一種咔唑類化合物及其制備方法、有機電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供了一種咔唑類化合物，所述咔唑類化合物具有式(1)結(jié)構(gòu)。與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明提供的咔唑類化合物通過在咔唑化合物中引入與醚基相連的R3基團，形成新的鏈咔唑類化合物的立體效果，同時也可通過調(diào)節(jié)R′的分子量及種類以改善咔唑類化合物的性能，從而使用本發(fā)明的新的咔唑化合物制造的器件具備高亮度、良好的耐熱性、長壽命及高效率等特點。
【專利說明】
一種咔唑類化合物及其制備方法、有機電致發(fā)光器件
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明涉及有機發(fā)光材料領(lǐng)域，尤其涉及一種咔唑類化合物及其制備方法、有機 電致發(fā)光器件。
【背景技術(shù)】
[0002] 有機發(fā)光器件(0LED)通常是由陰極、陽極及陰極和陽極之間插入的有機物層構(gòu)成 的，即器件的組成是由透明ΙΤ0陽極、空穴注入層(TIL)、空穴傳輸層(HTL)、發(fā)光層(EL)、空 穴阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)和陰極形成，按需要可省略1~2有機 層。其作用機理為兩個電極之間形成電壓一邊從陰極電子注入，另一邊從陽極注入空穴，電 子和空穴在發(fā)光層再結(jié)合形成激發(fā)態(tài)，激發(fā)態(tài)回到穩(wěn)定的基態(tài)。
[0003] 其中，發(fā)光器件中的發(fā)光材料分為熒光材料和磷光材料，發(fā)光層的形成方法主要 有：1)焚光主體材料中摻雜磷光材料(有機金屬），2)焚光主體材料摻雜焚光(包含氮的有機 物)摻雜劑，3)發(fā)光體里利用摻雜劑(DCM，Rubrene，DCJTB等)實現(xiàn)長波長;而摻雜的發(fā)光材 料對發(fā)光器件的發(fā)光波長，效率，驅(qū)動電壓和壽命均有很大的影響。通過這樣的摻雜改善發(fā) 光波長，效率，驅(qū)動電壓，壽命等因素。
[0004] -般形成發(fā)光層材料是具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心體和苯、聯(lián)苯、 萘、雜環(huán)等配體;對位、間位、鄰位的結(jié)合位置及胺基、氰基、氟、甲基、叔丁基等置換結(jié)構(gòu)。
[0005] 隨著0LED面板發(fā)展到大型化，需要亮度更高的材料以及具有更好的耐熱性能，另 一方面發(fā)光效率及壽命也需要進一步的提高。但是，目前公開的發(fā)光材料，發(fā)光效率和壽命 均比較差。
[0006] 因此，開發(fā)一種發(fā)光效率高且具有較長壽命的發(fā)光材料，已成為本領(lǐng)域各生產(chǎn)和 應(yīng)用廠商亟待是解決的技術(shù)問題。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 有鑒于此，本發(fā)明要解決的技術(shù)問題在于提供一種新的咔唑類化合物及其制備方 法、有機電致發(fā)光器件，該化合物發(fā)光效率較好且使用壽命長。
[0008] 本發(fā)明提供了一種咔唑類化合物，所述咔唑類化合物具有式(1)結(jié)構(gòu)，
[0009]
[0010] 其中，所述Ri、1?2與1?3各自獨立地選自取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代 的C6~C60芳基、取代或未取代的C8~C60稠環(huán)基與取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基中的 一種；
[0011] 所述R'選自氫、-〇-R4或R5;
[0012] 所述R5選自取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代或非取代的C6~C60的芳基、 取代或未取代的C8~C60稠環(huán)基、取代或未取代的C6~C60芳胺基；
[0013] 所述R4選自取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或 未取代的C8~C60稠環(huán)基與取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基。
[0014] 優(yōu)選的，所述他中取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代的C6~C60的芳基、取代的C5~ C60稠環(huán)基與取代的C6~C60芳胺基中的取代基各自獨立地選自C1~C60的烷胺基、C6~C60 的芳胺基、C1~C60的烷巰基、C6~C60的芳巰基、C2~C60的烯烴基、C2~C60的炔烴基、C3~ C60的環(huán)烷基、C6~C60的芳基、C8~C60的芳烯基、取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基。
[0015] 優(yōu)選的，所述他中取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代的C6~C60的芳基、取代的C5~ C60稠環(huán)基與取代的C6~C60芳胺基中的取代基各自獨立地選自C1~C30的烷胺基、C6~C30 的芳胺基、C1~C30的烷巰基、C6~C30的芳巰基、C2~C30的烯烴基、C2~C30的炔烴基、C3~ C30的環(huán)烷基、C6~C30的芳基、C8~C30的芳烯基、取代或未取代的C5~C30的雜環(huán)基。
[0016]優(yōu)選的，所述心、1?2、1?3與R4各自獨立地選自取代或未取代的C3~C20烷基、取代或 未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C8~C30稠環(huán)基與取代或未取代的C5~C30的雜環(huán) 基中的一種。
[0017] 優(yōu)選的，所述R5選自取代或未取代的C5~C30的雜環(huán)基、取代或非取代的C6~C30 的芳基、取代或未取代的C8~C30稠環(huán)基、取代或未取代的C6~C30芳胺基。
[0018]優(yōu)選的，所述Ri與R2各自獨立地選自以下結(jié)構(gòu)中的一種：
[0020]
