化合物及包含所述化合物的有機(jī)發(fā)光裝置的制造方法

化合物及包含所述化合物的有機(jī)發(fā)光裝置的制造方法
【專利摘要】本申請涉及化合物、包含所述化合物的有機(jī)發(fā)光裝置以及包括所述有機(jī)發(fā)光裝置的顯示設(shè)備，所述化合物由以下式1表示：<式1>
【專利說明】
化合物及包含所述化合物的有機(jī)發(fā)光裝置
[0001] 相關(guān)申請的交叉引用
[0002] 2015年3月30日向韓國知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的名為"化合物及包含所述化合物的有機(jī) 發(fā)光裝置"的第10-2015-0044395號(hào)韓國專利申請以援引的方式整體并入本文。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 實(shí)施方案涉及化合物及包含所述化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。
【背景技術(shù)】
[0004] 有機(jī)發(fā)光裝置(0LED)為自發(fā)射裝置，其具有廣視角、高對比度和短響應(yīng)時(shí)間。0LED 也表現(xiàn)出優(yōu)異的亮度、驅(qū)動(dòng)電壓和響應(yīng)速度特性并產(chǎn)生多色圖像。
[0005] 0LED可以包括布置在襯底上的第一電極，以及依次布置在所述第一電極上的空穴 傳輸區(qū)、發(fā)射層、電子傳輸區(qū)和第二電極。由第一電極提供的空穴通過空穴傳輸區(qū)而向發(fā)射 層移動(dòng)，并且由第二電極提供的電子通過電子傳輸區(qū)而向發(fā)射層移動(dòng)。諸如空穴和電子的 載流子在發(fā)射層中再結(jié)合以產(chǎn)生激子。這些激子從激發(fā)態(tài)變至基態(tài)，由此產(chǎn)生光。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 實(shí)施方案涉及化合物及包含所述化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。
[0007] 所述實(shí)施方案可以提供作為具有改善的高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、高亮度和長使用壽 命特性的空穴傳輸材料的化合物和包含所述化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。
[0008] 根據(jù)實(shí)施方案，提供了由式1表示的化合物：
[0009] 〈式 1>
[0010]
[0015] 所述取代的d-Cso烷基、所述取代的C2-C6〇烯基、所述取代的C2-C 6〇炔基、所述取代 的C3-C1Q環(huán)烷基、所述取代的C2-C 1Q雜環(huán)烷基、所述取代的C3-C1Q環(huán)烯基、所述取代的C2_C 10雜 環(huán)烯基、所述取代的C6-C6Q芳基、所述取代的&-C60雜芳基、所述取代的單價(jià)非芳香族稠合多 環(huán)基團(tuán)、所述取代的單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、所述取代的C 6-C6Q亞芳基、所述取代的 &-C60亞雜芳基、所述取代的二價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和所述取代的二價(jià)非芳香族稠合 雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可以選自：
[0016] 氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺 酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和&-C60烷氧基；
[0017]各自被氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-C1Q環(huán)烷基、C2-C 1Q雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、c2-ClO雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán) 基團(tuán)、單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Qn) (Q12)、_Si(Q13) (Qw) (Q15)和_B(Q16) (Q17)中的 至少之一取代的&-〇5〇烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基和&-C60烷氧基；
[0018] C3-C1Q環(huán)烷基、C2-C1Q雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、C2-C1Q雜環(huán)烯基、C6-C 6Q芳基、c6-c60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán) 基團(tuán)；
[0019] 各自被氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ環(huán)烷基、C2_ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、C2 _ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N (Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27)中的至少之一取代的C3-C1Q環(huán)烷基、C2-C1Q雜環(huán) 烷基、C 3-C1()環(huán)烯基、C2-C1()雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、 單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；以及
[0020] -N(Q3i)(Q32),
[0021] 其中Q11至Qi7、Q2i至Q27和Q31至Q32各自獨(dú)立地選自氫、氘、4、-(：1、-8匕-1、羥基、氰 基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、Q-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl_C6Q烷氧基、C3-ClQ環(huán)烷基、C2-ClQ雜環(huán)烷基、C3-ClQ環(huán)烯基、 C2-C1Q雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳香族稠 合雜多環(huán)基團(tuán)，并且
[0022]當(dāng)m為2、3或4時(shí)，X可以彼此相同或不同。
[0023]另一實(shí)施方案可以提供第一電極;朝向所述第一電極的第二電極；以及布置在所 述第一電極與所述第二電極之間并且包括發(fā)射層的有機(jī)層，其中所述有機(jī)層包含所述式1 的化合物。
[0024] 另一實(shí)施方案可以提供包括所述有機(jī)發(fā)光裝置的平面顯示設(shè)備，所述有機(jī)發(fā)光裝 置的第一電極電連接至薄膜晶體管的源電極和漏電極。
【附圖說明】
[0025] 參考附圖，通過詳細(xì)描述示例性實(shí)施方案，特征對于本領(lǐng)域技術(shù)人員而言將是顯 而易見的，其中：
[0026] 圖1示出根據(jù)實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖。
【具體實(shí)施方式】
[0027] 現(xiàn)將參考附圖在下文中更完整地描述示例性實(shí)施方案;然而，它們可以以不同形 式實(shí)施，并且不應(yīng)解釋為限于本文所示的實(shí)施方案。相反，提供這些實(shí)施方案以使本公開變 得深入且完整，并且向本領(lǐng)域技術(shù)人員完整地傳達(dá)示例性實(shí)施。
[0028] 在附圖中，為了例示清楚，可以放大層和區(qū)域的尺寸。全文中相同的參考數(shù)字指代 相同的部件。
[0029] 如本文所用，術(shù)語"和/或"包括相關(guān)列出項(xiàng)中一個(gè)或多個(gè)項(xiàng)的任一及所有組合。諸 如"……中的至少一個(gè)/至少之一"的表述當(dāng)在一列要素之前時(shí)，修飾整列要素而不修飾該 列的個(gè)別要素。
[0030] 提供了由式1表示的化合物：
[0031] 〈式 1>
[0032]
[0033] 在式1中，Ar jPAr2可以各自獨(dú)立地選自或包括，例如，取代或未取代的&-C60烷基、 取代或未取代的c2-c6Q烯基、取代或未取代的c2-c6Q炔基、取代或未取代的c 3-c1Q環(huán)烷基、取 代或未取代的c2-c1Q雜環(huán)烷基、取代或未取代的c 3-c1Q環(huán)烯基、取代或未取代的c2-c1Q雜環(huán)烯 基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的&-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳香 族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
[0034] X可以選自或包括，例如，取代或未取代的C6-C6Q亞芳基、取代或未取代的Q-C60亞 雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳香族稠合 雜多環(huán)基團(tuán)。
[0035] m可以為選自0至4的整數(shù)，例如，可以為0、1、2、3或4。
[0036] 在實(shí)施中，所述取代的&-C60烷基、所述取代的C2-C6Q烯基、所述取代的C 2-C6Q炔基、 所述取代的C3-C1Q環(huán)烷基、所述取代的C 2-C1Q雜環(huán)烷基、所述取代的C3-C1Q環(huán)烯基、所述取代 的C2-C1Q雜環(huán)烯基、所述取代的C6-C6Q芳基、所述取代的C1-C6Q雜芳基、所述取代的單價(jià)非芳 香族稠合多環(huán)基團(tuán)、所述取代的單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、所述取代的C6-C60亞芳基、 所述取代的Q-C60亞雜芳基、所述取代的二價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和所述取代的二價(jià)非 芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少之一取代基可以選自：
[0037]氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺 酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和&-C60烷氧基；
[0038]各自被氘、_?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-C1Q環(huán)烷基、C2-C 1Q雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、c2-C10雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán) 基團(tuán)、單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Qn) (Q12)、_Si(Q13) (Qw) (Q15)和_B(Q16) (Q17)中的 至少之一取代的&-〇5〇烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和&-C60烷氧基，
[0039] C3-C1Q環(huán)烷基、C2-C1Q雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、C2-C1Q雜環(huán)烯基、C6-C 6Q芳基、c6-c60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán) 基團(tuán)；
[0040] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ環(huán)烷基、C2_ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、C2 _ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N (Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27)中的至少之一取代的C3-C1Q環(huán)烷基、C2-C1Q雜環(huán) 烷基、C 3-C1()環(huán)烯基、C2-C1()雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、 單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；以及
[0041] -N(Q31)(Q32)，
[0042] 其中〇11至如、〇21至Q27和Q31至Q32可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-lJ5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其 鹽、Cl -C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、C2 _ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClO 環(huán)烯基、C2-C1Q雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳 香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
