專利名稱：光致變色噻吩吲哚混聯(lián)型不對稱全氟環(huán)戊烯化合物及合成方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機(jī)光致變色材料領(lǐng)域，尤其是一種光致變色噻吩吲哚混聯(lián)型不對稱
全氟環(huán)戊烯化合物及合成方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
隨著信息存儲技術(shù)的高速發(fā)展，對光信息存儲材料的容量、數(shù)據(jù)傳輸率和響應(yīng)時 間等方面提出了越來越高的要求。探索以有機(jī)光致變色化合物作為可擦重寫信息材料格外 引人注目，因為光致變色材料是以光子方式記錄信息， 一旦實用化，它將實現(xiàn)人們所期待的 光存儲高速度、大容量的特性。 有機(jī)光致變色材料因其獨(dú)特的光電特性和結(jié)構(gòu)可控等優(yōu)點(diǎn)，并且有優(yōu)異的熱穩(wěn)定
性好、耐疲勞、對半導(dǎo)體激光器靈敏且響應(yīng)速度快等特點(diǎn)。因此，在高密度、可擦重寫光子型
光信息存儲領(lǐng)域備受關(guān)注。在眾多光致變色化合物中，由M. Irie等人合成、發(fā)展的全氟環(huán)
戊烯二芳基乙烯類化合物具有良好的光致變色性能、熱穩(wěn)定性、耐疲勞性及響應(yīng)時間快等
諸多優(yōu)點(diǎn)，是最具應(yīng)用前景的光致變色材料之一。這類化合物是繼螺吡喃、俘精酸酐之后，
在總體性能上接近應(yīng)用水平，使其在可擦寫光存儲材料和光控開關(guān)材料中具有很好的應(yīng)用
前景而成為研究的熱點(diǎn)，極有可能成為新一代光子存儲介質(zhì)一類的光致變色物質(zhì)。
目前，在全氟環(huán)戊烯二芳基乙烯類化合物中，乙烯雙鍵兩端所連接的芳環(huán)主要是
噻吩和苯并噻吩兩種芳香基(Irie， M. Chem. Rev. 100(2000) 1685)，也有少部分用噻唑、妣
咯、吲哚和苯并呋喃等雜環(huán)取代噻吩或苯并噻吩而形成新的二芳烯化合物。迄今為止，噻吩
吲哚混聯(lián)型不對稱全氟環(huán)戊烯化合物尚未見任何文獻(xiàn)和專利報道。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的就是提供一種光致變色噻吩吲哚混聯(lián)型不對稱全氟環(huán)戊烯化合物 及合成方法和應(yīng)用。 本發(fā)明的光致變色噻吩吲哚混聯(lián)型不對稱全氟環(huán)戊烯化合物的分子結(jié)構(gòu)通式如
下
<formula>formula see original document page 3</formula>
其中R為氫、烷基(甲基)、烷氧基(如甲氧基等)、鹵素等。 本發(fā)明的光致變色噻吩吲哚雜環(huán)混聯(lián)型不對稱全氟環(huán)戊烯化合物的通用合成方法是以2_取代基噻吩為原料，首先在冰浴條件下溴化，然后通過正丁基鋰與硼酸三丁酯 反應(yīng)，生成2-取代基-3-溴-5-硼酸基噻吩，以四三苯磷鈀作催化劑，通過偶聯(lián)反應(yīng)將取代 苯與噻吩環(huán)連接起來；在正丁基鋰作用下，進(jìn)一步生成單取代的全氟環(huán)戊烯；最后，在正丁 基鋰作用下，將3-溴-1， 2- 二甲基-吲哚化合物與單取代的全氟環(huán)戊烯反應(yīng)得到目標(biāo)分子 產(chǎn)物。 本發(fā)明的光致變色噻吩吲哚雜環(huán)混聯(lián)型不對稱全氟環(huán)戊烯化合物的用途攙雜高 分子材料或制成膜片，實用于超高密度、可擦寫有機(jī)光子型信息存儲材料；用于制備光控開 關(guān)元件；用于制備光致變色發(fā)光器件等。 本發(fā)明的光致變色噻吩吲哚雜環(huán)混聯(lián)型不對稱全氟環(huán)戊烯化合物的優(yōu)點(diǎn)主要有 以下幾個方面 1、在溶液或薄膜中均可保持良好的光致變色性能； 2、該類化合物的開環(huán)態(tài)(無色態(tài))和閉環(huán)態(tài)(呈色態(tài))均具很好的化學(xué)和熱穩(wěn)定