[0021]其中，所述R6~R53各自獨立地選自氫、鹵素、氰基、取代或未取代的Cl~C30的烷 基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C7 ~C30的烷芳基、取代或未取代的C7~C30的烷芳氧基、取代或未取代的C6~C30的芳香基、 取代或未取代的C6~C30的芳氧基、取代或未取代的C8~C30的稠環(huán)基、取代或未取代的C5 ~C30的雜環(huán)基、取代或未取代的C6~C30的芳香族胺中的一種。
[0022]優(yōu)選的，所述R6~R53各自獨立地選自氫、鹵素、氰基、取代或未取代的C1~C20的烷 基、取代或未取代的C1~C20的烷氧基、取代或未取代的C2~C20的烯基、取代或未取代的C7 ~C20的烷芳基、取代或未取代的C7~C20的烷芳氧基、取代或未取代的C6~C20的芳香基、 取代或未取代的C6~C20的芳氧基、取代或未取代的C8~C20的稠環(huán)基、取代或未取代的C5 ~C20的雜環(huán)基、取代或未取代的C6~C20的芳香族胺中的一種。
[0023] 優(yōu)選的，所述咔唑類化合物如式(E-l)~式(E-85)中任意一項所示：
[0024]
[0028]
[0029] 本發(fā)明還提供了一種咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：
[0030] 將式（I)結(jié)構(gòu)的化合物和式（II)結(jié)構(gòu)的化合物進行偶聯(lián)反應(yīng)得到式（1)結(jié)構(gòu)的咔 唑類化合物；
[0031
[0032] 其中，所述與R3各自獨立地選自取代或未取代的Cl~C20烷基、取代或未取代 的C6~C60芳基、取代或未取代的C8~C60稠環(huán)基與取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基； [0033] 所述V選自氫、-0-R4或R5;
[0034] 所述R5選自取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代或非取代的C6~C60的芳基、 取代或未取代的C8~C60稠環(huán)基、取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基取代或未取代的C6~ C60芳胺基；
[0035] 所述R4選自取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或 未取代的C8~C60稠環(huán)基與取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基。
[0036] 本發(fā)明還提供了一種有機電致發(fā)光器件，包括電致發(fā)光材料;所述電致發(fā)光材料 包括權(quán)利要求1~8任意一項所述的咔唑類化合物或權(quán)利要求9所制備的咔唑類化合物。
[0037] 本發(fā)明提供了一種咔唑類化合物，所述咔唑類化合物具有式（1)結(jié)構(gòu)，其中，所述 Ri、R2與R3各自獨立地選自取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C60芳基、取 代或未取代的C8~C60稠環(huán)基與取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基中的一種;所述f選自 氫、-0-R4或R5;所述Rs選自取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代或非取代的C6~C60的芳 基、取代或未取代的C8~C60稠環(huán)基、取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基取代或未取代的C6 ~C60芳胺基;所述R4選自取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C60芳基、取 代或未取代的C8~C60稠環(huán)基與取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基。與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā) 明提供的咔唑類化合物通過在咔唑化合物中引入與醚基相連的R 3基團，形成新的鏈咔唑類 化合物的立體效果，同時也可通過調(diào)節(jié)f的分子量及種類以改善咔唑類化合物的性能，從 而使用本發(fā)明的新的咔唑化合物制造的器件具備高亮度、良好的耐熱性、長壽命及高效率 等特點。實驗結(jié)果表明，使用本發(fā)明提供的咔唑類化合物制備的0LED，其發(fā)光效率可達到 29.9cd/A，使用壽命可高達26200小時。
【具體實施方式】
[0038] 為了進一步理解本發(fā)明，下面結(jié)合實施例對本發(fā)明優(yōu)選實施方案進行描述，但是 應(yīng)當理解，這些描述只是為進一步說明本發(fā)明的特征和優(yōu)點，而不是對本發(fā)明權(quán)利要求的 限制。
[0039] 本發(fā)明所有原料，對其來源沒有特別限制，在市場上購買的或按照本領(lǐng)域技術(shù)人 員熟知的常規(guī)方法制備的即可。
[0040] 本發(fā)明所有原料，對其純度沒有特別限制，本發(fā)明優(yōu)選采用分析純。
[0041] 在本發(fā)明中，本領(lǐng)域技術(shù)人員能夠正確理解式(*)和式*兩種表述方式所代表的涵 義等同，有無括號并不影響其其實際意義。
[0042] 本發(fā)明提供了一種咔唑類化合物，所述咔唑類化合物具有式(1)結(jié)構(gòu)，
[0043] ⑴，
[0044] 其中，所述Ri、R2與R3各自獨立地選自取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代 的C6~C60芳基、取代或未取代的C8~C60稠環(huán)基與取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基中的 一種；
[0045] 所述V選自氫、-0-R4或R5;
[0046] 所述R5選自取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代或非取代的C6~C60的芳基、 取代或未取代的C8~C60稠環(huán)基、取代或未取代的C6~C60芳胺基；
[0047] 所述R4選自取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或 未取代的C8~C60稠環(huán)基與取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基。