[0043] 在實(shí)施中，當(dāng)m為2或大于2,例如2、3或4時(shí)，X可以彼此相同或不同。
[0044] 例如由于引入或包含稠合環(huán)，由式1表示的化合物可以具有高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度 (Tg)或高的熔點(diǎn)。因此，當(dāng)發(fā)生光發(fā)射時(shí)，式1的化合物可以具有針對在有機(jī)層或在有機(jī)層 與金屬電極之間產(chǎn)生的焦耳熱的高耐熱性。式1的化合物還可以在高溫環(huán)境中具有高耐用 性。當(dāng)儲(chǔ)存或操作時(shí)，包含式1的化合物的有機(jī)發(fā)光裝置可以具有高耐用性。
[0045] 此外，式I的化合物可以具有包含菲部分的菲并呋喃結(jié)構(gòu)，所述菲部分在分子中為 稠合的。對此，式1的化合物的η-電子可以為離域的，并且因此，氧原子的未共用電子對可以 部分地提供額外的電子。
[0046] 在式1中，經(jīng)由X連接于胺的菲并呋喃基團(tuán)可以影響空穴傳輸能力，并且因此，式1 的化合物針對由發(fā)射層提供的電子可以具有增加的阻抗。
[0047] 空穴傳輸能力的改善可以涉及分子使用壽命的改善，并且因此與其它芳基胺衍生 物的使用壽命特性相比，根據(jù)實(shí)施方案的式1的化合物可以表現(xiàn)出改善的使用壽命特性。
[0048] 此外，由于分子中菲并呋喃基團(tuán)的取代，形成為膜的分子膜的狀態(tài)得到改善，并且 因此，有機(jī)發(fā)光裝置的特性可以得到改善。對此，當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置包含式1的化合物作為傳 輸空穴的材料時(shí)，該有機(jī)發(fā)光裝置可以實(shí)現(xiàn)長使用壽命特性。因此，可以將根據(jù)實(shí)施方案的 包含式1的化合物的有機(jī)發(fā)光裝置制造成具有高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、高亮度和長使用壽命特 性的裝置。
[0049] 將更詳細(xì)地描述式1的取代基。
[0050] 在示例性實(shí)施方案中，在式1中，X可以為或可以包含，例如，取代或未取代的c6-c 60 亞芳基、取代或未取代的&-C60亞雜芳基或者取代或未取代的二價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)。 [0051 ]在示例性實(shí)施方案中，式1中的X可以為或包括由下述式2a至2c中的一個(gè)表示的基 團(tuán)。
[0052]
[0053] 在式2a至2c中，壓可以為，例如，CRiR^O或S。
[0054] Ri和R2可以各自獨(dú)立地選自或包括，例如，取代或未取代的&-C20烷基、取代或未取 代的C6-C 2Q芳基、取代或未取代的&-C20雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基 團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
[0055] *表示連接位點(diǎn)。
[0056] 在示例性實(shí)施方案中，在式1中，Ar^Ar2可以各自獨(dú)立地為或包括，例如，取代或 未取代的C6-C 6Q芳基、取代或未取代的Q-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠合多 環(huán)基團(tuán)或者取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
[0057] 在示例性實(shí)施方案中，在式1中，ArjPAr2可以各自獨(dú)立地為由以下式3a至3d中的 一個(gè)表不的基團(tuán)。
[0058]
[0059] 在式3a至3d中，壓可以為，例如，〇^2、0或S。
[0060] 可以各自獨(dú)立地選自或包括，例如，氫、氘、用C6-C2Q芳基取代的胺基團(tuán)、 取代或未取代的(^_(：2()烷基、取代或未取代的C6-C2Q芳基、取代或未取代的Q-Cm雜芳基、取 代或未取代的單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基 團(tuán)。
[0061] p可以為選自1至9的整數(shù)。
[0062] *表示連接位點(diǎn)。
[0063] 在示例性實(shí)施方案中，在上述式中，Ri JdPZi可以各自獨(dú)立地選自，例如，氫、氘和 由以下式4a至4e中的一個(gè)表示的基團(tuán)。
[0064]
46
[0065] 在式4a至4e中，*表示連接位點(diǎn)。
[0066]在示例性實(shí)施方案中，由式1表示的化合物可以由式2表示，其中X、m、Ari和Ar2被定 義為與式1的那些相同。
[0067] 〈式 2>
[0068]
[0069]在示例性實(shí)施方案中，式1的化合物可以由式3表示，其中乂^^^和六^被定義為與 式1的那些相同。
[0070]〈式 3>
[0071]
[0072] 在示例性實(shí)施方案中，式1的化合物可以由式4表示，其中乂^^^和六^被定義為與 式1的那些相同。
[0073] 〈式 4>
[0074]
[0075] 式2至4中的取代基可以被定義為與上述提供的那些相同。
[0076]在示例性實(shí)施方案中，由式1表示的化合物可以為以下化合物1至90中的一個(gè)。
[0081]
[0082]
123 如本文所用，術(shù)語"有機(jī)層"是指有機(jī)發(fā)光裝置中在第一電極與第二電極之間布置 的單個(gè)層和/或多個(gè)層。"有機(jī)層"中包含的材料不局限于有機(jī)材料。 2 圖1示出根據(jù)實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光裝置10的示意圖。所述有機(jī)發(fā)光裝置10可以包 括第一電極110、有機(jī)層150和第二電極190。 3 在下文，將針對圖1來描述根據(jù)示例性實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)及制造根 據(jù)示例性實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光裝置的方法。
[0086] 在實(shí)施中，襯底可以另外地布置在圖1的有機(jī)發(fā)光裝置10中的第一電極110之下或 第二電極190之上。襯底可以是各自具有優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明度、表面平滑度、 操作簡易性和防水性的玻璃襯底或透明塑料襯底。
[0087] 可以通過例如在襯底上沉積或?yàn)R射用于形成第一電極110的材料，從而形成第一 電極110。當(dāng)?shù)谝浑姌O110為陽極時(shí)，用于形成第一電極110的材料可以選自具有高功函的材 料以促進(jìn)空穴注入。第一電極110可以為反射電極、半透射電極或透射電極。用于形成第一 電極110的材料可以包括氧化銦錫（ΙΤ0)、氧化銦鋅（ΙΖ0)、氧化錫(Sn0 2)或氧化鋅(ZnO)，各 自具有透明度和優(yōu)異的導(dǎo)電性。在實(shí)施中，當(dāng)?shù)谝浑姌O110為半透射電極或反射電極時(shí)，用 于形成第一電極110的材料可以包括選自以下的至少之一:鎂(Mg)、鋁(A1)、鋁-鋰(Al-Li)、 鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)。
[0088] 第一電極110可以具有單層結(jié)構(gòu)或包括兩層或多于兩層的多層結(jié)構(gòu)。例如，第一電 極110可以具有IT0/Ag/IT0的三層結(jié)構(gòu)。
[0089]有機(jī)層150布置在第一電極110上。有機(jī)層150包括發(fā)射層。
[0090] 有機(jī)層150可以包括布置在第一電極110與發(fā)射層之間的空穴傳輸區(qū)。有機(jī)層150 可以包括布置在發(fā)射層與第二電極190之間的電子傳輸區(qū)。
[0091] 空穴傳輸區(qū)可以包括空穴注入層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)和電子阻擋層(EBL)中 的至少一種。電子傳輸區(qū)可以包括空穴阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)和電子注入層(EIL) 中的至少一種。
[0092] 空穴傳輸區(qū)可以具有由單一材料形成的單層結(jié)構(gòu)、由多種不同材料形成的單層結(jié) 構(gòu)、或具有由多種不同材料形成的多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。
[0093]例如，空穴傳輸區(qū)可以具有由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu)、或HIL/HTL的結(jié)構(gòu)、 HIL/HTL/緩沖層的結(jié)構(gòu)、HIL/緩沖層的結(jié)構(gòu)、HTL/緩沖層的結(jié)構(gòu)、或HIL/HTL/EBL的結(jié)構(gòu)，其 中每一結(jié)構(gòu)的層以這種規(guī)定的順序從第一電極110依次堆疊。
[0094]當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括HIL時(shí)，可以通過使用多種適當(dāng)?shù)姆椒?，例如真空沉積、旋涂、澆 鑄、朗格繆爾-布吉特(Langmuir-Blodgett，LB)法、噴墨印刷、激光印刷或激光感應(yīng)熱成像 (LITI)，在第一電極110上形成HIL。
[0095]當(dāng)通過真空沉積形成HIL時(shí)，考慮到用于形成HIL的化合物以及合適的或期望的 HIL的結(jié)構(gòu)，可以在約100°C至約500°C的沉積溫度下，在約10-8托至約10-3托的真空度下， 和/或在約〇.〇1 Α/秒至約100.人/秒的沉積速率下，進(jìn)行真空沉積。
[0096]當(dāng)通過旋涂形成HIL時(shí)，考慮到用于形成HIL的化合物以及合適的或期望的HIL的 結(jié)構(gòu)，可以以約2，OOOrpm至約5，000rpm的涂布速率且在約80°C至約200°C的溫度下進(jìn)行旋 涂。
[0097]當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括HTL時(shí)，可以通過使用多種適當(dāng)?shù)姆椒?，例如真空沉積、旋涂、澆 鑄、LB法、噴墨印刷、激光印刷或LITI，在第一電極110上或在HIL上形成HTL。當(dāng)通過真空沉 積或通過旋涂形成HTL時(shí)，可以基于用于形成HIL的沉積條件或涂布條件來推斷沉積條件或 涂布條件。
[0098] 空穴傳輸區(qū)可以包含，例如，選自以下的至少一種:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、 NPB、β-ΝΡΒ、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-ΝΡΒ、TAPC、HMTPD、4，4 '，4〃-三（N-咔唑基）三苯胺 (TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚（3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺
[0099] 酸酯）（PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸（Pani/CSA)、聚苯胺/聚（4-苯乙烯磺酸酯）（PANI/ PSS)以及根據(jù)示例性實(shí)施方案由式1表示的化合物。
[0100] 1234 例如，空穴傳輸層可以包含根據(jù)示例性實(shí)施方案的式1的化合物。 2 空穴傳輸區(qū)的厚度可以為約100 A至約1Q，000 A,例如約100 A至約1，〇〇〇人。 當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括ΗIL和HTL兩者時(shí)，ΗIL的厚度可以為約10:0 A至約丨0,000 A,例如約 100 A個(gè):約1:,000人,以及HTL的厚度可以為約50 A至約2,000 ▲，例如約100 A至約 1,500 A?？昭▊鬏攨^(qū)、HIL和HTL的厚度在以上所述的這些范圍內(nèi)時(shí)，空穴傳輸性質(zhì)可以為 適合的或令人滿意的，而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。 3 除了上述材料之外，空穴傳輸區(qū)還可以包含用于改善導(dǎo)電性的電荷產(chǎn)生材料。電 荷產(chǎn)生材料可以均勻地或不均勻地分散在整個(gè)空穴傳輸區(qū)。 4 電荷產(chǎn)生材料可以包括例如p-摻雜劑。p-摻雜劑可以為選自醌衍生物、金屬氧化 物和含氰基的化合物中的一種。P-摻雜劑的實(shí)例可以包括:醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷 (TCNQ)或2，3，5，6-四氟-四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金屬氧化物，例如氧化鎢或氧 化鉬；以及以下的化合物HT-D1。
[0105] 〈化合物HT-D1>〈F4-TCNQ〉
[0106]
[0107] 空穴傳輸區(qū)可以包括緩沖層。緩沖層可以根據(jù)由發(fā)射層發(fā)射的光的波長來補(bǔ)償光 的光學(xué)共振距離，并且因此，可以有助于改善發(fā)光效率。對此，在空穴傳輸區(qū)中包含的材料 可以用作在緩沖層中包含的材料。EBL可以有助于減少和/或防止電子從電子傳輸區(qū)注入。
[0108] 可以通過使用多種適當(dāng)?shù)姆椒?，例如真空沉積、旋涂、澆鑄、LB法、噴墨印刷、激光 印刷或LITI，在第一電極110上或在空穴傳輸區(qū)上形成發(fā)射層。當(dāng)通過真空沉積或通過旋涂 形成發(fā)射層時(shí)，可以基于用于形成HIL的沉積條件或涂布條件來推斷沉積條件或涂布條件。
