含有苯并咪唑基團(tuán)的不對(duì)稱全氟環(huán)戊烯光致變色熒光探針化合物及制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種含有苯并咪唑基團(tuán)的不對(duì)稱全氟環(huán)戊烯光致變色熒光探針化合物及制備方法和應(yīng)用，該光致變色材料在溶液和晶相中均可保持良好的光致變色性能，并且溶液中的開環(huán)態(tài)和閉環(huán)態(tài)均具很好的化學(xué)和熱穩(wěn)定性、顯著的抗疲勞性、較高的環(huán)化量子產(chǎn)率、較強(qiáng)的熒光性能和很好的靈敏度等優(yōu)越性能，可用于高密度全息光存儲(chǔ)，其存儲(chǔ)屬性為可擦寫光子型存儲(chǔ)，與對(duì)稱型全氟環(huán)戊烯材料相比較，其制備材料的成本相對(duì)較低，應(yīng)用前景更大。
【專利說明】含有苯并咪唑基團(tuán)的不對(duì)稱全氟環(huán)戊烯光致變色熒光探針化合物及制備方法和應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)光化學(xué)傳感領(lǐng)域，涉及一種含有苯并咪唑基團(tuán)的不對(duì)稱全氟環(huán)戊 烯光致變色熒光探針化合物及制備方法和應(yīng)用。

【背景技術(shù)】
[0002] 熒光化學(xué)傳感器是利用其與被分析物作用產(chǎn)生一系列的物理化學(xué)變化，并且以輸 出熒光信號(hào)(熒光強(qiáng)度，發(fā)射波長，熒光壽命）的方式來達(dá)到檢測(cè)目的一類方法。近年來，由 于熒光化學(xué)傳感器在食品分析，過程控制，環(huán)境監(jiān)測(cè)，分子催化，生物熒光成像，醫(yī)療診斷等 領(lǐng)域的巨大潛在應(yīng)用前景，基于熒光化學(xué)傳感來選擇性識(shí)別客體已在分子領(lǐng)域得到越來越 多的關(guān)注和研究。因?yàn)闊晒饣瘜W(xué)傳感器具有操作簡單，高選擇性和靈敏的的特點(diǎn)，以及具有 空間和時(shí)間分辨率的優(yōu)勢(shì)，故熒光化學(xué)傳感器可以作為一個(gè)能檢測(cè)和分析各種不同客體的 有力工具，同時(shí)還可對(duì)生物體內(nèi)和體外中的重要生物活性成分進(jìn)行傳感檢測(cè)，實(shí)時(shí)跟蹤以 了解這些重要生物成分在細(xì)胞中所擔(dān)當(dāng)?shù)慕巧?br> [0003] 在眾多熒光化學(xué)傳感器中，具有光致變色特性的新型有機(jī)功能材料由于其可以實(shí) 現(xiàn)可逆地在兩個(gè)具有不同光譜性質(zhì)的異構(gòu)體之間相互轉(zhuǎn)化，利用光致變色過程中熒光強(qiáng)度 的可逆性改變達(dá)到構(gòu)建具有多功能可尋址開關(guān)的熒光化學(xué)傳感器而得到了廣大研究者的 關(guān)注。由M. Irie領(lǐng)導(dǎo)的研究小組設(shè)計(jì)合成，發(fā)展了一類全氟環(huán)戊烯二芳基乙烯光致變色 化合物，取得了鼓舞人心的結(jié)果。該類化合物表現(xiàn)出良好的熱穩(wěn)定性、耐疲勞性、高環(huán)化量 子產(chǎn)率和靈敏度等優(yōu)點(diǎn)，在總體性能上接近應(yīng)用水平，是繼螺吡喃、俘精酸酐之后，又一類 在光控開關(guān)材料領(lǐng)域及新型光電器件方面具有很好應(yīng)用前景的化合物。迄今為止，將苯并 咪唑環(huán)引入傳統(tǒng)型全氟環(huán)戊烯分子中，使其具有檢測(cè)陰陽離子的光致變色二芳烯熒光探針 尚未見任何文獻(xiàn)和專利報(bào)道。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的就是提供一種含有苯并咪唑基團(tuán)的不對(duì)稱全氟環(huán)戊烯光致變色熒 光探針化合物及制備方法和應(yīng)用。
[0005] 本發(fā)明的含有苯并咪唑基團(tuán)的不對(duì)稱全氟環(huán)戊烯光致變色熒光探針化合物的分 子結(jié)構(gòu)式如下：

【權(quán)利要求】
1. 一種含有苯并咪唑基團(tuán)的不對(duì)稱全氟環(huán)戊烯光致變色熒光探針化合物，其特征在 于：其分子結(jié)構(gòu)式如下：
2. 如權(quán)利要求1所述的含有苯并咪唑基團(tuán)的不對(duì)稱全氟環(huán)戊烯光致變色熒光探針化 合物，其合成方法是：以2-甲基噻吩為原料，在冰浴條件下溴化，然后通過正丁基鋰與硼酸 三丁酯反應(yīng)，生成2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩，以三苯基磷鈀作催化劑，通過Suzuki偶聯(lián) 反應(yīng)將末端含有供電子效應(yīng)的甲氧基苯與噻吩環(huán)連接起來；在正丁基鋰作用下，進(jìn)一步生 成單取代的全氟環(huán)戊烯；同時(shí)將2-甲基-5-醛基噻吩在冰浴條件下溴化得到3-溴-2-甲 基-5-醛基噻吩；然后在甲苯溶劑中，通過加熱回流將3-溴-2-甲基-5-醛基噻吩中的醛基 用乙二醇保護(hù)得到噻吩溴代中間體；并與單代全氟環(huán)戊烯在正丁基鋰的作用下低溫反應(yīng)， 再進(jìn)一步將得到的雙代產(chǎn)物在丙酮和水的混合溶劑中還原為醛基；最后與2-2氨基苯并咪 唑在無水乙醇溶劑加熱回流，從而得到如分子結(jié)構(gòu)式的目標(biāo)化合物。
3. 如權(quán)利要求1所述的含有苯并咪唑基團(tuán)的不對(duì)稱全氟環(huán)戊烯光致變色熒光探針化 合物在構(gòu)建熒光探針的光開關(guān)分子骨架的應(yīng)用。
4. 如權(quán)利要求1所述的含有苯并咪唑基團(tuán)的不對(duì)稱全氟環(huán)戊烯光致變色熒光探針化 合物在制備超高密度、可擦寫有機(jī)光子型信息存儲(chǔ)材料的應(yīng)用。
5. 如權(quán)利要求1所述的含有苯并咪唑基團(tuán)的不對(duì)稱全氟環(huán)戊烯光致變色熒光探針化 合物在制備光控開關(guān)元件的應(yīng)用。
6. 如權(quán)利要求1所述的含有苯并咪唑基團(tuán)的不對(duì)稱全氟環(huán)戊烯光致變色熒光探針化 合物在制備光致變色發(fā)光器件的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C09K9/02GK104292234SQ201410536800
【公開日】2015年1月21日 申請(qǐng)日期:2014年10月13日 優(yōu)先權(quán)日:2014年10月13日
【發(fā)明者】蒲守智, 范叢斌, 賈鴻晶, 劉剛 申請(qǐng)人:江西科技師范大學(xué)