專利名稱：取代的2,4－二氨基－1,3,5－三嗪類的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及新的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪類，涉及它們的制備方法和新的中間體以及涉及它們作為除草劑的用途。
從(專利)文獻(參考EP-273328，EP-411153/WO 90/09378)已經(jīng)得知許多取代的芳氧基烷基氨基三嗪類。然而，迄今為止，這些化合物尚沒有任何特殊的重要意義。
本發(fā)明現(xiàn)提供通式(Ⅰ)的新的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪類 其中Q表示O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(烷基)，R1表示氫或任選取代的烷基，R2表示氫、甲?；虮硎驹诿糠N情況下任選取代的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基氨基羰基，R3表示在每種情況下任選取代的烷基或環(huán)烷基，R4表示氫或烷基，R5表示氫或烷基，Ar表示在每種情況下任選取代的芳基或雜芳基，及Z表示氫、氰基、鹵素或表示在每種情況下任選取代的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺酰基、鏈烯基、鏈炔基或環(huán)烷基。
在下列反應中可獲得新的通式(Ⅰ)的取代的2，4-二氨基三嗪類化合物，(a)如果合適的話，在反應助劑存在下和如果合適的話，在稀釋劑存在下，使通式(Ⅱ)的雙胍和/或通式(Ⅱ)的化合物的酸加合物 其中Q、R1、R2、R3、R4、R5和Ar如上所定義，與通式(Ⅲ)的烷氧基羰基化合物反應Z-CO-OR’(Ⅲ)其中Z如上所定義和R’表示烷基，或當(b)如果合適的話，在反應助劑存在下和如果合適的話，在稀釋劑存在下，使通式(Ⅳ)的取代的鹵代三嗪 其中Q、R3、R4、R5、Ar和Z如上所定義和X表示鹵素，與通式(Ⅴ)的氮化合物反應 其中R1和R2如上所定義，或當(c)如果合適的話，在反應助劑存在下和如果合適的話，在稀釋劑存在下，使通式(Ⅵ)的取代的氨基三嗪 其中R1、R2和Z如上所定義和Y1表示鹵素或烷氧基，與通式(Ⅶ)的取代的烷基胺反應 其中Q、Ar、R3、R4和R5如上所定義，或當(d)如果合適的話，在反應助劑存在下和如果合適的話，在稀釋劑存在下，使通式(Ia)的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪 其中Q、R1、R3、R4、R5、Ar和Z如上所定義，與通式(Ⅷ)的烷基化劑或?；瘎┓磻猋2-R2(Ⅷ)其中R2如上所定義，除了不表示氫外，和Y2表示鹵素、-O-R2或-O-CO-R2，及對用在(a)、(b)、(c)或(d)中所述方法獲得的通式(Ⅰ)的化合物，通過常規(guī)方法進行在上述定義的取代基范圍內(nèi)的其它轉(zhuǎn)化。
新的通式(Ⅰ)的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪類化合物具有強烈的和選擇性的除草劑活性。
根據(jù)本發(fā)明的通式(Ⅰ)的化合物至少含有一個不對稱取代的碳原子，因而可以以不同的對映體形式(R-和S-構(gòu)型)和/或非對映體形式存在。本發(fā)明涉及通式(Ⅰ)化合物的各種可能的單獨對映體形式或立體異構(gòu)體形式和涉及這些異構(gòu)體化合物的混合物。
在這些定義中，所述烴鏈，如烷基-包括與雜原子結(jié)合的，如烷氧基或烷硫基-在每種情況下可為直鏈或支鏈。鹵素一般表示氟、氯、溴或碘，優(yōu)選氟、氯或溴，尤其是氟或氯。
本發(fā)明優(yōu)選提供式(Ⅰ)的化合物，其中Q表示O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(C1-C4-烷基)，R1表示氫或表示任選羥基-、氰基-、鹵素-或具有1-6個碳原子的C1- C4-烷氧基-取代的烷基，R2表示氫、甲?；虮硎驹诿糠N情況下任選氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的在每種情況下在烷基部分具有1-6個碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基氨基羰基，R3表示任選羥基-、氰基-、鹵素-或具有1-6個碳原子的C1-C4-烷氧基-取代的烷基或表示任選氰基-、鹵素-或具有3-6個碳原子的C1-C4-烷基-取代的環(huán)烷基，R4表示氫或具有1-4個碳原子的烷基，R5表示氫或具有1-4個碳原子的烷基，Ar表示在每種情況下任選取代的苯基、萘基、四氫萘基或雜芳基，其中可能的雜芳基選自下列基團呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡唑基、咪唑基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基，且其中在每種情況下可能的取代基選自下列基團羥基、氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、硝基、鹵素，在每種情況下任選羥基-、氰基-或鹵素-取代的烷基或烷氧基(在每種情況下具有1-6個碳原子)，在每種情況下任選鹵素-取代的烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺酰基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷基磺?；被?、雙-烷基羰基-氨基、雙-烷基磺酰基-氨基、N-烷基-N-烷基羰基-氨基或N-烷基-N-烷基磺?；?氨基(在每種情況下在其烷基部分具有1-6個碳原子)，在每種情況下任選羥基-、氰基-、硝基-、鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-鹵代烷氧基-取代的苯基或苯氧基，以及在每種情況下任選鹵素-取代的亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，及Z表示氫、氰基、鹵素，表示在每種情況下任選羥基-、氰基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺?；?或C1-C4-烷基磺?；?取代的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?在每種情況下在其烷基部分具有1-6個碳原子)，表示在每種情況下任選氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的鏈烯基或鏈炔基(在每種情況下在其鏈烯基或鏈炔基中具有2-4個碳原子)，或表示任選氰基-、鹵素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基。
從優(yōu)選的以上定義的通式(Ⅰ)的化合物中，特別強調(diào)下列基團(A)其中Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z如上所定義且Ar表示在每種情況下任選取代的苯基或萘基的式(Ⅰ)化合物，其中可能的取代基如上所定義；(B)其中Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z如上所定義且Ar表示任選取代的雜環(huán)基的式(Ⅰ)化合物，其中可能的雜環(huán)基和可能的取代基如上所定義。
本發(fā)明具體涉及式(Ⅰ)的化合物，其中Q表示O(氧)、S(硫)或NH，R1表示氫或表示在每種情況下任選羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基，R2表示氫、甲?；虮硎驹诿糠N情況下任選氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、乙?；?、丙酰基、正-或異-丁?；⒓籽趸驶?、乙氧基羰基、正-或異-丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正-或異-丙基氨基羰基，R3表示在每種情況下任選羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基或表示在每種情況下任選氰基-、氟-、氯-、甲基-或乙基-取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基，R4表示氫或甲基，R5表示氫或甲基，Ar表示在每種情況下任選取代的苯基、萘基、四氫萘基或雜芳基，其中可能的雜芳基選自下列基團呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡唑基、咪唑基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基，且其中在每種情況下可能的取代基最好選自下列基團羥基、氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、硝基、氟、氯、溴，在每種情況下任選羥基-、氰基-、氟-或氯-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基，甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基，在每種情況下任選氟-或氯-取代的乙?；⒈；⒄?或異-丁?；?，甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異-丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正-或異-丙基亞磺酰基，甲基磺?；?、乙基磺?；⒄?或異-丙基磺?；?，二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基氨基、丙?；被?