[0109] 當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置10為全色有機(jī)發(fā)光裝置時(shí)，發(fā)射層可以根據(jù)單獨(dú)的亞像素而構(gòu)圖 為紅色發(fā)射層、綠色發(fā)發(fā)射層和藍(lán)色發(fā)射層?；蛘撸l(fā)射層可以具有紅色發(fā)射層、綠色發(fā)射 層和藍(lán)色發(fā)射層的結(jié)構(gòu)，其各層以規(guī)定順序依次堆疊。對此，發(fā)射紅光的材料、發(fā)射綠光的 材料和發(fā)射藍(lán)光的材料可以具有混合的結(jié)構(gòu)而沒有分層，由此發(fā)射白光。
[0110]發(fā)射層可以包含主體和摻雜劑。
[0111] 主體可以包括例如選自TPBi、TBADN、ADN(還稱為"DNA"）、CBP、CDBP和TCP中的至少 一種：
[0112]
[0113]或者，主體可以包括由式301表示的化合物：
[0114]〈式 301>
[0115] Ar301-[ (L30l)xbl~R30l]xb2
[0116] 在式 301 中，
[0117] Ar3(n可以選自：
[0118] 萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒 蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基和茚并蒽基；以及
[0119] 各自被氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ環(huán)烷基、C2_ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、C2 _ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si (Q301) (Q3Q2) (Q3Q3)(其中Q3Q1至Q3Q3可以各自獨(dú)立地選自氛、Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C6-C60芳 基和Q-C60雜芳基）中的至少之一取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基和 茚并蒽基；
[0120] L3Q1可以選自：
[0121] 亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、 亞芘基、亞;S基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔 啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基；以及
[0122] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、首基、吡啶基、P比嗪基、啼啶基、啦嗪基、異吲哚 基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的亞苯基、 亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞I基、 亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉 基、亞咔唑基和亞三嗪基，
[0123] R3()1可以選自：
[0124] &-C20烷基和&-C20烷氧基，以及
[0125] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴 基、菲基、蒽基、芘基、1'基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、 喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的d-Cm烷基和&-C20烷氧基；
[0126] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基'基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0127] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、I"基、吡啶基、吡嗪基、啼啶基、噠嗪基、喹啉 基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的苯基、萘基、芴基、 螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、?基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、 喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
[0128] xbl可以選自0、1、2和3,并且
[0129] xb2可以選自 1、2、3和4。
[0130] 例如，在式301中，
[0131] L3(n可以選自：
[0132] 亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、 亞芘基和亞g'基；以及
[0133] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和f基中的至少之一取代的亞苯基、亞萘基、亞 芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞首基，并且
[0134] R3()1可以選自：
[0135] Ci-C2〇^SiPCi-C2〇^ftS;
[0136] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴 基、菲基、蒽基、芘基和|基中的至少之一取代的&_(： 2()烷基和&-C20烷氧基；
[0137] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和|基；以及
[0138] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和f基中的至少之一取代的苯基、萘基、芴基、 螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和?基。
[0139] 例如，主體可以包括由式301Α表示的化合物：
[0140] 〈式 301A>
[0141]
12 基于上還提供的那些η」以推定式301A的取代基。 2 式301的化合物可以包括化合物Η1至Η42中的至少之一。
[0145]
[0146]
[0147]
[0148] 在實(shí)施中，主體可以包括化合物H43至H49中的至少之一。
[0149]
[0151] 摻雜劑可以包括熒光摻雜劑和磷光摻雜劑中的至少之一。
[0152] 磷光摻雜劑可以包括由式401表示的有機(jī)金屬絡(luò)合物：
[0153] 〈式 401>
[0154；
[0155」?土:個(gè)，
[0156] M 可以選自銥（Ir)、鉑(Pt)、鋨(0s)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)和銩 (Tm)，
[0157] Χ4(Π 至X4Q4可以各自獨(dú)立地為氮或碳，
[0158] 環(huán)A4Q1和A4Q2可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取 代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯 基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取 代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的異噻唑基、取代或未取代的噁唑基、 取代或未取代的異噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代 的嘧啶基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的異喹啉基、取 代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未 取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的 苯并噻吩基、取代或未取代的異苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的 異苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪 基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基，
[0159]所述取代的苯基、取代的萘基、取代的芴基、取代的螺-芴基、取代的茚基、取代的 吡咯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的咪唑基、取代的吡唑基、取代的噻唑基、取代 的異噻唑基、取代的噁唑基、取代的異噁唑基、取代的吡啶基、取代的吡嗪基、取代的嘧啶 基、取代的噠嗪基、取代的喹啉基、取代的異喹啉基、取代的苯并喹啉基、取代的喹喔啉基、 取代的喹唑啉基、取代的咔唑基、取代的苯并咪唑基、取代的苯并呋喃基、取代的苯并噻吩 基、取代的異苯并噻吩基、取代的苯并噁唑基、取代的異苯并噁唑基、取代的三唑基、取代的 噁二唑基、取代的三嗪基、取代的二苯并呋喃基和取代的二苯并噻吩基的至少一個(gè)取代基 可以選自：
[0160] 氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺 酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和&-C60烷氧基；
[0161] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C 3-C1Q環(huán)烷基、C2-C1Q雜環(huán)烷基、C3-C 1Q環(huán)烯基、c2-ClO雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán) 基團(tuán)（非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)）、單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q4Q1) (Q4Q2)、_Si(Q403) (Q404 ) ( Q4Q5 )和-B ( Q4Q6 ) ( Q4Q7 )中的至少之一取代的 Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和Cl_ C60烷氧基；
[0162] C3-C1Q環(huán)烷基、C2-C1Q雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、C2-C1Q雜環(huán)烯基、C6-C 6〇芳基、C6_C60芳 氧基、C6-C 6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基和非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)；
[0163] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ環(huán)烷基、C2_ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、C2 _ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N (〇411)(〇412)、-3丨（〇413)(〇414)(〇415)和_8(〇416)(〇417)中的至少之一取代的(：3-(： 1()環(huán)烷基、(：2-ClO雜環(huán)烷基、C3_Cl()環(huán)烯基、C2_ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C60 雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；以及
[0164] _N(Q421) (Q422)、-Si(Q423) (Q424) (Q425)和-B(Q426) (Q427)，
[0165] L4(n可以為有機(jī)配體，
[0166] xcl可以為1、2或3;并且
[0167] xc2可以為0、1、2或 3。
[0168] 在示例性實(shí)施方案中，L4Q1可以為單價(jià)有機(jī)配體、二價(jià)有機(jī)配體或三價(jià)有機(jī)配體。 例如，L4Q1可以選自鹵素配體(例如，C1或F)、二酮配體(例如，乙酰丙酮酸酯（鹽）、1，3-二苯 基-1，3-丙二酮酸酯（鹽）、2,2,6,6_四甲基-3,5-庚二酮酸酯（鹽）、六氟丙酮酸酯（鹽））、羧 酸配體(例如，啦啶甲酸酯（鹽）、二甲基-3-吡唑羧酸酯（鹽)或苯甲酸酯（鹽））、一氧化碳配 體、異腈配體、氰基配體和磷配體(例如，膦或亞磷酸酯(鹽））。
[0169] 當(dāng)式401中的A4qi具有2個(gè)或多于2個(gè)的取代基時(shí)，A4qi的2個(gè)或多于2個(gè)的取代基可 以彼此結(jié)合以形成飽和的環(huán)或不飽和的環(huán)。
[0170] 當(dāng)式401中的A402具有2個(gè)或多于2個(gè)的取代基時(shí)，A402的2個(gè)或多于2個(gè)的取代基可 以彼此結(jié)合以形成飽和的環(huán)或不飽和的環(huán)。
[0171] 當(dāng)式401中的xcl為2或大于2時(shí)，式401中的多個(gè)配彳
可以彼此相同 或不同。當(dāng)式401中的xcl為2或大于2時(shí)，A4qi和A4Q2可以直接地或經(jīng)由連接基團(tuán)（例如，C1-C5 亞烷基、-N(R'）_(其中R'可以為&-&()烷基或C6-C2Q芳基）、或-C(=0)_)各自獨(dú)立地鍵合至 其它相鄰配體的A4Q1和A402。
[0172] 磷光摻雜劑可以包括化合物roi至TO74中的至少之一。
[0179]
[0180] 在實(shí)施中，磷光摻雜劑可以包括PtOEP:
[0181]
[0182] 熒光摻雜劑可以包括0?六￥8丨、80六￥8丨、了8?6、001、0(：1^、香豆素6和05451'中的至少 之一：
[0183]
[0184] 在實(shí)施中，熒光摻雜劑可以包括由式501表示的化合物：