[0048]本發(fā)明中所述與R4優(yōu)選各自獨立地選自取代或未取代的C3~C20烷基、取 代或未取代的C6~C40芳基、取代或未取代的C8~C40稠環(huán)基與取代或未取代的C5~C40的 雜環(huán)基中的一種，更優(yōu)選選自取代或未取代的C3~C20烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、 取代或未取代的C8~C30稠環(huán)基與取代或未取代的C5~C30的雜環(huán)基中的一種，再優(yōu)選選自 取代或未取代的C3~C20烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、取代或未取代的C8~C20稠環(huán) 基與取代或未取代的C5~C20的雜環(huán)基中的一種，最優(yōu)選選自取代或未取代的C3~C20烷 基、取代或未取代的C6~C10芳基、取代或未取代的C8~C10稠環(huán)基與取代或未取代的C5~ C10的雜環(huán)基中的一種。
[0049] 所述R5優(yōu)選選自取代或未取代的C5~C40的雜環(huán)基、取代或非取代的C6~C40的芳 基、取代或未取代的C8~C40稠環(huán)基、取代或未取代的C6~C40芳胺基，更優(yōu)選選自取代或未 取代的C5~C30的雜環(huán)基、取代或非取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C8~C30稠環(huán) 基、取代或未取代的C6~C30芳胺基，再優(yōu)選為所述他選自取代或未取代的C5~C20的雜環(huán) 基、取代或非取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C8~C20稠環(huán)基、取代或未取代的C6~ C20芳胺基。
[0050] 所述R5中取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代的C6~C60的芳基、取代的C5~C60稠環(huán)基 與取代的C6~C60芳胺基中的取代基各自獨立地選自C1~C60的烷胺基、C6~C60的芳胺基、 Cl~C60的烷巰基、C6~C60的芳巰基、C2~C60的烯烴基、C2~C60的炔烴基、C3~C60的環(huán)烷 基、C6~C60的芳基、C8~C60的芳烯基、取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基，更優(yōu)選選自C1~ C40的烷胺基、C6~C40的芳胺基、C1~C40的烷巰基、C6~C40的芳巰基、C2~C40的烯烴基、 C2~C40的炔烴基、C3~C40的環(huán)烷基、C6~C40的芳基、C8~C40的芳烯基、取代或未取代的 C5~C40的雜環(huán)基，再優(yōu)選選自C1~C30的烷胺基、C6~C30的芳胺基、C1~C30的烷巰基、C6 ~C30的芳巰基、C2~C30的烯烴基、C2~C30的炔烴基、C3~C30的環(huán)烷基、C6~C30的芳基、 C8~C30的芳烯基、取代或未取代的C5~C30的雜環(huán)基，最優(yōu)選選自C1~C20的烷胺基、C6~ C20的芳胺基、C1~C20的烷巰基、C6~C20的芳巰基、C2~C20的烯烴基、C2~C20的炔烴基、 C3~C20的環(huán)烷基、C6~C20的芳基、C8~C20的芳烯基、取代或未取代的C5~C20的雜環(huán)基。
[0051] 本發(fā)明對所述烷基沒有特別限制，以本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的烷基即可，本發(fā)明所 述烷基優(yōu)選為直鏈烷基、支鏈烷基、至少1個取代基取代的直連烷基、至少1個取代基取代的 支鏈烷基；其中，所述取代基優(yōu)選自甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、 己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰 基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián)苯基或含氰基的聯(lián)苯基，更獨 立的選自鹵素和氰基中的一種或幾種;所述烷基上取代基的個數(shù)優(yōu)選為1~5,更優(yōu)選為2、3 或4。
[0052] 本發(fā)明對所述烷氧基沒有特別限制，以本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的烷氧基即可，所述 烷氧基優(yōu)選為未取代的烷氧基或至少1個取代基取代的烷氧基;其中，所述取代基優(yōu)選自甲 基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氣苯基、含氛基的苯基、 萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的 菲基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián)苯基或含氰基的聯(lián)苯基，更獨立的選自鹵素和氰基中的一種或幾 種;所述烷氧基上取代基的個數(shù)優(yōu)選為1~5,更優(yōu)選為2、3或4。
[0053] 本發(fā)明對所述芳基沒有特別限制，以本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的芳基即可，本發(fā)明所 述芳基優(yōu)選為未取代的芳基或至少1個取代基取代的芳基;其中，所述取代基優(yōu)選自甲基、 乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氣苯基、含氛基的苯基、奈 基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲 基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián)苯基或含氰基的聯(lián)苯基，更獨立的選自鹵素和氰基中的一種或幾種； 所述芳基上取代基的個數(shù)優(yōu)選為1~5,更優(yōu)選為2、3或4。
