稀釋的溶劑或油組成的濃縮物。適合的表面活性物質(zhì)是芳族磺酸例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸和脂肪酸的堿金屬、堿土金屬、銨鹽，烷基磺酸鹽和烷基芳基磺酸鹽、烷基-、月桂基醚-和脂肪醇硫酸鹽，以及硫酸化的十六-、十七-和十八醇或脂肪醇乙二醇醚的鹽，磺化萘和其衍生物與甲醛的縮合產(chǎn)物，萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合產(chǎn)物，聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基化的異辛基-、辛基-或壬基酚、烷基苯基-、三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇、異十三烷基醇、脂肪醇環(huán)氧乙烷縮合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸鹽、失水山梨醇酯，木素亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。粉劑、撒施和噴粉組合物可以通過將活性物質(zhì)與固體載體混合或一起研磨而生產(chǎn)。顆粒劑(例如，涂敷、浸漬或均質(zhì)顆粒劑)可以通過將活性化合物粘合到固體載體上而制備。固體載體是礦石土如硅酸、硅膠、硅酸鹽、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸鈣和硫酸鎂、氧化鎂、塑料粉、和化肥如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素和植物產(chǎn)物如面粉、樹皮粉、木粉和堅果殼粉、纖維素粉和其它固體載體。在直接可施用制劑中的活性化合物I的濃度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。制劑中通常含有按重量計0.001至98％、優(yōu)選按重量計0.01至95％的活性化合物。在此情況下，所采用的活性成分純度為90％至100％，優(yōu)選95％至100％(根據(jù)NMR譜)。下列劑型實施例說明這些制劑的制備I.將20份重量的化合物Ia.09溶于由如下組成的混合物80份重量的烷基化苯、10份重量的8至10摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾油酸N-單乙醇酰胺的加成物、5份重量的十二烷基苯磺酸鈣鹽和5份重量的40摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物。將溶液倒出，并將之細(xì)分散于100,000份重量的水中，獲得含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。II.將20份重量的化合物Ih.09溶于由如下組成的混合物40份重量的環(huán)己酮、30份重量的異丁醇、20份重量的7摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾異辛基酚的加成物和10份重量的40摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物。將溶液倒出，并將之細(xì)分散于100,000份重量的水中，獲得含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。III.將20份重量的活性化合物Ia.09溶于由如下組成的混合物25份重量的環(huán)己酮、65份重量沸點為210至280℃的礦物油餾份和10份重量的40摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物。將溶液倒出，并將之細(xì)分散于100,000份重量的水中，獲得含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。IV.將20份重量的活性化合物Ih.09與3份重量的二異丁基萘-α-磺酸鈉鹽、17份重量的來源于亞硫酸鹽廢液的木素磺酸鈉鹽和60份重量的粉狀硅膠徹底混合，并在錘磨中磨碎。通過將混合物細(xì)分散于20,000份重量的水中，獲得含有0.1％(重量)活性化合物的噴霧混合物。V.將3份重量的活性化合物Ia.09與97份重量細(xì)分散的高嶺土混合。以這種方式，獲得含有3％(重量)活性化合物的噴粉組合物。