、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、雙-乙酰基-氨基、雙-甲基磺酰基-氨基、N-甲基-N-乙酰基-氨基或N-甲基-N-甲基磺?；被?，在每種情況下任選羥基-、氰基-、硝基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異-丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基-、三氟代甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基-、二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基或苯氧基，及在每種情況下任選氟-或氯-取代的亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，和Z表示氟、氯、溴，表示在每種情況下任選羥基-、氰基-、硝基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基-，甲硫基-、乙硫基-、正-或異-丙硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異-丙基亞磺?；?、甲基磺酰基-、乙基磺?；?、正-或異-丙基磺酰基-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；⒄?或異-丙基亞磺?；⒓谆酋；?、乙基磺?；?、正-或異-丙基磺?；硎驹诿糠N情況下任選氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，或表示在每種情況下任選氰基-、氟-、氯-、甲基-或乙基-取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基。
從特別優(yōu)選的以上定義的式(Ⅰ)的化合物中，特別強調(diào)下列基團(A’)其中R1、R2、R3、R4、R5和Z如上所定義，Q表示O(氧)和Ar表示在每種情況下任選取代的苯基或萘基的式(Ⅰ)化合物，其中可能的取代基如上所定義，條件是R3連接的碳原子上的取代基以R構(gòu)型排列；(B’)其中R1、R2、R3、R4、R5和Z如上所定義，Q表示O(氧)和Ar表示在每種情況下任選取代的苯基或萘基的式(Ⅰ)化合物，其中可能的取代基如上所定義，條件是R3連接的碳原子上的取代基以S構(gòu)型排列。
上述一般的或優(yōu)選的基團定義應用于式(Ⅰ)的終產(chǎn)物且在每種制備情況下相應地應用于所需的原料或中間體。這些基團定義可以按照愿望相互結(jié)合，即包括在給定的優(yōu)選范圍內(nèi)的結(jié)合。
根據(jù)本發(fā)明的式(Ⅰ)化合物的實例列于下面各組中。在此，所述通式表示在每種情況下R對映體，S對映體和外消旋體。組1 在此，Z具有例如在下表給定的意義甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、氟代甲基、二氟代甲基、三氟代甲基、氯代甲基、二氯代甲基、氯代氟代甲基、氯代溴代甲基、氯代二氟代甲基、氟代二氯代甲基、溴代二氟代甲基、三氯代甲基、1-氟代乙基、2-氟代乙基、1-氯代乙基、2-氯代乙基、1-溴代乙基、1-氯代-1-氟代-乙基、1-氟代-丙基、2-氟代-丙基、3-氟代-丙基、1-氯代-丙基、2-氯代-丙基、3-氯代-丙基、1-溴代-丙基、1-氟代-1-甲基-乙基、2-氟代-1-甲基-乙基、1-氯代-1-甲基-乙基、1-氟代-I-甲基-丙基、1-氯代-1-乙基-丙基、1-氟代-1-乙基-丙基、1-氟代-2-甲基-丙基、1-氯代-2-甲基-丙基、2-氯代-1-甲基-乙基、1，1-二氟代-乙基、1，2-二氟代-乙基、1，1-二氯代-乙基、2，2，2-三氟代-乙基、1，2，2，2-四氟代-乙基、全氟代乙基、1，1-二氟代-丙基、1，1-二氯代-丙基、全氟代丙基、1-氟代-丁基、1-氯代-丁基、全氟代丁基、全氟代戊基、全氟代己基、1-羥基-乙基、1-羥基-1-甲基-乙基、1-羥基-丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、二甲氧基-甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基-乙基、1，1-二甲氧基-乙基、1-乙氧基-乙基、2-乙氧基-乙基、2，2-二甲氧基-乙基、2，2-二乙氧基-乙基、2-甲氧基-1-甲基-乙基、2-甲氧基-1-乙基-乙基、2-乙氧基-1-甲基-乙基、2-乙氧基-1-乙基-乙基、2，2-雙-甲氧基-甲基、甲硫基甲基、乙硫基甲基、1-甲硫基-乙基、2-甲硫基乙基、1-乙硫基-乙基、2-乙硫基乙基、甲基亞磺酰基甲基、乙基亞磺?；谆?、甲磺?；谆?、乙磺酰基甲基、乙烯基、1-氯代-乙烯基、2-氯代-乙烯基、1-氟代-乙烯基、2-氟代-乙烯基、1-溴代-乙烯基、2-溴代-乙烯基、1，2-二氯代-乙烯基、1，2-二溴代-乙烯基、1，2-二氟代-乙烯基、2，2-二氯代-乙烯基、2，2-二氟代-乙烯基、2，2-二溴代-乙烯基、1-氯代-2-氟代-乙烯基、1-氟代-2-氯代-乙烯基、2-溴代-1-氯代-乙烯基、2-溴代-2-氯代-乙烯基、1-溴代-2-氟代-乙烯基、1-氟代-2-溴代-乙烯基、1-溴代-2-氯代-乙烯基、三氯代乙烯基、三氟代乙烯基、三溴代乙烯基、1-氟代-2，2-二氯代-乙烯基、1-溴代-2，2-二氯代-乙烯基、1-氟代-2，2-二溴代-乙烯基、1-氯代-2，2-二氟代-乙烯基、1-氯代-2，2-二溴代-乙烯基、1-溴代-2，2-二氟代-乙烯基、2-氟代-1，2-二氯代-乙烯基、2-氯代-1，2-二氟代-乙烯基、2-溴代-1，2-二氟代-乙烯基、2-溴代-1，2-二氯代-乙烯基、2-氯代-1，2-二溴代-乙烯基、2-氟代-1，2-二溴代-乙烯基、2-溴代-1-氯代-2-氟代-乙烯基、2-甲氧基-乙烯基、2-乙氧基乙烯基、烯丙基、2-氯代-烯丙基、3-氯代-烯丙基、3，3-二氯代-烯丙基、丙烯-1-基、丙烯-2-基、1-氯代-丙烯-1-基、1-溴代-丙烯-1-基、1-氟代-丙烯-2-基、1-氯代-丙烯-2-基、1-溴代-丙烯-2-基、2-甲氧基-丙烯-1-基、2-乙氧基-丙烯-1-基、3，3，3-三氟代-丙烯-1-基、3，3，3-三氟代-丙烯-2-基、1-氯代-丙烯-2-基、1-氟代-丙烯-2-基、1-溴代-丙烯-2-基、1，2-二氯代-丙烯-1-基、1，2-二溴代-丙烯-1-基、1，2-二氟代-丙烯-1-基、1，1-二氯代-丙烯-2-基、1，1-二溴代-丙烯-2-基、1，1-二氟代-丙烯-2-基、1-氯代-2-氟代-丙烯-1-基、1-氯代-2-溴代-丙烯-1-基、1-溴代-2-氯代-丙烯-1-基、1-溴代-2-氟代-丙烯-1-基、1-氯代-3，3，3-三氟代-丙烯-2-基、1-溴代-3，3，3-三氟代-丙烯-2-基、1-氟代-3，3，3-三氯代-丙烯-1-基、1，3，3，3-四氟代-丙烯-1-基、1，3，3，3-四氟代-丙烯-2-基、1-溴代-2-氯代-3，3，3-三氟代-丙烯-1-基、1，1，3，3，3-五氟代-丙烯-2-基、1，2，3，3，3-五氟代-丙烯-1-基、1，1-二氯代-3，3，3-三氟代-丙烯-2-基、1，2-二氯代-3，3，3-三氟代-丙烯-2-基、1，1-二溴代-3，3，3-三氟代-丙烯-2-基、1，2-二溴代-3，3，3-三氟代-丙烯-2-基、1-氯代-2，3，3，3-四氟代-1-丙烯-1-基、2-甲基-丙烯-1-基、1-氯代-2-甲基-丙烯-1-基、1-溴代-2-甲基-丙烯-1-基、1-氟代-2-甲基-丙烯-1-基、1-溴代-2-甲基-3，3，3-三氟代-丙烯-1-基、1-氯代-3，3，3-三氟代-2-三氟代甲基-丙烯-1-基、1-溴代-3，3，3-三氟代-2-三氟代甲基-丙烯-1-基、1-氯代-3，3，3-三氟代-丙烯-1-基、1-溴代-3，3，3-三氟代-丙烯-1-基、1-氯代-2，3，3，3-四氟代-丙烯-1-基、1-氯代-2-溴代-3，3，3-三氟代-丙烯-1-基、1-氯代-2-甲基-3，3，3-三氟代-丙烯-1-基、1-溴代-2-氟代-丙烯-1-基、1-丁烯-1-基、1-丁烯-2-基、2-丁烯-1-基、2-丁烯-2-基、1-氯代-1-丁烯-1-基、1-溴代-1-丁烯-1-基、1-氟代-1-丁烯-1-基、1-氯代-1-丁烯-2-基、1-氟代-1-丁烯-2-基、1-溴代-1-丁烯-2-基、1，2-二氟代-1-丁烯-1-基、1，2-二氯代-1-丁烯-1-基、1，2-二溴代-1-丁烯-1-基、1-溴代-2-氟代-1-丁烯-1-基、3-甲基-2-丁烯-2-基、1-氯代-2-氟代-1-丁烯-1-基、1-溴代-2-氯代-1-丁烯-1-基、1，1，1-三氟代-2-甲基-2-丁烯-2-基、4，4，4-三氟代-2-甲基-丁烯-2-基、4，4，4-三氟代-3-三氟代甲基-2-丁烯-2-基、1-氯代-2-甲基-3，3，3-三氟代-1-丙烯-1-基、3-氯代-2-丁烯-2-基、3-溴代-2-丁烯-2-基、3-氟代-2-丁烯-2-基、1-氯代-2-甲基-1-丁烯-1-基、1-溴代-2-甲基-1-丁烯-1-基、1-氟代-2-甲基-1-丁烯-1-基、1-氟代-3-甲基-1-丁烯-1-基、1-氯代-3-甲基-1-丁烯-1-基、2-甲氧基-1-丁烯-1-基、2-乙氧基-1-丁烯-1-基、1，1-二氯代-1-丁烯-2-基、1，1-二溴代-1-丁烯-2-基、1，1-二氟代-1-丁烯-2-基、1-氯代-2-氟代-1-丁烯-1-基、1-氯代-2-溴代-1-丁烯-1-基、1-氯代-2-三氟代甲基-1-丁烯-1-基、1，1，1-三氟代-2-丁烯-2-基、4，4，4-三氟代-2-丁烯-2-基、4，4，4-三氟代-3-甲基-2-丁烯-2-基、1，1，1-三氟代-3-甲基-2-戊烯-2-基、1，1，1-三氟代-3-乙基-2-戊烯-2-基、1，1，1，4，4，4-六氟代-2-丁烯-2-基、1-氯代-2-乙基-1-丁烯-1-基、1-溴代-2-乙基-1-丁烯-1-基、1-氟代-2-乙基-1-丁烯-1-基、2-戊烯-2-基、2-戊烯-3-基、2-氯代-2-戊烯-3-基、2-溴代-2-戊烯-3-基、2-氟代-2-戊烯-3-基、3-氯代-2-戊烯-2-基、3-溴代-2-戊烯-2-基、3-氟代-2-戊烯-2-基、3-三氟代甲基-2-戊烯-2-基、1，1，1-三氟代-2-戊烯-3-基、1，1，1-三氟代-2-戊烯-2-基、1，1，1-三氟代-3-甲基-2-戊烯-2-基、2-甲基-2-戊烯-3-基、3-甲基-2-戊烯-2-基、1，1，1-三氟代-2-三氟代甲基-2-戊烯-3-基、4-甲基-3-己烯-3-基、4-氟代-3-己烯-3-基、4-氯代-3-己烯-3-基、4-溴代-3-己烯-3-基、1，1，1-三氟代-2-甲基-2-己烯-3-基、4-乙基-3-己烯-3-基、乙炔基、2-氯代-乙炔基、2-溴代-乙炔基、丙炔-1-基、丙炔-3-基、3，3，3-三氟代-丙炔-1-基、1-丁炔-1-基、1-丁炔-3-基、3-甲基-1-丁炔-1-基、1-戊炔-1-基、環(huán)丙基、1-氰基-環(huán)丙基、1-氟代-環(huán)丙基、1-氯代-環(huán)丙基、2-氰基-環(huán)丙基、2-氟代環(huán)丙基、2-氯代-環(huán)丙基、2，2-二氟代-環(huán)丙基、2，2-二氯代-環(huán)丙基、環(huán)丁基、2，2-二氟代-環(huán)丁基、2，2，3-三氟代-環(huán)丁基、2，2-二氟代-3-氯代-環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基。