專利名稱：吖嗪衍生物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及吖嗪衍生物(其中一些為已知化合物)在防治動物害蟲方面的用途。
已知某些吖嗪類化合物(如3，6-二(2-氯苯基)-1，2，4，5-四嗪)具有殺螨活性(參照EP-A 0005912)。但這些已知化合物并非在所有的應(yīng)用領(lǐng)域(特別是在低用量、低濃度時)完全理想。
已發(fā)現(xiàn)式(Ⅰ)吖嗪衍生物(其中一些為已知)特別適用于防治動物害蟲，特別是節(jié)肢動物和線蟲 其中A代表取代的苯基，或代表各自任選取代的萘基、吡啶基、噻吩基或吡唑基；B代表氫、烷基或各自任選取代的苯基、苯基烷基、苯基鏈烯基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亞磺?；榛虮交酋；榛?；D代表氫或烷基；E代表氫、烷基或各自任選取代的苯基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亞磺?；榛虮交酋；榛?；G代表氫或烷基；J代表氫或烷基；K代表氫、烷基或任選取代的苯基；或B和D一起代表任選取代的烷二基，其中一個或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代；或D和G一起代表任選取代的烷二基，其中一個或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代；或E和G一起代表任選取代的烷二基，其中一個或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代；和W和Y不相同且代表N、O或S，其中環(huán)總是含一個N原子。
隨著各取代基性質(zhì)的不同，式(Ⅰ)化合物可以為幾何異構(gòu)體和/或旋光異構(gòu)體或各種組成的異構(gòu)體混合物形式。本發(fā)明既涉及純異構(gòu)體，也涉及異構(gòu)體混合物。
式(Ⅰ)中的虛線代表氮原子和帶取代基A的相鄰碳原子之間的雙鍵。
令人驚奇的是，按本發(fā)明使用的式(Ⅰ)吖嗪類化合物比結(jié)構(gòu)最相似的已知化合物表現(xiàn)出好得多的防治動物害蟲活性。
式(Ⅰ)對可按本發(fā)明使用的化合物給出了一般定義。
A優(yōu)選代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代至五取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷硫基、硝基或氰基；或代表萘基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基；或代表吡啶基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基或氰基；或代表噻吩基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素或C1-C6烷基；或代表吡唑基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素或C1-C3烷基；B優(yōu)選代表氫；或代表C1-C6烷基；或代表各自以相同或不相同的方式任選被單取代至五取代的苯基、芐基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亞磺?；谆?、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亞磺?；?1-基、苯磺?；?1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各種情況下可列舉的苯基取代基有鹵素，C1-C18烷基，C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，C1-C8鹵代烷氧基，C1-C4鹵代烷基，C1-C18烷氧基，它任選被另外1至3個氧原子分隔，C1-C18烷硫基，C1-C8鹵代烷硫基，
三(C1-C8烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C8烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亞甲二氧基，3，4-四氟亞乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C3-C4烷二基，芐基亞氨基氧基甲基，它任選被C1-C4烷基、C3～C6環(huán)烷基和/或鹵素取代，環(huán)己基或環(huán)己氧基，各自任選被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、環(huán)己基或苯基取代，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或芐硫基；各自以相同或不相同的方式任選被下述基團(tuán)單取代至五取代C1-C12烷基、鹵素、C1-C4鹵代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-亞乙氧基、C1-C6烷硫基和/或C1-C6鹵代烷硫基，D優(yōu)選代表氫或甲基，E優(yōu)選代表氫、甲基或苯基，苯基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、苯硫基-C1-C6烷基、苯亞磺酰基-C1-C6烷基或苯磺?；?C1-C6烷基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，可能的取代基為在取代基B的優(yōu)選定義中提及的那些苯基取代基，
G優(yōu)選代表氫或甲基，J優(yōu)選代表氫或甲基，K優(yōu)選代表氫或甲基，或代表苯基，苯基可以相同或不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在B的優(yōu)選定義中提及的那些苯基取代基，或B和D一起優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的優(yōu)選定義中提及的那些苯基取代基，或D和G一起優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的優(yōu)選定義中提及的那些苯基取代基，或E和G一起優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的優(yōu)選定義中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并也優(yōu)選代表N、O或S，環(huán)總是含一個氮原子。
A特別優(yōu)選代表苯基，它可以相同或不相同的方式被單取代至五取代，取代基有F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基；或代表萘基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至三取代，可列舉的取代基有F、Cl、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至三取代的C1-C6烷氧基，或代表吡啶基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至二取代，可列舉的取代基有F、Cl、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、CF3、OCF3或氰基，或代表噻吩基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至二取代，可列舉的取代基有Cl、Br、CH3或C2H5；或代表吡唑基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至三取代，可列舉的取代基有F、Cl、Br或C1-C3烷基，B特別優(yōu)選代表氫；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、芐基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亞磺?；谆⒈交酋；谆⒈搅蚧?1-基、苯亞磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至五取代，各自的苯基取代基可列舉如下F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亞甲二氧基，3，4-四氟亞乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基團(tuán)
環(huán)己基或環(huán)己氧基，各自任選被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、環(huán)己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任選被下述基團(tuán)單取代或二取代F、Cl或CF3；苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基苯基-C1-C6烷氧基或芐硫基，各自以相同或不相同的方式任選被取代基單取代至五取代，取代基有C1-C12烷基、F、Cl、Br、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亞乙氧基、C1-C4烷硫基或者以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷硫基，D特別優(yōu)選代表氫或甲基，E特別優(yōu)選代表氫、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亞磺酰基-C1-C4烷基或苯磺?；?C1-C4烷基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，可能的取代基為在取代基B的特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，G特別優(yōu)選代表氫或甲基，J特別優(yōu)選代表氫或甲基，K特別優(yōu)選代表氫或甲基，或代表苯基，苯基可以相同或不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在取代基B的特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，或B和D一起也特別優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基；或D和G一起也特別優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，或E和G一起也特別優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并也特別優(yōu)選代表N、O或S，環(huán)總是含有一個氮原子。
A尤其優(yōu)選代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代至五取代F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基；B尤其優(yōu)選代表氫；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、芐基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亞磺?；谆?、苯磺?；谆⒈搅蚧?1-基、苯亞磺?；?1-基、苯磺?；?1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至五取代，可列舉的苯基取代基為F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基，
C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亞甲二氧基，3，4-四氟亞乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基團(tuán) 環(huán)己基或環(huán)己氧基，各自任選被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、環(huán)己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任選被F、Cl或CF3單取代或二取代，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或芐硫基，各自以相同或不相同的方式任選被下述基團(tuán)單取代至五取代
C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亞乙氧基、C1-C4烷硫基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷硫基，D尤其優(yōu)選代表氫或甲基，E尤其優(yōu)選代表氫、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亞磺酰基-C1-C4烷基或苯磺?；?C1-C4烷基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，可能的取代基為在取代基B的尤其優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，G尤其優(yōu)選代表氫或甲基，J尤其優(yōu)選代表氫或甲基，K尤其優(yōu)選代表氫或甲基，或代表苯基，苯基或以相同或不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在取代基B的尤其優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，或B和D一起尤其優(yōu)選代表2-至6-員烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的尤其優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基；或D和G一起尤其優(yōu)選代表2-至6-員烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的尤其優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基；或E和G一起尤其優(yōu)選代表2-至6-員烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的尤其優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并尤其優(yōu)選代表N、O或S，環(huán)總是含一個氮原子。
某些式(Ⅰ)化合物是已知的，例如可參見Gazz.Chim.Ital.104，1181(1974)，F(xiàn)R 2 158 143，DE 2 158 615，IT 927 515，J.Org.Chem.37，2353(1972)，F(xiàn)R 1 585 475，J.Indian.Chme.Soc.55，195(1978)。
上述一般給出的或在優(yōu)選范圍提及的基團(tuán)定義和說明可按需要互相組合，也就是說也在特定的范圍和優(yōu)選范圍之間。
其中有上述優(yōu)選意義組合的式(Ⅰ)化合物優(yōu)選按本發(fā)明應(yīng)用。
其中有上述特別優(yōu)選意義組合的式(Ⅰ)化合物特別優(yōu)選按本發(fā)明應(yīng)用。
其中有上述尤其優(yōu)選意義組合的式(Ⅰ)化合物尤其優(yōu)選按本發(fā)明應(yīng)用。
可按本發(fā)明使用的新型吖嗪衍生物為式(Ⅰa)的化合物
其中A1代表取代的苯基，或代表各自任選取代的萘基、吡啶基、噻吩基或吡唑基；B1代表氫、烷基或各自取代的苯基、苯基烷基、苯基鏈烯基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亞磺?；榛虮交酋；榛?；D1代表氫或烷基；E1代表氫、烷基或各自取代的苯基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亞磺?；榛虮交酋；榛?；G1代表氫或烷基；J1代表氫或烷基；K1代表氫、烷基或取代的苯基；或B1和D1一起代表任選取代的烷二基，其中一個或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代；或D1和G1一起代表任選取代的烷二基，其中一個或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代；或E1和G1一起代表任選取代的烷二基，其中一個或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代；和W和Y不相同且代表N、O或S，其中環(huán)總是含一個N原子，其條件是取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一個不代表氫或烷基，并且不包括下式化合物
其中R和R1各自獨(dú)立地代表氯、溴、甲基或甲氧基。
隨著各取代基性質(zhì)的不同，式(Ⅰa)化合物可以為幾何異構(gòu)體和/或旋光異構(gòu)體或各種組成的異構(gòu)體混合物形式。本發(fā)明既涉及純異構(gòu)體，也涉及異構(gòu)體混合物。
式(Ⅰa)中的虛線代表氮原子和帶取代基A1的相鄰碳原子之間的雙鍵。
還進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)式(Ⅰa)的新型吖嗪衍生物按下述方式獲得a)適宜時在稀釋劑存在下，使式(Ⅱ)的氨基醇與式(Ⅲ)的羧酸以及脫水劑反應(yīng)， 其中B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意義；W1代表氨基，和Y1代表羥基；或者W1代表羥基，和Y1代表氨基；
A1-COOH(Ⅲ)其中A1具有前述意義；或b)適宜時在稀釋劑存在下，使式(Ⅳa)或(Ⅳb)的酰胺一醇與脫水劑反應(yīng)， 其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意義；或c)適宜時在稀釋劑存在下，使式(Ⅴa)或(Ⅴb)的酰胺衍生物與堿反應(yīng)， 其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意義；和
X代表鹵素、烷基磺酰氧基或芳磺酰氧基，或d)適宜時在稀釋劑存在下，使式(Ⅳa)或式(Ⅳb)的酰胺-醇與噻吩基化試劑反應(yīng)， 其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意義；式(Ⅰa)提供了本發(fā)明的新型化合物的一般定義。
A1優(yōu)選代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代至五取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷硫基、硝基或氰基，或代表萘基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基，或代表吡啶基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基或氰基，
或代表噻吩基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素或C1-C6烷基，或代表吡唑基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素或C1-C3烷基，B1優(yōu)選代表氫；或代表C1-C6烷基；或代表各自以相同或不相同的方式被單取代至五取代的苯基、芐基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亞磺?；谆?、苯磺?；谆⒈搅蚧?1-基、苯亞磺?；?1-基、苯磺?；?1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各種情況下可列舉的苯基取代基有鹵素，C1-C18烷基，C1-C18烷氧基-C1-C8烷基，C1-C8鹵代烷氧基，C1-C4鹵代烷基，C1-C18烷氧基，它任選被另外1至3個氧原子分隔，C1-C18烷硫基，C1-C8鹵代烷硫基，三(C1-C8烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C8烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亞甲二氧基，3，4-四氟亞乙二氧基，稠合的苯并基，