VI.將20份重量的活性化合物Ih.09與2份重量的十二烷基苯磺酸鈣鹽、8份重量的脂肪醇聚乙二醇醚、2份重量的苯酚-脲-甲醛縮合物的鈉鹽和68份重量的石蠟礦物油均勻混合。獲得穩(wěn)定的油分散劑。VII.將1份重量的化合物Ia.09溶于由如下組成的混合物70份重量的環(huán)己酮、20份重量的乙氧基化異辛基苯酚和10份重量的乙氧基化蓖麻油。得穩(wěn)定的乳油。VIII.將1份重量的化合物Ih.09溶于由80份重量的環(huán)己酮和20份重量的EmulphorEL1)所組成的混合物，獲得穩(wěn)定的乳油。1)乙氧基化的蓖麻油。本發(fā)明活性化合物I或除草組合物的施用可以在苗前或苗后進(jìn)行。如果某些作物對活性化合物的耐受性差，則可采用這樣的施用技術(shù)，在該技術(shù)中，除草組合物借助噴霧設(shè)備噴霧，如果可能的話，使敏感作物的葉片不被噴上，而與之同時，使活性化合物達(dá)到生長在作物下面的莠草的葉片上或未覆蓋土壤的表面(苗后直接處理(post-directed)、鋪施(lay-by))。根據(jù)防治的目的、季節(jié)、靶體植物和生長期的不同，活性成分I的施用劑量是0.001至3.0，優(yōu)選0.01至1kg活性成分(a.s.)/ha。為擴大作用譜和獲得增效作用，取代的2-苯基吡啶可以與許多有代表性的其它除草劑或生長調(diào)節(jié)活性化合物混合或聯(lián)合施用。例如，適合的混合組分是1，2，4-噻二唑類、1，3，4-噻二唑類、酰胺類、氨基磷酸及其衍生物、氨基三唑類、N-酰苯胺類、芳氧基/雜芳氧基鏈烷酸及其衍生物、苯甲酸及其衍生物、苯并噻二嗪酮類、2-(雜芳?；?芳?；?-1，3-環(huán)己二酮、雜芳基芳基酮類、芐基異惡唑烷酮類、間CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯類、喹啉羧酸及其衍生物、氯乙酰苯胺類、環(huán)己烷-1，3-二酮衍生物、二嗪類、二氯丙酸及其衍生物、二氫苯并呋喃類、二氫呋喃-3-酮類、二硝基苯胺類、二硝基苯酚類、二苯醚類、聯(lián)吡啶、鹵代羧酸及其衍生物、脲類、3-苯基尿嘧啶類、咪唑類、咪唑啉酮類、N-苯基-3，4，5，6-四氫鄰苯二甲酰亞胺類、惡二唑類、環(huán)氧乙烷類、苯酚類、芳氧基和雜芳氧基苯氧基丙酸酯類、苯基乙酸及其衍生物、2-苯基丙酸及其衍生物、吡唑類、苯基吡唑類、噠嗪類、吡啶羧酸類及其衍生物、嘧啶基醚類、磺酰胺類、磺酰脲類、三嗪類、三嗪酮類、三唑啉酮類、三唑羧酰胺類和尿嘧啶類。此外，還可以單獨將化合物I(以其本身或其與其它除草劑的組合)與其它的作物保護(hù)劑組合物混合，且將之一同施用，例如與防治害蟲或病原真菌或細(xì)菌的組合物一起使用。感興趣的還有與礦物鹽溶液互混，采用這種方法來消除營養(yǎng)元素或痕量元素的缺乏。也可以加入無植物毒性的油和油濃縮物。制備實施例實施例13-氯-2-(4-氰基-3-(2-氧代丙氧基)苯基)-5-三氟甲基吡啶(No.Ia.09)將1.5g的3-氯-2-(4-氰基-3-羥基苯基)-5-三氟甲基吡啶、1.0g氯丙酮、1.5g碳酸鉀、0.8g碘化鈉和200ml丙酮回流8小時。之后將反應(yīng)混合物濃縮，在此之后，將殘留物在20ml水中攪拌。將不溶的部分分離出來，并用水徹底洗滌。然后將粗產(chǎn)物依次用正己烷和乙醚攪拌。在真空干燥箱中干燥后，最后得到0.4g白色晶體，熔點146-147℃。收率22％。前體α3-氯-2-(4-氰基-3-甲氧基苯基)-5-三氟甲基吡啶將31ml重量濃度為30％的甲醇鈉的甲醇溶液加入49.0g的3-氯-2-(4-氰基-3-硝基苯基)-5-三氟甲基吡啶(公開于DE-A4323916中)的500ml無水甲醇溶液中?；亓?小時后，讓反應(yīng)混合物在23℃下靜止16小時，在此之后將期間形成的晶體分離，用少量甲醇洗滌，最后在真空干燥箱中干燥。收率33.3g(71％)白色晶體，熔點135-137℃。前體β3-氯-2-(4-氰基-3-羥基苯基)-5-三氟甲基吡啶在200℃下，將5.0g的3-氯-2-(4-氰基-3-甲氧基苯基)-5-三氟甲基吡啶和5.5g的吡啶鹽酸鹽攪拌2小時。冷卻后，將反應(yīng)混合物用100ml水徹底攪拌。之后分離出固體部分，并通過在硅膠上的柱色譜(環(huán)己烷/甲基叔丁基醚(2∶1)作為洗脫液)的方式純化。收率3.4g(71％)白色晶體，熔點155-157℃。H1-NMR(250Mhz，于d6-二甲亞砜中)δ[ppm]＝7.28(d，1H)；7.48(s，1H)；7.79(d，1H)，8.62(s，1H)，9.06(s，1H)，11.49(s，1H)。