[0185] 〈式 501>
[0186]
1234 在式 501 中， 2 Ar5()1 可以選自： 3 萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒 蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基和茚并蒽基； 4 各自被氘、_?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ環(huán)烷基、C2_ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、C2 _ClQ雜環(huán)烯基、C6_C6Q芳基、C6_C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si (Qsoi) (Q5Q2) (Q5Q3)(其中Qsoi至Q5Q3可以各自獨(dú)立地選自氣、C1-C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C6-C60芳 基和C 2-C6Q雜芳基）中的至少之一取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、;1基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基和 茚并蒽基，
[0191] L5Q1至L5Q3可以各自獨(dú)立地與在本說明書中關(guān)于L3Q1所定義的相同，
[0192] R5()1和R5q2可以各自獨(dú)立地選自：
[0193] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、?基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯 并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
[0194] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、|基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉 基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至 少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、?基、吡 啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二 苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
[0195] xdl至xd3可以各自獨(dú)立地選自0、1、2和3，并且
[0196] xb4 可以選自 1、2、3和4。
[0197] 熒光摻雜劑可以包括化合物Π)1至Π)8中的至少之一：
[0198]
[0199] 基于100重量份的主體，在發(fā)射層中包含的摻雜劑的量可以為約0.01重量份至約 15重量份。
[0200] 發(fā)射層的厚度可以為約1〇〇 A至約1，000 A，例如約200 A至約600人。當(dāng)發(fā)射層 的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，可以獲得優(yōu)異的發(fā)射特性，而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[0201] 接下來，可以在發(fā)射層上布置電子傳輸區(qū)。
[0202] 電子傳輸區(qū)可以包括HBL、ETL和EIL中的至少之一。
[0203]當(dāng)電子傳輸區(qū)包括HBL時(shí)，可以通過多種適當(dāng)?shù)姆椒?，例如真空沉積、旋涂、澆鑄、 LB法、噴墨印刷、激光印刷或LITI，在發(fā)射層上形成HBL。當(dāng)通過真空沉積或通過旋涂形成 HBL時(shí)，可以基于用于形成HIL的沉積條件或涂布條件來推斷沉積條件或涂布條件。
[0204] HBL可以包含例如BCP和Bphen中的至少之一。
[0205]
[0206] HBL的厚度可以為約20 A至約lpoo: A，例如約30 A至約300人。當(dāng)HBL的厚度在 這些范圍內(nèi)時(shí)，可以獲得優(yōu)異的空穴阻擋特性，而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[0207] 電子傳輸區(qū)可以具有ETL/EIL的結(jié)構(gòu)或HBL/ETL/EIL的結(jié)構(gòu)，其各層以規(guī)定順序從 發(fā)射層依次堆疊。
[0208] 在示例性實(shí)施方案中，有機(jī)層150可以包括布置在發(fā)射層與第二電極190之間的電 子傳輸區(qū)，并且該電子傳輸區(qū)可以包括ETL。在實(shí)施中，ETL可以由多個(gè)層組成。例如，電子傳 輸區(qū)可以包括第一 ETL和第二ETL。
[0209] ETL 可以包含 BCP、Bphen、A1 q3、Bal q、TAZ 和 NTAZ 中的至少之一：
[0210]
123456 或者，ETL可以包含由式601表示的化合物和由式602表示的化合物中的至少之一： 2 〈式 601> 3 Ar601-[ (L60l)xel~E60l]xe2 4 在式 601 中， 5
[0215] Ar6Q1可以選自： 6 萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒 恩基、苯并非基、花基、窟^基、并四苯基、茜基、花基、五苯基和印并恩基；
[0217]各自被氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ環(huán)烷基、C3_ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、C3 _ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si (Q301) (Q3Q2) (Q3Q3)(其中Q3Q1至Q3Q3可以各自獨(dú)立地選自氛、Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C6-C60芳 基和C 2-C6Q雜芳基）中的至少之一取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 勿基、非那烯基、非基、恩基、9?恩基、苯并非基、花基、篇基、并四苯基、茜基、花基、五苯基和 茚并蒽基；
[0218] L6Q1可以與關(guān)于L3Q1所定義的相同；
[0219] E6Q1可以選自：
[0220] 吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡 啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并 喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、 吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、 三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑 基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及
[0221] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚 基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、并環(huán)戊^烯基、印基、奈基、甘姻環(huán)基、庚搭烯基、引達(dá)省基、 苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘 基、S'基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、 嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪 基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并 咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑 基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑 基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中的至少之一取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡 唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲 哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉 基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶 基；
[0222] xel可以選自0、1、2和3,并且
[0223] xe2可以選自 1、2、3和4。
[0224] 〈式602>
[0225]
[0226] 在式602 中，
[0227] 父611可以為1^或0(1^611)\6611-1?611，乂612可以為~或(]-(1^612)\6612-1?612，并且父613可以為~ 或C_( L613 )xe613-R613，其中X611至X613中的至少一個(gè)可以為N，
[0228] Lm至L616可以各自獨(dú)立地與關(guān)于L3Q1所定義的相同，
[0229] R611至R616可以各自獨(dú)立地選自：
[0230] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、f基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0231] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、|基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉 基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的苯基、萘基、芴基、 螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、?基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、 喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
[0232] xe611至xe616可以各自獨(dú)立地選自0、1、2和3〇
[0233] 式601的化合物和式602的化合物可以選自化合物ET1至ET15:
[0235]
[0236] ETL的厚度可以為約IQOA至約1，000人，例如約150人至約5繼1當(dāng)￡孔的厚度 在這些范圍內(nèi)時(shí)，可以獲得優(yōu)異的電子傳輸特性，而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[0237] 除了上述材料之外，ETL還可以包含含金屬的材料。
[0238] 含金屬的材料可以包括Li絡(luò)合物。Li絡(luò)合物可以包括例如化合物ET-D1 (例如，羥 基喹啉鋰(LiQ))或ET-D2。
[0239]
[0240] 電子傳輸區(qū)可以包括促進(jìn)從第二電極190的電子注入的EIL。
[0241 ]可以通過使用多種適當(dāng)?shù)姆椒ǎ缯婵粘练e、旋涂、澆鑄、LB法、噴墨印刷、激光 印刷或LITI，在ETL上形成EIL。當(dāng)通過真空沉積或通過旋涂形成EIL時(shí)，可以基于用于形成 HIL的沉積條件或涂布條件來推斷沉積條件或涂布條件。
[0242] EIL可以包含選自1^?、恥(：1丄8?、1^2〇、83〇和1^〇中的至少之一。
[0243] EIL的厚度可以為約1 Λ至約100 A，例如約3 A至約90 A,當(dāng)EIL的厚度在這些范 圍內(nèi)時(shí)，可以獲得適當(dāng)?shù)幕蛄钊藵M意的電子注入特性，而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[0244] 可以在有機(jī)層150上布置第二電極190。第二電極190可以是為電子注入電極的陰 極。此處，用于形成第二電極190的材料可以為具有低功函的材料，例如金屬、合金、導(dǎo)電化 合物或其混合物。用于形成第二電極190的材料的實(shí)例可以包括鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(A1)、 鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)。在實(shí)施中，用于形成第二電極190的 材料可以包括ΙΤ0或ΙΖ0。第二電極190可以為反射電極、半透射電極或透射電極。
[0245] 在實(shí)施中，可以通過使用根據(jù)示例性實(shí)施方案的化合物的沉積方法或通過使用根 據(jù)示例性實(shí)施方案在溶液中制備的化合物的濕涂布方法來形成有機(jī)發(fā)光裝置10的有機(jī)層 150〇
[0246] 根據(jù)示例性實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光裝置10可以包括在多種類型的平板顯示設(shè)備中， 例如被動(dòng)矩陣0LED顯示設(shè)備和主動(dòng)矩陣0LED顯示設(shè)備。例如，當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置10裝配有主 動(dòng)矩陣0LED顯示設(shè)備時(shí)，第一電極可以布置在襯底側(cè)面，以及作為像素電極，第一電極可以 電耦合至薄膜晶體管的源電極和漏電極。此外，有機(jī)發(fā)光裝置10可以裝配有可在兩側(cè)顯示 屏幕的平面顯示設(shè)備。
[0247] 在上文，已經(jīng)參考圖1描述了有機(jī)發(fā)光裝置10。