稠合的C3-C4烷二基，芐基亞氨基氧基甲基，它任選被C1-C4烷基或C3-C6環(huán)烷基和/或鹵素取代，環(huán)己基或環(huán)己氧基，各自任選被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、環(huán)己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任選被下述基團(tuán)單取代或二取代鹵素、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或芐硫基；各自以相同或不相同的方式任選被下述基團(tuán)單取代至五取代C1-C12烷基、鹵素、C1-C4鹵代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-亞乙氧基、C1-C6烷硫基和/或C1-C6鹵代烷硫基，D1優(yōu)選代表氫或甲基，E1優(yōu)選代表氫、甲基或苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、苯硫基-C1-C6烷基、苯亞磺酰基-C1-C6烷基或苯磺?；?C1-C6烷基，各自以相同或不相同的方式被單取代至四取代，可能的取代基為在取代基B1的優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，G1優(yōu)選代表氫或甲基，J1優(yōu)選代表氫或甲基，
K1優(yōu)選代表氫或甲基，或代表苯基，苯基以相同或不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在B1的優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，或B1和D1一起優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，或D1和G1一起優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，或E1和G1一起優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和
W和Y不相同并也優(yōu)選代表N、O或S，環(huán)總是含一個氮原子。
A1特別優(yōu)選代表苯基，它以相同或不相同的方式被單取代至五取代，取代基有F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基，或代表萘基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至三取代，可列舉的取代基有F、Cl、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至三取代的C1-C6烷氧基，或代表吡啶基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至二取代，可列舉的取代基有F、Cl、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、CF3、OCF3或氰基，或代表噻吩基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至二取代，可列舉的取代基有Cl、Br、CH3或C2H5，或代表吡唑基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至三取代，可列舉的取代基有F、Cl、Br或C1-C3烷基，
B1特別優(yōu)選代表氫；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、芐基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亞磺?；谆⒈交酋；谆⒈搅蚧?1-基、苯亞磺酰基乙-1-基、苯磺?；?1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各自以相同或不相同的方式被單取代至五取代，各自的苯基取代基可列舉如下F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亞甲二氧基，3，4-四氟亞乙二氧基，稠合的苯并基，
稠合的C4-烷二基，下述基團(tuán) 環(huán)己基或環(huán)己氧基，各自任選被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、環(huán)己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任選被下述基團(tuán)單取代或二取代F、Cl或CF3，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或芐硫基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至五取代，取代基有C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亞乙氧基、C1-C4烷硫基或者以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷硫基，D1特別優(yōu)選代表氫或甲基，E1特別優(yōu)選代表氫、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亞磺酰基-C1-C4烷基或苯磺?；?C1-C4烷基、各自以相同或不相同的方式被單取代至四取代，可能的取代基為在取代基B1的特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，G1特別優(yōu)選代表氫或甲基，J1特別優(yōu)選代表氫或甲基，K1特別優(yōu)選代表氫或甲基，或代表苯基，苯基以相同或不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在取代基B1的特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，或B1和D1一起特別優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，或D1和G1一起也特別優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，或E1和G1一起也特別優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并也特別優(yōu)選代表N、O或S，環(huán)總是含有一個氮原子。
A1尤其優(yōu)選代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代至五取代F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基，B1尤其優(yōu)選代表氫；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、芐基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亞磺?；谆?、苯磺?；谆?、苯硫基乙-1-基、苯亞磺?；?1-基、苯磺?；?1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各自以相同或不相同的方式被單取代至五取代，可列舉的苯基取代基為
F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亞甲二氧基，3，4-四氟亞乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基團(tuán)
環(huán)己基或環(huán)己氧基，各自任選被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、環(huán)己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任選被F、Cl或CF3單取代或二取代，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或芐硫基，各自以相同或不相同的方式任選被下述基團(tuán)單取代至五取代C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亞乙氧基、C1-C4烷硫基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷硫基，D1尤其優(yōu)選代表氫或甲基，E1尤其優(yōu)選代表氫、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亞磺?；?C1-C4烷基或苯磺?；?C1-C4烷基，各自以相同或不相同的方式被單取代至四取代，可能的取代基為在取代基B1的尤其優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，G1尤其優(yōu)選代表氫或甲基，J1尤其優(yōu)選代表氫或甲基，K1尤其優(yōu)選代表氫或甲基，或代表苯基，苯基以相同或不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在取代基B1的尤其優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，或
B1和D1一起尤其優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的尤其優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，或D1和G1一起尤其優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的尤其優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，或E1和G1一起尤其優(yōu)選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的尤其優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同，并尤其優(yōu)選代表N、O或S，環(huán)總是含一個氮原子。
在各種情況下，取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一個不代表氫或烷基，并不包括下式的化合物
其中R和R1各自獨(dú)立地代表氯、溴、甲基或甲氧基。
上述一般給出的或在優(yōu)選范圍提及的基團(tuán)定義可根據(jù)需要互相組合，也就是說也在特定范圍和優(yōu)選范圍之間。相應(yīng)地它們也適用于終產(chǎn)物和前體及中間體。
本發(fā)明優(yōu)選的式(Ⅰa)化合物為其中有上述優(yōu)選意義組合的那些化合物。
本發(fā)明特別優(yōu)選的式(Ⅰa)化合物為其中有上述特別優(yōu)選意義組合的那些化合物。
本發(fā)明尤其優(yōu)選的式(Ⅰa)化合物為其中有上述尤其優(yōu)選意義組合的那些化合物。
本發(fā)明優(yōu)選的化合物為式(Ⅰa-1)的物質(zhì) 其中A1、B1、(B1和D1)、W和Y具有在本發(fā)明的定義中給出的意義，且
D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氫或甲基。
本發(fā)明優(yōu)選的新化合物也為下述式(Ⅰa-2)～(Ⅰa-17)的物質(zhì) 其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，和B2代表以相同或不相同的方式被單取代至五取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，和B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，P代表0、1或2，和B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，和B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。

其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，和B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，和B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，和B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，和B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，L代表氫或甲基，和Ph代表以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。

其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，L代表氫或甲基，和Ph代表以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，Q1代表-CH2CH2-、-CH2O-或-CH2-基團(tuán)，和L1和L2代表氫和苯基，苯基以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，L1或者L2代表氫；或者L1和L2一起代表稠合的苯并基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。

其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，Q1代表-CH2CH2-或-CH2O-基團(tuán)，和L1和L2一起代表以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代的稠合的苯并基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，和B2和K2相同或不相同，并代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。
其中A1、D1和G1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，和K2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，和E2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，Q1代表-CH2CH2-、-CH2O-或-CH2-基團(tuán)，和L1和L2代表氫和苯基，苯基以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，L1或者L2代表氫；或者L1和L2一起代表稠合的苯并基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。
其他優(yōu)選的本發(fā)明化合物為其中A1代表以相同或不相同的方式被單取代至五取代的苯基的式(Ⅰa-2)至(Ⅰa-17)物質(zhì)，可能的取代基為在A1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基。
優(yōu)選的本發(fā)明化合物也為下述式(Ⅰa-18)至(Ⅰa-29)的物質(zhì) 其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氫或甲基，但至少有一個取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，和B2代表以相同或不相同的方式單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選定義中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氫或甲基，但至少有一個取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，P代表0、1或2，B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氫或甲基，但至少有一個取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，
B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氫或甲基，但至少有一個取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氫或甲基，但至少有一個取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，
B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氫或甲基，但至少有一個取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氫或甲基，但至少有一個取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氫或甲基，但至少有一個取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，L代表氫或甲基，Ph代表以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氫或甲基，但至少有一個取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，
L代表氫或甲基，Ph代表以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氫或甲基，但至少有一個取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，Q1代表-CH2CH2-、-CH2O-或-CH2-基團(tuán)，且L1和L2代表氫和苯基，苯基以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，L1或者L2代表氫；或L1和L2一起代表稠合的苯并基，它以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，可能的取代基為在B1的優(yōu)選和特別優(yōu)選的定義中提及的那些苯基取代基，和E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氫或甲基，但至少有一個取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、優(yōu)選和特別優(yōu)選的意義，和Q2代表-CH2CH2-或-CH2O-基團(tuán)，和L1和L2一起代表稠合的苯并基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，可能的取代基為上述在B1優(yōu)選和特別優(yōu)選定義中提及的那些苯基取代基；和E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氫或甲基，但至少有一個取代基代表甲基。
本發(fā)明還優(yōu)選的化合物為其中A1代表以相同或不相同的方式被單取代至五取代的苯基的式(Ⅰa-18)至(Ⅰa-29)物質(zhì)，可能的取代基為在上述A1優(yōu)選和特別優(yōu)選定義中提及的那些苯基取代基。
本發(fā)明還優(yōu)選的化合物為式(Ⅰa-30)所示的化合物
其中Ra代表氫、氟或氯；Rb代表氟或氯；q代表0～5的數(shù)字；Rc代表C1-C15烷基、C1-C15烷氧基、C1-C10烷硫基、鹵素、低級鹵代烷基、低級鹵代烷氧基、或三(低級烷基)甲硅烷基，或代表C3-C7環(huán)烷基，它任選被低級烷基單取代至三取代，或代表下式基團(tuán) 其中X 代表直接鍵、氧、低級烷二基、低級烷二基氧基或二(低級烷基)甲硅烷基；r 代表0～5的數(shù)字；Rd代表C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、鹵素、低級鹵代烷基、低級鹵代烷氧基或三(低級烷基)甲硅烷基，和Z 代表氧或硫。
本發(fā)明還優(yōu)選的化合物為如式(Ⅰa-30)所示，其中Ra、Rb、Rc和q具有前述意義，且Z代表氧的化合物。
如果q＞1，則基團(tuán)Rc可相同或不相同。
如果r＞1，則基團(tuán)Rd可相同或不相同。
在上述本發(fā)明的化合物的定義中提及的烴基(如烷基)及其與雜原子的結(jié)合(如烷氧基)如果可能的話在每種情況下均為直鏈或支鏈。
在定義式(Ⅰa-30)化合物時，術(shù)語“低級”指所述基團(tuán)中碳原子數(shù)為1～6，優(yōu)選1～4。