[0054] 本發(fā)明對所述芳胺基沒有特別限制，以本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的芳胺基即可，本發(fā) 明所述芳胺基優(yōu)選為未取代的芳胺基或至少1個取代基取代的芳胺基;其中，所述取代基優(yōu) 選自甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的 苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰 基的菲基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián)苯基或含氰基的聯(lián)苯基，更獨立的選自鹵素和氰基中的一種或 幾種;所述芳胺基上取代基的個數(shù)優(yōu)選為1~5，更優(yōu)選為2、3或4。
[0055] 本發(fā)明對所述雜環(huán)基沒有特別限制，以本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的雜環(huán)基即可，本發(fā) 明所述雜環(huán)基優(yōu)選為未取代的雜環(huán)基或至少1個取代基取代的雜環(huán)基;其中，雜環(huán)基中的雜 原子為氮、硫或氧；所述取代基優(yōu)選自甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊 基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、 含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián)苯基或含氰基的聯(lián)苯基， 更獨立的選自鹵素和氰基中的一種或幾種;所述雜環(huán)基上取代基的個數(shù)優(yōu)選為1~5,更優(yōu) 選為2、3或4。
[0056] 本發(fā)明對所述稠環(huán)基沒有特別限制，以本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的稠環(huán)基即可，本發(fā) 明所述稠環(huán)基優(yōu)選為未取代的稠環(huán)基或至少1個取代基取代的稠環(huán)基;其中，所述取代基優(yōu) 選自甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的 苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰 基的菲基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián)苯基或含氰基的聯(lián)苯基，更獨立的選自鹵素和氰基中的一種或 幾種;所述稠環(huán)基上取代基的個數(shù)優(yōu)選為1~5，更優(yōu)選為2、3或4。
[0057] 本發(fā)明對所述鹵素沒有特別限制，以本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的鹵素元素即可，本發(fā) 明所述鹵素優(yōu)選為氟、氯、溴、碘或砹，更優(yōu)選為氟、氯、溴或碘。
[0058]具體的，本發(fā)明所述咔唑類化合物優(yōu)選如式(1-1)~式(1-12)中任意一項所示： [0059]
[0060]
[0061 ] 其中，所述Ri~R5均同上所述，在此不再贅述。
[0062]具體的，本發(fā)明所述咔唑類化合物Ri與R2各自獨立地選自以下結(jié)構(gòu)中的一種，
[0063]
「41
[0065] 其中，所述R6~R53各自獨立地選自氫、鹵素、氰基、取代或未取代的Cl~C30的烷 基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C7 ~C30的烷芳基、取代或未取代的C7~C30的烷芳氧基、取代或未取代的C6~C30的芳香基、 取代或未取代的C6~C30的芳氧基、取代或未取代的C8~C30的稠環(huán)基、取代或未取代的C5 ~C30的雜環(huán)基、取代或未取代的C6~C30的芳香族胺中的一種，優(yōu)選選自氫、鹵素、氰基、取 代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C1~C20的烷氧基、取代或未取代的C2~C20 的烯基、取代或未取代的C7~C20的烷芳基、取代或未取代的C7~C20的烷芳氧基、取代或未 取代的C6~C20的芳香基、取代或未取代的C6~C20的芳氧基、取代或未取代的C8~C20的稠 環(huán)基、取代或未取代的C5~C20的雜環(huán)基、取代或未取代的C6~C20的芳香族胺中的一種，再 優(yōu)選選自氫、鹵素、氰基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C10的烷氧 基、取代或未取代的C2~C10的烯基、取代或未取代的C7~C10的烷芳基、取代或未取代的C7 ~C10的烷芳氧基、取代或未取代的C6~C20的芳香基、取代或未取代的C6~C20的芳氧基、 取代或未取代的C8~C20的稠環(huán)基、取代或未取代的C5~C20的雜環(huán)基、取代或未取代的C6 ~C20的芳香族胺中的一種。
[0066] 更具體的，所述咔唑類化合物優(yōu)選為式(E-1)~式(E-85)任意一項所示：
[0071]
[0072] 本發(fā)明還提供了一種上述任意一項技術(shù)方案所述的咔唑類化合物的制備方法，包 括以下步驟：
[0073]將式（I)結(jié)構(gòu)的化合物和式（II)結(jié)構(gòu)的化合物進行偶聯(lián)反應(yīng)得到式（1)結(jié)構(gòu)的咔 唑類化合物；
[0074；
[0075] 其中，所述與R3各自獨立地選自取代或未取代的Cl~C20烷基、取代或未取代 的C6~C60芳基、取代或未取代的C8~C60稠環(huán)基與取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基；
[0076] 所述V選自氫、-0-R4或R5;
[0077] 所述R5選自取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代或非取代的C6~C60的芳基、 取代或未取代的C8~C60稠環(huán)基、取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基取代或未取代的C6~ C60芳胺基；
[0078] 所述R4選自取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或 未取代的C8~C60稠環(huán)基與取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基。
[0079] 本發(fā)明對所述原料中取代基或結(jié)構(gòu)的選擇范圍和優(yōu)選原則，如無特別注明，與前 述味唑類化合物的選擇范圍和優(yōu)選原則均一致，在此不再--贅述。