性、顯著的抗疲勞性、較高的環(huán)化量子產(chǎn)率和很好的靈敏度等優(yōu)越性能； 3、其開環(huán)態(tài)在365-550nm范圍內(nèi)具有較強(qiáng)的熒光，而且熒光的強(qiáng)度隨著紫外光照
射時間的增加而降低，說明該類物質(zhì)的閉環(huán)態(tài)沒有熒光，因而可用于熒光檢測及熒光光控開關(guān)。


圖1為本發(fā)明光致變色噻吩吲哚雜環(huán)混聯(lián)型不對稱全氟環(huán)戊烯化合物的分子結(jié) 構(gòu)通式； 圖2為本發(fā)明的化合物la、2a、3a的光致變色反應(yīng)原理示意圖； 圖3為化合物la在正己烷溶液中紫外光照射前后的吸收光譜圖； 圖4為化合物2a在正己烷溶液中紫外光照射前后的吸收光譜圖； 圖5為化合物3a在正己烷溶液中紫外光照射前后的吸收光譜圖； 圖6為化合物la、2a、3a在正己烷中的光致反應(yīng)前后的顏色變化； 圖7為化合物la、2a、3a在PMMA薄膜中的光致反應(yīng)前后的顏色變化； 圖8為化合物la在PMMA膜片中的熒光發(fā)射光譜隨紫外光照射時間變化圖； 圖9為化合物2a在PMMA膜片中的熒光發(fā)射光譜隨紫外光照射時間變化圖； 圖10為化合物3a在PMMA膜片中熒光發(fā)射光譜隨紫外光照射時間變化圖； 圖11為化合物la在PMMA膜片中的光存儲圖案； 圖12為化合物2a在PMMA膜片中的光存儲圖案； 圖13為化合物3a在PMMA膜片中的光存儲記錄點(diǎn)照片。
具體實施例方式[實施例l].[化合物la]: 在通式中，當(dāng)R為甲基，即構(gòu)成光致變色化合物la，其名稱為[l-(l，2-二甲
基_吲哚-3-基)，2- (2-甲基-5- (3-甲氧基苯基)噻吩-3-基)]全氟環(huán)戊烯(la)，結(jié)構(gòu)
式如下
4
這種二芳基全氟環(huán)戊烯類光致變色化合物的合成方案Scheme 1所示Scheme 1 :
具體合成步驟如下所述 1、3， 5_ 二溴_2-甲基噻吩的合成 將34. 6g2-甲基噻吩溶于120mL的冰乙酸于500mL單口燒瓶中；將41. 52mL液溴 溶于80mL乙酸置于恒壓漏斗中；將恒壓漏斗安置于單口燒瓶上，在攪拌冰浴下緩慢滴加液 溴，慢慢滴加完畢，繼續(xù)冰浴16h。 反應(yīng)完畢后加入100mL水分液，水相用Na2C03中和至中性，并用乙醚萃取 (4X 50mL)，合并有機(jī)相，用50mL飽和Na2C03液體洗滌，無水CaCl2干燥，除去溶劑，減壓蒸 餾得產(chǎn)物64. 4g，產(chǎn)率70. 6 % 。 力NMR(400 MHz， CDC13) : S 2. 26(s，3H， _CH3) ，6. 78 (s， 1H， thienyl—H); IR(cm—0 :780. 4，810. 1，949. 8， 1010. 5， 1138. 8， 1301. 7， 1450. 9， 1535. 8， 2785. 8，
