異*唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法
【專利說(shuō)明】異W惡唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法
[0001] 本申請(qǐng)發(fā)明是申請(qǐng)?zhí)枮?00980135099. 3、發(fā)明名稱為異5惡唑啉取代的苯甲酰胺 化合物的制造方法、申請(qǐng)日為2009年7月9日的申請(qǐng)的分案申請(qǐng)。
技術(shù)領(lǐng)域
[0002] 本發(fā)明涉及例如國(guó)際公開第05/085216號(hào)小冊(cè)子或國(guó)際公報(bào)第2009/024541號(hào)小 冊(cè)子中所述的作為有害生物防除劑有用的異5惡唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法。
【背景技術(shù)】
[0003] 作為本發(fā)明中的式（1)所示的異巧惡唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法，已 知經(jīng)由N-（異^§唑啉取代苯甲酰）甘氨酸的制造方法（例如參照專利文獻(xiàn)1)。
[0004] 現(xiàn)有技術(shù)
[0005] 專利文獻(xiàn)1 :國(guó)際公開第05/085216號(hào)小冊(cè)子

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 本發(fā)明提供作為有害生物防除劑有用的異W惡唑啉取代的苯甲酰胺化合物的工業(yè) 制造方法。
[0007] 本發(fā)明者們針對(duì)異巧惡唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法，進(jìn)行了深入研究， 從而完成了本發(fā)明，提供作為有害生物防除劑有用的式（1)所示的異5惡唑啉取代的苯甲 酰胺化合物的制造方法。
[0008] gp，本發(fā)明涉及下述〔1〕~〔4〕。
[0009] 〔1〕一種式（1)所示的異5惡唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法，其特征在 于，通過(guò)使式（3)所示的異5惡唑啉取代的苯化合物與式（2)所示的2 -氨基乙酰胺化合物 或其鹽反應(yīng)來(lái)進(jìn)行，
[0010] 【化1】
[0011]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 式（1 一 1)所示的化合物的I形結(jié)晶，在粉末X射線衍射波譜中的衍射角度（2e)為4.4。、8.7。、11.1。、13.1。、14.4。、14.8。、16.3。、16.9。、17.4。、17.7。、18.1。、 18.8。、19.4。、21.2。、21.9。、22.3。、23.0。、23.9。、24.5。、25.0。、26.3。和27.3。 處具有峰，
〇
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的I形結(jié)晶，具有與圖1中例示的粉末X射線衍射波譜實(shí)質(zhì)上 相同的圖形。
3. 式（1 一 1)所示的化合物的II形結(jié)晶，在粉末X射線衍射波譜中的衍射角度（2 0 ) 為10.2°、12.3°、14.7°、15.9°、18.4°、20.1°、21.2°、22.0°、22.8°、24.6°和 26. 6°處具有峰，
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的II形結(jié)晶，具有與圖2中例示的粉末X射線衍射波譜實(shí)質(zhì)上 相同的圖形。
5. 式（1 一 1)所示的化合物的III形結(jié)晶，在粉末X射線衍射波譜中的衍射角度（2 0 ) 為4.3。、8.7。、11.1。、14.4。、16.3。、16.9。、17.4。、17.7。、18.7。、19.4。、19.9。、 21.2。、21.8。、22.3。、23.8。、24.4。、24.9。和26.2。處具有峰，
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的III形結(jié)晶，具有與圖3中例示的粉末X射線衍射波譜實(shí)質(zhì) 上相同的圖形。
7. 式（1 一 1)所示的化合物的非晶體，
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的非晶體，具有與圖4中例示的粉末X射線衍射波譜實(shí)質(zhì)上相 同的圖形，即，不具有衍射峰。
9. 權(quán)利要求3或4所述的II形結(jié)晶的制造方法，其特征在于，在靜置條件下，從式（1 一 1)所示的化合物的含水有機(jī)溶液中析出。
10. 權(quán)利要求3或4所述的II形結(jié)晶的制造方法，其特征在于，在甲醇中由其他結(jié)晶形 轉(zhuǎn)化。
11. 權(quán)利要求5或6所述的III形結(jié)晶的制造方法，其特征在于，從含有式（1 一 1)所 示的化合物的溶液中，使結(jié)晶急速析出。
12. 權(quán)利要求7或8所述的非晶體的制造方法，其特征在于，將在乙酸或二甲基亞砜中 溶解有式（1 一 1)所示的化合物的溶液滴加到水中。
13. 權(quán)利要求1或2所述的I形結(jié)晶的制造方法，其特征在于，由權(quán)利要求5或6所述 的III形結(jié)晶轉(zhuǎn)化。
14. 權(quán)利要求1或2所述的I形結(jié)晶的制造方法，其特征在于，使權(quán)利要求5或6所述 的III形結(jié)晶在混懸液中轉(zhuǎn)化。
15. 權(quán)利要求1或2所述的I形結(jié)晶的制造方法，其特征在于，使權(quán)利要求5或6所述 的III形結(jié)晶在甲苯混懸液中轉(zhuǎn)化。
16. 權(quán)利要求1或2所述的I形結(jié)晶的制造方法，其特征在于，由權(quán)利要求7或8所述 的非晶體結(jié)晶化。
17. 權(quán)利要求1或2所述的I形結(jié)晶的制造方法，其特征在于，使權(quán)利要求7或8所述 的非晶體在混懸液中結(jié)晶化。
18. 權(quán)利要求1或2所述的I形結(jié)晶的制造方法，其特征在于，使權(quán)利要求7或8所述 的非晶體在甲苯混懸液中結(jié)晶化。
【專利摘要】本發(fā)明提供通式(1)所示的異唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法、結(jié)晶形及其制造方法，通過(guò)使通式(3)[式中，X表示鹵素原子、C1～C6鹵代烷基等，Y表示鹵素原子、C1～C6烷基等，R1表示C1～C6鹵代烷基等，L表示氯原子、溴原子、－C(O)OH、－C(O)J等，J表示鹵素原子，m表示0～5的整數(shù)，n表示0～4的整數(shù)]所示的異唑啉取代的苯化合物與通式(2)[式中，R2和R3分別獨(dú)立地表示氫原子、C1～C6烷基等，R4表示C1～C6烷基、C1～C6鹵代烷基等，R5表示氫原子、C1～C6烷基等]所示的2－氨基乙酰胺化合物或其鹽反應(yīng)來(lái)進(jìn)行[式中，X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、m和n表示與上述相同的含義]。
【IPC分類】C07D261-04
【公開號(hào)】CN104844531
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201410826943
【發(fā)明人】上坂浩之, 福屋俊輔, 森山祐二, 八尾坂學(xué), 水越隆司
【申請(qǐng)人】日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社
【公開日】2015年8月19日
【申請(qǐng)日】2009年7月9日
【公告號(hào)】CA2730405A1, CN102149695A, CN102149695B, EP2308857A1, EP2308857A4, US8389738, US8796464, US20110144349, US20130144066, WO2010005048A1