在定義式(Ⅰa-30)化合物時，術(shù)語“烷基”本身或與其他基團(tuán)結(jié)合時，指直鏈或支鏈、飽和脂族烴基團(tuán)?？闪信e的例子有甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基、1，1-二甲基戊基、正辛基、1-甲基庚基、1，1-二甲基-4-甲基戊基、正壬基、1，1-二甲基庚基、正癸基、正十一烷基、4，8-二甲基壬基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基和正十五烷基。
可列舉的鹵代烷基的例子有氯甲基、二氟甲基、一溴二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟乙基和全氟乙基。
在三(低級烷基)甲硅烷基中，烷基可相同或不相同?？闪信e的例子有三甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、正丙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基和甲基二乙基甲硅烷基。
可列舉的任選被低級烷基取代的C3-C7環(huán)烷基的例子有環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、4-甲基環(huán)己基、4-乙基環(huán)己基和4-叔丁基環(huán)己基。
可列舉的低級烷二基本身或它與其它基團(tuán)的結(jié)合的例子有下述基團(tuán)
在二(低級烷基)甲硅烷基中，烷基可相同或不相同?？闪信e的例子有二甲基甲硅烷基和二乙基甲硅烷基。
本發(fā)明的新型化合物的例子列于表1～1944中。
表1 表1的化合物對應(yīng)于通式(Ⅰa-31)，其中R1=2-F；(R2)n=6-F，(R4)m=H，Z=直接鍵，R3如下表中所列。






表2表2包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2-Cl，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表3表3包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2-CH3，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表4表4包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2-OCH3，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表5表5包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2-OC2H5，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表6表6包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2，6-Cl2，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表7表7包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=3，5-Cl2，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表8表8包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2-F，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表9表9包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=3，5-F2，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表10表10包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2，5-Cl2，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表11表11包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=3-Cl，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表12表12包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=3-CH3，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表13表13包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=3，5-(CH3)2，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表14表14包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=3-O-C6H5，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表15表15包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=3，5-Cl2，2F，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表16表16包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2，3-F2，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表17表17包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2，5-F2，Z=直接鍵，R3如表1所列。
表18表18包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，Z=直接鍵，R3和(R4)m一起代表3，4-OCF2O-或3，4-OCF2CF2O-。
表19～36表19～36中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-F，(R2)n=6-Cl。
表37～54表37～54中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-Cl，(R2)n=6-Cl。
表55～72表55～72中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-F，(R2)n=4-F。
表73～90表73～90中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-Cl，(R2)n=H。
表91～108表91～108中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-F，(R2)n=H。
表109～126表109～126中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-Cl，(R2)n=4-F。
表127～144表127～144中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-F，(R2)n=4-Cl。
表145～162表145～162中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-F，(R2)n=4，5-F2。
表163～180表163～180中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-CH3，(R2)n=6-Cl。
表181～198表181～198中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-Cl，(R2)n=3-Cl。
表199～216表199～216中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-F，(R2)n=4-OCHF2。
表217～234表217～234中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-F，(R2)n=4-OCF3。
表235～252表235～252中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-F，(R2)n=3，5，6-F3。
表253～270表253～270中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-F，(R2)n=5-F。
表271～288表271～288中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-F，(R2)n=3，4，5-F3。
表289～306表289～306中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-F，(R2)n=4-CF3。
表307～324表307～324中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且R1=2-F，(R2)n=4，6-F2。
表325～648表325～648中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1、(R2)n、R3和(R4)m代表在表1至324中的意義，且Z代表-CH2O-(其中O鍵合到苯環(huán)上)。
表649～1296表649～1296包括表1～648中的化合物，所不同的是下式取代基在噁嗪環(huán)的5-位上。
表1297～1944表1297～1944包括表1～648中的化合物，所不同的是下式取代基在噁嗪環(huán)的6-位上。
例如，如果采用3-氨基-3-(4-氟苯基)-1-丙醇和2-氯-4-氟-苯甲酸來實(shí)施本發(fā)明方法(a)，則反應(yīng)過程可用下列反應(yīng)方程式來概括 例如，如果采用N-(3-羥基-1-(2-甲氧基苯基)-丙基)-2，5-二氟苯甲酰胺作為起始化合物，采用多磷酸(PPA)作為脫水劑來實(shí)施本發(fā)明的方法(b)，則反應(yīng)過程可用下列反應(yīng)方程式來概括 例如，如果采用N-(1-芐基-3-氯-2-甲基丙基)-2，3-二氟苯甲酰胺作為起始化合物，用三乙胺作堿來實(shí)施本發(fā)明的方法(c)，則反應(yīng)過程可用下列反應(yīng)方程式來概括 例如，如果采用N-(3-羥基-1-苯氧基甲基丙基)-2-氯-6-氟苯甲酰胺作起始化合物，用五硫化二磷(V)作噻吩基化試劑來實(shí)施本發(fā)明的方法(d)，則反應(yīng)過程可用下列反應(yīng)方程式來概括
式(Ⅱ)提供了在用于制備式(Ⅰa)化合物的本發(fā)明的方法(a)中用作起始物質(zhì)的氨基-醇類的一般定義。在式(Ⅱ)中，B1、D1、E1、G1、J1和K1優(yōu)選或具體地具有在上述描述式(Ⅰa)化合物時已提及的B1、D1、E1、G1、J1和K1的優(yōu)選或特別優(yōu)選的意義。
式(Ⅱ)的起始物質(zhì)為已知和/或可用本身為已知的方法制備(參見Heterocycles 9(1978)，1277-1285；J.Org.Chem.43(1978)，2539～2541；Liebigs Ann.Chem.1980，122-139；Tetrahedron Lett.26(1985)，4971-4974)。
式(Ⅱ)的氨基-醇類例如可按下述方式獲得適宜時，在稀釋劑(如1，2-二甲氧基乙烷)存在下，在-20℃至+100℃溫度之間使適宜的甲氧基亞氨基丙酸酯類與還原劑(如氫化鋰鋁)反應(yīng)(參照J(rèn).Org.Chem.43(1978)，2539-2541和制備實(shí)施例)。
此處所需的作為前體的甲氧基亞氨基丙酸酯類可以通常方式由相應(yīng)的酮酯和O-甲基-羥胺或其鹽酸鹽獲得(參照制備實(shí)施例)。
式(Ⅲ)提供了在本發(fā)明用于制備式(Ⅰa)化合物的方法(a)中還需要作為起始物的羧酸的一般定義。在式(Ⅲ)中，A1優(yōu)選或具體地具有在上述描述式(Ⅰa)化合物時已提及的A1優(yōu)選或特別優(yōu)選的意義。
式(Ⅲ)的起始物為已知的合成有機(jī)化學(xué)物質(zhì)。
本發(fā)明的方法(a)和(b)實(shí)施時用到脫水劑。有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中習(xí)用的脫水劑都可采用。可優(yōu)選使用硫酸、多磷酸(PPA)、五氧化二磷(V)、二環(huán)己基碳化二亞胺(DCC)、五硫化二磷(V)和三苯膦/三乙胺/四氯化碳體系。
實(shí)施本發(fā)明方法(a)～(d)的可能的稀釋劑為習(xí)慣的有機(jī)溶劑。可優(yōu)選采用的溶劑為脂族、環(huán)脂族或芳香(任選鹵代)烴類，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿或四氯化碳；醚類，例如二乙基醚、二異丙基醚、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲基醚或二乙基醚；酮類，如丙酮、丁酮或甲基異丁基酮；腈類，如乙腈、丙腈或芐腈；酰胺類，如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯類，如乙酸甲酯或乙酸乙酯，和亞砜類，如二甲基亞砜，且如果適宜也可有醇類，如甲醇或乙醇。
實(shí)施本發(fā)明的方法(a)時，反應(yīng)溫度可在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。所述反應(yīng)一般在0～150℃，優(yōu)選在10～100℃溫度實(shí)施。
本發(fā)明的方法(a)一般在常壓下實(shí)施。但也可能在增壓或減壓-一般為0.1 bar～10 bar-條件下實(shí)施本方法。
在實(shí)施本發(fā)明的方法(a)時，所需的各種具體起始物一般按大約等摩爾量使用。但也可能使兩種具體組分中一種的用量較大過量。反應(yīng)一般在脫水劑存在下在適宜稀釋劑中實(shí)施，且反應(yīng)混合物在所需的具體溫度下攪拌數(shù)小時。本發(fā)明各種方法的后處理過程均按習(xí)用方法進(jìn)行(參照制備實(shí)施例)。
在本發(fā)明方法(a)的一個具體實(shí)施方案中，也可采用相應(yīng)的腈類，以代替式(Ⅲ)的羧酸類，在這種情況下，則優(yōu)選用催化劑[如氯化鋅(Ⅱ)]代替脫水劑。
式(Ⅳa)和(Ⅳb)提供了在本發(fā)明制備式(Ⅰa)化合物的方法(b)和(d)中用作起始物的酰胺-醇類的一般意義。在式(Ⅳa)和(Ⅳb)中，A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1優(yōu)選或具體地具有在上述描述式(Ⅰa)化合物時已提及的A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1優(yōu)選或特別優(yōu)選的意義。
式(Ⅳa)和(Ⅳb)的起始物質(zhì)為已知和/或可通過本身已知的方法制得。
式(Ⅳa)和(Ⅳb)的酰胺-醇類例如可通過下述方式獲得在酸結(jié)合劑(例如三乙胺、吡啶、碳酸鉀、氫氧化鈉或叔丁醇鉀)存在下，并在稀釋劑(例如甲苯、氯苯、丙酮或乙腈)存在下，在0～100℃溫度下，使衍生自式(Ⅲ)的羧酸的?；扰c式(Ⅱ)的氨基醇類反應(yīng)(參照制備實(shí)施例)。
在實(shí)施本發(fā)明方法(b)時，反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。所述反應(yīng)一般在-20℃～+150℃，優(yōu)選在0～100℃溫度實(shí)施。
本發(fā)明的方法(b)一般在常壓下實(shí)施。但也可能在增壓或減壓下實(shí)施-一般在0.1 bar至10 bar之間。
在實(shí)施本發(fā)明制備式(Ⅰa)化合物的方法(b)時，相對于每摩爾式(Ⅳa)或(Ⅳb)的酰胺-醇一般采用1～20摩爾，優(yōu)選1至5摩爾脫水劑。
在本發(fā)明的方法(b)的一個優(yōu)選實(shí)施方案中，將式(Ⅳa)或(Ⅳb)的酰胺-醇首先加入稀釋劑中，然后計量加入脫水劑。在所需溫度下攪拌反應(yīng)混合物，直至反應(yīng)結(jié)束，然后以習(xí)用方法進(jìn)行后處理(參照制備實(shí)施例)。
式(Ⅴa)和(Ⅴb)提供了本發(fā)明制備式(Ⅰa)化合物的方法(c)中用作起始物的酰胺衍生物的一般定義。在式(Ⅴa)和(Ⅴb)中，A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1優(yōu)選或具體地具有在上述式(Ⅰa)化合物的說明中已提及的A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1的優(yōu)選或特別優(yōu)選的意義；X優(yōu)選代表氟、氯、溴、碘、C1-C4烷基-磺酰氧基、苯磺酰氧基或甲苯磺酰氧基，特別是氯、溴、甲基磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。
式(Ⅴa)和(Ⅴb)的起始物為已知和/或可用本身已知的方法制得。
式(Ⅴa)或(Ⅴb)的酰胺衍生物可以下述方式制得適宜時，在稀釋劑存在下，使(Ⅳa)或(Ⅳb)的相應(yīng)酰胺-醇類與鹵化劑[例如亞硫酰氯、三溴化磷、三氯化磷或五氯化磷(Ⅴ)]反應(yīng)，或者適宜時在稀釋劑和堿存在下，使(Ⅳa)或(Ⅳb)的相應(yīng)酰胺-醇類與磺?；瘎例如甲磺酰氯或p-甲苯磺酰氯]反應(yīng)。
用于鹵化反應(yīng)的可能稀釋劑為(例如)芳烴(例如苯、甲苯和二甲苯)和鹵代烴(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳和二氯乙烷)。鹵化劑使用量最高可達(dá)5倍過量。
在鹵化反應(yīng)過程中，反應(yīng)溫度可在相當(dāng)寬的范圍變化。反應(yīng)一般在0℃至稀釋劑沸點(diǎn)之間的溫度實(shí)施。
用于磺?；磻?yīng)的可能稀釋劑除了上述適用于鹵化反應(yīng)的之外，還有(例如)醚類，例如二乙基醚或四氫呋喃。
用于磺酰化反應(yīng)的堿優(yōu)選采用有機(jī)堿，例如三乙胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶和4-N，N-二甲基氨基吡啶。
相對于每摩爾待磺?；幕衔镆话悴捎?.8～1.5摩爾堿。
磺酰化劑用量一般至少為等摩爾量。
本發(fā)明的方法(c)在堿存在下實(shí)施。所有習(xí)用的無機(jī)堿或有機(jī)堿都適用于此。可優(yōu)選使用的堿為堿金屬或堿土金屬的氫化物、氫氧化物、氨化物、醇化物、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如，氫化鈉、氨化鈉、甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銨、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、乙酸銨、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀或碳酸銨，以及叔胺類，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)。
在實(shí)施本發(fā)明方法(c)時，反應(yīng)溫度可在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。所述反應(yīng)一般在-20～+150℃，優(yōu)選在0～100℃溫度實(shí)施。
本發(fā)明的方法(c)一般在常壓下實(shí)施。但也可能在增壓或減壓下實(shí)施-一般在0.1 bar和10 bar之間。
在實(shí)施本發(fā)明制備式(Ⅰa)化合物的方法(c)時，相對于每摩爾式(Ⅴa)或(Ⅴb)的酰胺衍生物一般采用1～3摩爾，優(yōu)選1.0～1.5摩爾的堿。
在本發(fā)明方法(c)的一個優(yōu)選實(shí)施方案中，將式(Ⅴa)或(Ⅴb)的酰胺衍生物和堿在適宜的稀釋劑中進(jìn)行混合；將反應(yīng)混合物在所需溫度下攪拌，直至反應(yīng)結(jié)束，然后以習(xí)用方式進(jìn)行后處理。
本發(fā)明的方法(d)在實(shí)施時用到噻吩基化劑。可能的噻吩基化劑為習(xí)用的適用于將有機(jī)氧化合物轉(zhuǎn)化為對應(yīng)的硫化合物的試劑。可優(yōu)選采用的試劑為五硫化二磷(Ⅴ)、硫化氫和其堿金屬鹽及所謂的Lawesson′s試劑。
在實(shí)施本發(fā)明的方法(d)時，反應(yīng)溫度可在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。所述反應(yīng)一般在-20～+150℃，優(yōu)選在0～100℃溫度實(shí)施。