組2 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組3 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組4 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組5 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組6 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組7 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組8 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組9 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組10 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組11 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組12 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組13 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組14 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組15 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組16 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組17 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組18 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組19 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組20 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組21 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組22 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組23 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組24 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組25 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組26 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組27 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組28 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組29 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組30 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組31 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組32 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組33 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組34 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組35 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組36 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組37 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組38 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組39 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組40 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組41 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組42 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組43 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組44 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組45 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組46 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組47 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組48 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組49 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組50 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組51 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組52 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組53 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組54 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組55 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組56 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組57 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組58 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組59 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組60 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組61 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組62 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組63 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組64 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組65 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組66 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組67 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組68 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組69 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組70 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組71 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組72 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組73 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組74 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組75 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組76 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組77 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組78 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組79 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組80 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組81 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組82 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組83 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組84 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組85 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組86 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組87 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組88 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組89 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組90 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組91 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組92 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組93 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組94 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組95 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組96 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組97 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組98 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組99 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組100 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組101 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組102 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義-組103 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組104 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組105 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組106 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組107 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組108 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組109 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組110 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組111 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組112 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組113 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組114 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組115 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組116 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組117 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組118 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組119 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組120 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組121 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組122 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組123 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組124 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組125 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組126 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組127 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組128 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組129 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組130 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組131 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組132 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組133 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組134 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組135 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組136 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組137 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組138 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組139 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組140 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組141 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組142 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組143 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組144 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組145 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組146 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組147 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組148 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組149 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。組150 在此，Z具有例如上面組1中給定的意義。
