一種聯(lián)苯并咪唑衍生物、其制備方法及其應用
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明屬于有機電致發(fā)光領域，具體涉及一種聯(lián)苯并咪唑衍生物，其制備方法，以 及其在電子傳輸材料中的應用。
【背景技術】
[0002] 電發(fā)光材料和器件經(jīng)過多年的研宄和發(fā)展，已經(jīng)達到了實用化水平，各種材料，例 如空穴材料，電子材料，發(fā)光材料，顯示器件制備技術，已經(jīng)取得了長足的進展。隨著研宄工 作的深入和實用化過程中對材料的要求，用磷光作為發(fā)光材料的優(yōu)勢日益顯明。磷光材料 的發(fā)光效率高于熒光材料3至4倍，對許多要求亮度較高的顯示產(chǎn)品來說，用磷光材料是首 要選擇。器件中的磷光發(fā)光層由二類材料共蒸形成，一類是主體材料，占共蒸組分的90%左 右，另一類是磷光染料，占共蒸組分的10%左右。傳統(tǒng)使用的在磷光主體材料是4,4' -N， N'-二咔唑聯(lián)苯。該材料有較高的三線態(tài)能級，能與磷光染料很好地匹配，但由于該材料分 子量較?。ǚ肿恿?84)，使得玻璃化溫度較低（Tg約1KKTC以下），在使用過程容易結晶， 形成島狀，引起不亮點，器件壽命變短。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明的目的在于提出一類新型的聯(lián)苯并咪唑衍生物，該類化合物可以用于有機 電致發(fā)光顯示領域。具體地，這類化合物在有機電致發(fā)光顯示器中，可用作磷光主體材料和 /或電子傳輸材料。電致發(fā)光器件采用本發(fā)明的材料制備磷光主體材料和/或電子傳輸材 料時，可以降低器件的啟亮電壓，提高器件的發(fā)光效率，增加器件的使用壽命。
[0004]為實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采取的技術方案如下：
[0005] -種聯(lián)苯并咪唑衍生物，具有如式（1)所示的結構：
【主權項】
1. 一種聯(lián)苯并咪唑衍生物，其特征在于，具有如式（1)所示的結構：
其中：Ar^Ar2、Ar3、Ar4相同或不同，分別獨立選自H、C6-C3tl的取代或非取代的芳徑基 團，C6-C3tl的取代或非取代的稠環(huán)芳烴基團，C5-C3tl的取代或非取代的稠雜環(huán)基團，五元、 六元的雜環(huán)或取代雜環(huán)，二芳基氨基，三芳胺基基團，N，N-二烷基氨基芳基基團，N-二烷 基-N-芳基氨基芳基基團，芳醚基團，芳氧基，芳硫基，(^-(：12的取代或非取代的脂肪族烷基 基團中的一種； R1-R3和R/ -R3'相同或不同，獨立選自H、（^-(：12的取代或非取代的脂肪族烷基基團，C6-C2tl的取代或非取代的芳烴基團，C6-C2tl的取代或非取代的稠環(huán)芳烴基團，C5-C2tl的取代 或非取代的稠雜環(huán)基團，五元、六元的雜環(huán)或取代雜環(huán)，二芳基氨基，三芳胺基基團，芳醚基 團，芳氧基，芳硫基。
2. 根據(jù)權利要求1所述的聯(lián)苯并咪唑衍生物，其特征在于，所述Ar:和Ar2相同，所述 Ar3和Ar4相同。
3. 根據(jù)權利要求1或2所述的聯(lián)苯并咪挫衍生物，其特征在于，所述ArpAivArjPAr4 分別為式（2)_式（15)所示結構：
其中：Ar，Ar6相同或不同，獨立選自H，C6-Cj勺取代或非取代的芳烴基團，C6-Cj勺 取代或非取代的稠環(huán)芳烴基團，C5-C3tl的取代或非取代的稠雜環(huán)基團，五元、六元的雜環(huán)或 取代雜環(huán)，C1-C12的取代或非取代的脂肪族烷基基團中的一種； L為單鍵、取代或未取代的亞芳基、取代或未取代的亞雜環(huán)芳基。
4. 根據(jù)權利要求3所述的聯(lián)苯并咪唑衍生物，其特征在于，所述Ar3和Ar4分別為式 (16)-式（19)所示結構：
5. 根據(jù)權利要求1-4任一所述的聯(lián)苯并咪唑衍生物，其特征在于，Ar「AivL分別被烷 基、鹵素、氰基、芳基或雜環(huán)芳基取代。
6. 根據(jù)權利要求1-5任一項所述的聯(lián)苯并咪唑衍生物，其特征在于，所述化合物為式 (31)-(66)所示結構：


7. -種權利要求1-6任一項所述的聯(lián)苯并咪唑衍生物在有機電致發(fā)光器件中的應用。
8. 根據(jù)權利要求7所述的聯(lián)苯并咪唑衍生物在有機電致發(fā)光器件中的應用，其特征在 于，所述聯(lián)苯并咪唑衍生物用作電子傳輸材料和/或磷光主體材料。
9. 一種有機電致發(fā)光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的陽極層、有機發(fā)光 功能層和陰極層；所述有機發(fā)光功能層包括空穴傳輸層、有機發(fā)光層以及電子傳輸層，所述 有機發(fā)光層為磷光發(fā)光層，其特征在于： 所述磷光發(fā)光層的主體材料和/或電子傳輸層為權利要求1-6任一項所述的聯(lián)苯并咪 唑衍生物。
10. -種有機電致發(fā)光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的陽極層、有機發(fā) 光功能層和陰極層；所述有機發(fā)光功能層包括空穴傳輸層、有機發(fā)光層以及電子傳輸層，其 特征在于： 所述電子傳輸層的電子傳輸材料為權利要求1-6任一項所述的聯(lián)苯并咪挫衍生物。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種聯(lián)苯并咪唑衍生物，具有如式(1)所示的結構，電致發(fā)光器件采用本發(fā)明的材料制備磷光主體材料和/或電子傳輸材料時，可以降低器件的啟亮電壓，提高器件的發(fā)光效率，增加器件的使用壽命。
【IPC分類】H01L51-54, C07D519-00, C07D409-14, C07D401-14, C07D403-14, C07D235-20, C07D405-14
【公開號】CN104710410
【申請?zhí)枴緾N201510035808
【發(fā)明人】范洪濤, 李銀奎, 李艷蕊, 任雪艷
【申請人】北京鼎材科技有限公司, 固安鼎材科技有限公司
【公開日】2015年6月17日
【申請日】2015年1月23日