本發(fā)明的方法(d)一般在常壓下實(shí)施。但也可能在增壓或減壓下實(shí)施-一般在0.1 bar和10 bar之間。
在實(shí)施本發(fā)明制備式(Ⅰa)化合物的方法(d)時，相對于每摩爾式(Ⅳa)或(Ⅳb)的酰胺-醇，一般使用1～5摩爾，優(yōu)選1.0～2.5摩爾的噻吩基化劑。
在本發(fā)明方法(d)的一個優(yōu)選實(shí)施方案中，將式(Ⅳa)或(Ⅳb)的酰胺-醇首先加入到稀釋劑中，然后計量加入噻吩基化試劑。然后在適宜的反應(yīng)溫度下攪拌反應(yīng)混合物，直到反應(yīng)結(jié)束，并以習(xí)用方式進(jìn)行后處理。
可按本發(fā)明使用的活性化合物適用于防治動物害蟲，優(yōu)選節(jié)肢動物和線蟲，特別是在農(nóng)業(yè)、林業(yè)以及儲存產(chǎn)品和材料的保護(hù)以及衛(wèi)生部門中出現(xiàn)的昆蟲和蜘蛛綱動物。它們對于通常敏感和有抗性的物種及其全部或部分發(fā)育階段均具有活性。上述害蟲包括等足目，例如潮蟲、平甲蟲和鼠婦。
倍足目，例如具斑馬陸。
唇足目，例如食果地蜈蚣和蛐蜒屬。
扁肩象目，例如庭院么蛐。
纓尾目，例如西洋衣魚。
彈尾目，例如具刺跳蟲。
直翅目，例如東方蜚蠊、美洲大蠊、馬得拉蜚蠊、德國蠊、家蟋蟀、螻姑屬，熱帶飛蝗、殊種蚱蜢和沙漠蝗。
草翅目，例如歐洲球螋。
等翅目，例如犀白蟻屬。
虱目，例如葡萄瘤蚜，綿蚜屬，體虱，血虱屬和長顎虱屬。
食毛目，例如嚼虱屬和畜虱屬。
纓翅目，例如溫室條薊馬和蔥薊馬。
異翅亞目，例如扁盾蝽屬，紅蝽屬，方背皮蝽屬，溫帶臭蟲，長紅蠟蝽和蠟蝽屬。
半翅目，例如甘藍(lán)粉虱，木薯粉虱，溫室粉虱，棉蚜，甘藍(lán)蚜，茶蔗隱瘤蚜，Doralis fabae,Doralis Pomi，蘋果綿蚜，桃大尾蚜，稠李溢管蚜，微葉蟬屬，雙葉葉蟬，黑尾時蟬，麥長管蚜，瘤蚜屬，忽布疣蚜，李蠟蚧、油欖黑盔蚧，灰飛虱，稻褐飛虱，紅圓蚧，夾竹桃圓蚧，粉蚧屬和木虱屬。
鱗刺目，例如棉紅蛉蟲，松天蚜，冬天蛾，蘋細(xì)蛾，蘋果巢蛾，小菜蛾，黃褐天幕毛蟲，黃毒蛾，毒蛾屬，棉潛蛾，桔葉潛蛾，地虎屬，刀根蟲屬，夜蛾屬，棉斑實(shí)蛾，實(shí)夜蛾屬，甜菜夜蛾，甘藍(lán)夜蛾，小眼夜蛾，斜紋夜蛾，粘蟲屬，粉紋夜蛾，蘋蠢蛾，粉蝶屬，螟屬，玉米螟，地中海粉螟，大蠟螟，負(fù)袋衣蛾，織網(wǎng)衣蛾，褐織衣蛾，亞麻黃卷蛾，具網(wǎng)卷葉蛾，云松卷蛾，葡萄果蠢蛾，茶長卷蛾和櫟綠卷葉蛾。
鞘翅目，例如具斑竊蠢，谷蠢，豆象，大豆象，家天牛，赤楊紫跳甲，馬鈴薯甲蟲，辣根猿葉蟲，葉甲屬，油菜藍(lán)跳甲，墨西哥豆飄蟲，隱金甲屬，鋸谷盜，花象甲屬，谷象屬，葡萄黑象甲，香蕉根象甲，甘藍(lán)莢象甲，苜蓿葉象甲，皮蠢屬，斑皮蠢屬，圓皮蠢屬，毛皮蠢屬，粉蠢屬，油菜花露尾甲，蛛甲屬，金黃蛛甲，麥蛛甲，擬谷盜屬，大黃粉蟲，叩甲屬，金針蟲屬，西方五月鰓角金龜，六月金龜和褐新西蘭肋翅鰓角金龜。
膜刺目，例如鋸角葉蜂屬，葉蜂屬，蟻尾屬，廁蟻和胡蜂屬。
雙翅目，如伊蚊屬，按蚊屬，庫蚊屬，黃猩猩果蠅，家蠅屬，廁蠅屬，紅頭麗蠅，綠蠅屬，金蠅屬，疽蠅屬，胃蠅屬，虱蠅屬，廄螫蠅屬，狂蠅屬，皮蠅屬，虻屬，螗蜩屬，花圓毛蚊，瑞典麥桿蠅，麥花蠅屬，菠菜潛葉花蠅，地中海實(shí)蠅，油欖實(shí)蠅和歐洲大蚊。
蚤目，如印度客蚤和毛列蚤屬。
蛛形綱，如蝎和盜蛛。
蜱螨目，如粗腳粉螨，銳緣蜱屬，鈍緣蜱屬，雞皮刺螨，茶蔗癭螨，桔蕓銹螨，牛蜱屬，扁頭蜱屬，花蜱屬，璃眼蜱屬，硬蜱屬，癢螨屬，皮癢螨屬，疥螨屬，附線螨屬，苜蓿苔螨，全爪螨屬和葉螨屬。
蠊目，如日本蠊(Periplaneta japonica)、美洲大蠊和德國蠊。
植物寄生性線蟲包括草地墊刃線蟲屬、內(nèi)侵(穿孔)線蟲屬的一種(Radopholus similis)、雙墊刃線蟲屬的一種(Ditylenchus dipsaci)，半穿透墊刃線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、異皮線蟲屬(Heterodera spp.)、根結(jié)線蟲屬(Meloidogyne spp.)、滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、Longidorus spp.、劍線蟲屬(Xiphinema spp.)和滑刃線蟲屬(Trichodorus spp.)。
還可列舉桃蚜、蘿卜呀、Aphis citrocola、梨綠大蚜、花角綠蝽、稻棘緣蝽和棒蜂緣蝽；茶黃薊馬、棕櫚薊馬和Ponticulothrips diospyrosi；
北海道稻蝗和飛蝗；銅色麗金龜、水稻負(fù)泥蟲、稻根象和馬鈴薯瓢蟲；金蠅和尖音庫蚊；菜蛾、Spodoptera litura和二化螟；紅葉螨、Tetranychus Kanzawai、榆全爪螨、桔全爪螨、法嗜皮螨、腐食酪螨、Polyphagotarsonemus latus、柏氏禽刺螨、Ixodes ovatus和Haemaphysalis longicornis；陰虱；人虱和犬櫛首虱；Peticulitermes pperatus和家白蟻。
活性化合物可調(diào)制成常規(guī)的制劑，如溶液劑、乳液劑、可濕性粉劑、懸浮液劑、粉末劑、塵劑、自由流動組合物劑、糊劑、可溶性粉劑、顆粒劑、懸浮液/乳液濃縮液劑、浸泡了活性化合物的天然和合成材料，用于種子的在高分子物質(zhì)和包衣組合物中的微膠囊劑，以及與燃燒設(shè)備(如熏蒸筒、熏蒸罐、熏蒸盤管等)一起使用的制劑、毒餌劑等，以及超低容量(ULV)的冷霧(cold mist)和熱霧(warm mist)制劑。
這些制劑用已知方法制成，例如可通過下述方法任選使用表面活性劑(即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑和/或穩(wěn)定劑)將活性化合物和稀釋劑(即液體溶劑和/或固體載體)混合。
如果采用水作稀釋劑，則也可用(例如)有機(jī)溶劑作助溶劑。適用的液體溶劑主要有芳族化合物(如二甲苯、甲苯、三甲苯或烷基萘)、氯化芳族化合物或氯代脂族烴類(如氯苯、二氯乙烷、三氯乙烷、氯乙烯或二氯甲烷)、脂族烴類(如環(huán)己烷、己烷或烷屬烴，如礦物油餾分、礦物油和植物油，例如豆油和橄欖油)、醇類(如丁醇、甲醇、苯氧基乙醇或乙二醇及它們的醚或酯)、酮類(如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮)、醚類(如二乙醚、四氫呋喃或二噁烷)、腈類(如乙腈)、酯類(如乙酸乙酯)、強(qiáng)極性溶劑(如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜以及水)；所謂液化的氣體稀釋劑或載體指在環(huán)境溫度和大氣壓下為氣態(tài)的液體(如氣溶膠拋射劑，例如鹵代烴和丁烷、丙烷和二氧化碳，氮)；適用的固體載體有如銨鹽和研碎的天然礦物(例如高嶺土、粘土、滑石粉、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫土或硅藻土)和研碎的合成礦物(如高分散度硅石、氧化鋁和硅酸鹽)；適用的固體顆粒載體有如粉碎并分級的天然巖石(例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石)及合成的無機(jī)顆粒和有機(jī)粉，和有機(jī)材料顆粒(如淀粉、鋸末、大豆粉、魚粉、麥粉、椰殼、玉米棒碎塊和煙葉桿)；適用的乳化劑和/或起泡劑有如非離子型和陰離子型乳化劑(如聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇烷基芳基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、聚乙二醇烷基芳基磺酸鹽及蛋清水解產(chǎn)物)；適用的分散劑和粘結(jié)促進(jìn)劑有如亞硫酸紙漿廢液、甲基纖維素、萘磺酸/福爾馬林縮合物、淀粉、蒙脫土、合成水溶性高分子、羧甲基纖維素和粉狀、顆粒狀或膠乳狀天然和合成高聚物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂以及合成磷脂。其他添加劑可為礦物油和植物油。
穩(wěn)定劑可列舉如磷酸酯、乙二醇類、非離子型表面活性劑、芳族二胺類、植物油和環(huán)氧化油。
可使用著色劑，如無機(jī)顏料(例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán))和有機(jī)染料(如茜素染料、偶氨染料和金屬酞菁染料)以及微量的營養(yǎng)素(如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽)。
制劑中一般含有0.01至95%(重量)，優(yōu)選0.5至90%(重量)的活性化合物。
這些數(shù)值也可在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化，具體取決于所用的制劑。例如，用乳液劑、可濕性粉劑、自由流動組合物劑等形式時，制劑可含有0.01～50%(重量)濃度、優(yōu)選0.1～20%(重量)濃度的活性化合物，而在用粉劑、顆粒劑等形式時，它們可含有0.01～20%(重量)濃度、優(yōu)選0.1～10%(重量)濃度的活性化合物。
所用的式(Ⅰ)活性化合物的量取決于活性化合物的性質(zhì)、使用形式和害蟲侵?jǐn)_的程度。
在農(nóng)業(yè)上，一般每公頃使用1～10，000克，優(yōu)選10～1000克。如用上述的乳劑、可濕性粉劑、自由流動組合物劑等劑型，它們通?？上♂?000～10，000倍，并且以每公頃1000至10，000升的量使用。
如用粉劑、顆粒劑等劑型，則一般每公頃用2～40千克。
在衛(wèi)生部門和防治昆蟲時，以平方米施用0.005～100克，優(yōu)選0.01～50克活性化合物的量使用組合物。
在本發(fā)明的活性化合物可存在于其市售制劑中和存在于由這些制劑制得的使用形式中，如和其它活性化合物(如殺蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調(diào)節(jié)劑或除草劑)的混合物。這些殺蟲劑包括，例如，磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、氯代烴類、苯脲和微生物等產(chǎn)出的物質(zhì)。
可列舉下列化合物acrinathrin、alphamethrin、betacyfluthrin、bifenthrin、brofenprox、Cis-resmethrin、clocythrin、cycloprothrin、cyfluthrin、cyhalothrin、腈二氯苯醚菊脂、deltamethrin、esfenvalerate、etofenprox、分撲菊酯、殺滅菊酯、flucythrinate、fluvalinate lambda-cyhalothrin、二氯苯醚菊脂、pyresmethrin、除蟲菊、Silafluofen、tralomethrin、zetamethrin；alanycamb、苯噁威、benfuracarb、混戊威、丁叉威、西維因、巴丹、乙硫甲威、fenobucarb、fenoxycarb、異丙威、甲硫威、乙肟威、metolcarb、草肟威、滅定威、甲丙威、殘殺威、叔丁威、thiodicarb、特氨叉威、trimethacarb、二甲威、xylylcarb；乙酰甲胺磷、谷硫磷-A、谷硫磷-M、溴硫磷-A、Cadusafos、三硫磷、毒蟲畏、氯甲硫磷、毒死蜱、Chlorpyrifos M、殺螟腈、甲基內(nèi)吸磷、異吸磷-Ⅱ、異一○五九-Ⅱ、地亞農(nóng)、敵敵畏、dicliphos、氯線磷、百治磷、樂果、dimethylvinphos、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、乙硫磷、乙嘧硫磷、殺螟松、倍硫磷、地蟲硫膦、安果、庚蟲磷、iprobenfos、異丙三唑硫磷、異噁唑硫磷、馬拉硫磷、滅蚜硫磷、mervinphos、mesulfenphos、丁烯硫磷、甲胺磷、三溴磷、氧化樂果、砜吸硫磷、oxydeprofos、對硫磷-A、對硫磷-M、稻豐散、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、肟硫磷、嘧啶硫磷-A、嘧啶硫磷-M、丙蟲磷、低毒硫磷、發(fā)果、Pyraclophos、打殺磷、喹硫磷、殺抗松、Sebufos、硫特普、乙丙硫磷、殺蟲畏、雙硫磷、二甲硫吸磷、嗪線磷、敵百蟲、三唑硫磷、完滅硫磷、DMTP(0，0-二甲基-S-[5-甲氧基-1，3，4-噻二唑-2(3H)-酮基-(3)-甲基]二硫代磷酸酯)、DDVP(磷酸二甲基2，2-二氯乙烯基酯)、CYAP(硫代磷酸 0，0-二甲基0-4-氰基苯酯)；
buprofezin、chlorfluazuron、伏蟲脲、flucycloxuron、flufenoxuron、hexaflumuron、pyriproxifen、tebufenozide、teflubenzuron、triflumuron；imidacloprid、nitenpyram、N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N′-氰基-N-甲基乙酰亞胺-酰胺(NI-25)；abamectin、amitrazin、avermectin、azadirachtin、bensultap、殺蟲素、Cyromazine、diafenthiuron、emamectin、ethofenprox、fenpyrad、fipronil、flufenprox、lufenuron、蝸牛敵、milbemectin、Pymetrozine、tebufenpyrad、triazuron；涕滅威、苯噁威、benfuracarb、呋喃丹、carbosulfan、chlorethoxyfos、cloethocarb、乙拌磷、丙線磷、乙嘧硫磷、克線磷、fipronil、地蟲硫磷、fosthiazate、furathiocarb、六六六、異丙三唑硫磷、異丙胺磷、甲硫威、久效磷、Nitenpyram、草肟威、甲拌硫、肟硫磷、低毒硫磷、pyrachlofos、sebufos、silafluofen、tebupirimphos、tefluthrin、特丁磷、thiodicarb、特氨叉威；唑環(huán)錫、butylpyridaben、clofentezine、三環(huán)錫、difenthiuron、乙硫磷、emamectin、fenazaquin、螨完錫、fenothiocarb、分撲菊酯、fenpyrad、fenpyroximate、fluazinam、fluazuron、flucycloxuron、flufenoxuron、fluvalinate、fubfenprox、hexythiazox、ivemectin、甲噻硫磷、久效磷、moxidectin、三溴磷、伏殺硫磷、溴丙磷、pyraclofos、pyridaben、pyrimidifen、tebufenpyrad、thuringiensin、triarathene和4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈(AC 303630)；dicotol、乙酯殺螨醇、溴螨酯、殺螨酯、克螨特；
此外，特別有利的混合成分為例如殺真菌劑2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6-環(huán)丙基嘧啶、2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-羧酰苯胺、2，6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)苯甲酰胺、(E)-2-甲氧基亞氨基-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、8-羥基喹啉硫酸鹽、(E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-甲氧基亞氨基[α-(Ｏ-甲苯氧基)-Ｏ-甲苯基]乙酸甲酯、2-苯基酚(OPP)、aldimorph、ampropylfos、敵菌靈、azaconazole、benalaxyl、碘萎靈、苯菌靈、樂殺螨、聯(lián)苯、bitertanol、滅瘟素、bromuconazole、磺酸丁嘧啶、粉病定；石硫合劑、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎銹靈、甲基克殺螨、地茂散、氯化苦、百菌清、chlozolinate、硫雜靈、cymoxanil、cyproconazole、cyprofuram；雙氯酚、diclobutrazole、diclofluanid、diclomezin、防霉酚、diethofencarb、消螨普、甲嘧醇、dimethomorph、diniconazole、敵螨普、二苯胺、dipyrithione、滅菌磷、二噻農(nóng)、多果定、腙菌酮、克瘟散、epoxyconazole、乙嘧醇、氯唑靈、雙氯苯嘧醇、fenbuconazole、甲呋萎靈、fenitropan、fenpiclonil、fenpropidin、fenpropimorph、薯瘟錫、毒菌錫、福美鐵、ferimzone、fluazinam、fludioxonil、氟菌安、fluquinconazole、flusilazole、flusulfamide、flutolanil、flutriafol、滅菌丹、fosetyl-aluminum、稻氨酞、麥穗寧、呋氨丙靈、furmecyclox、雙辛胍胺；六氯苯、hexaconazole、甲羥異噁唑、烯菌靈、imibenconazole、iminoctadin、iprobenfos(IBP)、異丙定、稻瘟靈；春日霉素、銅制劑(如氫氧化銅、環(huán)烷酸銅、王銅、硫酸銅、氧化銅、喹啉酮和波爾多液)、雙代混劑、代森錳鋅、代森錳、mepanipyrim、mepronil、氨丙靈、metconazole、methasulfocarb、甲呋菌胺、代森聯(lián)、metsulfovax、myclobutanil、福美鎳、異丙消、環(huán)菌靈、ofurace、oxadixyl、oxamocarb、萎銹散、pefurazoate、penconazole、pencycuron、phosdiphen、稻瘟酞、匹馬菌素、哌啶寧、代森聯(lián)福美鋅、多氧霉素、噻菌烯、丙氯靈、殺菌利、百維靈、propiconazole、甲基代森鋅、定菌磷、pyrifenox、pyrimethanil、pyroquilon、五氯硝基苯(PCNB)、硫黃粉和硫制劑、tebuconazole、tecloftalam、tecnazen、tetraconazole、噻菌靈、thicyofen、托布津-M、福美雙、tolclophos-methyl、對甲抑菌靈、三唑二甲酮、唑菌醇、triazoxide、trichlamid、三苯噻唑、環(huán)嗎啉、triflumizole、嗪胺靈、triticonazole、有效霉素-A、烯菌酮、代森鋅、福美鋅；殺菌劑拌棉醇、防霉酚、氯定、福美鎳、春日霉素、octhilinon、呋喃甲酸、土霉素、噻菌烯、鏈霉素、tecloftalam、硫酸銅和其他銅制劑。
可列舉的引誘劑為(例如)苯甲酸、4-烯丙基-2-甲氧基酚和4-(p-乙酰氧基苯基)-2-丁酮。
可按本發(fā)明使用的活性化合物還可存在于其市售制劑和由這些制劑制得的使用形式中，如和增效劑的混合物。增效劑為強(qiáng)化活性化合物作用的化合物，而加入的增效劑本身不一定是活性的。
由市售制劑制得的使用形式中的活性化合物的含量可在一個很寬的限度內(nèi)變化。活性化合物在使用形式中的濃度可為0.0000001%至95%(重量)活性化合物，優(yōu)選0.0001%至1%(重量)。
本化合物以適用于使用形式的習(xí)用方法進(jìn)行使用。
可按本發(fā)明進(jìn)行使用的活性化合物不僅對植物害蟲、衛(wèi)生領(lǐng)域害蟲和儲藏產(chǎn)品害蟲具有活性，而且在獸醫(yī)領(lǐng)域，對防治動物寄生蟲(外寄生蟲和內(nèi)寄生蟲)也有活性，例如scaly ticks、隱緣蜱科、疥螨科、蜱螨、Trombidae；蠅(叮咬和吸食)、寄生性蠅幼蟲、虱目、hair lice、bird lice、蚤目和內(nèi)寄生蠕蟲。例如，它們對蜱(如微小牛蜱)表現(xiàn)出極突出的活性。
可按本發(fā)明使用的式(Ⅰ)的活性化合物也適用于防治侵?jǐn)_農(nóng)業(yè)家畜的節(jié)肢動物，農(nóng)業(yè)家畜如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝和蜜蜂，其它家養(yǎng)動物，例如狗、貓、籠養(yǎng)鳥和水族館的魚，還有所謂的試驗(yàn)動物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過防治這些節(jié)肢動物，旨在減少死亡案例和減產(chǎn)(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，因此，通過使用本發(fā)明的活性化合物，可以使畜牧業(yè)更經(jīng)濟(jì)、更簡單。
在獸醫(yī)部門中，本發(fā)明的活性化合物用已知方式給藥，即經(jīng)腸給藥，例如以片劑、膠囊劑、飲劑、灌藥劑、顆粒劑、膏劑、大丸劑、飼養(yǎng)過程和栓劑等形式進(jìn)行；非經(jīng)腸給藥，例如注射法(肌肉注射、皮下注射、靜脈注射、腹膜內(nèi)注射等)、植入法；經(jīng)鼻給藥；經(jīng)皮給藥，例如以浸泡或洗澡、噴霧、潑上或搽上、洗滌和撒粉等形式進(jìn)行，也可以借助于含有活性化合物的成型制品，例如項(xiàng)圈、耳飾物、尾飾物、肢環(huán)(帶)、籠頭、裝飾器具等。