[0080] 本發(fā)明對所述原料的比例沒有特殊要求，以本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的此類反應(yīng)的常 規(guī)比例即可，本領(lǐng)域技術(shù)人員可以根據(jù)實際生產(chǎn)情況、產(chǎn)品要求或質(zhì)量要求進行選擇和調(diào) 整。本發(fā)明對所述反應(yīng)的條件沒有特殊要求，以本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的此類反應(yīng)的常規(guī)條 件即可，本領(lǐng)域技術(shù)人員可以根據(jù)實際生產(chǎn)情況、產(chǎn)品要求或質(zhì)量要求進行選擇和調(diào)整，本 發(fā)明所述溶劑優(yōu)選為甲苯。
[0081] 此外，本發(fā)明對式(I)結(jié)構(gòu)的化合物與式（II)結(jié)構(gòu)的化合物的來源沒有特別限制， 通過本領(lǐng)域公知的制備方法制得或市售購買即可，本發(fā)明中，所述式(I)所示的化合物優(yōu)選 按照以下步驟進行制備：
[0082 ] 1)將式（I -1)結(jié)構(gòu)的化合物與式（I -2)結(jié)構(gòu)的化合物進行醚化反應(yīng)，得到式（I -3) 結(jié)構(gòu)的化合物;反應(yīng)式如下：
[0083]
[0084] 2)將所述式(1-3)結(jié)構(gòu)的化合物經(jīng)溴化反應(yīng)得到式(1-4)結(jié)構(gòu)的化合物;該反應(yīng)式 如下：
[0085]
[0086] 3)將所述式（1-4)結(jié)構(gòu)的化合物與式（1-5)結(jié)構(gòu)的化合物進行胺化反應(yīng)，得到式 (1-6)結(jié)構(gòu)的化合物;反應(yīng)式如下：
[0087]
[0088] 4)將所述式(1-6)結(jié)構(gòu)的化合物經(jīng)置換反應(yīng)轉(zhuǎn)化為式(I)結(jié)構(gòu)的化合物;反應(yīng)式如 下：
[0089]
[0090] 其中，所述X與X'各自獨立地為1?素，優(yōu)選為I、Br或C1。
[0091] 本發(fā)明對上述反應(yīng)中原料的比例沒有特殊要求，以本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的此類反 應(yīng)的常規(guī)比例即可，本領(lǐng)域技術(shù)人員可以根據(jù)實際生產(chǎn)情況、產(chǎn)品要求或質(zhì)量要求進行選 擇和調(diào)整。本發(fā)明對所述反應(yīng)的條件沒有特殊要求，以本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的此類反應(yīng)的 常規(guī)條件即可，本領(lǐng)域技術(shù)人員可以根據(jù)實際生產(chǎn)情況、產(chǎn)品要求或質(zhì)量要求進行選擇和 調(diào)整，本發(fā)明所述反應(yīng)的溶劑優(yōu)選為甲苯。
[0092 ]本發(fā)明還提供了一種有機電致發(fā)光器件，包括電致發(fā)光材料;所述電致發(fā)光材料 包括上述技術(shù)方案任意一項所述的咔唑類化合物或上述技術(shù)方案所制備的咔唑類化合物。
[0093] 本發(fā)明所述有機電致發(fā)光器件優(yōu)選包括：
[0094] 第一電極、第二電極和置于所述兩電極之間的有機物層，其中，所述有機物層中包 含有式（1)所示結(jié)構(gòu)的化合物;式(1)所示結(jié)構(gòu)的化合物可以是單一形態(tài)或與其它物質(zhì)混合 存在于有機物層中。
[0095] 其中，所述有機物層至少包括空穴注入層、空穴傳輸層、既具備空穴注入又具備空 穴傳輸技能層，電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和既具備電子傳 輸又具備電子注入技能層中的一種或幾種。
[0096] 所述空穴注入層、所述空穴傳輸層、所述既具備空穴注入又具備空穴傳輸技能層 中至少有一個是常規(guī)的空穴注入物質(zhì)、空穴傳輸物質(zhì)或者既具備空穴注入又具備空穴傳輸 技能物質(zhì)，也有可能是電子傳輸物質(zhì)生成的物質(zhì)。
[0097] 本專利中"有機物層"指的是有機電子器件第一電極和第二電極之間部署的全部 層的術(shù)語。
[0098] 比如，上述有機物層中包括發(fā)光層，上述有機物層包括磷光主體、熒光主體、磷光 摻雜及熒光摻雜中的一個以上，其中上述發(fā)光層中包括上述式（1)結(jié)構(gòu)的雜環(huán)配體，i)上述 熒光主體可以是上述式（1)結(jié)構(gòu)的的咔唑類化合物ii)上述熒光摻雜可以是上述式（1)結(jié)構(gòu) 的咔唑類化合物iii)上述熒光主體及熒光摻雜可以是上述式α)結(jié)構(gòu)的咔唑類化合物。
[0099] 具體的，當式（1)結(jié)構(gòu)的咔唑類化合物存在于所述有機層中的發(fā)光層時，所述式 (1)結(jié)構(gòu)的化合物可以作為電致發(fā)光材料的發(fā)光主體或者摻雜在其它熒光主體中；例如:發(fā) 光層可以是紅色、黃色或青色發(fā)光層。而將式（1)結(jié)構(gòu)的化合物摻雜在青色主體上，可以提 高發(fā)光器件的效率、亮度、分辨率及長壽命。
[0100]當式（1)結(jié)構(gòu)的化合物存在于電子傳輸層時，所述電子傳輸層還包括含有金屬的 化合物。
[0101] 所述有機層包括發(fā)光層以及電子傳輸層時，所述式（1)結(jié)構(gòu)的化合物可以存在于 其中一層或兩層。
[0102] 本發(fā)明所述的包含有式（1)結(jié)構(gòu)的化合物制備的器件可以用于有機發(fā)光器件 (0LED)、有機太陽電池（0SC)、電子紙（e-Paper )、有機感光體（0PC)或有機薄膜晶體管 (0TFT)〇
[0103] 有機發(fā)光器件是利用薄膜蒸鍍、電子束蒸發(fā)、物理氣相沉積等方法基板上蒸鍍金 屬及具有導電性的氧化物及他們的合金形成陽極，其上述空穴注入層、空穴傳達層、發(fā)光 層、空穴阻擋層及電子傳輸層以后它上述蒸鍍陰極的方法制備。以上方法以外基板上陰極 物質(zhì)開始有機物層、陽極物質(zhì)按順序蒸鍍制作有機發(fā)光器件。
[0104] 上述有機物層是也可以包括空穴注入層、空穴傳達層、發(fā)光層、空穴阻擋層及電子 傳輸層的多層結(jié)構(gòu)。