實施例23-氯-2-(4-氰基-3-環(huán)丙基羰基甲氧基苯基)-5-三氟甲基吡啶(No.Ih.09)在23℃下，將1.5g的3-氯-2-(4-氰基-3-羥基苯基)-5-三氟甲基吡啶、1.2g的溴甲基環(huán)丙基酮、1.5g的碳酸鉀和50ml無水二甲基甲酰胺攪拌40小時。在加入200ml水后，將混合物用每次各50ml的甲基叔丁基醚萃取三次。合并的有機相用50ml水洗滌，之后經(jīng)硫酸鈉干燥，并濃縮之。所剩的殘留物通過用正己烷研磨來結(jié)晶。收率1.6g的白色晶體，熔點115-116℃。應(yīng)用實施例(除草活性)由下列溫室試驗可以顯示取代的2-苯基吡啶的除草作用所用的栽培容器是塑料花盆，盆中裝有腐殖質(zhì)含量約為3.0％的壤砂土作為基質(zhì)。根據(jù)不同的種類，分別播種不同試驗植物的種子。在苗前處理的情況下，在播種后，將懸浮或乳化于水中的活性化合物用分散性能良好的噴嘴直接施用?；ㄅ枭晕残┧?，以促使萌發(fā)和生長，然后，覆蓋上透明塑料地膜，直到植物生根。如果不是受活性化合物影響的話，覆蓋應(yīng)會使試驗植物均勻的萌發(fā)。進(jìn)行苗后處理時，先讓試驗植物長出，根據(jù)不同的生長形式，讓其長到3至15cm高，此時方用懸浮或乳化于水中的活性化合物處理。為此試驗植物或是直接播種并在同一花盆中生長，或是先以秧苗形式分別生長，再在處理前幾天，將它們移栽到試驗花盆中。苗后處理的施用劑量是0.0156或0.0078kg/ha的a.s.(活性成分)根據(jù)種類的不同，將植物放置在10-25℃或20-35℃下。試驗期歷經(jīng)2至4周。在此期間，悉心照料植物，并評價它們對各處理的反應(yīng)。以0至100的等級進(jìn)行評分。在此情況下，100是指沒有植物出苗或至少完全毀滅地上部分，而0是指無傷害或生長正常。用在溫室實驗中的植物由下列的種類組成<tablesid="table4"num="004"><tablewidth="676">學(xué)名俗名Abutilontheophrasti苘麻Solanumnigrum龍葵</table></tables>在0.0156或0.0078kg(a.s.)/ha的施用量下，在苗后處理的方法中，化合物Ia.09和Ih.09顯示出對上面提到的植物有非常好的作用。應(yīng)用實施例(干燥/落葉活性)所用的試驗植物是4葉的棉苗(無子葉)，該棉苗在溫室條件下生長(相對濕度50-70％白晝/黑夜溫度27/20℃).將棉苗的葉片用活性成分的含水制劑(以噴霧液為基準(zhǔn)加入按重量計0.15％的脂族醇烷氧基化物PlurafacLF700)噴霧至噴霧液向下滴流。水的施用量相當(dāng)于1000l/ha。13天后，脫落的葉片和落葉的程度以％計。在未處理對照的情況下，未出現(xiàn)葉片脫落。權(quán)利要求1.通式I的取代2-苯基吡啶及其農(nóng)業(yè)上可利用的鹽，如果它們存在的話其中可變項具有下列含意n是0或1；R1、R3、R4相互獨立地是氫、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、巰基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、氰基、羧基、氨基羰基、(C1-C4-烷基氨基)羰基或二-(C1-C4-烷基)氨基羰基；R2是氫、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、氰基、硝基、氨基、羥基、C1-C4-鹵代烷氧基、巰基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺?；駽1-C4-鹵代烷基磺?；?；R5是氫、鹵素或氰基；R6和R8相互獨立地是氫或鹵素；R7是氫、氰基、硝基、羥基、三氟甲基磺酰氧基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基；X是氧或硫；R9和R10相互獨立地是氫或C1-C4-烷基；m是1、2、3或4；R11是C1-C6-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、具有一至五個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C2-C4-鏈烯基、具有一至三個鹵原子的C2-C4-鹵代鏈烯基