3080.9。 2、2_甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩的合成 將20.677 g(80.0 mmol)的3， 5_ 二溴_2_甲基噻吩溶于200 mL精制乙醚中， Ar保護(hù)下，液N廠丙酮冷卻至-78 t:，注射n-BuLi 32.6 mL(2. 5 M，81.5 mmol)，低溫反應(yīng) 30.0 min，一次性由恒壓漏斗滴加B(0Bu)3(2-3 min)，自然升到室溫，再過lh后，加入4% HC1 50 mL停止反應(yīng)，分液去水相，有機(jī)相用4% NaOH萃取三次，合并有機(jī)相，水相用10% HC1酸化，直到不再產(chǎn)生白色沉淀，抽濾，沉淀物用稀HC1洗滌，真空干燥。得12. 0988 g，產(chǎn)率67. 72%。 'H NMR(400 MHz， CDC13) : S 2. 51 (s， 3H) ， 4. 59 (s， 2H) ， 7. 33 (s， 1H); IR(cm—"690. 0，789. 9， 832. 3， 1009. 9， 1132. 4， 1340. 3， 1473. 5， 1528. 3， 1290. 8，
3201. 5。 3、3_溴-2-甲基-5-苯噻吩的合成 先將溴苯3. 14 g(20. 0 mmol)和Pd(PPh3)40. 8112 g(O. 70 mmol)溶于60mL的精 制THF中，攪拌20 min ;再將2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩4. 416 g(20. Ommol)溶于50 mL Na2C03(2M，0. 1 mol)中，將以上兩種溶液混勻，Ar保護(hù)下攪拌回流16 h。
停止反應(yīng)，冷至室溫分液，下層水相用THF萃取后與有機(jī)相合并，有機(jī)相分別用鹽 水洗滌，有機(jī)相用MgS04干燥，旋蒸，用石油醚過柱，得淺黃色固體2. 8 g，產(chǎn)率55. 0% 。
力NMR(400 MHz，CDCl3) : S 2. 28 (s， 3H， _CH3) ， 6. 84 (s， 1H， phenyl—H) ， 7. 12 (s， 1H， thienyl-H) ，7. 33-7. 35(d，2H， J = 8. 0 Hz， phenyl-H) ， 7. 57(d，2H， J = 8. 0 Hz，phenyl-H)。 [OO47]4、 [l-(2-甲基-5苯基)噻吩-3-基]全氟環(huán)戊烯的合成 將3-溴-2-甲基-5-苯噻吩2.576 g(lO. 16 mmol)溶于60 mL精制THF中，Ar 保護(hù)下，液N廠丙酮冷卻至-78 t:，注射n-BuLi 4.1 mL(2. 5 M， 10. 25 mmol)，低溫反應(yīng) 30. Omin，再快速加入1.40 mL(lO. 29 mmol)的C5F8，繼續(xù)低溫反應(yīng)2h，自然升至室溫，加入 10mL水中止反應(yīng)，旋蒸除溶劑，殘余物用乙醚萃取，鹽水洗滌，MgS04干燥，旋蒸，用正己烷過 柱，得黃色液體2.051 g，產(chǎn)率55. 1%。 'HNMR(400MHz， CDC13) :S2.51(s，3H， _CH3) ， 7. 24 (s， 1H， thienyl-H) ， 7. 31 (t， 1H， J = 6.8 Hz， phenyl-H) ，7. 39(t，2H， J = 7. 2 Hz， phenyl—H) ， 7. 54 (d， 2H， J = 7. 8 Hz， phenyl-H); 13C NMR(IOO MHz， CDC13) : S 14. 69， 120. 45， 122. 28， 125. 58， 125. 63， 125. 78， 128. 10，128. 80，129. 05，133. 16，142. 59，143. 05。