[0105] 本發(fā)明所述的器件可以通過薄膜蒸鍍、電子束蒸發(fā)、物理氣相沉積等方法在基板 上蒸鍍金屬及具有導電性的氧化物及他們的合金形成陽極，也可以采用旋轉(zhuǎn)涂膜（spincoating)或薄帶帶頭蒸鍍; 還可 以采用成型 （ tape-casting) 、 刮片法(doctor-blading) 、絲 網(wǎng)印刷(Screen-Printing)、噴墨印刷或熱成像(Thermal-Imaging)等方法減少層數(shù)制造。
[0106] 本發(fā)明的包含有式（1)結(jié)構(gòu)的化合物制備的器件按使用的材料可以前面發(fā)光、背 面發(fā)光或兩面發(fā)光。
[0107] 本發(fā)明提供了一種咔唑類化合物及其制備方法、有機電致發(fā)光器件，本發(fā)明提供 的咔唑類化合物通過在咔唑化合物中引入與醚基相連的r 3基團，形成新的鏈咔唑類化合物 的立體效果，同時也可通過調(diào)節(jié)V的分子量及種類以改善咔唑類化合物的性能，從而使用 本發(fā)明的新的咔唑化合物制造的器件具備高亮度、良好的耐熱性、長壽命及高效率等特點。
[0108] 下面將結(jié)合本發(fā)明實施例的技術(shù)方案進行清楚、完整地描述，顯然，所描述的實施 例僅僅是本發(fā)明一部分實施例，而不是全部的實施例?；诒景l(fā)明中的實施例，本領(lǐng)域普通 技術(shù)人員在沒有做出創(chuàng)造性勞動前提下所獲得的所有其他實施例，都屬于本發(fā)明保護的范 圍。
[0109] 實施例1
[0110] 中間體的制造
[0111] 中間體1-苯氧基-9H-咔唑(A-ι)的合成
[0112]
[0113] 將2-溴咔唑（24.68,0.1111〇1)，苯酚（37.68,0.4111〇1)，〇11(3.8 8,0.02111〇1)，他0!1 (20g，0.5mo 1)，加入1L三口瓶中，氮氣保護下DMF (500ml)，160 °C反應(yīng)過夜，TLC監(jiān)測反應(yīng)結(jié) 束后降溫至室溫，然后將反應(yīng)液緩慢倒入水中，緩慢將產(chǎn)物析出，抽濾得產(chǎn)物，再將得到的 產(chǎn)物用石油醚攪拌2h后，抽濾，烘干得1-苯氧基-9H-咔唑0.06mol，產(chǎn)率60%。
[0114] 實施例2
[0115] 按照上述中間體A-1的制備方法合成中間體A-2~A-12,表1是本發(fā)明實施例2反應(yīng) 物質(zhì)、生成物質(zhì)及產(chǎn)率匯總。
[0116] 表1本發(fā)明實施例2反應(yīng)物質(zhì)、生成物質(zhì)及產(chǎn)率匯總
[0117]
[0118]
[0119] 實施例3
[0120] 中間體1 -苯基-9H-咔唑(A-l 3)的合成：
[0121]
[0122] 在氮氣保護體系下，將1-溴-9H-味唑1.6mmol，四三苯基膦鈀0.64mmol，無水碳酸 鉀1.92mmol和苯硼酸1.92mmol，溶解于N，N-二甲基甲酰胺:H2〇 = (15ml: 2ml)混合溶劑中， 80°C攪拌4h，反應(yīng)結(jié)束后，降至室溫，混合溶液用二氯甲烷和水萃取，有機相用無水硫酸鎂 干燥后蒸干，蒸干后產(chǎn)物柱層析得3-苯基-9H-咔唑(A-l3) 1.44mmol，產(chǎn)率90 %。
[0123] 實施例4
[0124] 按照上述中間體A-13的制備方法合成中間體A-14~A-20,表2是本發(fā)明實施例4反 應(yīng)物質(zhì)、生成物質(zhì)及產(chǎn)率匯總。
[0125] 表2本發(fā)明實施例4反應(yīng)物質(zhì)、生成物質(zhì)及產(chǎn)率匯總
[0126]
[0127] 實施例5
[0128] 中間體N，N-二苯基-9H-咔唑-2-胺(A-21)的合成
[0129]
[0130]在氮氣保護體系下，稱取2-溴咔唑12.3g，二碳酸二叔丁酯16.4g，4-二甲氨基吡啶 0.9g和THF 850ml放入1L圓底三口燒瓶中，反應(yīng)體系在室溫下攪拌3h，反應(yīng)完畢后，有機相 萃取、懸蒸，用正己烷溶劑做淋洗劑，經(jīng)過硅膠柱層析，得到第一中間體16. lg，產(chǎn)率93%。
[0131]
[0132] 在氮氣保護體系下，稱取第一中間體中間體16. lg，二苯胺7.9g，三(二亞芐基丙 酮)二鈀0.7g，三叔丁基膦1.9g和碳酸銫29.2g放入500ml圓底三口燒瓶中，反應(yīng)體系回流攪 拌24小時，反應(yīng)完畢后冷卻至室溫，有機相分別萃取、懸蒸，用二氯甲烷和正己烷混合溶劑 做淋洗劑，經(jīng)過硅膠柱層析，得到第二中間體13. lg，產(chǎn)率64%。
[0133]
[0134] 在氮氣保護體系下，稱取第二中間體9.0g，苯甲醚0.44g，三氟乙酸50ml和二氯甲 烷80ml放入250ml圓底三口燒瓶中，反應(yīng)體系在室溫下攪拌30min，反應(yīng)完畢后，有機相萃 取、懸蒸，加入二氯甲烷和甲醇混合溶劑產(chǎn)品重結(jié)晶，得到N，N-二苯基-9H-咔唑-2-胺4.7g， 產(chǎn)率68 %。
[0135] 實施例6
[0136] 按照上述中間體A-21的制備方法合成中間體A-22和A-23，表3是本發(fā)明實施例6反 應(yīng)物質(zhì)、生成物質(zhì)及產(chǎn)率匯總。
[0137] 表3本發(fā)明實施例6反應(yīng)物質(zhì)、生成物質(zhì)及產(chǎn)率匯總
[0138]
[0140] 實施例7
[0141] 中間體6-溴-1-苯氧基-9H-咔唑(B-1)的合成
[0142]
[0143] 將實施例1中得到的中間產(chǎn)物A-l (7.7g，0.029mo 1)溶解于100ml DMF中，然后冰浴 下緩慢加入NBS(5.5g，0.03mol)，冰浴下反應(yīng)4h，TLC監(jiān)測反應(yīng)結(jié)束后，用水萃取，蒸干有機 相，緩慢在乙醇中析出，得6-溴-1-苯氧基-9H-咔唑8g，產(chǎn)率80%。
[0144] 實施例8
[0145] 按照上述中間體B-1的制備方法合成中間體B-2~B-27，表4是本發(fā)明實施例8反應(yīng) 物質(zhì)、生成物質(zhì)及產(chǎn)率匯總。
[0146] 表4本發(fā)明實施例8反應(yīng)物質(zhì)、生成物質(zhì)及產(chǎn)率匯總
[0147]
[0150]
[0151] 實施例9
[0152] 中間體6-溴-1-苯氧基-9-苯基-9H-咔唑(C-1)的合成
[0153]