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基-(C1-C4-烷基)、未取代或單至三取代的苯基、未取代或單或二取代的噻吩基、呋喃基、四氫呋喃基、吡咯基、惡唑基、異惡唑基、噻唑基、異噻唑基、吡啶基或嘧啶基，其中取代基在每一種情況下選自由硝基、氰基、鹵素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基組成的這組基團(tuán)；R12和R13相互獨立地是C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基、或與其所鍵合的其同的碳原子一起是羰基、基團(tuán)其中R14是氫、C1-C4-烷基、C2-C6-鏈烯基、具有一至三個鹵原子的C2-C6-鹵代鏈烯基、(C1-C4-烷氧基)羰基-(C1-C4-烷基)或芐基，或雜環(huán)其中Z是亞乙基或三亞甲基鏈，其中，如果需要，在每一種情況下，一至四個氫原子可以由C1-C4-烷基或(C1-C4-烷氧基)羰基取代。2.根據(jù)權(quán)利要求1的式I取代2-苯基吡啶，其中n是0；R1、R3和R4相互獨立地是氫或鹵素；R2是鹵素或具有一至五個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基；R5是氫或鹵素；R6是氫；R7是鹵素或氰基；R8是氫；X是氧；R9和R10相互獨立地是氫或C1-C4-烷基；m是一；R11是C1-C6-烷基或C3-C6-環(huán)烷基；R12和R13與之所鍵合的共同碳原子一起是羰基。3.權(quán)利要求1的式I取代2-苯基吡啶及其農(nóng)業(yè)上可利用的鹽作為除草劑或用于植物干燥和/或落葉的應(yīng)用。4.一種除草組合物，所述的組合物含有除草有效量的至少一種權(quán)利要求1中所要求的式I取代2-苯基吡啶或其農(nóng)業(yè)上可利用的鹽，和至少一種惰性液體和/或固體載體，以及如果需要，至少一種表面活性物質(zhì)。5.一種用于植物干燥和/或落葉的組合物，所述的組合物含有干燥和/或落葉有效量的至少一種權(quán)利要求1中所要求的式I取代2-苯基吡啶或其農(nóng)業(yè)上可利用的鹽，和至少一種惰性液體和/或固體載體，以及如果需要，至少一種表面活性物質(zhì)。6.一種制備除草活性組合物的方法，所述的方法包含將除草有效量的至少一種權(quán)利要求1中所要求的式I取代2-苯基吡啶或其農(nóng)業(yè)上可利用的鹽，與至少一種惰性液體和/或固體載體，以及如果需要，至少一種表面活性物質(zhì)混合。7.一種制備具有植物干燥和/或落葉活性的組合物的方法，所述的方法包含將干燥和/或落葉有效量的至少一種權(quán)利要求1中所要求的式I取代2-苯基吡啶或其農(nóng)業(yè)上可利用的鹽，與至少一種惰性液體和/或固體載體，以及如果需要，至少一種表面活性物質(zhì)混合。8.一種防治莠草的方法，所述的方法包含使除草有效量的至少一種權(quán)利要求1中所要求的式I取代2-苯基吡啶或其農(nóng)業(yè)上可利用的鹽作用于植物、其棲生地或種子。9.一種用于植物干燥和/或落葉的方法，所述的方法包含使干燥和/或落葉有效量的至少一種權(quán)利要求1中所要求的式I取代2-苯基吡啶或其農(nóng)業(yè)上可利用的鹽作用于植物。10.根據(jù)權(quán)利要求9的方法，其中所處理的植物是棉花。11.一種制備權(quán)利要求1中所要求的式I取代2-苯基吡啶的方法，所述的方法包含在惰性溶劑或稀釋劑中，如果需要在堿存在下，使式III的3-吡啶基(硫代)苯酚與式IV的烷基化試劑反應(yīng)其中L是氯、溴、碘、甲磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、苯磺酰氧基或?qū)妆交酋Ｑ趸?2.一種制備權(quán)利要求1中所要求的其中n是1且X是氧的式I取代2-苯基吡啶的方法，所述的方法包含在惰性溶劑或稀釋劑中，用本身已知的方式，氧化相應(yīng)的其中n是零且x是氧的取代2-苯基吡啶。全文摘要本發(fā)明描述了取代2-苯基吡啶及其鹽，其中，n=0、1；R文檔編號C07D409/12GK1168135SQ96191450公開日1997年12月17日申請日期1996年1月4日優(yōu)先權(quán)日1995年1月13日發(fā)明者P·謝弗,G·哈普里特,E·黑斯特拉齊爾,R·克里茨,H·科尼格,H·沃爾特,K-0·偉斯特費倫,U·米斯里茨申請人:巴斯福股份公司