[0248] 在下文，在本說明書中使用的所有取代基中的代表性取代基可以定義如下（限制 取代基的碳數(shù)為非限制性的并且不限制取代基的特性，并且不包括能在取代基的一般定義 中找到但未在本說明書中描述的取代基）。
[0249] 本文所用的Q-C60烷基是指具有1至60個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的飽和脂肪族烴單 價(jià)基團(tuán)，并且其詳細(xì)實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己 基。本文所用的&-C60亞烷基是指具有與&-C60烷基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0250]本文所用的&-C60烷氧基是指由-0A1Q1(其中AmSCi-Q?烷基)表示的單價(jià)基團(tuán)，并 且其詳細(xì)實(shí)例包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。
[0251]本文所用的C2-C6Q烯基是指通過在(：2-〇5〇烷基的中部鏈或末端中替換至少一個(gè)碳 雙鍵而形成的烴基，并且其詳細(xì)實(shí)例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所用的C2-C6Q亞烯 基是指具有與C2-C6Q烯基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0252] 本文所用的C2-C6Q炔基是指通過在(：2-〇5〇烷基的中部鏈或末端替換至少一個(gè)碳叁 鍵而形成的烴基，并且其詳細(xì)實(shí)例為乙炔基和丙炔基。本文所用的C 2-C6Q亞炔基是指具有與 C2-C6Q炔基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0253] 本文所用的C3-C1Q環(huán)烷基是指具有3至10個(gè)碳原子的飽和單價(jià)烴單環(huán)基團(tuán)，并且其 詳細(xì)實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。本文所用的C 3-C1Q亞環(huán)烷基是指具 有與C3-C1Q環(huán)烷基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0254] 本文所用的C2-C1Q雜環(huán)烷基是指具有作為成環(huán)原子的至少一個(gè)選自Ν、0、Ρ和S的雜 原子和2至10個(gè)碳原子的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)，并且其詳細(xì)實(shí)例包括四氫呋喃基和四氫噻吩基。本 文所用的C 2-C1Q亞雜環(huán)烷基是指具有與&-&〇雜環(huán)烷基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0255] 本文所用的C3-C1Q環(huán)烯基是指具有3至10個(gè)碳原子以及在其環(huán)中的至少一個(gè)雙鍵 且不具有芳香性的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)，并且其詳細(xì)實(shí)例包括環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基和環(huán)庚烯基。本 文所用的C 3-C1Q亞環(huán)烯基是指具有與C3-C1Q環(huán)烯基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0256] 本文所用的C2-C1Q雜環(huán)烯基是指在其環(huán)中具有作為成環(huán)原子的至少一個(gè)選自N、0、 P和S的雜原子、1至10個(gè)碳原子及至少一個(gè)雙鍵的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)Xs-Ck)雜環(huán)烯基的詳細(xì)實(shí) 例包括2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。本文所用的(： 2-(：1()亞雜環(huán)烯基是指具有與(：2-(：10 雜環(huán)烯基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0257] 本文所用的C6-C6Q芳基是指具有含6至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳香族體系的單價(jià)基團(tuán)， 并且本文所用的C 6-C6Q亞芳基是指具有含6至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳香族體系的二價(jià)基團(tuán)。 C6-C6Q芳基的詳細(xì)實(shí)例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和|基。當(dāng)C6-C 6Q芳基和C6-C6Q亞芳 基各自包含兩個(gè)或多于兩個(gè)環(huán)時(shí)，這些環(huán)可以彼此稠合。
[0258] 本文所用的&-C60雜芳基是指具有含作為成環(huán)原子的至少一個(gè)選自Ν、0、Ρ和S的雜 原子及1至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳香族體系的單價(jià)基團(tuán)。本文所用的&-C60亞雜芳基是指具有 含作為成環(huán)原子的至少一個(gè)選自Ν、0、Ρ和S的雜原子及1至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳香族體系的 二價(jià)基團(tuán)。&-C60雜芳基的詳細(xì)實(shí)例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和 異喹啉基。當(dāng)&-C60雜芳基和心乂的亞雜芳基各自包含兩個(gè)或多于兩個(gè)環(huán)時(shí)，這些環(huán)可以彼 此稠合。
[0259] 本文所用的C6-C6Q芳氧基表示-0A1Q2(其中A1QAC 6-C6()芳基），并且本文所用的C6-C60芳硫基表示-SA 1Q3 (其中A1Q3為C6-C6Q芳基）。
[0260] 本文所用的單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)（例如具有8至60個(gè)碳原子的基團(tuán)）是指具 有彼此稠合的兩個(gè)或多于兩個(gè)環(huán)、僅具有碳原子作為成環(huán)原子且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中不具有 芳香性的單價(jià)基團(tuán)。單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)的詳細(xì)實(shí)例為芴基。本文所用的二價(jià)非芳 香族稠合多環(huán)基團(tuán)是指具有與單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0261 ]本文所用的單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)（例如，具有2至60個(gè)碳原子的基團(tuán)）是 指具有彼此稠合的兩個(gè)或多于兩個(gè)環(huán)、除C之外，具有選自Ν、0、Ρ和S的作為成環(huán)原子的雜原 子且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中不具有芳香性的單價(jià)基團(tuán)。單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的詳細(xì)實(shí) 例為咔唑基。本文使用的二價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)是指具有與單價(jià)非芳香族稠合雜多 環(huán)基團(tuán)相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0262] 所述取代的C3-C1Q亞環(huán)烷基、所述取代的C2-C1Q亞雜環(huán)烷基、所述取代的C 3-C1Q亞環(huán) 烯基、所述取代的C2-C1Q亞雜環(huán)烯基、所述取代的C6-C6Q亞芳基、所述取代的&-C60亞雜芳基、 所述取代的二價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)、所述取代的二價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、所述 取代的Ci-Cso烷基、所述取代的c 2-c60烯基、所述取代的c2-c60炔基、所述取代的Ci-Cso烷氧 基、所述取代的C 3-C1Q環(huán)烷基、所述取代的C2-C1Q雜環(huán)烷基、所述取代的C 3-C1Q環(huán)烯基、所述取 代的C2-C1Q雜環(huán)烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳 硫基、所述取代的&-C60雜芳基、所述取代的單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和所述取代的單價(jià) 非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的取代基中的至少之一可以選自：
[0263] 氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺 酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和&-C60烷氧基；
[0264] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C 3-C1Q環(huán)烷基、C2-C1Q雜環(huán)烷基、C3-C 1Q環(huán)烯基、c2-ClO雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán) 基團(tuán)、單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Qn) (Q12)、_Si(Q13) (Qw) (Q15)和_B(Q16) (Q17)中的 至少之一取代的&-〇5〇烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基和&-C60烷氧基；
[0265] C3-C1Q環(huán)烷基、C2-C 1Q雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、C2-C1Q雜環(huán)烯基、C 6-C6Q芳基、C6-C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán) 基團(tuán)；
[0266] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3 _ClQ環(huán)烷基、C2_ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、C2_ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6 _ C60芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N (Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27)中的至少之一取代的C3-C1Q環(huán)烷基、C2-C1Q雜環(huán) 烷基、C 3-C1()環(huán)烯基、C2-C1()雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、&-C6Q雜芳基、 單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；以及
[0267] -N(Q31) (Q32)、_Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37)，
[0268] 其中Q11至Qi7、Q2i至Q27和Q31至Q37可以各自獨(dú)立地選自氫、氖、-F、_C1、_Br、_I、輕 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其 鹽、Cl-C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3 _ClQ環(huán)烷基、C2_ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClO 環(huán)烯基、C2-C1Q雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳 香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
[0269] 例如，所述取代的C3-C1Q亞環(huán)烷基、所述取代的C 2-C1Q亞雜環(huán)烷基、所述取代的C3-c1〇亞環(huán)烯基、所述取代的C 2-C1Q亞雜環(huán)烯基、所述取代的C6-C6Q亞芳基、所述取代的Q-C60亞 雜芳基、所述取代的二價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)、所述取代的二價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基 團(tuán)、所述取代的Ci-Cso烷基、所述取代的C 2-C6Q烯基、所述取代的C2-C6Q炔基、所述取代的Ci-C 60烷氧基、所述取代的C3-C1Q環(huán)烷基、所述取代的C2-C 1Q雜環(huán)烷基、所述取代的C3-C1Q環(huán)烯基、 所述取代的C2-C 1Q雜環(huán)烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的 C6-C6Q芳硫基、所述取代的C1-C6Q雜芳基、所述取代的單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和所述取 代的單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的取代基中的至少之一可以選自：
