] 作為鹵代三烷基錫，只要能夠引入三烷基甲錫烷基，就沒有特殊限定，考慮到獲得 容易性、操作性和反應(yīng)性的平衡，優(yōu)選三（正丁基）氯化錫。予以說明，鹵代三烷基錫可以 按照公知的方法（例如，Chem.Commun.，2001，1840-1841中記載的方法）來合成，也可以作 為市售品購入。
[0107] 由式（3"）表示的噻吩化合物或者由式（7"）表示的噻吩化合物與鋰化劑的加料 比，相對于由式（3"）表示的噻吩化合物或者由式（7"）表示的噻吩化合物，可以使鋰化劑 為1~1. 5當量左右，優(yōu)選1. 1當量左右。
[0108] 另外，由式（3'）表示的噻吩化合物或者由式（7'）表示的噻吩化合物與鹵代三烷 基錫的加料比，相對于由式（3'）表示的噻吩化合物或者由式（7'）表示的噻吩化合物，可以 使鹵代三烷基錫為1~5當量左右，優(yōu)選1. 2當量左右。
[0109] 反應(yīng)溫度只要在所用溶劑的熔點至沸點的范圍內(nèi)適宜設(shè)定即可，特別是優(yōu)選 為-78~20°C左右，更優(yōu)選為-20~0°C。
[0110] 反應(yīng)結(jié)束后，按照常規(guī)方法進行后處理，可以獲得作為目標的噻吩衍生物。
[0111] 反應(yīng)溶劑只要不抑制反應(yīng)，就沒有特殊限定，優(yōu)選鏈狀或者環(huán)狀醚。特別是在 Scheme 2中，從提高2位的鋰化選擇性、提高由式（7)表示的噻吩化合物的收率的觀點考 慮，更優(yōu)選鏈狀醚，進一步優(yōu)選至少具有1個支鏈的鏈狀醚。
[0112] 作為鏈狀醚，可舉出乙醚、二異丙醚、二正丁醚、甲基叔丁基醚、甲基環(huán)戊基醚等具 有直鏈狀或支鏈狀的鏈狀烷基或環(huán)狀烷基的對稱或非對稱的二烷基醚，但不限定于這些。 作為環(huán)狀醚，可舉出四氫呋喃、四氫吡喃、氧雜環(huán)庚烷、氧雜環(huán)辛烷等，但不限定于這些。
[0113] 其中，從2位的鋰化選擇性的觀點考慮，特別優(yōu)選二異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基 環(huán)戊基醚。
[0114] [電荷傳輸性清漆]
[0115] 本發(fā)明的電荷傳輸性清漆含有包含由式（1)表示的噻吩衍生物的電荷傳輸性物 質(zhì)以及有機溶劑，為了提高電荷傳輸能等，還可以根據(jù)需要含有摻雜劑。
[0116] 作為摻雜劑，只要是能夠溶解于清漆中使用的至少1種溶劑中，就沒有特殊限定， 可以使用無機系摻雜劑、有機系摻雜劑中的任一種。
[0117] 作為無機系摻雜劑，可舉出氯化氫、硫酸、硝酸、磷酸等無機酸；氯化鋁（III) (A1C13)、四氯化鈦（IV) (TiCl4)、三溴化硼（BBr3)、三氟化硼醚配合物（BF3 · 0Et2)、氯化鐵 (III) (FeCl3)、氯化銅（II) (CuCl2)、五氯化銻（V) (SbCl5)、五氟化銻（V) (SbF5)、五氟化砷 (V) (AsF5)、五氟化磷（PF5)、三（4-溴苯基）六氯銻酸鋁（TBPAH)等金屬鹵化物；Cl 2、Br2、 12、IC1、IC13、IBr、正4等鹵素；磷鉬酸、磷鎢酸等雜多酸等。
[0118] 作為有機系摻雜劑，可舉出苯磺酸、對甲苯磺酸、對苯乙烯磺酸、2-萘磺酸、4-羥 基苯磺酸、5-磺基水楊酸、對十二烷基苯磺酸、二己基苯磺酸、2, 5-二己基苯磺酸、二丁基 萘磺酸、6, 7-二丁基-2-萘磺酸、十二烷基萘磺酸、3-十二烷基-2-萘磺酸、己基萘磺酸、 4-己基-1-萘磺酸、辛基萘磺酸、2-辛基-1-萘磺酸、己基萘磺酸、7-己基-1-萘磺酸、 6-己基-2-萘磺酸、二壬基萘磺酸、2, 7-二壬基-4-萘磺酸、二壬基萘二磺酸、2, 7-二壬 基-4, 5-萘二磺酸、國際公開第2005/000832號記載的1，4-苯并二烷二磺酸化合物、 國際公開第2006/025342號記載的芳基磺酸化合物、國際公開第2009/096352號記載的 芳基磺酸化合物、聚苯乙烯磺酸等芳基磺酸化合物；10-樟腦磺酸等非芳基磺酸化合物； 7, 7, 8, 8-四氰基苯醌二甲烷（TCNQ)、2, 3-二氯-5, 6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ)等有機氧化 劑等。