當(dāng)用于牲畜、家禽、家養(yǎng)動物等時，式(Ⅰ)的活性化合物可直接以制劑形式(如粉劑、乳液劑、自由流動組合物劑)直接使用，或在制劑稀釋100～10，000倍后使用，所述制劑含有1～80%(重量)活性化合物，或者它們以化學(xué)物質(zhì)浴的形式使用。
本發(fā)明的物質(zhì)的制備和用途以下述實(shí)施例進(jìn)行說明。
制備實(shí)施例實(shí)施例1 將4.5克(純度為82%物質(zhì)10.6mmol)N-[3-羥基-1-(4-叔丁基苯基)-丙基]-2，6-二氟-苯甲酰胺溶于65ml甲苯中，加入亞硫酰氯(4.5克，37.8mmol)。隨后在80℃攪拌反應(yīng)混合物3小時，然后濃縮。殘留物用65ml甲醇溶解，60℃時在15分鐘內(nèi)加入氫氧化鈉(1.55克，38.8mmol)在8.5ml水中形成的溶液，在60℃攪拌反應(yīng)混合物1小時，然后冷卻，用水稀釋，并用二氯甲烷萃取。這樣得到的粗產(chǎn)物用硅膠色譜處理，用3∶1環(huán)己烷/乙酸乙酯作流動相。
得到1.7g(理論值的49%)4-(4-叔丁基苯基)-2-(2，6-二氟苯基)-5，6-二氫-4H-1，3-噁嗪，為黃色油狀物，折光指數(shù)n25D=1.5405。
實(shí)施例2 將5.5克(11.6mmol)純度為83%的2-(2，6-二氟苯甲酰氨基)-甲基-2-甲磺酰氧甲基-1，2-二氫化茚溶于120ml無水四氫呋喃中，然后在0℃加入叔丁醇鉀1.87克(16.7mmol)。將混合物在0℃下攪拌15分鐘，然后在室溫下攪拌1小時。此后，蒸發(fā)混合物，殘留物在370ml水和700ml乙醚的混合物中進(jìn)行分配。分出有機(jī)相，接著用乙醚再萃取水相兩次。合并萃取液，用Na2SO4干燥并蒸發(fā)。殘余物在硅膠色譜上進(jìn)行純化，以二氯甲烷/乙酸乙酯(98∶2 v/v)作流動相。產(chǎn)量∶0.94克，熔點(diǎn)68℃。
下述式(Ⅰ)的下述吖嗪類以相應(yīng)的方式并按通用的制備數(shù)據(jù)獲得。








式(Ⅰa－30)的化合物 實(shí)施例 Z RaRb(Rc)q熔點(diǎn)或號 n25D33 O H F H 1.585634 O H Cl H 1.587235 O F F H 1.556636 O Cl F H 1.576437 O Cl Cl H 1.597838 S H F H 1.594039 S H Cl H 1.594640 O H Cl 2-F 1.580641 O F F 2-F 1.545142 O Cl F 2-F 1.551643 O F F 3-F 1.543744 O Cl F 3-F 1.561645 O H Cl 4-F 1.587446 O F F 4-F 1.5784
實(shí)施例號 Z RaRb(Rc)q熔點(diǎn)或n25D47 O Cl F 4-F 1.565048 O F F 2-F,4-F 1.539649 O Cl F 2-F,4-F 1.554050 O F F 2-F,4-Cl 1.578251 O F F 2-F,4-(CH2)4CH31.528252 O F F 2-F,4-(CH2)5CH31.528153 O F F 2-F,4-(CH2)6CH31.523854 O F F 2-F,4-(CH2)7CH31.521155 O Cl F 2-F,4-(CH2)7CH31.531856 O Cl F 2-F,4-OCH2CH31.561257 O F F 2-F,4-O(CH2)3CH31.5355
67 O F F 2-F, 5-F 1.543668 O F F 2-F, 5-Cl 1.552769 O F F 2-F, 6-F 1.554270 O F F 3-F, 4-F 1.561271 O F F 3-F, 4-Cl 1.563772 O Cl F 3-F, 4-Cl 1.575373 O F F 3-F, 4-(CH2)5CH31.521874 O F F 3-F, 4-OCH31.5538
實(shí)施例號 Z RaRb(Rc)q熔點(diǎn)或n25D 77 O F F 3-F, 5-F 1.538178 O Cl Cl 3-F, 5-F 1.567479 O H F 2-Cl 1.562880 O F F 2-Cl 1.564081 O Cl F 2-Cl 1.582082 O F F 3-Cl 1.566083 O Cl F 3-Cl 1.581284 O H Cl 4-Cl 1.598685 O F F 4-Cl 1.550586 O Cl F 4-Cl 1.583187 O Cl Cl 4-Cl 1.592888 O F F 2-Cl, 3-Cl 1.576489 O Cl F 2-Cl, 3-Cl 101-102℃90 O F F 2-Cl, 4-F 1.608691 O H Cl 2-Cl, 4-Cl 1.607692 O F F 2-Cl, 4-Cl 109-112℃93 O Cl F 2-Cl, 4-Cl 1.5907
實(shí)施例號 Z RaRb(Rc)q熔點(diǎn)或n25D94 O F F 2-Cl,4-CH31.568095 O F F 2-Cl,4-CH2CH31.559196 O F F 2-Cl,4-CH2CH2CH31.556897 O F F 2-Cl,4-(CH2)3CH31.547198 O F F 2-Cl,4-CH2CH(CH3)21.550699 O F F 2-Cl,4-C (CH3)31.5537100 O Cl F 2-Cl,4-C (CH3)31.1648101 O F F 2-Cl,4-(CH2)4CH31.5451102 O F F 2-Cl,4-(CH2)5CH31.5444103 O F F 2-Cl,4-(CH2)6CH31.5386104 O F F 2-Cl,4-(CH2)7CH31.5377105 O Cl F 2-Cl,4-(CH2)7CH31.5436106 O F F 2-Cl,4-(CH2)9CH31.5214107 O F F 2-Cl,4-(CH2)11CH31.5262108 O F F 2-Cl,4-OCH2CH2CH31.5548109 O Cl F 2-Cl,4-OCH2CH2CH31.5682110 O F F 2-Cl,4-O(CH2)4CH31.5501111 O F F 2-Cl,4-O(CH2)8CH31.5420
121 O F F 2-Cl, 5-Cl 1.5724122 O F F 2-Cl, 5-CF31.5254123 O F F 3-Cl, 4-F 1.5626124 O Cl F 3-Cl, 4-F 1.5719
實(shí)施例號 Z RaRb(Rc)q熔點(diǎn)或n25D125 O H Cl 3-Cl, 4-Cl 1.6042126 O F F 3-Cl, 4-Cl 1.5648127 O F F 3-Cl, 4-CH31.5668128 O F F 3-Cl, 4-CH2CH2CH31.5625129 O F F 3-Cl, 4-(CH2)5CH31.5428130 O F F 3-Cl, 4-OCH2CH31.5623131 O F F 1.5612 135 O F F 3-Cl,5-Cl 1.5731136 O H F 2-Br 1.6063137 O F F 4-Br 1.5790138 O Cl F 4-Br 1.5894139 O F F 2-CH390-91℃140 S F F 2-CH3127-128℃141 O H Cl 3-CH31.5864
實(shí)施例號 Z RaRb(Rc)q熔點(diǎn)或n25D142 O F F 3-CH31.5559143 S F F 3-CH31.5916144 O F F 4-CH31.5548145 O F F 2-CH3, 4-F 1.5538146 O F F 2-CH3, 4-Cl 1.5652147 O Cl Cl 2-CH3, 4-Cl 1.5851148 O F F 2-CH3, 4-(CH2)7CH31.5352149 O F F 2-CH3, 4-OCH2CH2CH31.5498150 O Cl F 2-CH3, 4-OCH2CH2CH31.5584、

177 O F F 2-CH2CH3.5-Cl 1.5502178 O F F 2-CH2CH2CH31.5432179 O F F 3-CH2CH2CH31.5438180 O F F 4-CH2CH2CH31.5446181 O Cl F 4-CH2CH2CH31.5621182 O F F 2-CH2CH2CH3,4-Cl 1.5648
實(shí)施例號 Z RaRb(Rc)q熔點(diǎn)或n25D183 O F F 3-CH(CH3)21.5452184 O F F 4-CH(CH3)21.5467185 O Cl F 4-CH(CH3)21.5614186 O F F 3-(CH2)3CH31.5417187 O F F 4-(CH2)3CH31.5420188 S F F 4-(CH2)3CH31.5729189 O F F 3-CH2CH(CH3)21.5706190 O F F 4-CH2CH(CH3)21.5456191 O F F 4-CH(CH3)CH2CH21.5976192 O H Cl 3-C(CH3)31.5648193 O F F 3-C(CH3)31.5352194 O H F 4-C(CH3)31.5576195 O Cl F 4-C(CH3)31.5530196 O Cl Cl 4-C(CH3)31.5594197 S F F 4-C(CH3)391.0-91.5℃198 O F F 3-(CH2)4CH31.5376199 O F F 4-(CH2)4CH31.5392200 O F F 3-(CH2)2CH(CH3)21.5582201 O F F 4-(CH2)2CH(CH3)21.5402202 O F F 3-C(CH3)2CH2CH31.5628
實(shí)施例號 Z RaRb(Rc)q熔點(diǎn)或n25D203 O F F 4-C(CH3)2CH2CH31.5456204 O F F 3-CH2C(CH3)31.5580205 O F F 4-CH2C(CH3)31.5391206 S F F 4-(CH2)4CH31.5684207 S F F 4-(CH2)2CH(CH3)21.5695208 O F F 3-(CH2)5CH31.5322209 O Cl F 3-(CH2)5CH31.5449210 O F F 4-(CH2)5CH31.5354211 O F F 3-(CH2)3CH(CH3)21.5356212 O F F 4-(CH2)3CH(CH3)21.5376213 O F F 3-(CH2)6CH31.5296214 O Cl F 3-(CH2)6CH31.5415215 O F F 4-(CH2)6CH31.5319216 O F F 3-(CH2)7CH31.5253217 O F F 4-(CH2)7CH31.5304218 S F F 4-(CH2)7CH3127-128℃219 O F F 3-(CH2)8CH31.5281220 O Cl Cl 3-(CH2)8CH31.5525221 O F F 4-(CH2)8CH31.5267222 O F F 3-(CH2)9CH31.5280223 O F F 4-(CH2)9CH31.5238
實(shí)施例號 Z RaRb(Rc)q熔點(diǎn)或n25D224 O F F 3-(CH2)10CH31.5250225 O F F 4-(CH2)11CH31.5192226 O F F 4-(CH2)14CH351.5-52℃227 O F F 3-OCH31.5576228 O Cl F 3-OCH31.5729229 O F F 4-OCH378-79℃230 O F F 2-OCH3,4-C(CH3)31.5468231 O F F 2-OCH3,4-(CH2)7CH31.5767232 O F F 2-OCH3,4-(CH2)8CH31.5340233 O F F 2-OCH3,4-CF374-75℃
240 O F F 2-OCH3,5-Cl 1.5600241 O F F 2-OCH3,5-C(CH3)31.5468242 O F F 2-OCH3,5-(CH2)6CH31.5316243 O F F 2-OCH2CH387-88℃244 O Cl F 2-OCH2CH31.5647245 O F F 3-OCH2CH31.5606246 O F F 4-OCH2CH31.5574247 O F F 2-OCH2CH3,4-F 1.5423248 O H Cl 2-OCH2CH3,4-Cl 1.5961249 O F F 2-OCH2CH3,4-Cl 1.5635250 O F F 2-OCH2CH3,4-CH3, 1.5497251 O F F 2-OCH2CH3,4-CH(CH3)21.5398252 O F F 2-OCH2CH3,4-C(CH3)3134-135℃253 O F F 2-OCH2CH3,4-Si(CH3)31.5440254 O Cl F 2-OCH2CH3,4-Si(CH3)31.5542
262 O F F 2-OCH2CH3,5-Cl 1.5564263 O F F 2-OCH2CH3,5-Br 1.5700264 O F F 2-OCH2CH3,5-C(CH3)31.5374265 O F F 3-OCH2CH2CH31.5535266 O F F 4-OCH2CH2CH31.5522267 O F F 2-OCH2CH2CH3,4-F 1.5392268 O Cl F 2-OCH2CH2CH3,4-F 1.5441269 O F F 2-OCH2CH2CH3,4-Cl 87-87.5℃
實(shí)施例號 Z RaRb(Rc)q熔點(diǎn)或n25D270 O F F 2-OCH2CH2CH3,4-CH31.5451271 O F F 2-OCH2CH2CH3.4-CH(CH3)21.5368272 O F F 2-OCH2CH2CH3,5-(CH2)6CH31.5328273 O F F 3-OCH(CH3)21.5510274 O F F 4-OCH(CH3)21.5535275 O Cl F 4-OCH(CH3)21.5637276 O F F 4-OCH2CH(CH3)21.5452277 O F F 4-OCH(CH3)CH2CH31.5421278 O F F 3-O(CH2)4CH31.5347279 O F F 4-O(CH2)4CH31.5344280 O F F 4-O(CH2)2CH(CH3)21.5352281 O F F 3-O(CH2)5CH31.5331282 O F F 4-O(CH2)5CH31.5338283 O Cl F 4-O(CH2)5CH31.5388284 O F F 3-O(CH2)6CH31.5316285 O F F 4-O(CH2)6CH31.5311286 O F F 3-O(CH2)7CH31.5284287 O F F 4-O(CH2)7CH31.5281288 O Cl F 4-O(CH2)7CH31.5401289 O F F 4-O(CH2)8CH31.5264290 O F F 4-O(CH2)9CH31.5233
實(shí)施例號 Z RaRb(Rc)q熔點(diǎn)或No. n25D291 O F F 4-O(CH2)10CH31.5254292 O F F 4-O(CH2)11CH350-51℃293 O F F 3-O(CH2)14CH31.5092294 O F F 4-SCH31.5893295 O F F 4-SCH(CH3)21.5762296 O F F 4-S(CH2)8CH31.5508297 O F F 2-CF31.5144298 O F F 3-CF31.5136299 O Cl F 3-CF31.5286300 O F F 4-CF31.5290301 S Cl F 4-CF31.5631302 O F F 3-OCF31.5051303 O F F 4-OCF31.5087304 O F F 3-OCH2CF31.5381305 O Cl F 4-OCH2CF31.5476306 O F F 3-Si(CH3)31.5396307 O F F 4-Si(CH3)31.5441308 O Cl F 4-Si(CH3)31.5552309 O F F 4-Si(CH2CH3)31.5440310 O Cl F 4-Si(CH2CH3)31.5493










417 O F F 2-Cl,3-Cl,4-(CH2)4CH31.5586418 O Cl F 2-Cl,4-CH3,5-Br 1.5807419 O F F 3-Cl,4-OCH2CH3,5-Cl 1.5645420 O Cl Cl 3-Cl,4-OCH2CH3,5-Cl 1.5857421 O Cl F 2-OCH2CF3,4-Cl,5-Cl 1.5536
實(shí)施例號 Z RaRb(Rc)q熔點(diǎn)或n25D422 O F F 2-OCH2CH3,4-Cl,5-Br 1.5676423 O F F 2-OCH2CH2CH3,4-Cl,5-Br 1.5594424 O F F 2-OCH2CH2CH3,4-Cl,5-CH2CH31.5498425 O Cl F 2-OCH2CH2CH3,4-Cl,5-CH2CH31.5594426 O Cl F 3-CH2CH3,4-Cl,5-CH2CH31.5546427 O F F 2-OCH3,4-CH3,5-Cl 106-109℃428 O F F 2-OCH2CH3,3-CH3,5-Cl 1.5577429 O F F 2-CH3,4-CH3,5-CH31.5551430 O F F 3-CH3,4-OCH(CH3)2,5-CH31.5418431 O F F 3-CH3,4-O(CH2)2CH(CH3)2,5-CH31.5352432 O Cl F 3-CH3,4-O(CH2)2CH(CH3)2,5-CH31.5382433 O F F 2-OCH3,3-C(CH3)3,5-CH31.5461434 O F F 2-CH3,3-CH3,4-CH3,5-CH31.5648435 O F F 2-OCH3,3-CH(CH3)2,5-CH2CH31.5471436 O Cl F 3-C(CH3)3,4-OCH3,5-C(CH3)31.5320437 O F F 2-F,4-(CH2)6CH3,6-F 1.5426438 O F F 2-Cl,3-F,5-F 1.5504439 O Cl F 2-Cl,3-F,5-F 1.5611440 O H F 2-OCH2CH2CH3,4-F,5-F 1.5420441 O F F 2-OCH2CH2CH3,4-F,5-F 1.5219442 O Cl F 2-OCH2CH2CH3,4-F,5-Br,6-F 1.5391
實(shí)施例號 Z RaRb(Rc)q熔點(diǎn)或n25D443 O F F 2-F,3-F,4-O(CH2)3CH3,5-F,6-F 1.5128444 O F F 2-OCH2CH3,3-C(CH3)21.5340 447 O F F 2-OCH2CH2CH3,3-Cl 1.5472448 O Cl F 2-OCH2CH2CH3,3-Cl 1.5368





·δ［ppm］＝以ppm計的化學(xué)位移，1H－NMR譜在CDCl3中以TMS(四甲基甲硅烷)作內(nèi)標(biāo)，各種情況下的質(zhì)子位置如實(shí)施例25結(jié)構(gòu)式¨MS＝質(zhì)譜…log P=用HPLC測得的甲烷／水分配系數(shù)的負(fù)常用對數(shù)值，流動相H2O/CH3CN，柱125×4.0mm Kromasil120 C 18(5μm)；流速1.5毫升/分鐘下式化合物



















下式化合物









在表中提及的各實(shí)施例的制備說明如下實(shí)施例85用冰冷卻并攪拌下，向4.5克(13.8mmol)N-(2，6-二氟芐酰)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇、1.54克(15.2mmol)三乙胺和50ml四氫呋喃的混合物中滴加入1.74克(15.2mmol)甲磺酰氯和10ml四氫呋喃的混合物。在室溫下攪拌混合物2小時并過濾，濾液真空濃縮。殘留物用50ml甲醇溶解，加入2克氫氧化鉀，混合物在70℃攪拌30分鐘。經(jīng)常規(guī)后處理后，粗產(chǎn)物用硅膠柱色譜法純化，用8/2正己烷/乙酸乙酯為流動相。得到3.1克(72.9%)2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-氯苯基)-5，6-二氫-(4H)1，3-噁嗪，為無色油狀物。
