塑料熱穩(wěn)定劑2-苯基吲哚的制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于化學(xué)合成技術(shù)領(lǐng)域，特別是涉及2-苯基吲哚的制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 2-苯基吲哚作為聚氯乙烯塑料的熱穩(wěn)定劑，他因毒性極微和無致癌性等優(yōu)良性能 在歐美等國被允許用于制造視頻包裝膜材料。目前，工業(yè)合成2-苯基吲哚的方法很多，大 致分為采用苯肼與苯乙酮為原料的Fisher法、苯甲酰-鄰甲苯胺為原料的Madllung法、鄰 苯胺基苯乙酮為原料的Reissert法和溴化苯乙酮和苯胺為原料的Bischer法。這些方法 都具備改進(jìn)的空間，如Madllung法就需要使用氨基鈉作為堿催化劑，該物質(zhì)堿性極強(qiáng)，價 格昂貴。本發(fā)明使用廉價易回收的吡啶和哌啶混合液作溶劑，該混合溶劑替代氨基鈉合成 2-苯基吲哚尚未見文獻(xiàn)報道。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明的提供一種合成2-苯基吲哚的方法。
[0004] 本發(fā)明技術(shù)方案是：
[0005] 將的鄰氨基甲苯和苯甲酸甲酯加入到吡啶和哌啶混合溶劑中，其中哌啶和吡啶的 體積比不小于1/100 ;攪拌均勻后加熱體系到95~105°C并保溫反應(yīng)液至反應(yīng)結(jié)束，將混合 物蒸除溶劑后殘余物經(jīng)重結(jié)晶得到2-苯基吲哚。
[0006] 本發(fā)明的反應(yīng)式為：
[0008] 本發(fā)明以鄰氨基甲苯和苯甲酸甲酯為原料，在混合溶劑吡啶和哌啶中反應(yīng)生成 2-苯基吲哚。該方法操作簡單，原料和溶劑廉價易得。生產(chǎn)時鄰氨基甲苯和苯甲酸甲酯的 投料摩爾比為1 : 1。吡啶和哌啶體積比優(yōu)選為100 : 1，哌啶量少于此用量時，反應(yīng)時間 將會延長并且反應(yīng)不完全，哌啶量多于此用量時，因哌啶比吡啶昂貴，所以造成不必要的浪 費(fèi)。在該投料量下能夠達(dá)到最佳催化效果。
[0009] 所述保溫反應(yīng)時間為2~3小時。時間不足時，反應(yīng)不徹底，實(shí)驗(yàn)表明在該時間內(nèi)， 產(chǎn)物產(chǎn)率最高。
[0010] 所述反應(yīng)溫度為95~105°C，低于此溫度時，該反應(yīng)速度較慢。實(shí)驗(yàn)表明該溫度為 最佳反應(yīng)溫度。
[0011] 本發(fā)明中，重結(jié)晶溶劑可以是氯仿，乙醇，甲醇、乙酸乙酯等，但優(yōu)選乙酸乙酯。
[0012] 本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)和效果在于：
[0013] 1.本發(fā)明條件溫和，不需要傳統(tǒng)的強(qiáng)堿作為催化劑。
[0014] 2.本發(fā)明為合成2-苯基吲哚提供了一個新的選擇。
[0015] 3.本發(fā)明原料廉價易得。
【具體實(shí)施方式】
[0016] -、反應(yīng)步驟：
[0017] 向50L反應(yīng)釜中依次加入含有0. 4L哌啶的40L哌啶和吡啶的混合溶液、7. 5kg鄰 氨基甲苯和6. 8kg苯甲酸甲酯，加熱反應(yīng)體系到100°C，2h后反應(yīng)完成，整除溶劑后，混合物 用100L乙酸乙酯重結(jié)晶，得到3, 4, 5-三苯基-1，2-吡唑。
[0018] 本發(fā)明的反應(yīng)式為：
[0020] 二、產(chǎn)物鑒定：
[0021] 1、2_苯基吲哚，白色固體，mp:186.8-187.2°C。與文獻(xiàn)一致。
[0022] 2、產(chǎn)物與市場銷售的純品混合后融點(diǎn)不降低，測試熔點(diǎn)還是186. 8-187. 2°C。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種塑料熱穩(wěn)定劑2-苯基吲哚的制備方法，其特征在于：將鄰氨基甲苯和苯甲酸甲 酯加入到吡啶和哌啶混合溶劑中，其中哌啶和吡啶的體積比不小于1/100 ;攪拌均勻后加 熱體系到95~105°C并保溫反應(yīng)液至反應(yīng)結(jié)束，將混合物蒸除溶劑后殘余物經(jīng)重結(jié)晶得到 2-苯基吲哚。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的塑料熱穩(wěn)定劑2-苯基吲哚的制備方法，其特征在于所述鄰氨 基甲苯和苯甲酸甲酯的投料摩爾比為1 : 1。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的塑料熱穩(wěn)定劑2-苯基吲哚的制備方法，其特征在于所述哌啶 和吡啶的體積比為1 :1〇〇。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的塑料熱穩(wěn)定劑2-苯基吲哚的制備方法，其特征在于保溫反應(yīng) 時間為2~3小時。5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述塑料熱穩(wěn)定劑2-苯基吲哚的制備方法，其特征在于重結(jié)晶中使 用乙酸乙酯作為重結(jié)晶溶劑。
【專利摘要】本發(fā)明屬于化學(xué)合成技術(shù)領(lǐng)域，特別是涉及2-苯基吲哚的制備方法。該方法是將鄰氨基甲苯和苯甲酸甲酯加入到吡啶和哌啶混合溶劑中，攪拌均勻后加熱體系到95～105℃并保溫反應(yīng)液至反應(yīng)結(jié)束，將混合物蒸除溶劑后殘余物經(jīng)重結(jié)晶得到2-苯基吲哚。本發(fā)明條件溫和，不需要傳統(tǒng)的強(qiáng)堿作為催化劑。原料廉價易得；為合成2-苯基吲哚提供了一個新的選擇。
【IPC分類】C07D209/08
【公開號】CN105384675
【申請?zhí)枴緾N201510960662
【發(fā)明人】景崤壁, 王磊, 俞磊
【申請人】揚(yáng)州大學(xué)
【公開日】2016年3月9日
【申請日】2015年12月21日