5、3-溴-1，2-二甲基-吲哚的合成: 將2. 1780g(15 mmol) 1， 2_ 二甲基-吲哚溶于60 mL的精制THF，在室溫中攪拌15 min，在10 min中內(nèi)慢慢加入3. 0 g(16. 86 mmol)N-溴代丁二酰亞胺(NBS)，繼續(xù)在室溫下 反應(yīng)16 h，加入10 mL水中止反應(yīng)，和水一起旋蒸去THF，殘余物用乙醚萃取，MgS04干燥，旋 蒸，用石油醚過柱，得白色固體2.3 g，產(chǎn)率68.4X。 力NMR(400 MHz， CDC13) :S2.45(s，3H， _CH3) ， 3. 71 (s， 3H， _CH3) ， 7. 15 (t， 1H， J =7.26 Hz， phenyl-H)， 7. 21(t，1H， J = 7. 42 Hz， phenyl-H)， 7. 26(d，1H， J = 7.59 Hz， phenyl-H)， 7. 49(d，1H， J = 7.76 Hz， phenyl-H); 6、[1-(1，2-二甲基-噴哚-3-基)，2-(2_甲基-5-苯基噻吩_3_基)]全氟環(huán)戊 烯(la)的合成: 將0.2241 g(l mmol)3-溴-l，2-二甲基-吲哚溶于30 mL的精制THF，在氬氣保護(hù) 下，液N廠丙酮冷卻至-78 。C，注射n-BuLi0. 4 mL(2. 5 M， lmmol)，低溫反應(yīng)30. 0 min，再力口 入[1-(2-甲基-5-苯基噻吩-3-基]全氟環(huán)戊烯O. 3663g(l mmol)，繼續(xù)低溫反應(yīng)2 h，自 然升至室溫，加入10 mL水中止反應(yīng)，和水一起旋蒸去THF，殘余物用三氯甲烷萃取，MgS04干 燥，旋蒸，用石油醚三氯甲烷(90 : 10)洗脫液過柱，得白色固體0.2503 g，產(chǎn)率50.9X。
結(jié)構(gòu)鑒定m. p. 160-161 °C ;Anal. Calcd for C26H19F6NS ( % ) :Calcd C，63.54;
6H，3.90.Found C， 63. 44 ;H， 3. 96 ,H NMR(400 MHz， CDC13) : S 1. 77 (s， 3H， _CH3) ， 2. 02 (s， 3H， -CH3) ， 3. 66 (s， 3H， _CH3) ， 7. 17 (t， 1H， J = 7. 4 Hz， phenyl—H) ， 7. 25 (s， 1H， thienyl—H)， 7. 23-7. 42 (m， 5H， phenyl-H) ， 7. 56 (d， 2H， J = 7. 5 Hz， phenyl-H) ， 7. 65 (d， 2H， J = 8. 0 Hz， phenyl-H) ;IR(KBr， cm—1) :441，477，539，585，689，749，811，842，893，974，998，1044，1107， 1184，1272，1335，1401，1454，1625，1667,3209。
[實施例2]:[化合物2a]: 在通式中，當(dāng)R為甲氧基，即構(gòu)成光致變色化合物2a，其名稱為[l-(l，2-二甲
基_吲哚-3-基)，2- (2-甲基-5- (3-甲氧基苯基)噻吩-3-基)]全氟環(huán)戊烯(2a)，結(jié)構(gòu)
式如下
<formula>formula see original document page 7</formula> 具體合成步驟如下所述 1、3_溴-2-甲基-5-(3_甲氧基苯基)噻吩的合成 先將3-溴苯甲醚4. 4990 g(24.05 mmol)和Pd(PPh3)40. 82 g(0.71 mmol)溶于65 mL的精制THF中，攪拌20 min ;再將2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩5. 310g(24. 05 mmol) 溶于50 mL Na2C03中，將以上兩種溶液混勻，Ar保護(hù)下攪拌回流16 h。
