一種苯并吲哚半菁染料及其用途
【專利摘要】本發(fā)明屬于有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域，具體涉及含氮雜環(huán)化合物。本發(fā)明所述的苯并吲哚半菁染料其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下式(I)所示。本發(fā)明所述的苯并吲哚半菁染料是將喹啉4-甲醛與1,1,2-三甲基苯并[e]吲哚反應(yīng)得到。本發(fā)明所述的苯并吲哚半菁染料具有三價(jià)鐵離子熒光識(shí)別性能，可以用來檢測(cè)雙氧水和葡萄糖。
【專利說明】一種苯并吲哚半菁染料及其用途
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域，涉及含氮雜環(huán)化合物，具體涉及苯并吲哚半菁。
【背景技術(shù)】
[0002]鐵是有機(jī)體各項(xiàng)生理活動(dòng)不可或缺的元素，參與血液中氧的轉(zhuǎn)運(yùn)，質(zhì)子轉(zhuǎn)移、DNA和RNA的合成，是各種酶和血紅蛋白的重要組成部分，一旦生物體內(nèi)鐵元素缺乏，就會(huì)發(fā)生各種各樣生理系統(tǒng)紊亂，引起疾病，而過量的鐵也存在潛在的危害。研究表明體內(nèi)鐵貯存過多與多種疾病如心臟和肝臟疾病、糖尿病以及某些腫瘤有關(guān)。因此設(shè)計(jì)合成選擇性好、靈敏度高的鐵離子探針近年來受到了極大的關(guān)注。近年來發(fā)展起來的熒光成像技術(shù)具有快速無損傷，直觀，靈敏度高等特點(diǎn)，已廣泛用于檢測(cè)各種化合物，例如金屬離子，陰離子，PH，葡萄糖，DNA，爆炸物等。例如黎俊波設(shè)計(jì)合成了羅丹明衍生物，用來檢測(cè)鐵離子(黎俊波，李楠楠，余響林，王俊，曾艷，武漢工程大學(xué)學(xué)報(bào)，2010，32(5)，11)。
[0003]喹啉衍生物具有殺菌、抗高血壓、抗抑郁、抗過敏、抗瘧疾、抗腫瘤等生物活性和藥理活性，常被用作合成藥物的先導(dǎo)化合物；另外，由于其具有優(yōu)良的金屬離子親和性，常被用作化學(xué)傳感器中的識(shí)別基團(tuán)，在合成熒光傳感分子及生物成像等方面有重要作用。如郝會(huì)娟等(郝會(huì)娟，周鑫，吳學(xué)，化學(xué)試劑，2011，33出)，551)設(shè)計(jì)合成了吡喃并喹啉，發(fā)現(xiàn)該喹啉衍生物對(duì)汞離子具有特 異性識(shí)別作用。李曉波等(李曉波，常玲玲，陳夢(mèng)霞，王恩舉，化學(xué)研究與應(yīng)用，2014，26 (I)，97)設(shè)計(jì)合成了磺酰氨基喹啉，發(fā)現(xiàn)發(fā)現(xiàn)該喹啉衍生物對(duì)鋅離子具有特異性識(shí)別作用，而對(duì)三價(jià)鐵離子沒有熒光響應(yīng)。
[0004]菁染料廣泛應(yīng)用于太陽能電池、光動(dòng)力學(xué)療法(TOT)、DNA測(cè)序、pH探針等領(lǐng)域。苯并吲哚半菁染料作為功能菁染料的一類，由于其穩(wěn)定性高、吸收波長可調(diào)諧范圍大、摩爾消光系數(shù)大等優(yōu)點(diǎn)，在合成、性質(zhì)研究及應(yīng)用方面得到人們的廣泛關(guān)注.吲哚菁染料是菁染料的一個(gè)重要分支，由于其摩爾消光系數(shù)大、熒光性能良好、穩(wěn)定性高等優(yōu)點(diǎn)，所以近年來在紅外激光染料、光盤存儲(chǔ)材料、生物分析、核酸標(biāo)記等方面得到了廣泛應(yīng)用。例如，康瓊等設(shè)計(jì)合成了苯并吲哚半菁染料，研究了染料在不同溶劑中的吸收光譜性質(zhì)，并且發(fā)現(xiàn)合成的苯并吲哚半菁染料在生理?xiàng)l件下與鮭魚精DNA、牛血清白蛋白、溶菌酶、淀粉酶和糜蛋白酶的相互作用，發(fā)現(xiàn)其熒光強(qiáng)度隨著DNA濃度的增加而增強(qiáng)(康瓊，范芳麗，畢渭濱，黃怡，付義樂，王蘭英，有機(jī)化學(xué)，2012，32，567~573)。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]本發(fā)明的目的是提供一種苯并吲哚半菁染料，該苯并吲哚半菁染料可以檢測(cè)三價(jià)鐵離子，雙氧水和葡萄糖。