[0119] 這些無機系和有機系的摻雜劑可以單獨使用1種，或者將2種以上組合使用。
[0120] 在這些摻雜劑中，優(yōu)選雜多酸。通過使用雜多酸作為摻雜劑，可以獲得不僅顯示出 對來自以氧化銦錫（ΙΤ0)、氧化銦鋅（ΙΖ0)為代表的透明電極的空穴的受容能高，而且也顯 示出對來自以鋁為代表的金屬陽極的空穴的受容能高的電荷傳輸性優(yōu)良的薄膜。
[0121] 所謂雜多酸，是指具有以代表性的式（A1)所示Kegg in型或者式（A2)所示 Dawson型的化學結(jié)構(gòu)來表示的、雜原子位于分子中心的結(jié)構(gòu)，由f凡（V)、鉬（Mo)、媽（W)等的 含氧酸的異多酸與不同元素的含氧酸縮合而成的多酸。作為這種不同元素的含氧酸，主要 可舉出硅（Si)、磷（P)、砷（As)的含氧酸。
[0123] 作為雜多酸的具體例，可舉出：磷鉬酸、硅鉬酸、磷鎢酸、硅鎢酸、磷鎢鉬酸等。它們 可以單獨使用1種，或者將2種以上組合使用。予以說明，本發(fā)明中使用的雜多酸可以作為 市售品購得，另外，也可以采用公知的方法來合成。
[0124] 特別是當摻雜劑含有1種雜多酸時，該1種雜多酸優(yōu)選為磷鎢酸或磷鉬酸，更優(yōu)選 為磷鎢酸。另外，當摻雜劑含有2種以上雜多酸時，該2種以上雜多酸中的至少1種優(yōu)選為 磷鎢酸或磷鉬酸，更優(yōu)選為磷鎢酸。
[0125] 予以說明，作為雜多酸，在元素分析等定量分析中，按照通式所示結(jié)構(gòu)，不管雜多 酸中的元素個數(shù)是多的或者是少的，只要它是作為市售品購得的、或者按照公知的合成方 法適當合成得到的，均可以在本發(fā)明中使用。
[0126] 即，例如，一般而言，磷鎢酸由化學式H3(PW1204。）·ηΗ 20表示，磷鉬酸由化學式 H3(PM〇1204Q) · ηΗ20表示，但在定量分析中，該式中的Ρ(磷）、0(氧）或W(鎢）或Mo(鉬） 的個數(shù)可能多些，或者也可能少些，只要它們是作為市售品購得的、或者按照公知的合成方 法適當合成得到的，就可以在本發(fā)明中使用。該情況下，本發(fā)明中規(guī)定的雜多酸的質(zhì)量不是 指合成物或市售品中的純的磷鎢酸的質(zhì)量（磷鎢酸含量），而是指在可作為市售品購得的 形態(tài)以及按照公知的合成法可分離的形態(tài)中，含有水合水或其他的雜質(zhì)等的狀態(tài)的全部質(zhì) 量。
[0127] 另外，芳基磺酸化合物也可以作為摻雜劑使用。而特別優(yōu)選由式（B1)或（B2)表 示的芳基磺酸化合物。
[0129] 式如）中乂表示-0-或-5-，優(yōu)選-0-。厶2表示萘環(huán)或蒽環(huán)，優(yōu)選萘環(huán)。厶 3表示 2~4價的全氟聯(lián)苯基，p表示A1與A 3的鍵數(shù)，為滿足2彡p彡4的整數(shù)，優(yōu)選A 3為2價的 全氟聯(lián)苯基，且P為2。q表示與A2鍵合的磺酸基數(shù)，為滿足1 < q < 4的整數(shù)，以2為最 佳。
[0130] 式（B2)中，A4~A8各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、碳數(shù)1~20的烷基、 碳數(shù)1~20的鹵代烷基或者碳數(shù)2~20的鹵代烯基，A4~A 8中的至少3個為鹵素原子。 r表示與萘環(huán)鍵合的磺酸基數(shù)，為滿足1 < r < 4的整數(shù)，優(yōu)選為2~4,更優(yōu)選為2。