[0154] 將中間產(chǎn)物8-1(88,0.023!11〇1)，碘苯（58,0.023111〇1)，三（雙亞芐基丙酮）雙鈀 (1.36 8,0.0024111〇1)，叔丁醇鈉（198,0.092111〇1)，三叔丁基膦（0.58,0.0023111〇1)加入5001111 三口瓶中，氮氣保護下11 〇 °C反應(yīng)過夜，TLC監(jiān)測反應(yīng)結(jié)束后，將產(chǎn)物加入水中，萃取除去水 相，然后過硅膠漏斗，得6-溴-1-苯氧基-9-苯基-9H-咔唑(C-1)7.8g，產(chǎn)率80%。
[0155] 實施例10
[0156] 按照上述中間體C-1的制備方法合成中間體C-2~C-53，表5是本發(fā)明實施例10反 應(yīng)物質(zhì)、生成物質(zhì)及產(chǎn)率匯總。
[0157] 表5本發(fā)明實施例10反應(yīng)物質(zhì)、生成物質(zhì)及產(chǎn)率匯總
[0158]
[0166]
[0167] 實施例11
[0168] 中間體8-苯氧基-N-苯基-3-咔唑硼酸(D-1)的合成
[0169]
[0170] 將中間產(chǎn)物01(7.88,0.018111〇1)溶解于10〇1111干燥的1'冊中，后加入干燥過的 500ml三口瓶中，N2保護下_78°C反應(yīng)30min，緩慢滴加正丁基鋰（1.8 8,0.027!11〇1)，滴加結(jié)束 后保持_78°C反應(yīng)3h，再緩慢滴加硼酸三異丙酯（3.9g，0.02mol)，滴加結(jié)束后將反應(yīng)保持 在-78 °C反應(yīng)2h，緩慢升溫至室溫，反應(yīng)過夜，TLC監(jiān)測反應(yīng)結(jié)束后，用水緩慢淬滅反應(yīng)液，萃 取蒸干得8-苯氧基-N-苯基-3-咔唑硼酸(D-1)5.7g，產(chǎn)率為80%。
[0171] 實施例12
[0172] 按照上述中間體D-1的制備方法合成中間體D-2~D-28，表6是本發(fā)明實施例12反 應(yīng)物質(zhì)、生成物質(zhì)及產(chǎn)率匯總。
[0173] 表6本發(fā)明實施例12反應(yīng)物質(zhì)、生成物質(zhì)及產(chǎn)率匯總
[0174]
[0178]
[0179] 實施例13
[0180] 8-苯氧基-9，9 ' -二苯基-9H, 9 ' H-3，3 ' -二咔唑(E-l)的合成
[0181]
[0182] 將中間產(chǎn)物 0-1(58,0.013111〇1)，3-溴4-苯基咔唑(4.258,0.013111〇1)，四三苯基膦 鈀（1.5 8,0.0013!11〇1)，碳酸鈉（78,0.052111〇1)，加入5001111三口瓶中，再加入甲苯（1001111)， H20(50ml)，氮氣保護下90°C反應(yīng)過夜，反應(yīng)結(jié)束后萃取有機相，蒸干后得8-苯氧基-9，9 '-二苯基-9H，9 'H-3，3 ' -二咔唑(E-l)6g，產(chǎn)率為80%，質(zhì)譜:576 · 68。
[0183] 實施例14
[0184] 按照上述E-1的制備方法合成E-2~E-74，表7是本發(fā)明實施例14反應(yīng)物質(zhì)、生成物 質(zhì)及產(chǎn)率匯總。
[0185] 表7本發(fā)明實施例14反應(yīng)物質(zhì)、生成物質(zhì)及產(chǎn)率匯總
[0186]
[0199]
[0200] 利用質(zhì)譜對上述得到的物質(zhì)進行分析，得到結(jié)果為:E-2的質(zhì)譜值為577.67;E-3的 質(zhì)譜值為669.75; E-4的質(zhì)譜值為652.78; E-17的質(zhì)譜值為681.82; E-21的質(zhì)譜值為576.68; E-23的質(zhì)譜值為669.76 ;E-24的質(zhì)譜值為652.75; E-37的質(zhì)譜值為681.82 ;E-41的質(zhì)譜值為 576.68 ;E-43的質(zhì)譜值為669.75 ;E-44的質(zhì)譜值為652.78 ;E-62的質(zhì)譜值為681.82 ;E-67的 質(zhì)譜值為577.67 ; E-68的質(zhì)譜值為669.75 ; E-69的質(zhì)譜值為652.78 ; E-82的質(zhì)譜值為 681.82〇
[0201 ]器件制備實施例：
[0202] 將費希爾公司涂層厚度為1 500 Λ的ΙΤ0玻璃基板放在蒸餾水中清洗2次，超聲波洗 滌30分鐘，用蒸餾水反復清洗2次，超聲波洗滌10分鐘，蒸餾水清洗結(jié)束后，異丙醇、丙酮、甲 醇等溶劑按順序超聲波洗滌以后干燥，轉(zhuǎn)移到等離子體清洗機里，將上述基板洗滌5分鐘， 送到蒸鍍機里。
[0203] 將已經(jīng)準備好的ΙΤ0透明電極上蒸鍍空穴注入層2-ΤΝΑΤΑ蒸鍍800Α、空穴傳輸層 a-NPD(N，N'_二（1-萘基)-Ν，Ν'_二苯基-(1，Γ-聯(lián)苯)-4,4'_二胺)蒸鍍300Λ、表8中記載的 實施例中物質(zhì)或比較物質(zhì)3Dh-蒽（（2,9，10_三苯基蒽））及摻雜Ir(tpy)310%蒸鍍3〇〇1、空 穴阻擋層及空穴傳輸層TPBi30〇A、陰極LiF5l、Al6〇0〇A ;上述過程有機物蒸鍍速度是保持 1 A./sec、LiF 是.0.2.A/sec，A1 是 3~7A/sec〇 「02041
[0205] 上述合成的有機發(fā)光器件的發(fā)光特性檢測結(jié)果如表8所示。
[0206] 表8有機發(fā)光器件的發(fā)光特性檢測結(jié)果 「non7l
[0208]
[0209] 從上述表8結(jié)果中，能看出本發(fā)明提供的具有式（1)結(jié)構(gòu)的新的咔唑類化合物制備 的黃色主體材料的有機電致發(fā)光器件的發(fā)光效率及壽命特性均有顯著的提高。
[0210] 本發(fā)明利用咔唑類衍生物的有機發(fā)光器件可以得到發(fā)光效率和壽命良好的結(jié)果， 因此可應(yīng)用于實用性高的0LED產(chǎn)業(yè)。本發(fā)明的有機電致發(fā)光器件可適用于平面面板顯示、 平面發(fā)光體、照明用面發(fā)光0LED發(fā)光體、柔性發(fā)光體、復印機、打印機、LCD背光燈或計量機 類的光源、顯示板、標識等。
[0211] 以上實施例的說明只是用于幫助理解本發(fā)明的方法及其核心思想。應(yīng)當指出，對 于本技術(shù)領(lǐng)域的普通技術(shù)人員來說，在不脫離本發(fā)明原理的前提下，還可以對本發(fā)明進行 若干改進和修飾，這些改進和修飾也落入本發(fā)明權(quán)利要求的保護范圍內(nèi)。