[0006]本發(fā)明解決上述問題的技術(shù)方案是:
[0007]一種苯并吲哚半菁染料，其結(jié)構(gòu)式為⑴所示:
[0008]
【權(quán)利要求】
1.一種苯并吲哚半菁染料，其結(jié)構(gòu)式為(I)所示:
2.權(quán)利要求1所述的苯并吲哚半菁染料檢測(cè)三價(jià)鐵離子中的應(yīng)用，該應(yīng)用中所述的檢測(cè)三價(jià)鐵離子的方法由以下步驟組成: (1)將苯并吲哚半菁染料溶解在親水性有機(jī)溶劑中，制備得到苯并吲哚半菁染料儲(chǔ)備液，取苯并吲哚半菁染料儲(chǔ)備液用水稀釋后得到含苯并吲哚半菁染料水溶液；所述的含苯并吲哚半菁染料水溶液中，親水性有機(jī)溶劑含量為0.1 % (v/v)，苯并吲哚半菁染料的濃度為10~50mM，所述的親水性有機(jī)溶劑是乙腈、THF、DMF或者DMSO ； (2)滴加待檢測(cè)樣品，在波長為365nm光激發(fā)下，觀察水溶液熒光是否淬滅，如果溶液熒光淬滅，則說明樣品中含有三價(jià)鐵離子。
3.權(quán)利要求1所述的苯并吲哚半菁染料檢測(cè)雙氧水中的應(yīng)用，該應(yīng)用中所述的檢測(cè)雙氧水的方法由以下步驟組成: (1)將苯并吲哚半菁染料溶解在親水性有機(jī)溶劑中，制備得到苯并吲哚半菁染料儲(chǔ)備液，將二氯化鐵溶解在水中制備二價(jià)鐵離子水溶液，分別取苯并吲哚半菁染料儲(chǔ)備液和二價(jià)鐵離子水溶液混合均勻，然后用水稀釋后得到含苯并吲哚半菁染料和二價(jià)鐵離子的水溶液；所述的含苯并吲哚半菁染料和二價(jià)鐵離子的水溶液中，親水性有機(jī)溶劑含量為0.1%(v/v)，苯并吲哚半菁染料的濃度為10~50mM，二價(jià)鐵離子與苯并吲哚半菁染料的摩爾比為5:1 ;所述的親水性有機(jī)溶劑是乙腈、THF、DMF或者DMSO ； (2)滴加待檢測(cè)樣品，在波長為365nm光激發(fā)下，觀察水溶液熒光是否發(fā)生變化，如果水溶液熒光淬滅，則說明樣品中含有雙氧水。
4.權(quán)利要求1所述的苯并吲哚半菁染料檢測(cè)葡萄糖中的應(yīng)用，該應(yīng)用中所述的檢測(cè)葡萄糖的方法由以下步驟組成: (1)將苯并吲哚半菁染料溶解在親水性有機(jī)溶劑中，制備得到苯并吲哚半菁染料儲(chǔ)備液，將二氯化鐵溶解在水中制備二價(jià)鐵離子水溶液，分別取苯并吲哚半菁染料儲(chǔ)備液、二價(jià)鐵離子水溶液和葡萄糖氧化酶混合均勻，然后用水稀釋后得到含苯并吲哚半菁染料和二價(jià)鐵離子的水溶液；所述的含苯并吲哚半菁染料和二價(jià)鐵離子的水溶液中，親水性有機(jī)溶劑含量為0.1 % (v/v)，苯并吲哚半菁染料的濃度為10~50mM，二價(jià)鐵離子與苯并吲哚半菁染料的摩爾比為5:1，葡萄糖氧化酶為5~20U/10mL ;所述的親水性有機(jī)溶劑是乙腈、THF、DMF 或者 DMSO ； (2)滴加待檢測(cè)樣品，在波長為365nm光激發(fā)下，觀察水溶液熒光是否發(fā)生變化，如果水溶液熒光淬滅，則說明樣品中含有葡萄糖。
5.權(quán)利要求1所述的苯并吲哚半菁染料在制備細(xì)胞內(nèi)熒光探針中的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】G01N21/64GK104004378SQ201410258440
【公開日】2014年8月27日 申請(qǐng)日期:2014年6月11日 優(yōu)先權(quán)日:2014年6月11日
【發(fā)明者】劉瑞源, 嚴(yán)軼琛, 路新衛(wèi) 申請(qǐng)人:南方醫(yī)科大學(xué)