[0270] 氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺 酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和&-C60烷氧基；
[0271] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯 基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴 基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、:?基、并四苯基、茜基、茈 基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、 吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、 吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉 基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶 基、-N(Qn) (Q12)、-Si (Q13) (Qw) (Qis)和-B(Q16) (Q17)中的至少之一取代的&-C6。烷基、C2-C60 烯基、C2-C6Q炔基和&-C6Q烷氧基；
[0272] 環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘 菊環(huán)基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、 蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉 紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、 異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異 喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶 基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、 異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑 基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；
[0273] 各自被氘、-?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或 其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、 庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒 蒽基、苯并菲基、芘基、;^基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、 蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑 基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、 苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉 基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑 基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并 咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q 21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25WP-B (Q26)(Q27)中的至少之一取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、并環(huán)戊 二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 勿基、非那烯基、非基、恩基、9?恩基、苯并非基、花基、.$"基、并四苯基、茜基、花基、五苯基、 并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻 唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲 唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉 基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯 并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及
[0274] _N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37)，
[0275] 其中〇11至&7、〇21至Q27和Q31至Q37可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-U5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其 鹽、&-C60烷基、C2-C6〇烯基、C2-C6〇炔基、&-C60烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán) 己烯基、苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、 茜基、茈基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、 咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異 吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉 基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃 基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三 嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基 和咪唑并嘧啶基。
[0276] 本文所用的術(shù)語"Ph"是指苯基，本文所用的術(shù)語"Me"是指甲基，本文所用的術(shù)語 "Et"是指乙基，以及本文所用的術(shù)語"ter-Bu"或"B，是指叔丁基。
[0277] 在下文，參考合成例和實(shí)施例，將更詳細(xì)地描述根據(jù)實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光裝置。
[0278] 提供以下實(shí)施例和比較例以突出一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方案的特性，但要理解實(shí)施例和 比較例不應(yīng)被解釋為限制實(shí)施方案的范圍，也不應(yīng)將比較例解釋為在實(shí)施方案的范圍之 外。此外，要理解實(shí)施方案不限于在實(shí)施例和比較例中描述的特定細(xì)節(jié)。
[0279] 合成例
[0280][合成例1:化合物4的合成]
[0281]
(1)中間體4-1的合成
[0283] 將20g間苯二酚用300ml二氯甲烷稀釋，并且然后，向其緩慢滴加36g N-溴琥珀酰 亞胺。將混合溶液在環(huán)境溫度下攪拌15小時(shí)。在反應(yīng)完成之后，將從其萃取的有機(jī)層用無水 硫酸鎂干燥并在減壓下濃縮。將從其獲得的殘余物用二乙醚洗滌，以便獲得34g(收率： 98%)中間體4-1。
[0284] LC/MS 計(jì)算值：187 · 95 實(shí)測值：187 · 96
[0285] (2)中間體4-2的合成
[0286] 將66g 2-溴-1-碘-3-甲氧基苯、64g雙(頻哪醇合)二硼、64g乙酸鉀和2.2g(l，l'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯化鈀（II)用600ml甲苯稀釋，并且然后，將混合溶液在120°C的 溫度下攪拌15小時(shí)。在反應(yīng)容器緩慢冷卻至環(huán)境溫度之后，向其添加水以終止反應(yīng)。在反應(yīng) 完成之后，將從其分離的有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥并在減壓下濃縮。使從其獲得的殘余物 經(jīng)歷硅膠柱色譜，以便獲得61g(94% )中間體4-2。
[0287] LC/MS 計(jì)算值:312 · 05 實(shí)測值:312 · 08
[0288] (3)中間體4-3的合成
[0289] 將34g中間體4-1和61g中間體4-2用1，000ml四氫呋喃和300ml水稀釋，向其加入 1.5g Pd(PPh3)4和75g碳酸鉀，并且然后，在60°C的溫度下攪拌。在12小時(shí)之后，將反應(yīng)溶液 冷卻至環(huán)境溫度，并且然后，用乙酸乙酯萃取三次。將從其獲得的有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥 并在減壓下蒸發(fā)。將從其獲得的殘余物通過硅膠柱色譜分離-純化，以便獲得48g(收率： 91%)中間體4-3。
[0290] LC/MS 計(jì)算值:293 · 99 實(shí)測值:293 · 99
[0291] (4)中間體4-4的合成
[0292] 將48g中間體4-3用l，000ml硝基苯稀釋，向其加入13g Cu(II)0,并且然后，在180 °C的溫度下攪拌。在反應(yīng)容器緩慢冷卻至環(huán)境溫度之后，將在減壓下通過使用賽利特 (Celite)過濾反應(yīng)溶液而獲得的濾液在減壓下蒸發(fā)。將從其獲得的殘余物通過硅膠柱色譜 分離-純化，以便獲得34g(收率:98% )中間體4-4。
[0293] LC/MS 計(jì)算值:214 · 06實(shí)測值:214 · 08
[0294] (5)中間體4-5的合成
[0295] 將34g中間體4-4用600ml二氯甲烷稀釋，并且然后，向其緩慢地滴加31ml三乙胺。 接著，在0 °C的溫度下向其緩慢地滴加48g無水三氟乙酸。在將混合溶液在環(huán)境溫度攪拌3小 時(shí)之后，向其加入水以終止反應(yīng)。在反應(yīng)完成之后，將從其分離的有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥 并在減壓下濃縮。使從其獲得的殘余物經(jīng)歷硅膠柱色譜，以便獲得53g(96% )中間體4-5。
[0296] LC/MS 計(jì)算值:346 · 01 實(shí)測值:346 · 03
[0297] (6)中間體4-6的合成
[0298] 將53g中間體4-5用500ml四氫呋喃稀釋，并向其依序加入30g乙炔基三甲基硅烷、 64ml三乙胺、3. lg雙(三苯基膦)二氯化鈀（II)和1.5g Cul。將混合溶液在60°C的溫度下攪 拌6小時(shí)。在反應(yīng)容器冷卻至0 °C的溫度之后，向其緩慢地滴加60ml濃鹽酸。在將混合溶液在 環(huán)境溫度下攪拌1小時(shí)之后，將混合溶液用水稀釋。在將混合溶液在環(huán)境溫度下攪拌3小時(shí) 之后，向其加入水以終止反應(yīng)。將從其獲得的有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥并在減壓下濃縮。使 從其獲得的殘余物經(jīng)歷硅膠柱色譜，以便獲得30g(收率:87% )中間體4-6。
[0299] LC/MS 計(jì)算值:222.07 實(shí)測值:222.07
[0300] (7)中間體4-7的合成
[0301] 將30g中間體4-6用300ml甲苯稀釋，并向其加入1.8g PtCl2。將混合溶液在80°C的 溫度下攪拌15小時(shí)，并且然后，冷卻至環(huán)境溫度。向其加入水以終止反應(yīng)。將從其獲得的有 機(jī)層用無水硫酸鎂干燥并在減壓下濃縮。使從其獲得的殘余物經(jīng)歷硅膠柱色譜，以便獲得 28g(收率:93 % )中間體4-6。
[0302] LC/MS 計(jì)算值:222 · 07 實(shí)測值:222 · 08
[0303] (8)中間體4-8的合成
[0304] 將28g中間體4-7用500ml二氯甲烷稀釋，并且然后，向其緩慢地滴加18ml三溴化 硼。在3小時(shí)之后，在0°C的溫度下向其加入飽和碳酸氫鈉溶液以終止反應(yīng)，由此分層。將從 其獲得的有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥并在減壓下濃縮。使從其獲得的殘余物經(jīng)歷硅膠柱色 譜，以便獲得23g (收率:89 % )中間體4-8。
[0305] LC/MS 計(jì)算值:208 · 05 實(shí)測值:208 · 08
[0306] (9)中間體4-9的合成
[0307]以與中間體4-5的合成相同的方式獲得36g(收率:96%)中間體4-9,但使用23g中 間體4-8。
[0308] LC/MS 計(jì)算值:340 · 00 實(shí)測值:340 · 01
[0309] (10)中間體4-10的合成
[0310]以與中間體4-3的合成相同的方式獲得2.7g(收率:82%)中間體4-10,但使用4g中 間體4-9和2.4g( 4-溴苯基)硼酸。
[0311] LC/MS 計(jì)算值:281 · 85 實(shí)測值:281 · 86
[0312] (11)化合物4的合成