使用，例如，1-(1-芐氧基甲基-丙基)-雙胍和三氟代乙酸甲酯作為原料，通過下式的流程可以闡明根據(jù)本發(fā)明方法(a)中的反應過程 使用，例如，2-氯代-4-(1-芐硫基甲基-丙氨基)-6-三氟代甲基-1，3，5-三嗪和乙胺作為原料，通過下式的流程可以闡明根據(jù)本發(fā)明方法(b)中的反應過程 使用，例如，2-氨基-4-甲氧基-6-三氟代甲基-1，3，5-三嗪和1-芐氧基甲基-丙胺作為原料，通過下式的流程可以闡明根據(jù)本發(fā)明方法(c)中的反應過程 使用，例如，2-氨基-4-(1-芐氧基甲基-丙氨基)-6-三氟代甲基-1，3，5-三嗪和乙酰氯作為原料，通過下式的流程可以闡明根據(jù)本發(fā)明方法(d)中的反應過程 在用于制備式(Ⅰ)化合物的根據(jù)本發(fā)明的方法(a)中，式(Ⅱ)提供待用作原料的雙胍的一般定義。在式(Ⅱ)中，Q、R1、R2、R3、R4、R5和Ar優(yōu)選或特別具有上面在根據(jù)本發(fā)明的式(Ⅰ)化合物敘述中，已敘述的對于Q、R1、R2、R3、R4、R5和Ar優(yōu)選的或特別優(yōu)選的意義。
式(Ⅱ)化合物的合適的酸加合物為它們與質(zhì)子酸的加合物，例如與氯化氫、溴化氫、硫酸、甲磺酸、苯磺酸和對-甲苯磺酸的加合物。
迄今為止，通式(Ⅱ)的原料尚未在文獻中公開；作為新物質(zhì)，它們也形成本申請主題的部分。
如果合適的話，在反應助劑如氯化氫存在下和如果合適的話，在稀釋劑如正癸烷或1，2-二氯代-苯存在下，于100℃至200℃之間的溫度下，使通式(Ⅶ)的取代的烷基胺和/或通式(Ⅶ)化合物的酸加合物如鹽酸化物 其中Q、R3、R4、R5和Ar如上所定義，與式(Ⅸ)的氰基胍(“雙氰胺”)反應 獲得新的通式(Ⅱ)的雙胍(參見EP-492615，制備實施例)。
用于該目的需要作為前體的通式(Ⅶ)的取代的烷基胺是已知的和/或可通過已知的方法制備(參見有機化學雜志(J.Org.Chem.)，34(1969)，466-468；J.Heterocycl.Chem.11(1974)，985-989；Liebigs Ann.Chem.1980，786-790；Can.J.Chem.60(1982)，1836-1841；四面體(Tetrahedron)40(1984)，1255-1268；美國化學會雜志(J.Am.Chem.Soc.)，109(1987)，236-239和1798-1805；loc.cit.110 1988)，3862-3869；四面體通訊，30(1989)，731-734；四面體asymmetry3(1992)，587-590；loc.cit.7(1996)，3397-3406；四面體通訊，34(1993)，2957-2960；四面體，51(1995)，1709-1720；有機化學雜志，61(1996)，7285-7290；四面體52(1996)，4199-4214；EP-192060；EP-199845；WO9213823；制備實施例)。
在用于制備式(Ⅰ)化合物的根據(jù)本發(fā)明的方法(a)中，式(Ⅲ)提供進一步被用作原料的烷氧基羰基化合物的一般定義。在式(Ⅲ)中，Z優(yōu)選或特別具有上面在根據(jù)本發(fā)明的式(Ⅰ)化合物的敘述中，已敘述的對于Z的優(yōu)選的或特別優(yōu)選的意義；R’優(yōu)選表示具有1-4個碳原子的烷基，特別是甲基或乙基。
已知式(Ⅲ)的原料為用于合成的化學物質(zhì)。
在用于制備式(Ⅰ)化合物的根據(jù)本發(fā)明的方法(b)中，式(Ⅳ)提供待用作原料的取代的鹵代三嗪的一般定義。在式(Ⅳ)中，Q、R3、R4、R5、Ar和Z優(yōu)選或特別具有在根據(jù)本發(fā)明的式(Ⅰ)化合物的敘述中，上面已敘述的對于Q、R3、R4、R5、Ar和Z的優(yōu)選的或特別優(yōu)選的意義；X優(yōu)選表示氟或氯，特別是氯。
迄今為止，通式(Ⅳ)的原料尚未在文獻中公開；作為新物質(zhì)，它們也形成本申請主題的部分。
如果合適的話，在酸性接受體如乙基二異丙基胺存在下和如果合適的話，在稀釋劑如四氫呋喃或二噁烷存在下，于-50℃至+50℃之間的溫度下，使通式(Ⅹ)的相應的二鹵代三嗪 其中X和Z如上所定義和X1表示鹵素，與通式(Ⅶ)的取代的烷基胺反應 其中Q、R3、R4、R5和Ar如上所定義，獲得通式(Ⅳ)的新的取代的鹵代三嗪(參考制備實施例)。
在用于制備式(Ⅰ)化合物的根據(jù)本發(fā)明的方法(b)中，式(Ⅴ)提供進一步被用作原料的氮化合物的一般定義。在式(Ⅴ)中，R1和R2優(yōu)選或特別具有在根據(jù)本發(fā)明的式(Ⅰ)化合物的敘述中，上面已敘述的對于R1和R2優(yōu)選的或特別優(yōu)選的意義。
已知通式(Ⅴ)的原料為用于合成的化學物質(zhì)。
在用于制備式(Ⅰ)化合物的根據(jù)本發(fā)明的方法(c)中，式(Ⅵ)提供待用作原料的取代的氨基三嗪的一般定義。在式(Ⅵ)中，R1、R2和Z優(yōu)選或特別具有在根據(jù)本發(fā)明的式(Ⅰ)化合物的敘述中，上面已敘述的對于R1、R2和Z的優(yōu)選的或特別優(yōu)選的意義；Y1優(yōu)選表示氟、氯、甲氧基或乙氧基，特別是氯或甲氧基。
通式(Ⅵ)的原料是已知的和/或可通過已知的方法制備(參見WO95/11237)。
在根據(jù)本發(fā)明的方法(c)中，式(Ⅶ)提供進一步被用作原料的取代的烷基胺的一般定義。在式(Ⅶ)中，Q、R3、R4、R5和Ar優(yōu)選或特別具有在根據(jù)本發(fā)明的式(Ⅰ)化合物的敘述中，上面已敘述的對于Q、R3、R4、R5和Ar的優(yōu)選的或特別優(yōu)選的意義。
通式(Ⅶ)的原料是已知的和/或可通過已知的方法制備(參見有機化學雜志，34(1969)，466-468；J.Heterocycl.Chem.11(1974)，985-989；Liebigs Ann.Chem.1980，786-790；Can.J.Chem.60(1982)，1836-1841；四面體40(1984)，1255-1268；美國化學會雜志，109(1987)，236-239；loc.cit.110(1988)，3862-3869；四面體通訊，30(1989)，731-734；四面體Asymmetry3(1992)，587-590；四面體通訊34(1993)，2957-2960；EP-192060；EP-199845；WO9213823；制備實施例)。
在用于制備式(Ⅰ)化合物的根據(jù)本發(fā)明的方法(d)中，式(Ia)提供待用作原料的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪的一般定義。在式(Ia)中，Q、R1、R3、R4、R5、Ar和Z優(yōu)選或特別具有在根據(jù)本發(fā)明的式(Ⅰ)化合物的敘述中，上面已經(jīng)敘述的對于Q、R1、R3、R4、R5、Ar和Z的優(yōu)選的或特別優(yōu)選的意義。
作為新的物質(zhì)，通式(Ia)的原料也形成本申請主題的部分；它們可通過根據(jù)本發(fā)明的方法(a)、(b)和(c)制備(參見制備實施例)。
在根據(jù)本發(fā)明的方法(d)中，式(Ⅷ)供進一步被用作原料的烷基化劑或?；瘎┑囊话愣x。在式(Ⅷ)中，R2除了不表示氫外，優(yōu)選或特別具有在根據(jù)本發(fā)明的式(Ⅰ)化合物的敘述中，上面已敘述的對于R2的優(yōu)選的或特別優(yōu)選的意義；Y2優(yōu)選表示氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、乙酰氧基或丙酰氧基，特別是氯、甲氧基或乙酰氧基。
已知通式(Ⅷ)的原料為用于合成的化學物質(zhì)。
如果合適的話，使用反應助劑進行用于制備式(Ⅰ)化合物的本發(fā)明的方法。一般來說，用于方法(a)、(b)、(c)和(d)的合適的反應助劑為常規(guī)無機或有機堿或酸受體。這些堿或酸受體優(yōu)選包括堿金屬或堿土金屬的乙酸鹽、酰胺、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫化物、氫氧化物或醇鹽，例如，乙酸鈉、乙酸鉀或乙酸鈣，氨基化鋰、氨基化鈉、氨基化鉀或氨基化鈣，碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸鈣，碳酸氫鈉、碳酸氫鉀或碳酸氫鈣，氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣，氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化鈣，甲醇鈉、乙醇鈉、正-或異-丙醇鈉、正-、異-、仲-或叔-丁醇鈉，或甲醇鉀、乙醇鉀、正-或異-丙醇鉀、正-、異-、仲-或叔-丁醇鉀；而且還包括堿性有機氮化合物，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二異丙胺、N，N-二甲基-環(huán)己胺、二環(huán)己胺、乙基-二環(huán)己胺、N，N-二甲基-苯胺、N，N-二甲基-芐胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1，4-二氮雜二環(huán)[2，2，2]-辛烷(DABCD)、1，5-二氮雜二環(huán)[4，3，0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮雜二環(huán)[5，4，0]-十一-7-烯(DBU)。