1H-NMR (60 MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)∶1.6～2.6(2H，m)，4.2～4.4(2H，m)，4.7(1H，dd，J=5Hz，J=8Hz)，6.6～7.6(7H，m)；IR∶1674cm-1(C=N)實(shí)施例197將5.0克(14.4mmol)N-(2，6-二氟芐酰)-3-氨基-3-(4-叔丁基苯基)-1-丙醇、3.2克(14.4mmol)五硫化二磷和30ml甲苯的混合物加熱回流6小時。將混合物靜置冷卻，加入10ml濃度為20%氫氧化鈉水溶液，對混合物加熱回流30分鐘。經(jīng)常規(guī)后處理后，粗產(chǎn)物用硅膠柱色譜法純化(流動相8∶2正己烷/乙酸乙酯)。得到2.7g(54.3%)2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-叔丁基苯基)-5，6-二氫-(4H)1，3-噻嗪，熔點(diǎn)為91.0～91.5℃。
1H-NMR (60 MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)∶1.3(9H，s)，1.4～2.5(2H，m)，3.0～3.3(2H，m)，4.8(1H，dd，J=4Hz，J=8Hz)，6.6～7.5(7H，m)；實(shí)施例36步驟同實(shí)施例85，但采用3.5克(11.4mmol)N-(2-氯-6-氟芐?；?-3-氨基-3-苯基-1-丙醇代替N-(2，6-二氟芐?；?-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到2.2克(66.8%)2-(2-氯-6-氟苯基)-4-苯基-5，6-二氫(4H)1，3-噁嗪，為無色油狀物。
1H-NMR (60 MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)∶1.7～2.6(2H，m)，4.2～4.5(2H，m)，4.8(1H，dd，J=5Hz，J=8Hz)，6.8～7.5(8H，m)；IR∶1680cm-1(C=N)實(shí)施例298步驟同實(shí)施例85，但采用4克(11.1mmol)N-(2，6-二氟芐酰基)-3-氨基-3-(3-三氟甲基苯基)-1-丙醇代替N-(2，6-二氟芐?；?-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到2.7g(71.1%)2-(2，6-二氟苯基)-4-(3-三氟甲基苯基)-5，6-二氫(4H)1，3-噁嗪，為無色油狀物。
1H-NMR (60 MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)∶1.7～2.6(2H，m)，4.0～4.5(2H，m)，4.8(1H，dd，J=5Hz，J=8Hz)，6.6～7.7(7H，m)；IR∶1676cm-1(C=N)實(shí)施例193步驟同實(shí)施例85，但采用4.0克(11.5mmol)N-(2，6-二氟芐?；?-3-氨基-3-(3-叔丁基苯基)-1-丙醇代替N-(2，6-二氟芐?；?-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到2.6克(68.6%)2-(2，6-二氟苯基)-4-(3-叔丁基苯基)-5，6-二氫(4H)1，3-噁嗪，為無色油狀物。
1H-NMR (60 MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)∶1.3(9H，s)；1.7～2.4(2H，m)，4.2～4.5(2H，m)，4.8(1H，dd，J=5Hz，J=8Hz)，6.8～7.5(7H，m)；IR∶1676cm-1(C=N)實(shí)施例213步驟同實(shí)施例85，但采用4.0克(10.3mmol)N-(2，6-二氟芐?；?-3-氨基-3-(3-正庚基苯基)-1-丙醇代替N-(2，6-二氟芐酰基)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到2.7克(70.8%)2-(2，6-二氟苯基)-4-(3-正庚基苯基)-5，6-二氫(4H)1，3-噁嗪，為無色油狀物。
1H-NMR (60 MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)∶0.5～2.8(17H，m)，4.1～4.4(2H，m)，4.7(1H，dd，J=5Hz，J=7Hz)，6.5～7.4(7H，m)；IR∶1676cm-1(C=N)實(shí)施例154步驟同實(shí)施例85，但采用5.0克(10.8mmol)N-(2，6-二氟芐?；?-3-氨基-3-(3-甲基-4′-三氟甲氧基聯(lián)苯-4-基)-1-丙醇代替N-(2，6-二氟芐酰基)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到3.1克(64.5%)2-(2，6-二氟苯基)-4-(3-甲基-4′-三氟甲氧基聯(lián)苯-4-基)-5，6-二氫(4H)1，3-噁嗪，為無色油狀物。
1H-NMR (60 MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)∶1.6～2.6(2H，m)，2.4(3H，s)；4.2～4.4(2H，m)，4.9(1H，dd，J=5Hz，J=8Hz)，6.6～7.6(10H，m)；IR∶1678cm-1(C=N)式(Ⅱ)的起始物質(zhì)實(shí)施例(Ⅱ-1)步驟1將鈉(5.75克，0.25mol)分批加入到微沸的碳酸二乙酯(195克，1.65mol)中，以使之保持微沸狀態(tài)。然后將浴溫升至140℃，在30分鐘時間內(nèi)，滴加p-叔丁基乙酰苯(44克，0.25mol)，同時在bridge上蒸餾除去反應(yīng)形成的乙醇。進(jìn)一步將浴溫升至160℃，并繼續(xù)攪拌反應(yīng)原料，直到頂部溫度達(dá)到120℃。冷卻混合物，倒至80克冰/20毫升冰醋酸上，用乙醚萃取。
粗產(chǎn)物經(jīng)蒸餾后，得到32.5克2-(p-叔丁基芐?；?乙酸乙酯(理論值的52%)，0.6mbar時沸點(diǎn)為126℃。
步驟2將2-(p-叔丁基芐?；?-乙酸乙酯(14.88克，0.06mol)加入到鹽酸O-甲基-羥胺(5.01克，0.06mol)的吡啶(60ml)溶液中，將反應(yīng)混合物在70℃攪拌15小時，冷卻，倒至500ml水中，并用二氯甲烷萃取。
得到14.9克3-(P-叔丁基苯基)-3-甲氧基亞氨基丙酸乙酯(理論值的90%)，為淺黃色油狀物。
步驟3將3-(p-叔丁基苯基)-3-甲氧基亞氨基丙酸乙酯(14.9克，0.054mol)的二甲氧基乙烷(50ml)溶液在30分鐘內(nèi)滴加到氫化鋰鋁(6.16克，0.162mol)的二甲氧基乙烷(100ml)的懸浮液中。然后使混合物沸騰2小時，冷卻。在0℃加入32.4ml飽和氯化鈉水溶液。將混合物在60℃加熱1小時并過濾，濾器上的殘留物用甲苯熱萃取，將萃取液再次過濾。濾液一起濃縮。
得到9.9克3-氨基-3-(4-叔丁基苯基)-1-丙醇(理論值的88%)，為透明油狀物，其純度足夠高，可用于后續(xù)反應(yīng)(參照實(shí)施例1)。
實(shí)施例(Ⅱ-2) 首先將2.21克LiAlH4加入到90ml無水二甲氧基乙烷中，然后在0至5℃下加入4克2-氰基-1，2-二氫化茚-2-甲酸乙酯[制備方法見A.Bayer和W.Perkin，Ber.Dtsch.Chem.Ges.17(1884)122]。然后加熱回流混合物2小時，冷卻到0℃，然后小心滴加11ml飽和氯化鈉溶液。當(dāng)放熱反應(yīng)結(jié)束時，混合物在60℃加熱1小時，然后靜置過夜。次日早晨抽濾沉淀，并用二甲氧基乙烷洗滌兩次，蒸發(fā)濾液。余下的油狀物(3.24克)以粗產(chǎn)物形式繼續(xù)使用。
式(Ⅳa)的起始物實(shí)施例(Ⅳa-1)N-[3-羥基-1-(4-叔丁基苯基)丙基]-2，6-二氟芐酰胺在室溫(20℃)下在10分鐘內(nèi)將2，6-二氟芐酰氯(2.65克，0.015mol)分批加入到3-氨基-3-(4-叔丁基苯基)-1-丙醇(3.1g，0.015mmol)和三乙胺(3.03克，0.04mol)的乙腈(30ml)溶液中。將反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌7小時，加入水，并用乙酸乙酯萃取混合物。由乙酸乙酯相中分離出4.5克N-[1-(4-叔丁基苯基)-3-羥基-丙基]-2，6-二氟芐酰胺粗產(chǎn)物，含量為28%(GC/MS分析)，將它直接用于下一反應(yīng)步驟。
實(shí)施例(Ⅳa-2) 首先將3.24克2-氨基甲基-2-羥甲基-1，2-二氫化茚加入到40ml無水氯仿中，然后加入2.73ml三乙胺。混合物冷卻至-10℃，然后滴加入3.24克1，6-二氟-芐酰氯(溶于20ml無水氯仿)。混合物然后在-10℃攪拌2小時，然后靜置升溫至室溫。進(jìn)行后處理時，將它倒至磷酸二氫鈉溶液中，分出有機(jī)相，然后萃取，萃取液先用磷酸二氫鈉溶液洗滌，再用碳酸氫鈉溶液洗滌，用Na2SO4干燥，蒸發(fā)。產(chǎn)量5.42克，熔點(diǎn)111℃。
式(Ⅴ)起始物實(shí)施例(Ⅴ-1)
首先將3.75克2-(2，6-二氟芐酰氨基)甲基-2-羥甲基-1，2-二氫化茚和1.64ml三乙胺加入到47ml無水四氫呋喃中，將混合物冷卻至0℃，滴加入1.37ml甲磺酰氯。混合物在0℃攪拌半小時，然后倒入200ml濃度為5%磷酸二氫鈉溶液中，然后用二氯甲烷萃取三次，每次用100ml二氯甲烷。合并萃取液，用Na2SO4干燥，蒸發(fā)。殘留物5.5克上列式(Ⅴ-1)的化合物(HPLC分析結(jié)果純度為83%)，不作進(jìn)一步純化直接用于下一步驟中。制劑實(shí)施例(份數(shù)=重量份數(shù))制劑實(shí)施例1(乳液劑)將10份實(shí)施例239的化合物、5份烷基-芳基磺酸鹽、5份聚乙二醇烷基-芳基醚和80份二甲苯均勻混合，得到乳液劑。
制劑實(shí)施例2(可噴灑粉劑)將10份實(shí)施例116的化合物、5份聚乙二醇烷基烯丙基-硫酸酯鹽、5份木素磺酸鹽、10份石英粉和70份硅藻土混合，磨成可噴灑粉劑。
制劑實(shí)施例3(粉劑)將1份實(shí)施例138的化合物、1份石英砂和98份粘土細(xì)粉混合，磨成粉劑。
制劑實(shí)施例4(顆粒劑)
將5份實(shí)施例50的化合物、0.5份十二烷基苯磺酸鹽、3.5份木素磺酸鹽、30份膨潤土和61份滑石混合，混合物用適量水捏合，用成粒機(jī)成粒，顆粒在流化床干燥器上風(fēng)干。
制劑實(shí)施例5(自由流動組合物劑)攪拌10份實(shí)施例154的化合物、5份聚乙二醇烷基-芳基醚、5份乙二醇和79.6份水，得到均一分散體，混入0.4份黃原膠溶液作稠化劑，得到自由流動組合物劑。
制劑實(shí)施例6(自由流動組合物劑)攪拌10份實(shí)施例445的化合物、2份烷基苯磺酸鹽、3份聚乙二醇烷基-芳基醚、5份丙二醇和79份水，形成均一分散體，加入1份消泡劑，磨均混合物。
應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A桃蚜試驗(yàn)溶劑7份(重量)二甲基甲酰胺乳化劑1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的適宜制劑時，將1份(重量)的活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃液用水稀釋至所需濃度。
被桃蚜嚴(yán)重侵?jǐn)_的甘蘭葉(Brassica oleracea)浸入所需濃度的活性化合物制劑中進(jìn)行處理。
經(jīng)過一定時間后，確定百分破壞率。100%意味著所有桃蚜都被殺死，0%意味著沒有桃蚜被殺死。
在本實(shí)驗(yàn)中，例如活性化合物濃度為0.1%的制備實(shí)施例1和17的化合物6天后表現(xiàn)出至少80%的破壞率。
實(shí)施例B黑尾葉蟬試驗(yàn)溶劑7份(重量)二甲基甲酰胺乳化劑1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的適宜制劑時，將1份(重量)的活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃液用水稀釋至所需濃度。
把水稻秧苗(Oryzae sativa)浸入所需濃度的活性化合物制劑中進(jìn)行處理，并在秧苗仍為濕的狀態(tài)時用黑尾葉蟬幼蟲進(jìn)行侵?jǐn)_。
經(jīng)過一定時間后，確定百分破壞率。100%意味著所有黑尾葉蟬都被殺死，0%意味著沒有黑尾葉蟬被殺死。
在本實(shí)驗(yàn)中，例如活性化合物濃度為0.1%的制備實(shí)施例1、4、11、6、8、42和35的化合物6天后表現(xiàn)出100%的破壞率。
實(shí)施例C菜蛾試驗(yàn)溶劑7份(重量)二甲基甲酰胺乳化劑1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的適宜制劑時，將1份(重量)的活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃液用水稀釋至所需濃度。
把甘蘭葉(Brassica oleracea)浸入所需濃度的活性化合物制劑中進(jìn)行處理，并在葉子仍為濕的狀態(tài)時用菜蛾毛蟲進(jìn)行侵?jǐn)_。
經(jīng)過一定時間后，確定百分破壞率。100%意味著所有菜蛾毛蟲都被殺死，0%意味著沒有菜蛾毛蟲被殺死。
在本實(shí)驗(yàn)中，例如活性化合物濃度為0.1%的制備實(shí)施例1、11、13、17、24和42的化合物7天后表現(xiàn)出80～100%的破壞率。
實(shí)施例D榆全爪螨試驗(yàn)溶劑3份(重量)二甲基甲酰胺乳化劑1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的適宜制劑時，將1份(重量)的活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
對約30cm高、被各種發(fā)育期的榆全爪螨嚴(yán)重侵?jǐn)_的李樹秧苗(Prunus domestica)噴灑所需濃度的活性化合物制劑。
經(jīng)過一定時間后，確定百分破壞率。100%意味著所有榆全爪螨都被殺死，0%意味著沒有榆全爪螨被殺死。
在本實(shí)驗(yàn)中，例如活性化合物濃度為0.02%的制備實(shí)施例1的化合物7天后表現(xiàn)出100%的破壞率。
實(shí)施例E紅葉螨試驗(yàn)(OP抗性/浸沒處理)溶劑7份(重量)二甲基甲酰胺乳化劑1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的適宜制劑時，將1份(重量)的活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
將被各種發(fā)育期的紅葉螨嚴(yán)重侵?jǐn)_的豆類植物(Phaseolus vulgaris)浸入所需濃度的活性化合物制劑中。
經(jīng)過一定時間后，確定百分破壞率。100%意味著所有紅葉螨都被殺死，0%意味著沒有紅葉螨被殺死。
在本實(shí)驗(yàn)中，例如活性化合物濃度為0.1%的制備實(shí)施例1的化合物13天后表現(xiàn)出98～100%的破壞率。
實(shí)施例F辣根猿葉甲幼蟲試驗(yàn)溶劑7份(重量)二甲基甲酰胺乳化劑1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的適宜制劑時，將1份(重量)的活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃液用水稀釋至所需濃度。
將甘蘭葉(Brassica oleracea)浸入所需濃度的活性化合物制劑中進(jìn)行處理，在葉子仍為濕的狀態(tài)期間用辣根猿葉甲幼蟲進(jìn)行侵?jǐn)_。
經(jīng)過一定時間后，確定百分破壞率。100%意味著所有辣根猿葉甲幼蟲都被殺死，0%意味著沒有辣根猿葉甲幼蟲被殺死。
在本實(shí)驗(yàn)中，例如活性化合物濃度為0.1%的制備實(shí)施例17和24的化合物7天后表現(xiàn)出100%的破壞率。
實(shí)施例G草地夜蛾試驗(yàn)溶劑7份(重量)二甲基甲酰胺乳化劑1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的適宜制劑時，將1份(重量)的活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃液用水稀釋至所需濃度。
將甘蘭葉(Brassica oleracea)浸入所需濃度的活性化合物制劑中進(jìn)行處理，在葉子仍為濕的狀態(tài)期間用草地夜蛾毛蟲進(jìn)行侵?jǐn)_。
經(jīng)過一定時間后，確定百分破壞率。100%意味著所有草地夜蛾毛蟲都被殺死，0%意味著沒有草地夜蛾毛蟲被殺死。
在本實(shí)驗(yàn)中，例如活性化合物濃度為0.1%的制備實(shí)施例24的化合物7天后表現(xiàn)出100%的破壞率。
實(shí)施例H紅葉螨實(shí)驗(yàn)(殺卵作用)在充有少量水的冰淇淋杯(直徑9cm)的蓋中鉆一小孔，通過它塞入一濾紙條，濾紙被水全部濕透。把菜豆葉子放在上面。
把10只雌性紅葉螨放在葉子上，放置24小時，使它們產(chǎn)卵，然后撤走。
施用用水稀釋至活性化合物濃度為500ppm的制劑實(shí)施例1的乳劑，容器在25℃靜置。7天后，用顯微鏡確定孵化出的幼蟲數(shù)，然后用下式算出殺卵作用。實(shí)驗(yàn)重復(fù)三次。用2，4-二苯基-2-噁嗪作對照物質(zhì)。殺卵作用(%)= (產(chǎn)卵數(shù)-孵化出的幼蟲數(shù))/(產(chǎn)卵數(shù)) ×100各制備實(shí)施例的化合物表現(xiàn)出各自的殺卵作用。
制備實(shí)施例33～448的所有其他化合物在本實(shí)驗(yàn)中表現(xiàn)出100%殺卵作用，對照物質(zhì)只顯示30%殺卵作用。
實(shí)施例ⅠTetranychus試驗(yàn)(殺卵作用)在充有少量水的冰淇淋杯(直徑9cm)的蓋中鉆一小孔，通過它塞入一濾紙條，它被水完全濕透。把菜豆葉放到上面。
把10只雌性Tetranychus kanzawai蟲放在葉子上，靜置24小時，使它們產(chǎn)卵，然后撤走。
施用用水稀釋至活性化合物濃度為500ppm的制劑實(shí)施例1的乳液劑，容器在25℃靜置。7天后，用顯微鏡確定孵化出的幼蟲數(shù)，如實(shí)施例H一樣確定殺卵作用。實(shí)驗(yàn)重復(fù)三次。用2，4-二苯基-2-噁嗪作對照物質(zhì)。
各制備實(shí)施例的化合物表現(xiàn)出各自的殺卵作用。
制備實(shí)施例33～448中的所有其他化合物在本實(shí)驗(yàn)中表現(xiàn)出100%殺卵作用，而對照物質(zhì)只表現(xiàn)出25%的殺卵作用。
實(shí)施例K紅葉螨試驗(yàn)(殺卵作用)在充有少量水的冰淇淋杯(直徑9cm)的蓋中鉆一小孔，通過它塞入一濾紙條，它被水完全濕透。把菜豆葉放到上面。
把10只雌性紅葉螨放在葉子上，靜置24小時，使它們產(chǎn)卵，然后撤走。
維持恒溫(25℃)8天后記錄原若蟲數(shù)量，并施用用水稀釋至活性化合物濃度為500ppm的制劑實(shí)施例1的乳液劑，容器在25℃靜置。7天后，用顯微鏡確定昆蟲數(shù)目，用下述公式計算破壞作用。實(shí)驗(yàn)重復(fù)三次。用2，4-二苯基-2-噁嗪作對照物質(zhì)。破壞作用(%)= (原若蟲數(shù)目-昆蟲數(shù)目)/(原若蟲數(shù)目) ×100各制備實(shí)施例的化合物表現(xiàn)出各自的破壞作用。
制備實(shí)施例33～448中所有其他化合物在本實(shí)驗(yàn)中表現(xiàn)出100%破壞作用，而對照物質(zhì)只表現(xiàn)出25%破壞作用。
實(shí)施例L桃蚜試驗(yàn)2-葉期的Japanese小蘿卜秧苗(在盤中生長)各自被5只雌性桃蚜蟲侵?jǐn)_。
昆蟲放在該處3天，使它們產(chǎn)幼蟲，然后撤走。
施用用水稀釋至活性化合物濃度為500ppm的制劑實(shí)施例1的乳液劑，這樣處理的秧苗放在溫室中。96小時后確定百分破壞作用。100%表示所有昆蟲被殺死，0%表示沒有昆蟲被殺死。重復(fù)實(shí)驗(yàn)三次。以2，4-二苯基-2-噁嗪作對照物質(zhì)。
各制備實(shí)施例的化合物在本實(shí)驗(yàn)中表現(xiàn)出各自的破壞作用。
下列制備實(shí)施例的化合物表現(xiàn)出100%破壞作用78, 84,85,88,126,127,128129,137,153,184,186,187,189,208,209,211,213,216,219,220,222,224,230,231,234,235,236,237,238,239,253,254,255,256,257,258,259,260,261,262,303,304,305,307,308,309,310,317,318,319,320,321,322,325,444,445,446,447和448,而對照物質(zhì)只表現(xiàn)出13%的破壞作用。
實(shí)施例M棉蚜試驗(yàn)在盤中生長的1-葉期黃瓜秧苗各自被5只雌性棉蚜蟲侵?jǐn)_。將所述蟲放在該處3天，使它們產(chǎn)幼蟲，然后撤走。
施用用水稀釋至活性化合物濃度為500ppm的制劑實(shí)施例1的乳液劑，這樣處理的秧苗放在溫室中。
96小時后，確定百分破壞作用。
100%表示所有昆蟲全部被殺死，0%表示沒有昆蟲被殺死。實(shí)驗(yàn)重復(fù)三次。以2，4-二苯基-2-噁嗪作對照物質(zhì)。