[0313] 將2.7g中間體4-10、2.5g二聯(lián)苯]-4-基）胺、0.35g Pd2(dba)3、0.12ml PtBu3和2.6g KOtBu溶解于50ml甲苯中，并且然后，將混合溶液在85°C的溫度下攪拌2小時(shí)。 在環(huán)境溫度下向其加入水以終止反應(yīng)，并且然后，將反應(yīng)溶液用乙酸乙酯萃取三次。將從其 獲得的有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥并在減壓下蒸發(fā)。將殘余物通過硅膠柱色譜分離-純化，以 便獲得3.8g(收率:83 % )化合物4。
[0314] LC/MS 計(jì)算值:587 · 22 實(shí)測值:587 · 24
[0315][合成例2:化合物21的合成]
[03161
[0319] LC/MS 計(jì)算值:422 · 03 實(shí)測值:422 · 03 [0320] (2)化合物21的合成
[0321]以與化合物4的合成相同的方式獲得5.2g(收率:82% )化合物21，但使用3.8g中間 體21 -1 和3 · 4g N-([ 1，Γ -聯(lián)苯]-4-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺。
[0322] LC/MS 計(jì)算值:703 · 29 實(shí)測值:703 · 31 [0323][合成例3:化合物25的合成]
[0324]
[0325] 以與化合物4的合成相同的方式獲得4.6g(收率:77 % )化合物25，但使用3.5g中間 體4-10和3.4g Ν-([1，Γ-聯(lián)苯]-4-基)二苯并[b，d]呋喃-3-胺。
[0326] LC/MS 計(jì)算值:601.20實(shí)測值:601.21
[0327] [合成例4:化合物33的合成]
[0328]
[0329] (1)中間體33-1的合成
[0330]以與中間體4-2的合成相同的方式獲得28g(收率：94%)中間體33-1，但使用30g 2-溴-1-碘-4-硝基苯。
[0331] LC/MS 計(jì)算值:327 · 03 實(shí)測值:327 · 06 [0332] (2)中間體33-2的合成
[0333]以與中間體4-3的合成相同的方式獲得21g(收率:76%)中間體33-2,但使用16g中 間體4-1和28g中間體33-1。
[0334] LC/MS 計(jì)算值:308 · 96 實(shí)測值:308 · 98
[0335] (3)中間體33-3的合成
[0336] 以與中間體4-4的合成相同的方式獲得16g(收率:99%)中間體33-3,但使用21g中 間體33-2。
[0337] LC/MS 計(jì)算值:229 · 04 實(shí)測值:229 · 06
[0338] (4)中間體33-4的合成
[0339] 以與中間體4-5的合成相同的方式獲得25g(收率:98%)中間體33-4,但使用16g中 間體33-2。
[0340] LC/MS 計(jì)算值:360 · 99 實(shí)測值:360 · 99
[0341] (5)中間體33-5的合成
[0342] 以與中間體4-6的合成相同的方式獲得16g(收率:98%)中間體33-5,但使用25g中 間體33-4。
[0343] LC/MS 計(jì)算值:237 · 04 實(shí)測值:237 · 07
[0344] (6)中間體33-6的合成
[0345] 以與中間體4-7的合成相同的方式獲得15g(94% )中間體33-6，但使用16g中間體 33-5 〇
[0346] LC/MS 計(jì)算值:237 · 04 實(shí)測值:237 · 06
[0347] (7)中間體33-7的合成
[0348] 將15g中間體33-6用150ml二氯甲烷和300ml乙醇稀釋，并且然后，向其加入17g鐵 和26ml濃HC1。將混合溶液回流并攪拌6小時(shí)，同時(shí)維持反應(yīng)溫度。在將反應(yīng)溶液冷卻至環(huán)境 溫度之后，在減壓下使用賽利特過濾反應(yīng)溶液并將其在減壓下蒸發(fā)。將殘余物通過硅膠柱 色譜分離-純化，以便獲得12.5g(收率:96% )中間體33-7。
[0349] LC/MS 計(jì)算值：207 · 08 實(shí)測值：207 · 09
[0350] (8)中間體33-8的合成
[0351] 將12.5g中間體33-7用300ml乙腈稀釋，并且然后，在0°C的溫度下向其緩慢滴加 10ml濃HC1。將混合溶液在0°C的溫度下攪拌30分鐘，并向其加入12.5g亞硝酸鈉。在反應(yīng)溫 度緩慢升至環(huán)境溫度之后，將反應(yīng)溶液攪拌1小時(shí)，并向其另外加入22g Cu(II)Br2。將反應(yīng) 溶液再次攪拌8小時(shí)，并且然后，通過使用飽和碳酸氫鈉溶液中和。將中和的反應(yīng)溶液用乙 酸乙酯萃取三次，并在減壓下蒸發(fā)。使從其獲得的殘余物經(jīng)歷硅膠柱色譜，以便獲得12.5g (收率:76%)中間體33-8。
[0352] LC/MS 計(jì)算值：269 · 97 實(shí)測值：269 · 97
[0353] (9)化合物33的合成
[0354]以與化合物4的合成相同的方式獲得5g(收率:76 % )化合物33，但使用2.7g中間體 33-8和4 · 8g二（[1，Γ : 4 '，Γ -三聯(lián)苯]-4-基)胺。
[0355] LC/MS 計(jì)算值:663 · 26 實(shí)測值:663 · 26
[0356][合成例5:化合物40的合成]
[0357]
[0358] (1)中間體40-9的合成
[0359] 以與中間體4-10的合成相同的方式獲得4.8g(收率:92% )中間體40-9，但使用4g 中間體40-8。
[0360] LC/MS 計(jì)算值：346 · 00 實(shí)測值：346 · 02
[0361] (2)化合物40的合成
[0362]以與化合物4的合成相同的方式獲得6.9g(收率:73% )化合物40，但使用4.8g中間 體40-9和5 · 8g雙(4-(萘-1 -基)苯基)胺。
[0363] LC/MS 計(jì)算值:687 · 26 實(shí)測值:687 · 29
[0364] 「合成例6:化合物49的合成1
[0365]
[0366]以與化合物4的合成相同的方式獲得6g(收率:81 % )化合物49，但使用3.4g中間體 40-9和4 · 9g N-( [ 1，Γ -聯(lián)苯]-4-基)-9，9-聯(lián)苯-9H-芴-2-胺。
[0367] LC/MS 計(jì)算值:751.29實(shí)測值:751.29
[0368][合成例7:化合物64的合成]
[0369]
[0370] (1)中間體64-1的合成
[0371] 以與中間體4-2的合成相同的方式獲得28g(收率：90% )中間體64-1，但使用3lg 1-溴-2-碘-4-甲氧基苯。
[0372] LC/MS 計(jì)算值:312 · 05 實(shí)測值:312 · 09
[0373] (2)中間體64-2的合成
[0374] 以與中間體4-3的合成相同的方式獲得23g(收率:87%)中間體64-2,但使用28g中 間體64-1。
[0375] LC/MS 計(jì)算值:293 · 99 實(shí)測值:293 · 99
[0376] (3)中間體64-3的合成
[0377] 以與中間體4-4的合成相同的方式獲得15g(收率:89 % )中間體64-3，但使用23g中 間體64-2。
[0378] LC/MS 計(jì)算值:214 · 06實(shí)測值:214 · 08
[0379] (4)中間體64-4的合成
[0380]以與中間體4-5的合成相同的方式獲得21 g(收率:88 % )中間體64-4，但使用15g中 間體64-3。
[0381] LC/MS 計(jì)算值:346 · 01實(shí)測值:346 · 04
[0382] (5)中間體64-5的合成
[0383] 以與中間體4-6的合成相同的方式獲得18g(收率:81 % )中間體64-5，但使用21 g中 間體64-4。
[0384] LC/MS 計(jì)算值:222 · 07 實(shí)測值:222 · 07
[0385] (6)中間體64-6的合成
[0386] 以與中間體4-7的合成相同的方式獲得15g(收率:86 % )中間體64-6，但使用18g中 間體64-5。
[0387] LC/MS 計(jì)算值:222 · 07 實(shí)測值:222 · 09
[0388] (7)中間體64-7的合成
[0389] 以與中間體4-8的合成相同的方式獲得11 g(收率:78 % )中間體64-7，但使用15g中 間體64-6。
[0390] LC/MS 計(jì)算值:208 · 05 實(shí)測值:208 · 07
[0391] (8)中間體64-8的合成
[0392] 以與中間體4-9的合成相同的方式獲得17g(收率:93 % )中間體64-8，但使用11 g中 間體64-7。
[0393] LC/MS 計(jì)算值：340 · 00 實(shí)測值：340 · 00
[0394] (9)中間體64-9的合成
[0395] 以與中間體4-10的合成相同的方式獲得13g(收率:78 % )中間體64-9，但使用17g 中間體64-8。
[0396] LC/MS 計(jì)算值:346 · 00 實(shí)測值:346 · 00
[0397] (10)化合物64的合成
[0398] 以與化合物4的合成相同的方式獲得4.5g(收率:77 % )化合物64，但使用3.4g中間 體64-9。
[0399] LC/MS 計(jì)算值:587 · 22 實(shí)測值:587 · 72 [0400][合成例8:化合物82的合成]
[0401]
[0402] (1)中間體82-1的合成
[0403]以與中間體4-2的合成相同的方式獲得4g(收率:86%)中間體82-1，但使用5g中間 體64-8。
[0404] LC/MS計(jì)算值:318.14實(shí)測值:318.16
[0405] (2)中間體82-2的合成
[0406]以與中間體4-3的合成相同的方式獲得5g(收率:86%)中間體82-2,但使用4g中間 體82-1 和6 · 5g 2，7-二溴-9，9-二甲基-9H-芴。
[0407] LC/MS 計(jì)算值:462.06實(shí)測值:462.07
[0408] (3)中間體82-3的合成
[0409] 以與中間體4-10的合成相同的方式獲得4.3g(收率:73% )中間體82-3，但使用5g 中間體82-2。
[0410] LC/MS 計(jì)算值:538 · 09 實(shí)測值:538 · 12
[0411] (4)化合物82的合成
[0412] 以與化合物21的合成相同的方式獲得5g(收率:77%)化合物82,但使用4.3g中間 體82-2〇
[0413] LC/MS 計(jì)算值:819.35 實(shí)測值:813.36 [0414][合成例9:化合物86的合成]
[0415]
[0416] 以與化合物4的合成相同的方式獲得4.4g(收率:84% )化合物86，但使用3g中間體 64-9和3g Ν-([1，Γ-聯(lián)苯]-4-基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺。
[0417] LC/MS 計(jì)算值:601.20實(shí)測值:601.23
[0418] 下表1中顯示上述合成的化合物的譜值。
[0419] [表 1]
[0420]
[0421] 實(shí)施例
[0422] 實(shí)施例1
[0423] 將1?5 Ω /cm2(_l，.200..A) ΙΤ0玻璃襯底（由Corning制造）切割成5〇mmX 5〇mmX 0 · 7mm 的尺寸并用異丙醇和純水超聲洗滌，各自持續(xù)5分鐘。將ΙΤ0玻璃襯底由UV輻照30分鐘，通過 暴露于臭氧而清洗，并且然后，運(yùn)送至真空蒸發(fā)器。將2-TNATA真空沉積在ΙΤ0陽極上以形成 厚度為600 A的ML。將作為空穴傳輸化合物的化合物4真空沉積在HIL上以形成厚度為 300 A的HTL。然后，將藍(lán)色熒光主體9,10-二-萘-2-基-蒽(在下文，稱為DNA)和藍(lán)色熒光摻 雜劑4,4'-雙[2-(4-0，^二苯基氨基)苯基）乙烯基]聯(lián)苯(在下文，稱為〇?4￥81)以98:2的 重量比共沉積在HTL上以形成厚度為300 A的發(fā)射層。
[0424]
[0425] 然后，將Alq3沉積在發(fā)射層上以形成厚度為3〇() A的ETL，并將鹵化堿金屬LiF沉 積在ETL上以形成厚度為j 〇 A的EIL。將A1沉積在EIL上以形成厚度為丄000 A的陰極（即， LiF/Al電極），由此制造有機(jī)發(fā)光裝置。
[0426] 實(shí)施例2
[0427] 以與實(shí)施例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，但在形成HTL時(shí)，使用化合物21替代 化合物4。
[0428] 實(shí)施例3
[0429]以與實(shí)施例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，但在形成HTL時(shí)，使用化合物25替代 化合物4。
[0430] 實(shí)施例4
[0431]以與實(shí)施例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，但在形成HTL時(shí)，使用化合物33替代 化合物4。
[0432] 實(shí)施例5
[0433]以與實(shí)施例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，但在形成HTL時(shí)，使用化合物40替代 化合物4。
[0434] 實(shí)施例6
[0435] 以與實(shí)施例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，但在形成HTL時(shí)，使用化合物49替代 化合物4。
[0436] 實(shí)施例7
[0437] 以與實(shí)施例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，但在形成HTL時(shí)，使用化合物64替代 化合物4。
[0438] 實(shí)施例8
[0439]以與實(shí)施例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，但在形成HTL時(shí)，使用化合物82替代 化合物4。
[0440] 實(shí)施例9
[0441] 以與實(shí)施例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，但在形成HTL時(shí)，使用化合物87替代 化合物4。
[0442] 比較例1