停止反應(yīng)，冷至室溫分液，下層水相用THF萃取后與有機(jī)相合并，有機(jī)相分別用鹽 水洗滌，有機(jī)相用MgS04干燥，旋蒸，用石油醚過柱，得黃色液體5. 1984g，產(chǎn)率53. 0% 。
力NMR(400 MHz，CDCl3) : S 2. 34 (s， 3H， _CH3) ， 3. 77 (s， 3H， _0CH3) ， 6. 76 (d， 1H， J = 6.8 Hz， phenyl-H) ，6. 96(s， 1H， thienyl-H) ， 7. 03 (s， 2H， phenyl—H) ， 7. 21 (t， 1H， J = 7. 9
2. 、 [1_(2-甲基-5-(3_甲氧基苯基)噻吩_3_基)]全氟環(huán)戊烯的合成
將3-溴-2-甲基-5-(3-甲氧基苯基)噻吩2. 672 g(9. 44 mmol)溶于50 mL精 制THF中，Ar保護(hù)下，液N2-丙酮冷卻至-78 °C ，注射n-BuLi 3. 8 mL (2. 5M， 9. 5 mmol)，低 溫反應(yīng)30. 0 min，再快速加入1.3 mL(9. 56 mmol)的C5F8，繼續(xù)低溫反應(yīng)2 h，自然升至室 溫，加入IO mL水中止反應(yīng)，旋蒸除溶劑，殘余物用乙醚萃取，鹽水洗滌，MgS04干燥，旋蒸，用 石油醚過柱，得淺黃色液體1.074 g，產(chǎn)率28. 7%。 力NMR(400 MHz， CDC13) :S2.33(s，3H， _CH3) ， 3. 77 (s， 3H， _CH3) ， 6. 75 (d， 1H， J = 8.2 Hz， phenyl-H) ，6. 95(s， 1H， thi enyl-H) ， 7. 01 (s， 2H， phenyl-H)，7. 19(t，lH， J = 8. 1 Hz， phenyl_H); 3、 [1- (1 ， 2- 二甲基-噴哚-3-基)，2- (2-甲基_5_ (3_甲氧基苯基)噻吩_3_基)] 全氟環(huán)戊烯(2a)的合成 將0.6063 g(2.71 mmol) 3_溴_1， 2_ 二甲基-吲哚溶于30 mL的精制THF，在氬 氣保護(hù)下，液N廠丙酮冷卻至-78 t:，注射n-BuLi 1.10 mL(2.5 M， 2. 75mmo1)，低溫反應(yīng) 30.0 min，再加入[l-(2-甲基-5-(3-甲氧基苯基)噻吩-3-基]全氟環(huán)戊烯1.074 g(2. 71 mmol)，繼續(xù)低溫反應(yīng)2 h，自然升至室溫，加入10 mL水中止反應(yīng)，和水一起旋蒸去THF，殘
余物用三氯甲烷萃取，MgS04干燥，旋蒸，用石油醚三氯甲烷(90 : io)過柱，得綠色固體
0. 7361 g，產(chǎn)率52. 2%。 結(jié)構(gòu)鑒定m. p. 102-103 。C ;Anal. Calcd for C27H21F6NOS(% ) :Calcd C，62.18; H，4.06.Found C， 62. 37 ;H， 4. 01 ,H NMR(400 MHz， CDC13) : S 1. 77 (s， 3H， _CH3) ， 2. 01 (s， 3H，-CH3) ，3. 63(s，3H，-CH3) ，3. 84 (s， 3H_0CH3) ， 6. 84(d， 1H， J = 8. 2 Hz， phenyl—H) ， 7. 03(s， 1H， thienyl-H) ， 7. 12 (d， 1H， J = 6. 9 Hz， phenyl-H) ， 7. 15 (d， 1H， J = 7. 9 Hz， phenyl-H)， 7.22(t，lH， J = 7.3 Hz， phenyl-H) ，7. 26-7. 32(m，3H， phenyl-H) ， 7. 61 (d， 1H， J = 7.9 Hz，phenyl-H) ;IR(KBr， cm—1) :526， 551， 588， 692， 751， 781， 845， 976， 996， 1047， 1119， 1183， 1268，1338，1401，1454，1534，1618，1668， 2840， 3192。