如果合適的話，分子篩也適合用作反應助劑。
用于進行根據(jù)本發(fā)明的方法(a)、(b)、(c)或(d)的合適的稀釋劑，除了水外，尤其是惰性有機溶劑。這些包括特別是任選的脂族、脂環(huán)族或芳香族的鹵代烴，例如，汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯代苯、二氯代苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚如乙醚、二異丙基醚、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮如甲基異丙基酮或甲基異丁基酮；腈如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜如二甲亞砜；醇如甲醇、乙醇、正-或異-丙醇、乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚、二乙二醇一甲醚、二乙二醇一乙醚，其與水或純水的混合物。
當進行根據(jù)本發(fā)明的方法(a)、(b)、(c)和(d)時，反應溫度可在比較寬的范圍內(nèi)變化。一般來說，該方法在-20℃至+300℃之間的溫度、優(yōu)選在-10℃至+250℃之間實施。
根據(jù)本發(fā)明的方法(a)、(b)、(c)和(d)一般在常壓下實施。然而，也有可能在升高或降低的壓力、一般在0.1巴至10巴之間實施根據(jù)本發(fā)明的方法。
為實施根據(jù)本發(fā)明的方法，通常以約等摩爾的量使用原料。然而，也可能在每種情況下以較大的過量使用一種成分。一般在反應助劑存在下，在合適的稀釋劑中進行該反應，該反應混合物一般在所需的溫度下攪拌數(shù)小時。經(jīng)常規(guī)方法進行后處理(參見制備實施例)。
根據(jù)本發(fā)明的活性化合物可以用作脫葉劑、干燥劑、莖稈殺滅劑(haulm killer)及尤其是用作除草劑。雜草從廣義上來說，應理解為生長在不需要它們的地方的所有植物。根據(jù)本發(fā)明的物質(zhì)是否作為全部的或選擇性的除草劑起作用主要取決于所用的量。
例如，在涉及下列植物時，可以使用根據(jù)本發(fā)明的活性化合物下列屬的雙子葉雜草白芥屬、獨行菜屬、豬殃殃屬、繁縷屬、母菊屬、春黃菊屬、牛膝菊屬、藜屬、蕁麻屬、千里光屬、莧屬、馬齒莧屬、蒼耳屬、旋花屬、番薯屬、蓼屬、田菁屬、豕草屬、薊屬、飛廉屬、苦苣菜屬、茄屬、蔊菜屬、節(jié)節(jié)屬、母草屬、野芝麻屬、婆婆納屬(Veronica)、苘麻屬、刺酸模屬、曼陀羅屬、堇菜屬、鼬瓣花屬、罌粟屬、矢車菊屬、車軸草屬、毛茛屬、蒲公英屬。
下列屬的雙子葉作物棉屬、大豆屬、甜菜屬、胡蘿卜屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、亞麻屬、番薯屬、野豌豆屬、煙草屬、番茄屬、花生屬、芥屬、萵苣屬、香瓜屬、南瓜屬。
下列屬的單子葉雜草稗屬、狗尾草屬、黍?qū)?、馬唐屬、梯牧草屬、早熟禾屬、羊茅屬、□屬、臂形草屬、毒麥屬、雀麥屬、燕麥屬、莎草屬、高粱屬、冰草屬、狗牙根屬、雨久花屬、飄拂草屬、慈姑屬、荸薺屬、莞草屬、雀稗屬、鴨嘴草屬、尖瓣花屬、龍爪茅屬、翦股穎屬、看麥娘屬、阿披拉草屬(Apera)。
下列屬的單子葉作物稻屬、玉蜀黍?qū)?、小麥屬、大麥屬、燕麥屬、黑麥屬、高粱屬、黍?qū)佟⒏收釋?、鳳梨屬、天門冬屬、蔥屬。
然而，根據(jù)本發(fā)明的活性化合物的用途決不限制于這些屬，而且還以同樣的方式擴展到其它植物。
根據(jù)其濃度，該化合物適合用于例如，工業(yè)區(qū)、鐵路、道路和有或無樹木生長的地方的所有雜草的控制。同樣地，該化合物也可用于在多年生農(nóng)作物例如森林、觀賞樹種植園、果園、葡萄園、柑橘林(citrusgroves)、堅果園、香蕉種植園、咖啡種植園、茶葉種植園、橡膠種植園、油棕種植園、可可種植園、漿果種植園和蛇麻種植地、草地和草皮及牧場中所有雜草的防除，以及用于在一年生作物中選擇性地除草。
根據(jù)本發(fā)明的式(Ⅰ)化合物特別適合于通過出苗前和出苗后法，在單子葉農(nóng)作物中選擇性去除單子葉和雙子葉雜草。
可將所述活性化合物轉(zhuǎn)化為常規(guī)制劑，例如溶液、乳液、可濕性粉劑、懸浮液、散劑、粉劑、膏劑、可溶性粉劑、顆粒劑、乳懸液(suspo-emulsion)濃縮物、用活性化合物浸漬的天然或合成物質(zhì)及微型包囊在聚合物中。
這些制劑可用已知的方法，例如，通過將活性化合物與增量劑(即是說液體溶劑和/或固體載體)混合、任選使用表面活性劑(即是說乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑)來制備。
如果使用的增量劑是水，也有可能使用例如有機溶劑作為輔助溶劑。合適的液體溶劑主要有芳族溶劑如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族和氯代脂族烴溶劑如氯代苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烴溶劑如環(huán)己烷或石蠟，例如石油餾分、礦物油和植物油；醇類溶劑如丁醇或乙二醇，以及它們的醚和酯；酮如丙酮、丁酮、甲基異丁酮或環(huán)己酮；強極性溶劑如二甲基甲酰胺和二甲亞砜，以及水。
合適的固體載體有例如銨鹽和磨碎的天然礦物，例如高嶺土、陶土、滑石粉、白堊、石英、硅鎂土(attapulgite)、蒙脫土、硅藻土及磨碎的合成礦物，例如細分散的硅石、氧化鋁和硅酸鹽；用于制粒的合適的固體載有例如，碾碎的和分級的天然巖石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石以及無機和有機粗粉的合成顆粒，有機物質(zhì)如鋸末、椰子殼、玉米芯和煙草梗的有機材料的顆粒；合適的乳化劑和/或發(fā)泡劑有例如，非離子和陰離子乳化劑如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，如烷芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽和蛋白水解產(chǎn)物；合適的分散劑有例如，木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
在該制劑中也可使用粘合劑，如羧甲基纖維素，粉末、顆?；蚰z乳形式的天然和合成聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，還可使用天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其它合適的添加劑有礦物油和植物油。
可以使用染料如無機色素，例如氧化鐵、氧化鈦、普魯士藍及有機染料如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，及微量營養(yǎng)素如鐵、鎂、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
該制劑一般含有0.1-95％(重量)，優(yōu)選0.5-90％(重量)之間的活性化合物。
為了進行除草，還可將根據(jù)本發(fā)明的活性化合物(其本身或以其制劑的形式)作為與已知的除草劑的混合物、可能的最終制劑或桶混制劑來使用。
對于該混合物的可能組分已知有，例如，乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草滅、莠滅凈、amidochlor、酰嘧磺隆、莎稗膦、磺草靈、莠去津、azafenidin、四唑嘧磺隆、草除靈、呋草黃、芐嘧磺隆、滅草松、吡草酮、新燕靈、雙丙胺膦、甲羧除草醚、雙草醚、溴酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁苯胺、butroxydim、丁草敵、苯酮唑、caloxydim、雙酚草胺、carfentrazone(-乙基)、甲氧除草醚、草滅畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、氯麥隆、環(huán)庚草醚、醚磺隆、烯草酮、炔草酸、異惡草松、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、clopyrasulfuron(-甲基)、cloransulam(-甲基)、cumyluron、氰乙酰肼、草減特、環(huán)丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-DP、甜草胺、燕麥敵、麥草畏、禾草靈、diclosulam、乙酰甲草胺、野草枯、吡氟酰草胺、diflufenzopyr、惡唑隆、哌草丹、二甲草胺、異戊乙凈、二甲酚草胺、dimexyflam、敵樂氨、雙苯酰草胺、敵草快、氯硫草定、敵草隆、殺草隆、epoprodan、茵草敵、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯磺隆(-甲基)、乙氧呋草黃、ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、etobenzanid、精惡唑禾草靈、麥草氟異丙酯、麥草氟異丙酯-L、麥草氟甲酯、啶嘧磺隆、精吡氟禾草靈、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺唑草、flupropacil、flurpyrsulfuron(-甲基，-鈉)、芴丁酯(-丁基)、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸(-甲基)、呋嘧醇、呋草酮、fluthiacet(-甲基)、fluthiamide、氟磺胺草醚、草銨膦(-銨)、草甘膦-(-異丙基銨)、halosafen、氟吡禾靈(-乙氧基乙基)、氟吡甲禾靈(haloxyfop(-p-methyl))、環(huán)嗪酮、咪草酸、imazamethapyr、imazamox、咪唑煙酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙煙酸、唑吡嘧磺隆、碘苯腈、異丙樂靈、isoproturon、異惡隆、異惡酰草胺、isoxaflutole、異噁草醚、乳氟禾草靈、環(huán)草啶、利谷隆、2甲4氯、MCPP、苯噻酰草胺、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、溴谷隆、(α-)異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敵、綠谷隆、萘丙胺、敵草胺、草不隆、煙嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺樂靈、oxadiagyl、噁蘋酮、oxasulfuron、oxaziclomefone、乙氧氟草醚、百草枯、pelargonic酸、二甲戊靈、pentoxazone、甜菜寧、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、撲草凈、毒草胺、敵稗、惡草酸、異丙草胺、炔苯酰草胺、芐草丹、氟磺隆、pyraflufen(-乙基)、吡唑特、吡嘧磺隆、芐草唑、pynribenzoxim、稗草丹、噠草特、pyriminobac-(-甲基)、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、滅藻醌、精喹禾靈、喹禾糖酯、砜嘧磺隆、稀禾定、西瑪津、西草凈、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫膦、sulfosulfuron、牧草胺、丁噻隆、特丁津、特丁凈、噻吩草胺、thiafluamide、噻唑煙酸、thidiazimin、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麥畏、醚苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、滅草環(huán)、氟樂靈和氟胺磺隆。
與其它已知的活性化合物，例如殺真菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、驅(qū)鳥劑(bird repellents)、植物營養(yǎng)素和改善土壤結(jié)構(gòu)的物質(zhì)的混合物也是可能的。
可以使用該活性化合物本身、以其制劑的形式或以通過將其進一步稀釋而由此制備的使用形式，例如待用(ready-to-use)的溶液、懸浮液、乳液、散劑、膏劑和顆粒劑。它們可以以常規(guī)方法，例如澆水、噴灑、噴霧、撒布來使用。
根據(jù)本發(fā)明的活性化合物可以在植物出苗前和出苗后均可以施用。它們也可在播種前摻入到土壤中。
所用活性化合物的量可在相當寬的范圍內(nèi)變化。這主要取決于所需作用的性質(zhì)。一般來說，所用的量在每公頃土表1g-10kg活性化合物之間，優(yōu)選在每公頃5g-5kg之間。
根據(jù)本發(fā)明的活性化合物的制備和用途可從以下實施例中看出。
制備實施例實施例1 (方法(a))于-10℃，將1.08g(20mmol)甲醇鈉在5ml甲醇中的溶液攪拌下滴加到3.18g(10mmol)的1-[1-(4-氟代芐氧基甲基)-丙基]-雙胍鹽酸鹽(外消旋的)和2.8g粉末狀分子篩(4_)在10ml甲醇中的混合物中。然后滴加1.14ml(10mmol)丙酸乙酯。將該反應混合物溫熱至室溫(約20℃)并再攪拌15小時。然后從沉淀的混合物中，用抽吸濾除固體和分子篩，濃縮濾液，將殘留物溶解于乙酸乙酯中。用水洗滌后，經(jīng)硫酸鈉干燥并用水泵真空濃縮，殘留物經(jīng)柱層析(硅膠，乙酸乙酯/石油醚)處理。
如此得到熔點為96℃的1.4g(44％理論值)2-氨基-4-乙基-6-[1-(4-氟代芐氧基甲基)-丙基氨基]-1，3，5-三嗪(外消旋體)。實施例2 (方法(d))于100℃，將2-氨基-4-(1-氟代-1-甲基-乙基)-6-[1-(2-甲基-芐氧基甲基-1-丙基氨基]-1，3，5-三嗪(外消旋體，260mg，0.75mmol)在乙酸酐(5ml)中加熱1小時。冷卻至室溫后，將該混合物與水(10ml)混合，攪拌1小時，通過抽濾分離沉淀的產(chǎn)物。
如此得到熔點為108℃的140mg(50％理論值)2-乙酰氨基-4-(1-氟代-1-甲基-乙基-6-[1-(2-甲基-芐氧基甲基)-丙基氨基]-1，3，5-三嗪(外消旋體)。
類似于實施例1和2，并根據(jù)本發(fā)明對制備方法的一般描述，也有可能制備例如列于下表1中的式(Ⅰ)化合物。 表1式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表l(續(xù))式(I)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(I)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(I)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例
表1(續(xù))式(Ⅰ)化合物的實施例 式(Ⅱ)的原料實施例(Ⅱ-1) 將2.52g(30mmol)氰基胍和7.01g(30mmol)的2-氨基-1-(4-氟代芐氧基)-丁烷鹽酸鹽(外消旋的)在研缽中均勻混合，然后于160℃熔化在一起30分鐘。在冷卻期間，將該混合物與30ml甲醇混合。生成的1-[1-(4-氟代-芐氧基甲基)-丙基]-雙胍鹽酸鹽根據(jù)實施例1進行反應。
與實施例(Ⅱ-1)類似，也有可能制備例如下式(Ⅱ)的化合物。 表2式(Ⅱ)化合物的實施例-在每種情況下R1和R2表示H(氫)-所有的化合物為鹽酸鹽 表2(續(xù))式(Ⅱ)化合物的實施例-在每種情況下R1和R2表示H(氫)-所有的化合物為鹽酸鹽 式(Ⅶ)的原料實施例(Ⅶ-1) 步驟1于室溫(約20℃)下，使7.5ml(80mmo1)2-氨基-1-丁醇在90ml四氫呋喃中的溶液與2.4g(80mmol)氫化鈉(80％強度)一次一小部分地混合，然后于回流下加熱30分鐘。冷卻后，加入10.3g(71mmol)4-氟代-芐基氯，然后在回流下加熱該混合物2小時。再次冷卻后，加入水直至沉淀的鹽溶解，經(jīng)水泵真空從該混合物中蒸餾掉溶劑。將殘留物傾入1N鹽酸中并用二氯甲烷提取二次。用水再提取二氯甲烷相。然后用濃氫氧化鈉水溶液將該含水相調(diào)至pH10，并用二氯甲烷提取3次。經(jīng)硫酸鈉干燥有機提取溶液并過濾。在水泵真空下從濾液中小心蒸餾掉溶劑。
這樣得到13.4g(96％理論值)2-氨基-1-(4-氟代-芐氧基)-丁烷，為油性殘留物。步驟2將13.4g(68mmol)2-氨基-1-(4-氟代芐氧基)-丁烷溶于40ml甲醇中并與7.7g(68mmol)濃鹽酸混合。在水泵真空下除去溶劑，使殘留物與20ml甲苯混合并再一次在水泵真空下濃縮。
這樣得到14.9g(94％理論值)為白色固體的2-氨基-1-(4-氟代-芐氧基)-丁烷鹽酸鹽。
類似于實施例(Ⅶ-1)，也有可能制備，例如列于下表3中的式(Ⅶ)化合物。 表3式(Ⅶ)化合物的實施例-在每種情況下所述化合物為鹽酸鹽 表3(續(xù))式(Ⅶ)化合物的實施例-在每種情況下所述化合物為鹽酸鹽 表3(續(xù))式(Ⅶ)化合物的實施例-在每種情況下所述化合物為鹽酸鹽
用途實施例實施例A萌芽前實驗溶劑 5份(重量)丙酮乳化劑1份(重量)烷芳基聚乙二醇醚為生產(chǎn)活性化合物的適合的制劑，將1份(重量)活性化合物與所述量的溶劑混合，加入所述量的乳化劑并用水將該濃縮物稀釋至所需濃度。
將實驗植物的種子播種在普通泥土中。約24小時后，向泥土噴灑活性化合物的制劑，以使每單位面積施用所需的特定量的活性化合物。選擇噴灑液的濃度，以使所需的特定量的活性化合物以1000L水/公頃施用。
3周后，與未處理的對照植物的發(fā)育比較，以％受損率評價植物的受損程度。
數(shù)字表示0％ =無作用(類似未處理對照植物)100％=完全破壞在該實驗中，例如，制備實施例8和14的化合物表現(xiàn)出極強的抑制雜草的作用(參見表A；“ai.”=活性成分)，它們中的一些可為作物，例如玉米很好地耐受。
表A萌芽前實驗(溫室) 表A(續(xù))
實施例B萌芽后實驗溶劑 5份(重量)丙酮乳化劑1份(重量)烷芳基聚乙二醇醚為生產(chǎn)活性化合物的適合的制劑，將1份(重量)活性化合物與所述量的溶劑混合，加入所述量的乳化劑并用水將該濃縮物稀釋至所需濃度。
將活性化合物的制劑噴灑到高度為5-15cm的實驗植物上，以使每單位面積施用所需的特定量的活性化合物。選擇噴灑液的濃度，以使所需的特定量的活性化合物以1000L水/公頃施用。
3周后，與未處理的對照植物的生長比較，以％受損率評價植物的受損程度。
數(shù)字表示0％ =無作用(類似未處理對照植物)100％=完全破壞在該實驗中，例如，制備實施例8和14的化合物表現(xiàn)出極強的抑制雜草的作用(參見表B)。
表B萌芽后實驗／溫室
權利要求
1．通式(Ⅰ)的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪類 其中Q表示O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(烷基)，R1表示氫或任選取代的烷基，R2表示氫、甲?；虮硎驹诿糠N情況下任選取代的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基氨基羰基，R3表示在每種情況下任選取代的烷基或環(huán)烷基，R4表示氫或烷基，R5表示氫或烷基，Ar表示在每種情況下任選取代的芳基或雜芳基，及Z表示氫、氰基、鹵素或表示在每種情況下任選取代的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；?、鏈烯基、鏈炔基或環(huán)烷基。