[0212] 對所公開的實施例的上述說明，使本領(lǐng)域?qū)I(yè)技術(shù)人員能夠?qū)崿F(xiàn)或使用本發(fā)明。 對這些實施例的多種修改對本領(lǐng)域的專業(yè)技術(shù)人員來說將是顯而易見的，本文中所定義的 一般原理可以在不脫離本發(fā)明的精神或范圍的情況下，在其它實施例中實現(xiàn)。因此，本發(fā)明 將不會被限制于本文所示的這些實施例，而是要符合與本文所公開的原理和新穎特點相一 致的最寬的范圍。
【主權(quán)項】
1. 一種巧畔類化合物，其特佈在于，所沐巧畔類化合物具有式（I)結(jié)構(gòu)，(1)， 其中，所述化、R2與R3各自獨立地選自取代或未取代的Cl~C20烷基、取代或未取代的C6 ~C60芳基、取代或未取代的C8~C60稠環(huán)基與取代或未取代的巧~C60的雜環(huán)基中的一種； 所述R'選自氨、-0-R4或Rs; 所述Rs選自取代或未取代的巧~C60的雜環(huán)基、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或 未取代的C8~C60稠環(huán)基、取代或未取代的C6~C60芳胺基； 所述R4選自取代或未取代的Cl~C20烷基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或未取代 的C8~C60稠環(huán)基與取代或未取代的巧~C60的雜環(huán)基。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的巧挫類化合物，其特征在于，所述Rs中取代的巧~C60的雜環(huán) 基、取代的C6~C60的芳基、取代的巧~C60稠環(huán)基與取代的C6~C60芳胺基中的取代基各自 獨立地選自Cl~C60的燒胺基、C6~C60的芳胺基、Cl~C60的燒琉基、C6~C60的芳琉基、C2 ~C60的締控基、C2~C60的烘控基、C3~C60的環(huán)烷基、C6~C60的芳基、C8~C60的芳締基、 取代或未取代的巧~C60的雜環(huán)基。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的巧挫類化合物，其特征在于，所述Rs中取代的巧~C60的雜環(huán) 基、取代的C6~C60的芳基、取代的巧~C60稠環(huán)基與取代的C6~C60芳胺基中的取代基各自 獨立地選自Cl~C30的燒胺基、C6~C30的芳胺基、Cl~C30的燒琉基、C6~C30的芳琉基、C2 ~C30的締控基、C2~C30的烘控基、C3~C30的環(huán)烷基、C6~C30的芳基、C8~C30的芳締基、 取代或未取代的巧~C30的雜環(huán)基。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的巧挫類化合物，其特征在于，所述Ri、化、R3與R4各自獨立地選自 取代或未取代的C3~C20烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C8~C30稠環(huán) 基與取代或未取代的巧~C30的雜環(huán)基中的一種。5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的巧挫類化合物，其特征在于，所述Rs選自取代或未取代的巧~ C30的雜環(huán)基、取代或非取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C8~C30稠環(huán)基、取代或未 取代的C6~C30芳胺基。6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的巧挫類衍生物，其特征在于，所述Ri與R2各自獨立地選自W下 結(jié)構(gòu)中的一種：其中，所述Re~Rs3各自獨立地選自氨、面素、氯基、取代或未取代的Cl~C30的烷基、取 代或未取代的Cl~C30的烷氧基、取代或未取代的C2~C30的締基、取代或未取代的C7~C30 的燒芳基、取代或未取代的C7~C30的燒芳氧基、取代或未取代的C6~C30的芳香基、取代或 未取代的C6~C30的芳氧基、取代或未取代的C8~C30的稠環(huán)基、取代或未取代的巧~C30的 雜環(huán)基、取代或未取代的C6~C30的芳香族胺中的一種。7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的巧挫類化合物，其特征在于，所述Rs~R53各自獨立地選自氨、 面素、氯基、取代或未取代的Cl~C20的烷基、取代或未取代的Cl~C20的烷氧基、取代或未 取代的C2~C20的締基、取代或未取代的C7~C20的燒芳基、取代或未取代的C7~C20的燒芳 氧基、取代或未取代的C6~C20的芳香基、取代或未取代的C6~C20的芳氧基、取代或未取代 的C8~C20的稠環(huán)基、取代或未取代的巧~C20的雜環(huán)基、取代或未取代的C6~C20的芳香族 胺中的一種。8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的巧挫類化合物，其特征在于，所述巧挫類化合物如式化-I)~ 式化-85)中任意一項所示：9. 一種如權(quán)利要求1~8任意一項所述的巧挫類化合物的制備方法，其特征在于，包括 W下步驟： 將式（I)結(jié)構(gòu)的化合物和式（II)結(jié)構(gòu)的化合物進行偶聯(lián)反應(yīng)得到式（1)結(jié)構(gòu)的巧挫類 化合物；其中，所還化、R2與R3答目獨立地選目取代或禾取代的Cl~C20婉基、取代或禾取代的C6 ~C60芳基、取代或未取代的C8~C60稠環(huán)基與取代或未取代的巧~C60的雜環(huán)基； 所述R'選自氨、-0-R4或Rs; 所述Rs選自取代或未取代的巧~C60的雜環(huán)基、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或 未取代的C8~C60稠環(huán)基、取代或未取代的巧~C60的雜環(huán)基取代或未取代的C6~C60芳胺 基； 所述R4選自取代或未取代的Cl~C20烷基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或未取代 的C8~C60稠環(huán)基與取代或未取代的巧~C60的雜環(huán)基。10. -種有機電致發(fā)光器件，其特征在于，包括電致發(fā)光材料;所述電致發(fā)光材料包括 權(quán)利要求1~8任意一項所述的巧挫類化合物或權(quán)利要求9所制備的巧挫類化合物。
【文檔編號】H01L51/54GK105906549SQ201610277810
【公開日】2016年8月31日
【申請日】2016年4月28日
【發(fā)明人】高春吉, 孫毅, 崔敦洙, 畢巖, 李文軍
【申請人】吉林奧來德光電材料股份有限公司