[實施例3]:[化合物3a]: 在通式中，當(dāng)R為氟原子，即構(gòu)成光致變色化合物3a，其名稱為[l-(l，2-二甲 基_吲哚-3-基)，2- (2-甲基-5-間氟苯基噻吩-3-基)]全氟環(huán)戊烯(3a)，結(jié)構(gòu)式如下
<formula>formula see original document page 8</formula>
這種二芳基全氟環(huán)戊烯類光致變色化合物的合成方案Scheme 3所示Scheme 3 :
F 具體合成步驟如下所述 1、3_溴_2-甲基_5-間氟苯基噻吩的合成 先將3-氟溴苯2. 850 g(16. 3 mmol)和Pd(PPh3)40. 71 g(O. 61 mmol)溶于60 mL 的精制THF中，攪拌20 min ;再將2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩3. 600 g(16. 3 mmol)溶 于40 mL Na2C03中，將以上兩種溶液混勻，Ar保護(hù)下攪拌回流16 h。 停止反應(yīng)，冷至室溫分液，下層水相用THF萃取后與有機(jī)相合并，有機(jī)相分別用鹽 水洗滌，有機(jī)相用MgS04干燥，旋蒸，用石油醚過柱，得淺黃固體3. 3110g，產(chǎn)率74. 9% 。
力NMR(400 MHz，CDCl3) : S 2. 43 (s， 3H， _CH3) ， 6. 98 (t， 1H， J = 8. 5Hz， phenyl-H)， 7. 12(s， 1H， thienyl-H) ，7. 20(d， 1H， J = 10.0 Hz ， phenyl-H) ， 7. 29-7. 36 (m， 2H， phenyl-H); 2、 [1_(2-甲基-5-間氟苯基噻吩-3-基)]全氟環(huán)戊烯的合成
將3-溴-2-甲基-5-間氟苯基噻吩0. 8134 g(3. 0 mmol)溶于30 mL精制THF 中，Ar保護(hù)下，液N廠丙酮冷卻至-78 t:，注射n-BuLi 1.2 mL(2. 5 M， 3. 0 mmol)，低溫反應(yīng) 30.0 min，再快速加入O. 41 mL(3. 0 mmol)的C5F8，繼續(xù)低溫反應(yīng)2 h，自然升至室溫，加入 10 mL水中止反應(yīng)，旋蒸除溶劑，殘余物用乙醚萃取，鹽水洗滌，MgS(^干燥，旋蒸，用石油醚 過柱，得淺黃色液體0.5215 g，產(chǎn)率45. 2%。 力NMR(400 MHz， CDC13) : S 2. 48 (s， 3H， _CH3) ， 6. 76 (s， 1H) ， 7. 10—7. 41 (m， 4H); 3、 [1- (1 ， 2- 二甲基-噴哚-3-基)，2- (2_甲基_5_ (3-甲氧基苯基)噻吩_3_基)] 全氟環(huán)戊烯(3a)的合成 將0.2241g(1 mmol)3-溴-l，2-二甲基-卩引哚溶于30 mL的精制THF， Ar保護(hù) 下，液N廠丙酮冷卻至-78 。C，注射n-BuLi 0.4 mL(2. 5 M， 1 mmol)，低溫反應(yīng)30. 0 min，再 加入[1_(2-甲基-5-間氟苯基噻吩-3-基]全氟環(huán)戊烯O. 3843g(lmmol)，繼續(xù)低溫反應(yīng) 2 h，自然升至室溫，加入10 mL水中止反應(yīng)，和水一起旋蒸去THF，殘余物用三氯甲烷萃取， MgS04干燥，旋蒸，用石油醚三氯甲烷(90 : 10)洗脫液過柱，得淺黃色固體0.2436 g，產(chǎn) 率47. 8%。 結(jié)構(gòu)鑒定m. p. 153-154 。C ;Anal. Calcd for C26H18F7NS ( % ) :Calcd C，61.29;