各制備實(shí)施例的化合物在本實(shí)驗(yàn)中表現(xiàn)出各自的破壞作用。
下列制備實(shí)施例的化合物表現(xiàn)出100%破壞作用1，33，34，35，36，37，38，39，85，86，87，88，89，92，93，105，137，153，179，184，186，187，189，208，209，211，213，216，219，220，222，224，230，231，234，235，236，237，238，239，253，254，255，256，257，258，259，260，261，262，303，304，305，307，308，309，310，318，320，321，322，323，324，326，331，332，338，398，444，445，446，447和448，而對照物質(zhì)只表現(xiàn)出6%的破壞作用。
實(shí)施例N
黑尾葉蟬實(shí)驗(yàn)對在罐中生長的水稻秧苗施用用水稀釋至活性化合物濃度為500ppm的制劑實(shí)施例1的乳液劑。干燥后，每一罐上放置丙烯酸樹脂的圓筒，每一水稻秧苗用10只黑尾葉蟬幼蟲進(jìn)行侵?jǐn)_，罐用紗網(wǎng)蓋住。
這樣處理過的秧苗放在溫室中。7天后，確定破壞作用。
100%表示所有幼蟲全部被殺死，0%表示沒有幼蟲被殺死。實(shí)驗(yàn)重復(fù)三次。以2，4-二苯基-2-噁嗪作對照物質(zhì)。
各制備實(shí)施例的化合物在本實(shí)驗(yàn)中表現(xiàn)出各自的破壞作用。
下列制備實(shí)施例的化合物表現(xiàn)出100%破壞作用36，37，40，42，43，67，68，77，78，80，82，85，86，121，123，124，126，127，128，129，135，137，142，163，168，177，186，189，193，198，200，202，204，229，265，273，295，298，306，444，445，446，447和448，而對照物質(zhì)未表現(xiàn)出破壞作用。
實(shí)施例O
褐飛虱實(shí)驗(yàn)對在罐中生長的水稻秧施用用水稀釋至活性化合物濃度為500ppm的制劑實(shí)施例1的乳液劑。干燥后，在每一罐上放置丙烯酸樹脂的圓筒，用10只褐飛虱幼蟲侵?jǐn)_每一個秧苗，罐用紗網(wǎng)蓋住。
這樣處理過的秧苗放在溫室中，7天后，確定破壞作用。
100%表明全部幼蟲被殺死，0%表示沒有幼蟲被殺死。實(shí)驗(yàn)重復(fù)三次，以2，4-二苯基-2-噁嗪作對照物質(zhì)。
各制備實(shí)施例的化合物在本實(shí)驗(yàn)中表現(xiàn)出各自的破壞作用。
下列制備實(shí)施例的化合物表現(xiàn)出100%破壞作用。
33，36，37，39，40，41，43，44，67，77，78，82，85，86，92，130，123，124，126，128，129，135，137，163，168，177，186，193，198，200，202，204，229，263，265，273，294，295，296，306，444，445，446和448，而對照物質(zhì)未表現(xiàn)出破壞作用。
實(shí)施例P菜蛾實(shí)驗(yàn)對在罐中生長的2-葉期Japanese小蘿卜秧各自用15只菜蛾幼蟲侵?jǐn)_。施用用水稀釋至活性化合物濃度為500ppm的制劑實(shí)施例1的乳液劑。這樣處理過的秧苗放在溫室中，3天后，確定百分破壞作用。
100%表明所有幼蟲均被殺死，0%表示沒有幼蟲被殺死。實(shí)驗(yàn)重復(fù)三次，以2，4-二苯基-2-噁嗪作對照物質(zhì)。
各制備實(shí)施例的化合物在本實(shí)驗(yàn)中表現(xiàn)出各自的破壞作用。
下列制備實(shí)施例的化合物表現(xiàn)出100%破壞作用。
57，58，59，60，61，62，63，65，66，112，113，114，115，116，117，118，119，131，132，133，134，151，152，153，154，155，156，157，158，159，164，165，170，171，172，173，174，175，176，208，209，211，213，216，219，220，222，224，234，235，236，237，238，239，242，255，256，257，258，259，260，261，262，272，278，284，286，317 to 326，330 to 334，338 to 344，346，347和444至448，而對照物質(zhì)未表現(xiàn)出破壞作用。
實(shí)施例Q尖音庫蚊實(shí)驗(yàn)用水將制劑實(shí)施例1的乳液劑稀釋至活性化合物濃度為500ppm。這種制劑分成50ml一份，分別加入到120ml的冰淇淋杯中。每一杯中加入20只尖音庫蚊幼蟲和約40mg酵母作為食物。7天后，確定百分破壞作用。
100%表明所有幼蟲均被殺死，0%表示沒有幼蟲被殺死。實(shí)驗(yàn)重復(fù)三次，用2，4-二苯基-2-噁嗪作對照物質(zhì)。
各制備實(shí)施例的化合物在本實(shí)驗(yàn)中都表現(xiàn)出各自的破壞作用。
制備實(shí)施例33～448的所有其他化合物表現(xiàn)出100%的破壞作用，而對照物質(zhì)只表現(xiàn)出60%的破壞作用。
制備實(shí)施例33至448的所有其他化合物都表現(xiàn)出100%的破壞作用。對照物質(zhì)只表現(xiàn)出6%的破壞作用。
實(shí)施例R蟑螂試驗(yàn)試驗(yàn)動物美洲大蠊溶劑35份(重量)乙二醇單甲醚35份(重量)壬基酚聚乙二醇醚制備適宜制劑時，將3份(重量)的活性化合物與7份上述溶劑/乳化劑混合物混合，所得乳液濃液用水稀釋至所需具體濃度。
用移液管將2ml這種活性化合物制劑加到圓形濾紙上(Φ9.5cm)，圓形濾紙放在適宜大小的陪替氏培養(yǎng)皿中。圓形濾紙干燥后，加入5只美洲大蠊試驗(yàn)動物，蓋上培養(yǎng)皿。
3天后，確定活性化合物制劑的有效性。100%表示所有蟑螂都被殺死，0%表示沒有蟑螂被殺死。
在本試驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例6的化合物在活性化合物濃度為(例如)1000ppm時的破壞率為100%。
實(shí)施例S綠頭蒼蠅幼蟲試驗(yàn)試驗(yàn)動物綠蠅幼蟲(Lucilia cuprina larvae)乳化劑35份(重量)乙二醇單甲醚35份(重量)壬基酚聚乙二醇醚制備活性化合物的適宜制劑時，將3份(重量)的活性化合物與7份(重量)的上述混合物混合，所得乳液濃液用水稀釋至所需具體濃度。
在含有約1ml馬肉和0.5ml活性化合物制劑的試管中，加入約20只綠蠅幼蟲。24小時后，確定活性化合物制劑的有效性。100%表明全部綠頭蒼蠅幼蟲都被殺死，0%表示沒有綠頭蒼蠅幼蟲被殺死。
在本實(shí)驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例24、316和321的化合物在活性化合物濃度為(例如)1000ppm時導(dǎo)致了100%破壞率。
實(shí)施例T多宿主扁虱的幼蟲蛻皮試驗(yàn)試驗(yàn)動物Amblyomma variegatium，充分吸食的扁虱乳化劑35份(重量)乙二醇單甲醚35份(重量)壬基酚聚乙二醇醚制備適宜制劑時，將3份(重量)的活性化合物與7份(重量)的上述溶劑/乳化劑混合物混合，用水將所得乳液濃液稀釋至所需濃度。
10只充分吸食的幼蟲在待試驗(yàn)的活性化合物制劑中浸泡1分鐘。這些動物轉(zhuǎn)移至含有圓形濾片的陪替氏培養(yǎng)皿(Φ9.5cm)上，并蓋上培養(yǎng)皿。在控制氣候條件的室內(nèi)儲放4周后，確定蛻皮率。
100%表示所有動物都正常蛻皮，0%表示沒有動物正常蛻皮。
在本實(shí)驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例1的化合物在活性化合物濃度(例如)為1000ppm時導(dǎo)致了0%的蛻皮率。
權(quán)利要求
1.防治害蟲的組合物，所述組合物含有至少一種式(Ⅰ)的吖嗪衍生物 其中A代表取代的苯基，或代表各自任選被取代的萘基、吡啶基、噻吩基或吡唑基；B代表氫、烷基或各自任選被取代的苯基、苯基烷基、苯基鏈烯基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亞磺?；榛虮交酋；榛?；D代表氫或烷基；E代表氫、烷基或各自任選被取代的苯基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亞磺?；榛虮交酋；榛?；G代表氫或烷基；J代表氫或烷基；K代表氫、烷基或任選被取代的苯基；或B和D一起代表任選被取代的烷二基，其中一個或兩個CH2基團(tuán)可任選被O和/或S替代；或D和G一起代表任選被取代的烷二基，其中一個或兩個CH2基團(tuán)可任選被O和/或S替代；或E和G一起代表任選被取代的烷二基，其中一個或兩個CH2基團(tuán)可任選被O和/或S替代；和W和Y不相同且代表N、O或S，其中環(huán)總是含一個N原子。
2.防治害蟲的組合物，所述組合物含有至少一種權(quán)利要求1中要求保護(hù)的式(Ⅰ)吖嗪衍生物，其中A代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代至五取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷硫基、硝基或氰基；或代表萘基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基；或代表吡啶基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基或氰基；或代表噻吩基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素或C1-C6烷基；或代表吡唑基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素或C1-C3烷基；B代表氫；或代表C1-C6烷基；或代表各自任選以相同或不相同的方式被單取代至五取代的苯基、芐基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亞磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亞磺?；?1-基、苯磺?；?1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各種情況下可列舉的苯基取代基有鹵素，C1-C18烷基，C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，C1-C8鹵代烷氧基，C1-C4鹵代烷基，C1-C18烷氧基，它任選被另外1至3個氧原子分隔，C1-C18烷硫基，C1-C8鹵代烷硫基，三(C1-C8烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C8烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亞甲二氧基，3，4-四氟亞乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C3-C4烷二基，芐基亞氨基氧基甲基，它任選被C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基和/或鹵素取代，環(huán)己基或環(huán)己氧基，它們各自任選被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、環(huán)己基或苯基取代；吡啶氧基，它任選以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代或二取代鹵素、C1－C4烷基或C1－C4鹵代烷基；苯基、苯基－C1－C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基－C1－C6烷氧基或芐硫基，它們各自任選以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代至五取代C1－C12烷基、鹵素、C1－C4鹵代烷基、C1－C12烷氧基、C1－C6鹵代烷氧基、C1－C6烷氧基－C1－C6烷基、C1－C6烷氧基－亞乙氧基、C1－C6烷硫基和／或C1－C6鹵代烷硫基，D代表氫或甲基，E代表氫、甲基或苯基，苯基－C1－C6烷基、苯氧基－C1－C6烷基、苯硫基－C1－C6烷基、苯亞磺酰基－C1－C6烷基或苯磺?；瑿1－C6烷基，它們各自以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，可能的取代基為在上述取代基B的定義中提及的那些苯基取代基，G代表氫或甲基，J代表氫或甲基，K代表氫或甲基，或代表苯基，苯基可以相同或不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在B的定義中提及的那些苯基取代基，或B和D一起代表2-至6-員的烷二基，它可任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的定義中提及的那些苯基取代基，或D和G一起代表2-至6-員的烷二基，它可任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的定義中提及的那些苯基取代基，或E和G一起代表2-至6-員的烷二基，它可任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的定義中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并代表N、O或S，所述環(huán)總是含一個氮原子。
3.防治害蟲的組合物，所述組合物含有至少一種權(quán)利要求1中要求保護(hù)的式(Ⅰ)吖嗪衍生物，其中A代表苯基，它可以相同或不相同的方式被單取代至五取代，取代基有F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和／或Cl單取代至五取代的C1－4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基；或代表萘基，它可任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有F、Cl、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至三取代的C1-C6烷氧基；或代表吡啶基，它可任選以相同或不相同的方式被單取代至二取代，可列舉的取代基有F、Cl、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、CF3、OCF3或氰基；或代表噻吩基，它可任選以相同或不相同的方式被單取代至二取代，可列舉的取代基有Cl、Br、CH3或C2H5；或代表吡唑基，它可任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有F、Cl、Br或C1-C3烷基，B代表氫；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、芐基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亞磺酰基甲基、苯磺?；谆?、苯硫基乙-1-基、苯亞磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至五取代，各自的苯基取代基可列舉如下F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亞甲二氧基，3，4-四氟亞乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基團(tuán) 環(huán)己基或環(huán)己氧基，它們各自任選被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、環(huán)己基或苯基取代；吡啶氧基，它任選以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代或二取代F、Cl或CF3；苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基苯基-C1-C6烷氧基或芐硫基，它們各自任選以相同或不相同的方式被取代基單取代至五取代，取代基有C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亞乙氧基、C1-C4烷硫基或者以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷硫基，D代表氫或甲基，E代表氫、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亞磺?；?C1-C4烷基或苯磺?；?C1-C4烷基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，可能的取代基為在取代基B的定義中提及的那些苯基取代基，G代表氫或甲基，J代表氫或甲基，K代表氫或甲基，或代表苯基，苯基可以相同或不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在取代基B的定義中提及的那些苯基取代基，或B和D一起代表2-至6-員的烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的定義中提及的那些苯基取代基；或D和G一起代表2-至6-員的烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的定義中提及的那些苯基取代基；或E和G一起代表2-至6-員的烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的定義中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并代表N、O或S，所述環(huán)總是含有一個氮原子。
4.防治害蟲的組合物，所述組合物含有至少一種權(quán)利要求1中要求保護(hù)的式(Ⅰ)的吖嗪衍生物，其中A代表苯基，它可以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代至五取代F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和／或Cl單取代至五取代的C1－C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基；B代表氫；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、芐基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亞磺酰基甲基、苯磺?；谆?、苯硫基乙-1-基、苯亞磺?；?1-基、苯磺?；?1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至五取代，在各種情況下可列舉的苯基取代基為F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亞甲二氧基，3，4-四氟亞乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基團(tuán) 環(huán)己基或環(huán)己氧基，它們各自任選被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、環(huán)己基或苯基取代；吡啶氧基，它任選以相同或不相同的方式被F、Cl或CF3單取代或二取代，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或芐硫基，它們各自任選以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代至五取代C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亞乙氧基、C1-C4烷硫基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷硫基，D代表氫或甲基，E代表氫、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亞磺?；?C1-C4烷基或苯磺?；?C1-C4烷基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，可能的取代基為在取代基B的定義中提及的那些苯基取代基，G代表氫或甲基，J代表氫或甲基，K代表氫或甲基，或代表苯基，苯基可以相同或不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在取代基B的定義中提及的那些苯基取代基，或B和D一起代表2-至6-員烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的定義中提及的那些苯基取代基；或D和G一起代表2-至6-員烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的定義中提及的那些苯基取代基；或E和G一起代表2-至6-員烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一個或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B的定義中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并代表N、O或S，所述環(huán)總是含一個氮原子。