[0131] 作為碳數(shù)1~20的鹵代烷基，可舉出三氟甲基、2, 2, 2-三氟乙基、1，1，2, 2, 2-五 氟乙基、3, 3, 3-三氟丙基、2, 2, 3, 3, 3-五氟丙基、
[0132] 1, 1, 2, 2, 3, 3, 3-h 氣丙基、4, 4, 4-二氣 丁基、3, 3, 4, 4, 4-五氣 丁基、 2, 2, 3, 3, 4, 4, 4-七氟丁基、1，1，2, 2, 3, 3, 4, 4, 4-九氟丁基等。作為碳數(shù)2~20的鹵代烯 基，可舉出全氟乙烯基、1-全氟丙烯基、全氟烯丙基、全氟丁烯基等。
[0133] 作為鹵素原子、碳數(shù)1~20的烷基的例子，可舉出與上述相同的例子，作為鹵素原 子，優(yōu)選氟原子。
[0134] 其中，A4~A8優(yōu)選為氫原子、鹵素原子、氰基、碳數(shù)1~10的烷基、碳數(shù)1~10的 鹵代烷基或者碳數(shù)2~10的鹵代烯基，且Α4~A8中的至少3個為氟原子。而且，更優(yōu)選為 氫原子、氟原子、氰基、碳數(shù)1~5的烷基、碳數(shù)1~5的氟代烷基或者碳數(shù)2~5的氟代烯 基，且A4~A8中的至少3個為氟原子。進一步優(yōu)選為氫原子、氟原子、氰基、碳數(shù)1~5的 全氟烷基或者碳數(shù)1~5的全氟烯基，且A4、A5和A 8為氟原子。
[0135] 予以說明，全氟烷基是指烷基的氫原子全部被氟原子取代的基團，全氟烯基是指 烯基的氫原子全部被氟原子取代的基團。
[0136] 以下列舉出本發(fā)明中作為其他摻雜劑優(yōu)選的芳基磺酸化合物的具體例，但不限定 于這些。
[0139] 當本發(fā)明的電荷傳輸性清漆中含有摻雜劑時，摻雜劑的使用量根據(jù)摻雜劑的種 類、所希望的電荷傳輸性的程度等適宜決定，不能一概而論，按質(zhì)量比計，相對于包含本發(fā) 明的噻吩衍生物的電荷傳輸性物質(zhì)（下文簡稱為電荷傳輸性物質(zhì)）1，摻雜劑大概在〇. 01~ 50左右的范圍內(nèi)。
[0140] 特別是當使用雜多酸作為摻雜劑時，按質(zhì)量比計，相對于電荷傳輸性物質(zhì)1，雜多 酸的使用量為〇. 5~30. 0左右，優(yōu)選為1. 0~20. 0左右，更優(yōu)選為2. 0~15. 0左右，進一 步優(yōu)選為3. 0~12. 0左右，更進一步優(yōu)選為4. 0~11. 0左右，由此，可以再現(xiàn)性良好地獲 得當用于有機EL元件時能夠提供高亮度的電荷傳輸性薄膜。
[0141] 另一方面，當使用芳基磺酸化合物作為摻雜劑時，按摩爾比計，相對于電荷傳輸性 物質(zhì)1，芳基磺酸化合物的使用量為〇. 05~15. 0,優(yōu)選為0. 10~10. 0,更優(yōu)選為0. 25~ 7. 0,進一步優(yōu)選為0. 50~5. 0,更進一步優(yōu)選為0. 75~3. 0,由此，可以再現(xiàn)性良好地獲得 當用于有機EL元件時能夠提供高亮度的電荷傳輸性薄膜。
[0142] 進而，本發(fā)明的電荷傳輸性清漆也可以包含有機硅烷化合物。通過包含有機硅烷， 可以提高在被稱為空穴傳輸層或發(fā)光層的陽極的相反側(cè)向與空穴注入層接觸的方式疊層 的層注入空穴的能力，其結(jié)果，可以實現(xiàn)更高的亮度特性。
[0143] 作為該有機硅烷化合物，可舉出二烷氧基硅烷化合物、三烷氧基硅烷化合物或四 烷氧基硅烷化合物。它們可以單獨使用1種，或者將2種以上組合使用。
[0144] 特別是作為有機硅烷化合物，優(yōu)選二烷氧基硅烷化合物或三烷氧基硅烷化合物， 更優(yōu)選三烷氧基硅烷化合物。
[0145] 作為二烷氧基硅烷化合物、三烷氧基硅烷化合物和四烷氧基硅烷化合物，可舉出 例如，由式（C1)~（C3)表示的化合物。