9H，3.56.Found C， 61. 34 ;H， 3. 51 ,H NMR(400 MHz， CDC13) : S 1. 78 (s， 3H， _CH3) ， 2. 03 (s，3H，-CH3) ，3. 66(s，3H，-CH3) ，7. 00—7. 02(t， 1H， J = 7. 6 Hz， phenyl—H) ， 7. 17(t， 1H， J = 7. 3Hz， phenyl-H) ，7. 23-7. 38(m，6H) ，7. 63(d， 1H， J = 7. 6 Hz，phenyl—H) ;IR(KBr， cm—0 :527，587，681，749，780，839，899，977，996，1046，1110，1161，1181，1272，1342，1401，1454，1534，1621，1667,3198。
權(quán)利要求
一種光致變色噻吩吲哚混聯(lián)型不對稱全氟環(huán)戊烯化合物，其特征在于其分子結(jié)構(gòu)通式如下其中R為甲基或甲氧基或鹵素。F2010100458223C00011.tif
2. 如權(quán)利要求1所述的光致變色噻吩吲哚混聯(lián)型不對稱全氟環(huán)戊烯化合物，其制備方法是以2_取代基噻吩為原料，首先在冰浴條件下溴化，然后通過正丁基鋰與硼酸三丁酯反應(yīng)，生成2-取代基-3-溴-5-硼酸基噻吩，以四三苯磷鈀作催化劑，通過偶聯(lián)反應(yīng)將取代 苯與噻吩環(huán)連接起來；在正丁基鋰作用下，進(jìn)一步生成單取代的全氟環(huán)戊烯；最后，在正丁 基鋰作用下，將3-溴-1， 2- 二甲基-吲哚化合物與單取代的全氟環(huán)戊烯反應(yīng)得到目標(biāo)分子 產(chǎn)物。
3. 如權(quán)利要求1所述的光致變色噻吩吲哚混聯(lián)型不對稱全氟環(huán)戊烯化合物在制備超 高密度、可擦寫有機(jī)光子型信息存儲材料的應(yīng)用。
4. 如權(quán)利要求1所述的光致變色噻吩吲哚混聯(lián)型不對稱全氟環(huán)戊烯化合物在制備光 控開關(guān)元件的應(yīng)用。
5. 如權(quán)利要求1所述的光致變色噻吩吲哚混聯(lián)型不對稱全氟環(huán)戊烯化合物在制備光 致變色發(fā)光器件中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種光致變色噻吩吲哚混聯(lián)型不對稱全氟環(huán)戊烯化合物及合成方法和應(yīng)用，該光致變色材料在溶液或薄膜中均可保持良好的光致變色性能，且開環(huán)態(tài)(無色態(tài))和閉環(huán)態(tài)(呈色態(tài))均具很好的化學(xué)和熱穩(wěn)定性、顯著的抗疲勞性、較高的環(huán)化量子產(chǎn)率和很好的靈敏度等優(yōu)越性能，其開環(huán)態(tài)在365-550nm范圍內(nèi)具有較強(qiáng)的熒光，且熒光的強(qiáng)度隨著紫外光照射時間的增加而降低，該類物質(zhì)的閉環(huán)態(tài)沒有熒光，因而可用于熒光檢測及熒光光控開關(guān)等領(lǐng)域。
文檔編號H03K17/94GK101792435SQ20101004582
公開日2010年8月4日 申請日期2010年1月11日 優(yōu)先權(quán)日2010年1月11日
發(fā)明者劉剛, 劉衛(wèi)軍, 崔士強(qiáng), 龐知益, 楊天赦, 范叢斌, 蒲守智 申請人:江西科技師范學(xué)院