5.防治害蟲的方法，包括使權(quán)利要求1中要求保護(hù)的式(Ⅰ)的吖嗪衍生物作用于害蟲和/或它們的環(huán)境。
6.權(quán)利要求1中要求保護(hù)的式(Ⅰ)的吖嗪衍生物用于防治害蟲的用途。
7.制備防治害蟲的藥劑的方法，包括使權(quán)利要求1中要求保護(hù)的式(Ⅰ)吖嗪衍生物與稀釋劑和/或表面活性劑混合。
8.式(Ⅰa)的吖嗪衍生物， 其中A1代表取代的苯基，或代表各自任選被取代的萘基、吡啶基、噻吩基或吡唑基；B1代表氫、烷基或各自被取代的苯基、苯基烷基、苯基鏈烯基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亞磺?；榛虮交酋；榛?；D1代表氫或烷基；E1代表氫、烷基或各自被取代的苯基、苯基烷基、苯氧基烷基，苯硫基烷基、苯亞磺酰基烷基或苯磺?；榛?；G1代表氫或烷基；J1代表氫或烷基；K1代表氫、烷基或取代的苯基；或B1和D1一起代表任選被取代的烷二基，其中一個或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代；或D1和G1一起代表任選被取代的烷二基，其中一個或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代；或E1和G1一起代表任選被取代的烷二基，其中一個或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代；和W和Y不相同且代表N、O或S，其中所述環(huán)總是含一個N原子，其條件是取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一個不代表氫或烷基，并且不包括下式化合物 其中R和R′各自獨(dú)立地代表氯、溴、甲基或甲氧基。
9.權(quán)利要求8中要求保護(hù)的式(Ⅰa)吖嗪衍生物，其中A1代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代至五取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷硫基、硝基或氰基；或代表萘基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基；或代表吡啶基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基或氰基；或代表噻吩基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素或C1-C6烷基；或代表吡唑基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有鹵素或C1-C3烷基；B1代表氫；或代表C1-C6烷基；或代表各自以相同或不相同的方式被單取代至五取代的苯基、芐基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亞磺?；谆?、苯磺?；谆?、苯硫基乙-1-基、苯亞磺?；?1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各種情況下可列舉的苯基取代基有鹵素，C1-C18烷基，C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，C1-C8鹵代烷氧基，C1-C4鹵代烷基，C1-C18烷氧基，它任選被另外1至3個氧原子分隔，C1-C18烷硫基，C1-C8鹵代烷硫基，三(C1-C8烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C8烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亞甲二氧基，3，4-四氟亞乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C3-C4烷二基，芐基亞氨基氧基甲基，它任選被C1-C4烷基或C3～C6環(huán)烷基和/或鹵素取代，環(huán)己基或環(huán)己氧基，它們各自任選被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、環(huán)己基或苯基取代；吡啶氧基，它任選以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代或二取代鹵素、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基；苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或芐硫基；它們各自任選以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代至五取代C1-C12烷基、鹵素、C1-C4鹵代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-亞乙氧基、C1-C6烷硫基和/或C1-C6鹵代烷硫基，D1代表氫或甲基，E1代表氫、甲基或苯基，苯基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、苯硫基-C1-C6烷基、苯亞磺?；?C1-C6烷基或苯磺?；?C1-C6烷基，它們各自以相同或不相同的方式被單取代至四取代，可能的取代基為在取代基B1的定義中提及的那些苯基取代基，G1代表氫或甲基，J1代表氫或甲基，K1代表氫或甲基，或代表苯基，苯基或以相同或不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在B1的定義中提及的那些苯基取代基，或B1和D1一起代表2-至6-員的烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的定義中提及的那些苯基取代基，或D1和G1一起代表2-至6-員的烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的定義中提及的那些苯基取代基；或E1和G1一起代表2-至6-員的烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的定義中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并代表N、O或S，所述環(huán)總是含一個氮原子，其條件是取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一個不代表氫或烷基，并且不包括下式化合物 其中R和R′各自獨(dú)立地代表氯、溴、甲基或甲氧基。
10.按權(quán)利要求8的式(Ⅰa)的吖嗪衍生物，其中A1代表苯基，它以相同或不相同的方式被單取代至五取代，取代基有F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基；或代表萘基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有F、Cl、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至三取代的C1-C6烷氧基；或代表吡啶基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至二取代，可列舉的取代基有F、Cl、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、CF3、OCF3或氰基；或代表噻吩基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至二取代，可列舉的取代基有Cl、Br、CH3或C2H5；或代表吡唑基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至三取代，可列舉的取代基有F、Cl、Br或C1-C3烷基，B1代表氫；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、芐基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亞磺?；谆⒈交酋；谆⒈搅蚧?1-基、苯亞磺?；?1-基、苯磺?；?1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，它們各自以相同或不相同的方式被單取代至五取代，各自可列舉的苯基取代基如下F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亞甲二氧基，3，4-四氟亞乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基團(tuán) 環(huán)己基或環(huán)己氧基，它們各自任選被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、環(huán)己基或苯基取代；吡啶氧基，它任選以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代或二取代F、Cl或CF3；苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或芐硫基，它們各自任選以相同或不相同的方式被取代基單取代至五取代，取代基有C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亞乙氧基、C1-C4烷硫基或者以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷硫基，D1代表氫或甲基，E1代表氫、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亞磺?；?C1-C4烷基或苯磺酰基-C1-C4烷基，它們各自以相同或不相同的方式被單取代至四取代，可能的取代基為在取代基B1的定義中提及的那些苯基取代基，G1代表氫或甲基，J1代表氫或甲基，K1代表氫或甲基，或代表苯基，苯基以相同或不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在取代基B1的定義中提及的那些苯基取代基，或B1和D1一起代表2-至6-員的烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的定義中提及的那些苯基取代基；或D1和G1一起代表2-至6-員的烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的定義中提及的那些苯基取代基；或E1和G1一起代表2-至6-員的烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的定義中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并代表N、O或S，所述環(huán)總是含有一個氮原子，其條件是取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一個不代表氫或烷基，并且不包括下式化合物 其中R和R′各自獨(dú)立地代表氯、溴、甲基或甲氧基。
11.權(quán)利要求8中要求保護(hù)的式(Ⅰa)吖嗪衍生物，其中A1代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代至五取代F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基；B1代表氫；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、芐基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亞磺?；谆?、苯磺?；谆⒈搅蚧?1-基、苯亞磺酰基乙-1-基、苯磺?；?1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，它們各自以相同或不相同的方式被單取代至五取代，各自可列舉的苯基取代基為F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亞甲二氧基，3，4-四氟亞乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基團(tuán) 環(huán)己基或環(huán)己氧基，它們各自任選被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、環(huán)己基或苯基取代；吡啶氧基，它任選以相同或不相同的方式被F、Cl或CF3單取代或二取代；苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或芐硫基，它們各自任選以相同或不相同的方式被下述基團(tuán)單取代至五取代C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亞乙氧基、C1-C4烷硫基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的C1-C4烷硫基，D1代表氫或甲基，E1代表氫或甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亞磺?；?C1-C4烷基或苯磺?；?C1-C4烷基，它們各自以相同或不相同的方式被單取代至四取代，可能的取代基為在取代基B1的定義中提及的那些苯基取代基，G1代表氫或甲基，J1代表氫或甲基，K1代表氫或甲基，或代表苯基，苯基以相同或不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在取代基B1的定義中提及的那些苯基取代基，或B1和D1一起代表2-至6-員的烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的定義中提及的那些苯基取代基，D1和G1一起代表2-至6-員的烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的定義中提及的那些苯基取代基；或E1和G1一起代表2-至6-員的烷二基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，其中一或兩個CH2基團(tuán)任選被O和/或S替代，可能的取代基為C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它們各自任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代，各自可能的取代基為在取代基B1的定義中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并代表N、O或S，所述環(huán)總是含一個氮原子，其條件是取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一個不代表氫或烷基，并且不包括下式化合物 其中R和R′各自獨(dú)立地代表氯、溴、甲基或甲氧基。
12.式(Ⅰa-4)的吖嗪衍生物 其中A1代表在權(quán)利要求9中給出的意義，P代表0、1或2，和B2代表以相同或不相同的方式單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在權(quán)利要求9中對B1進(jìn)行描述時提及的那些苯基取代基。
13.式(Ⅰa-5)的吖嗪衍生物 其中A1代表在權(quán)利要求9中給出的意義，和B2代表以相同或不相同的方式單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在權(quán)利要求9中對B1進(jìn)行描述時提及的那些苯基取代基。
14.式(Ⅰa-6)的吖嗪衍生物 其中A1代表在權(quán)利要求9中給出的意義，和B2代表以相同或不相同的方式單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在權(quán)利要求9中對B1進(jìn)行描述時提及的那些苯基取代基。
15.式(Ⅰa-7)的吖嗪衍生物 其中A1代表在權(quán)利要求9中給出的意義，和B2代表以相同或不相同的方式單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在權(quán)利要求9中對B1進(jìn)行描述時提及的那些苯基取代基。
16.式(Ⅰa-10)的吖嗪衍生物 其中A1代表在權(quán)利要求9中給出的意義，L代表氫或甲基，和Ph代表任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在權(quán)利要求9中對B1進(jìn)行描述時提及的那些苯基取代基。
17.式(Ⅰa-14)的吖嗪衍生物 其中A1代表在權(quán)利要求9中給出的意義，和B2和K2相同或不相同，并代表以相同或不相同的方式單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在權(quán)利要求9中對B1進(jìn)行描述時提及的那些苯基取代基。
18.式(Ⅰa-15)的吖嗪衍生物 其中A1、D1和G1代表在權(quán)利要求9中給出的意義，和K2代表以相同或不相同的方式單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在權(quán)利要求9中對B1進(jìn)行描述時提及的那些苯基取代基。
19.式(Ⅰa-16)的吖嗪衍生物 其中A1代表在權(quán)利要求9中給出的意義，和E2代表以相同或不相同的方式單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在權(quán)利要求9中對B1進(jìn)行描述時提及的那些苯基取代基。
20.式(Ⅰa-30)的吖嗪衍生物 其中Ra代表氫、氟或氯，Rb代表氟或氯，q代表0～5的數(shù)字，Rc代表C1-C15烷基、C1-C15烷氧基、C1-C10烷硫基、鹵素、低級鹵代烷基、低級鹵代烷氧基或三(低級烷基)甲硅烷基，或代表任選被低級烷基單取代至三取代的C3-C7環(huán)烷基，或代表下式的基團(tuán)， 其中X代表直接鍵、氧、低級烷二基、低級烷二基氧基或二(低級烷基)甲硅烷基，r代表0～5的數(shù)字，Rd代表C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、鹵素、低級鹵代烷基、低級鹵代烷氧基或三(低級烷基)甲硅烷基，和Z代表氧或硫。
21.制備權(quán)利要求8中要求保護(hù)的式(Ⅰa)吖嗪衍生物的方法，包括a)適宜時在稀釋劑存在下，使式(Ⅱ)的氨基醇與式(Ⅲ)的羧酸以及脫水劑反應(yīng)， 其中B1、D1、E1、G1、J1和K1具有在權(quán)利要求8中給出的意義；W1代表氨基；和Y1代表羥基；或者W1代表羥基；和Y1代表氨基；A1-COOH(Ⅲ)其中A1具有在權(quán)利要求8中給出的意義；或b)適宜時在稀釋劑存在下，使式(Ⅳa)或(Ⅳb)的酰胺-醇與脫水劑反應(yīng)， 其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有在權(quán)利要求8中給出的意義；或c)適宜時在稀釋劑存在下，使式(Ⅴa)或(Ⅴb)的酰胺衍生物與堿反應(yīng)， 其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有在權(quán)利要求8中給出的意義；和X代表鹵素、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基；或d)適宜時在稀釋劑存在下，使式(Ⅳa)或式(Ⅳb)的酰胺-醇與噻吩基化劑反應(yīng)， 其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有在權(quán)利要求8中給出的意義。
全文摘要
本發(fā)明涉及下述式(I)的吖嗪衍生物(其中一些為已知)用于防治動物害蟲的用途，其中各代號意義詳見說明書。
文檔編號C07D413/06GK1105810SQ9410797
公開日1995年8月2日 申請日期1994年7月21日 優(yōu)先權(quán)日1993年7月21日
發(fā)明者伊藤美明, 石田達(dá)也, 菊池靖夫, 鈴木純二, 森川千晴, 月舘洋吉, 工藤紀(jì)千藏, G·霍爾姆伍德, U·克拉茨, U瓦興多夫—努曼, C·艾爾德倫 申請人:八洲化學(xué)工業(yè)株式會社, 拜爾公司