專利名稱：L-薄荷羧酸的一種合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬合成香料技術(shù)領(lǐng)域，涉及一種制備WS-3的重要中間體L-薄荷羧酸的新型合成方法。
背景技術(shù)：
WS-3又名薄荷酰胺，其化學(xué)名稱為N-乙基-2-異丙基-5-甲基-環(huán)己烷甲酰胺，英文名為N-Ethyl-p-menthane-3-carboxamide，簡稱WS-3，其結(jié)構(gòu)式如下
il)WS-3作為一種新型的涼味劑沒有薄荷醇的甜感，為純粹的沖擊性很強的新鮮持久的涼味，無氣息，與任何涼味料都能很好地配合，在皮膚上有兒近冰涼的感覺、強烈的抑汗效果。在涼味料中用量很少，通常用量在產(chǎn)品總質(zhì)量的0.01%就足以提升整體的涼感。WS-3 可用于口香糖、牙膏、糖果、糕點和藥品等制品。L-薄荷羧酸是合成WS-3的重要中間體，其構(gòu)成了 WS-3化合物結(jié)構(gòu)的主要骨架。
其結(jié)構(gòu)式如下
Λ
(2)現(xiàn)在L-薄荷羧酸的獲得主要通過化學(xué)合成法獲得。在已知合成路線中最具有應(yīng)用價值的是以L-薄荷烷基氯化鎂C3)為原料與二氧化碳反應(yīng)經(jīng)水解后獲得L-薄荷羧酸 (2)，隨后L-薄荷羧酸經(jīng)氯代、酰化獲得WS-3。其化學(xué)方程式如下
Λ Λ Λ
ICO2氯代、_敞化
2水解 * k^V ‘ k^N^
，MgCI^COOH ’ CONHEt
^^
(3)(2) (1)香料香精化狀品；2004，4 ；5-6報道了以L-薄荷醇為原料獲得金屬鎂試劑隨后與二氧化碳反應(yīng)方法獲得L-薄荷羧酸。該方法合成路線在關(guān)鍵步驟L-薄荷羧酸的獲得中產(chǎn)生了大量的L-薄荷羧酸光學(xué)異構(gòu)體其結(jié)構(gòu)如下
權(quán)利要求
1.L-薄荷羧酸的一種合成方法，其特征在于，如下步驟將L-薄荷烷基鹵化鎂C3)在溶劑中，配體存在下，與二氧化碳進行反應(yīng)，然后從反應(yīng)產(chǎn)物中收集L-薄荷羧酸(2)；反應(yīng)時間為2 12小時，反應(yīng)溫度為0 60°C，產(chǎn)率為90 100%，產(chǎn)物中光學(xué)異構(gòu)體含量低于0.5%。反應(yīng)式如下 其中X代表氯、溴、碘；
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，步驟(1)的反應(yīng)時間為2 12小時，反應(yīng)溫度為0 60°C。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所述溶劑選自乙醚、四氫呋喃、1，4-二氧六環(huán)、甲苯、苯、二甲苯、石油醚、甲基四氫呋喃中的一種或以上。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于配體與化合物(3)的摩爾比為1 2 · 5 · 1 ο
全文摘要
本發(fā)明公開了一種L-薄荷羧酸的合成方法，將L-薄荷烷基鹵化鎂(3)在溶劑中，配體存在下，與二氧化碳進行反應(yīng)，然后從反應(yīng)產(chǎn)物中收集L-薄荷羧酸(2)。本發(fā)明的方法，具有反應(yīng)條件溫和、操作簡單、收率高、配體易得、價格便宜易同收等特點。本方明所報道的方法避免了該類化合物傳統(tǒng)合成工藝中所遇到的產(chǎn)物純化困難、收率低等問題、大大降低了生產(chǎn)成本。這是其他方法無法達到的。在整個反應(yīng)中所使用的試劑都是較為易得的，該工藝路線具有重大創(chuàng)新性便于工業(yè)化實施。
文檔編號C07C61/08GK102531885SQ20111043016
公開日2012年7月4日 申請日期2011年12月20日 優(yōu)先權(quán)日2011年12月20日
發(fā)明者張偉強, 金燕華 申請人:上海灝翔生物科技有限公司