[0443] 以與實(shí)施例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，但在形成HTL時(shí)，使用4,4'_雙[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(在下文，稱為NPB)替代化合物4。
[0444]
[0445] 下表2中顯示在實(shí)施例1至9和比較例1中制備的有機(jī)發(fā)光裝置的特性。
[0446] [表2]
[0447]
[0448]參考表2,可以看出當(dāng)將式1的化合物用于形成HTL時(shí)，發(fā)光裝置的驅(qū)動(dòng)電壓得到顯 著改善。此外，包含式1的化合物的發(fā)光裝置的效率和使用壽命特性得到顯著改善。例如，包 含式1的化合物的發(fā)光裝置的優(yōu)異的使用壽命特性顯著增加發(fā)光裝置的使用壽命。
[0449] 如上所述，根據(jù)一個(gè)或多個(gè)上述實(shí)施方案的包含化合物的有機(jī)發(fā)光裝置可以具有 高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、高亮度和長使用壽命特性。
[0450] 本文已經(jīng)公開了示例性實(shí)施方案，盡管使用具體術(shù)語，但它們僅應(yīng)以上位且描述 性含義來使用和解釋，并且不用于限定目的。在一些情形中，如提交本申請的本領(lǐng)域普通技 術(shù)人員所顯而易見的，關(guān)于特定實(shí)施方案而描述的特征、特性和/或要素可以單獨(dú)地使用或 與關(guān)于其它實(shí)施方案而描述的特征、特性和/或要素組合使用，除非另外具體指明。因此，本 領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)理解，在不背離隨附的權(quán)利要求所闡明的本發(fā)明的精神和范圍的情況下， 可以進(jìn)行形式和細(xì)節(jié)的各種改變。
【主權(quán)項(xiàng)】
1.由式1表示的化合物： 〈式1> 其中，在式1中，ArjP Ar2各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C1-C6q烷基、取代或未取代的C 2-C6q烯基、取代 或未取代的C2-C6q炔基、取代或未取代的C3-Ciq環(huán)烷基、取代或未取代的C 2-Ciq雜環(huán)烷基、取 代或未取代的C3-Ciq環(huán)烯基、取代或未取代的C 2-Ciq雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C6q芳基、 取代或未取代的(^-(： 6()雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取 代的單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)， X選自取代或未取代的C6-C6q亞芳基、取代或未取代的C1-C 6q亞雜芳基、取代或未取代的 二價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)， m為選自0至4的整數(shù)， 所述取代的C1-C6q烷基、所述取代的C2-C6q烯基、所述取代的C 2-C6q炔基、所述取代的C3-C10環(huán)烷基、所述取代的C 2-Ciq雜環(huán)烷基、所述取代的C3-Ciq環(huán)烯基、所述取代的C 2-Ciq雜環(huán)烯 基、所述取代的C6-C6q芳基、所述取代的C1-C6q雜芳基、所述取代的單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基 團(tuán)、所述取代的單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、所述取代的C 6-C6q亞芳基、所述取代的C1-C60 亞雜芳基、所述取代的二價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和所述取代的二價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán) 基團(tuán)的至少一個(gè)取代基選自： 氘、-?、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基 團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C6q烷基、C2-C6q烯基、C 2-C6q炔基和C1-C6q烷氧基； 各自被氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、 磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-Ciq環(huán)烷基、C2-C iq雜環(huán)烷基、C3-Ciq環(huán)烯基、C2-Ciq雜環(huán) 烯基、C 6-C6q芳基、C6-C6q芳氧基、C6-C 6q芳硫基、C2-C6q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)、 單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Qn) (Q12)、_Si (Q13) (Q14) (Q15)和-B(Q16) (Qn)中的至少之 一取代的Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和Cl_C6Q烷氧基； C3_ClQ環(huán)烷基、C2_ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、C2 _ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧 基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基 團(tuán)； 各自被氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、 磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基、C1-C6Q烷氧基、C3-C 10 環(huán)烷基、C2-C1Q雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、C 2-C1Q雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C 6Q芳氧基、C6-C60芳 硫基、C2-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q21) (Q22)、_Si(Q 23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27)中的至少之一取代的C3-C1Q環(huán)烷基、C2-C 1Q雜環(huán)烷 基、C3-C1Q環(huán)烯基、C2-C 1Q雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C 6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單 價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；以及 -N(Q31)(Q32), 其中Qii至Q17、Q2I至Q27和Q3I至Q32各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷 基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl -C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、C2_ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、C2 _ ClO雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q雜芳基、單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳香族稠合雜 多環(huán)基團(tuán)，并且 當(dāng)m為2、3或4時(shí)，X彼此相同或不同。2. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中X為取代或未取代的C6-C6q亞芳基、取代或未取代的 C1-C6q亞雜芳基或者取代或未取代的二價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)。3. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中X為由以下式2a至2c之一表示的基團(tuán)：其中，在式2a至2c中， H1SCR1RhOSS, Ri和R2各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C1-C2q烷基、取代或未取代的C6-C 2q芳基、取代或 未取代的(^-(：2()雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單 價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)，并且 *為與相鄰原子的連接位點(diǎn)。4. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中Ar^Ar2各自獨(dú)立地為取代或未取代的C6-C6q芳基、 取代或未取代的(^-(： 6()雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠合多環(huán)基團(tuán)或者取代或未 取代的單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。5. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中Ari和Ar2各自獨(dú)立地為由以下式3a至3d之一表示的 基團(tuán)： 其中，在式3a全3c!中，H1SCR1RhOSS, R1 AdPZ1各自獨(dú)立地選自氫、氘、被C6-C2q芳基取代的胺基團(tuán)、取代或未取代的&-(： 20烷 基、取代或未取代的C6-C2q芳基、取代或未取代的C1-C2q雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳香 族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠合雜多環(huán)基團(tuán)， P為選自1至9的整數(shù)，并且 *為與相鄰原子的連接位點(diǎn)。6.如權(quán)利要求5所述的化合物，其中Ri、R2和Zi各自獨(dú)立地選自氫、氘和由以下式4a至4e 之一表示的基團(tuán)：4e 其中，在式4a至4e中，*為與相鄰原子的連接位點(diǎn)。7. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由以下式2表示： 〈式2>其中，在式2中，X、m、Ari和Ar2被定義為與式1的X、m、Ari和Ar2相同。8. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由以下式3表示： 〈式3> 其中，在瓦?干，λ、ηι、Αη和Ar2攸疋乂73與和Ar2TO冋。9. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由以下式4表示： 〈式4>其中，在式4中，X、m、Ar0PAr2骰足乂為與式1的X、m、Ar0PAr2相冋。10. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物為以下化合物1至90之所述第一電極為陽極， 所述第二電極為陰極，并且 所述有機(jī)層包括： 在所述第一電極與所述發(fā)射層之間的空穴傳輸區(qū)，所述空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層、 空穴傳輸層和電子阻擋層中的至少之一，以及 在所述發(fā)射層與所述第二電極之間的電子傳輸區(qū)，所述電子傳輸區(qū)包括空穴阻擋層、 電子傳輸層和電子注入層中的至少之一。13. 如權(quán)利要求12所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述空穴傳輸區(qū)包含所述化合物。14. 如權(quán)利要求12所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中： 所述空穴傳輸區(qū)包括所述空穴傳輸層;并且 所述空穴傳輸層包含所述化合物。15. 如權(quán)利要求12所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述空穴傳輸區(qū)包含電荷產(chǎn)生材料。16. 如權(quán)利要求15所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述電荷產(chǎn)生材料包括P-摻雜劑。17. 如權(quán)利要求12所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述電子傳輸區(qū)包含金屬絡(luò)合物。18. 如權(quán)利要求12所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述電子傳輸區(qū)包含ET-Dl或ET-D2:19. 顯示設(shè)備，包括： 薄膜晶體管，所述薄膜晶體管包括源電極和漏電極；以及 權(quán)利要求11-18中任一項(xiàng)所述的有機(jī)發(fā)光裝置， 其中所述有機(jī)發(fā)光裝置的第一電極電連接于所述薄膜晶體管的源電極或漏電極。
【文檔編號(hào)】H01L51/54GK106008420SQ201610091863
【公開日】2016年10月12日
【申請日】2016年2月18日
【發(fā)明人】黃晳煥, 金鍾佑, 金榮國, 林珍娛
【申請人】三星顯示有限公司