[0146] SiR'2(0R)2 (Cl)
[0147] SiR' (OR) 3 (C2)
[0148] Si (OR) 4 (C3)
[0149] 式中，R各自獨立地表示可被Z3取代的碳數(shù)1~20的烷基、可被Z 3取代的碳數(shù) 2~20的烯基、可被Z3取代的碳數(shù)2~20的炔基、可被Z 4取代的碳數(shù)6~20的芳基或者 可被Z4取代的碳數(shù)2~20的雜芳基。R'各自獨立地表示可被Z 5取代的碳數(shù)1~20的烷 基、可被Z5取代的碳數(shù)2~20的烯基、可被Z 5取代的碳數(shù)2~20的炔基、可被Z 6取代的 碳數(shù)6~20的芳基或者可被Z6取代的碳數(shù)2~20的雜芳基。
[0150] Z3表示鹵素原子、可被Z 7取代的碳數(shù)6~20的芳基或者可被Z 7取代的碳數(shù)2~ 20的雜芳基。
[0151] Z4表示鹵素原子、可被Z 7取代的碳數(shù)1~20的烷基、可被Z 7取代的碳數(shù)2~20 的烯基或者可被Z7取代的碳數(shù)2~20的炔基。
[0152] Z5表示鹵素原子、可被Z7取代的碳數(shù)6~20的芳基、可被Z 7取代的碳數(shù)2~20的 雜芳基、環(huán)氧環(huán)己基、環(huán)氧丙氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、脲基（_NHC0NH2)、硫醇基、 異氰酸酯基（-NC0)、氨基、-NHY1基或者-NY 2Y3基。
[0153] Ζ6表示鹵素原子、可被Ζ 7取代的碳數(shù)1~20的烷基、可被Ζ 7取代的碳數(shù)2~20 的烯基、可被Ζ7取代的碳數(shù)2~20的炔基、環(huán)氧環(huán)己基、環(huán)氧丙氧基、甲基丙烯酰氧基、丙 烯酰氧基、脲基（_NHC0NH2)、硫醇基、異氰酸酯基（-NC0)、氨基、-ΝΗΥ1基或者-ΝΥ 2Υ3基。
[0154] Υ1~Υ 3各自獨立地表示可被Ζ 7取代的碳數(shù)1~20的烷基、可被Ζ 7取代的碳數(shù) 2~20的烯基、可被Ζ7取代的碳數(shù)2~20的炔基、可被Ζ 7取代的碳數(shù)6~20的芳基或者 可被Ζ7取代的碳數(shù)2~20的雜芳基。
[0155] Ζ7表示鹵素原子、氨基、硝基、氰基或者硫醇基。
[0156] 作為式（C1)~（C3)中的鹵素原子、碳數(shù)1~20的烷基、碳數(shù)2~20的烯基、碳 數(shù)2~20的炔基以及碳數(shù)6~20的芳基，可舉出與上述同樣的基團。作為碳數(shù)2~20的 雜芳基，可舉出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2- 0惡唑基、4- #惡唑基、5-?# 唑基、3-異ρ惡唑基、4-異稽唑基、5-異毯唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑 基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
[0157] R和R'中，烷基、烯基和炔基的碳數(shù)優(yōu)選為10以下，更優(yōu)選為6以下，進一步優(yōu)選 為4以下。另外，芳基和雜芳基的碳數(shù)優(yōu)選為14以下，更優(yōu)選為10以下，進一步優(yōu)選為6 以下。
[0158] 作為R，優(yōu)選可被Ζ3取代的碳數(shù)1~20的烷基、可被Ζ3取代的碳數(shù)2~20的烯基 或者可被Ζ4取代的碳數(shù)6~20的芳基，更優(yōu)選可被Ζ 3取代的碳數(shù)1~6的烷基、碳數(shù)2~ 6的烯基或者可被Ζ4取代的苯基，進一步優(yōu)選可被Ζ 3取代的碳數(shù)1~4的烷基或者可被Ζ 4取代的苯基，更進一步優(yōu)選可被Ζ3取代的甲基或