2．權利要求1的式(Ⅰ)化合物，其特征在于，其中，Q表示O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(C1-C4-烷基)，R1表示氫或表示任選羥基-、氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6個碳原子的烷基，R2表示氫、甲?；虮硎驹诿糠N情況下任選氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的在每種情況下在烷基部分具有1-6個碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基氨基羰基，R3表示任選羥基-、氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6個碳原子的烷基或表示任選氰基-、鹵素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，R4表示氫或具有1-4個碳原子的烷基，R5表示氫或具有1-4個碳原子的烷基，Ar表示在每種情況下任選取代的苯基、萘基、四氫萘基或雜芳基，其中可能的雜芳基選自下列基團呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡唑基、咪唑基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基，且其中在每種情況下可能的取代基選自下列基團羥基、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、硝基、鹵素，在每種情況下任選羥基-、氰基-或鹵素-取代的、在每種情況下具有1-6個碳原子的烷基或烷氧基，在每種情況下任選鹵素-取代的、在每種情況下在其烷基部分具有1-6個碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺酰基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、雙-烷基羰基-氨基、雙-烷基磺?；?氨基、N-烷基-N-烷基羰基-氨基或N-烷基-N-烷基磺酰基-氨基，在每種情況下任選羥基-、氰基-、硝基-、鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-鹵代烷氧基-取代的苯基或苯氧基，以及在每種情況下任選鹵素-取代的亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，及Z表示氫、氰基、鹵素，表示在每種情況下任選羥基-、氰基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺?；?或C1-C4-烷基磺?；?取代的、在每種情況下在其烷基部分具有1-6個碳原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；硎驹诿糠N情況下任選氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的、在每種情況下在其鏈烯基或鏈炔基中具有2-4個碳原子的鏈烯基或鏈炔基，或表示任選氰基-、鹵素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基。
3．權利要求1的式(Ⅰ)化合物，其特征在于，其中，Q表示O(氧)、S(硫)或NH，R1表示氫或表示在每種情況下任選羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基，R2表示氫、甲?；虮硎驹诿糠N情況下任選氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、乙酰基、丙酰基、正-或異-丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異-丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正-或異-丙基氨基羰基，R3表示在每種情況下任選羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔丁基或表示在每種情況下任選氰基-、氟-、氯-、甲基-或乙基-取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基，R4表示氫或甲基，R5表示氫或甲基，Ar表示在每種情況下任選取代的苯基、萘基、四氫萘基或雜芳基，其中可能的雜芳基選自下列基團呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡唑基、咪唑基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基，且其中在每種情況下可能的取代基選自下列基團羥基、氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、硝基、氟、氯、溴，在每種情況下任選羥基-、氰基-、氟-或氯-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基，甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基，在每種情況下任選氟-或氯-取代的乙?；?、丙?；?、正-或異-丁?；籽趸驶?、乙氧基羰基、正-或異-丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正-或異-丙基亞磺酰基，甲基磺?；?、乙基磺?；⒄?或異-丙基磺?；?，二甲基氨基、二乙基氨基、乙?；被?、丙?；被?、甲基磺?；被?、乙基磺?；被㈦p-乙?；?氨基、雙-甲基磺酰基-氨基、N-甲基-N-乙酰基-氨基或N-甲基-N-甲基磺?；被诿糠N情況下任選羥基-、氰基-、硝基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異-丙基-、正-、異-、仲-或叔-丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基或苯氧基，及在每種情況下任選氟-或氯-取代的亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，和Z表示氟、氯、溴，表示在每種情況下任選羥基-、氰基-、硝基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、正-、異-、仲-或叔-丁氧基-，甲硫基-、乙硫基-、正-或異-丙硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、正-或異-丙基亞磺?；?，甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異-丙基磺?；?取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、正-或異-丙基亞磺?；谆酋；⒁一酋；?、正-或異-丙基磺酰基，表示在每種情況下任選氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，或表示在每種情況下任選氰基-、氟-、氯-、甲基-或乙基-取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基。
4．制備權利要求1的式(Ⅰ)的取代的2，4-二氨基三嗪的方法，其特征在于(a)如果合適的話，在反應助劑存在下和如果合適的話，在稀釋劑存在下，使通式(Ⅱ)的雙胍和/或通式(Ⅱ)的化合物的酸加合物 其中Q、R1、R2、R3、R4、R5和Ar如權利要求1所定義，與通式(Ⅲ)的烷氧基羰基化合物反應Z-CO-OR’(Ⅲ)其中Z如權利要求1所定義和R’表示烷基，或其特征在于(b)如果合適的話，在反應助劑存在下和如果合適的話，在稀釋劑存在下，使通式(Ⅳ)的取代的鹵代三嗪 其中Q、R3、R4、R5、Ar和Z如上所定義和X表示鹵素，與通式(Ⅴ)的氮化合物反應 其中R1和R2如上所定義，或其特征在于(c)如果合適的話，在反應助劑存在下和如果合適的話，在稀釋劑存在下，使通式(Ⅵ)的取代的氨基三嗪 其中R1、R2和Z如上所定義和Y1表示鹵素或烷氧基，與通式(Ⅶ)的取代的烷基胺反應 其中Q、Ar、R3、R4和R5如上所定義，或其特征在于(d)如果合適的話，在反應助劑存在下和如果合適的話，在稀釋劑存在下，使通式(Ia)的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪 其中Q、R1、R3、R4、R5、Ar和Z如上所定義，與通式(Ⅷ)的烷基化劑或?；瘎┓磻猋2-R2(Ⅷ)其中R2如上所定義，除了不表示氫外，和Y2表示鹵素、-O-R2或-O-CO-R2，及用常規(guī)方法對在(a)、(b)、(c)或(d)中所述方法獲得的通式(Ⅰ)的化合物進行在上述定義的取代基范圍內(nèi)的其它轉(zhuǎn)化。
5．除草劑組合物，其特征在于它們包括至少一種根據(jù)權利要求1的式(Ⅰ)化合物。
6．根據(jù)權利要求1的式(Ⅰ)化合物用于控制不需要的植被的用途。
7．除草的方法，其特征在于，讓根據(jù)權利要求1的式(Ⅰ)化合物作用于雜草或其生境(habitat)。
8．制備除草劑組合物的方法，其特征在于，將根據(jù)權利要求1的式(Ⅰ)化合物與補充劑和/或表面活性劑混合。
9．通式(Ⅱ)的雙胍 其中Q、R1、R2、R3、R4、R5和Ar如權利要求1所定義，和通式(Ⅱ)的化合物的酸加合物。
10．通式(Ⅳ)的取代的鹵代三嗪 其中Q、R3、R4、R5、Ar和Z如權利要求1中所定義和X表示鹵素。
全文摘要
本發(fā)明涉及新的通式(Ⅰ)的取代的2,4－二氨基－1,3,5－三嗪,其中Q表示O(氧)、S(硫)、SO、SO
文檔編號C07D251/18GK1284069SQ98813503
公開日2001年2月14日 申請日期1998年11月28日 優(yōu)先權日1997年12月11日
發(fā)明者K·福格特, H·-J·里貝爾, S·萊爾, A·倫德, R·基爾斯滕, M·多林格, M·-W·德魯斯, I·維特喬洛夫斯基, 渡邊幸喜, 五島敏男, R·A·邁爾斯 申請人:拜爾公司, 日本拜耳農(nóng)藥株式會社