專利名稱：8-甲基-苯并吡喃-2-酮及其合成方法與農(nóng)用生物活性的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明為一種香豆素化合物(8-甲基-苯并吡喃-2-酮)及其制備與應(yīng)用，具體的涉及農(nóng)用殺菌、殺蟲 及除草劑領(lǐng)域。
青島農(nóng)業(yè)大學(xué)山東省農(nóng)業(yè)仿生應(yīng)用工程技術(shù)研究中心從1999年開始無花果農(nóng)用殺菌活性研究，在殺 菌活性跟蹤下，從無花果葉中分離出抑菌先導(dǎo)化合物補骨脂素，以補骨脂素為先導(dǎo)化合物，采用仿生合成 的方法對其化學(xué)結(jié)構(gòu)進(jìn)行改造，合成了數(shù)個衍生物，并測定了它們的農(nóng)用殺菌抑菌活性。發(fā)現(xiàn)化合物8-甲基-苯并吡喃-2-酮(8-甲基-香豆素)對葡萄白腐病菌、蘋果輪紋病菌、棉花枯萎病菌、蘋果腐爛病菌 等多種農(nóng)業(yè)植物病原菌具有較好的抑菌活性，同肘對多種害蟲及雜草也有一定抑制作用。
經(jīng)中國化工信息中心查新確證，專利涉及化合物8-甲基-苯并吡喃-2-酮為未見文獻(xiàn)報道的新化合物， 其合成方法、農(nóng)用殺菌活性等均未見文獻(xiàn)報道，具有新鞭注。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種新的香豆素化合物及其制備方法，它可應(yīng)用于農(nóng)業(yè)上以防治作物的病害、 蟲害及草害。
本發(fā)明的技術(shù)方案如下
本發(fā)明提供一種香豆素化合物，其名稱為8-甲基-苯并吡喃-2-酮(8-甲基-香豆素)結(jié)構(gòu)式如下
該化合物可以這樣來制備以適當(dāng)路易斯酸作催化劑，在合適溫度下，鄰甲酚與反丁烯二酸反應(yīng)一定 吋間，處理即得目的產(chǎn)物。
適當(dāng)路易斯酸可選硫酸、磷酸、鹽酸、對甲苯磺酸、甲磺酸、固體超強酸等。 適當(dāng)溫度指20-200 。C。 反應(yīng)時間為30分鐘至IO小時。
本發(fā)明的化合物對多種農(nóng)業(yè)植物病原真菌、細(xì)菌、病毒、線蟲、害蟲、害螨、雜草等有很好的抑飼或 殺傷作用。
具體實施例方式
化合物的典型制備
背景技術(shù)：
將8. 5 ml濃硫酸與1. 5ml水混合，加熱至160°C，迅速加入5g鄰甲酚，攪拌下分批加入富馬酸5g, 控溫160—170'C之間。加完后回流2h,得棕黑色溶液，上有黏稠懸浮物。冷卻，攪拌下加入飽和碳酸鈉 溶液中和，加入少量擴散劑，攪拌使懸浮物分散成細(xì)小殘渣。改為水蒸汽蒸餾裝置進(jìn)行水蒸汽蒸餾，得白 色針狀結(jié)晶，即.104-108°C。
核磁數(shù)據(jù)Oh 3c,DEPT,GCOSY，GHSQC,GHMBC-NMR; 600MHz;內(nèi)標(biāo)TMS;溶劑CD3COCD3) 如下
Sppm 2.39(3H，s), 6.38(1H,d), 7.21(1H，t), 7.45(1H，d), 7.47(1H，d), 7.92(1H,d); 15.2(伯碳)，U6.9(叔碳), U9.6(季碳)，124.8(叔碳)，126.5(季碳)，126.9(叔碳)，133.8(叔碳)，144.8(叔碳)，153.3(季碳)，160.6(季碳)
農(nóng)藥(殺菌)活性典型測定
取一定量配好的藥液置于100 ml 6(TC左右PDA滅菌培養(yǎng)基中，搖勻，倒入直徑60 ram的滅菌培養(yǎng)皿 中，冷卻凝固后，分別移接生長一致、直徑為4 mm的菌餅，以加入等量相應(yīng)溶劑的滅菌培養(yǎng)基作為空白 對照，每處理設(shè)3次重復(fù)。放入27t)恒溫培養(yǎng)箱中培養(yǎng)一定時間后，測量菌落直徑，計算抑菌率，求取有 效中濃度EG。。如對蘋果腐爛病菌的ECs。為16.0卯m，對葡萄白腐病菌的EC幼為12.3ppm。
權(quán)利要求
1、一種香豆素化合物，名稱8-甲基-苯并吡喃-2-酮(8-甲基-香豆素)，結(jié)構(gòu)式為
2、權(quán)力要求1所述的化合物可通過下列反應(yīng)制備:<formula>formula see original document page 2</formula>
3、 權(quán)力要求l所述的化合物在防治作物上病菌的應(yīng)用。
4、 權(quán)力要求l所述的化合物在防治作物上害蟲的應(yīng)用。
5、 權(quán)力要求l所述的化合物在防治作物草害上的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明(名稱為8-甲基-苯并吡喃-2-酮及其合成方法與農(nóng)用生物活性)涉及一種香豆素化合物及其制備與應(yīng)用。該化合物可由鄰甲酚與反丁烯二酸在路易斯酸催化下合成，它對葡萄白腐病菌、蘋果輪紋病菌、棉花枯萎病菌、蘋果腐爛病菌等多種農(nóng)業(yè)植物病原菌具有較好的抑菌活性，同時對多種害蟲及雜草也有一定抑制作用。
文檔編號C07D311/00GK101381358SQ20071014990
公開日2009年3月11日 申請日期2007年9月4日 優(yōu)先權(quán)日2007年9月4日
發(fā)明者厲建燕, 孟昭禮, 郝雙紅, 艷 魏 申請人:青島農(nóng)業(yè)大學(xué)