一種合成唑草酮和唑草酮中間體的方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種合成唑草酮和唑草酮中間體的方法。所述方法以1-(4-氯-2-氟苯基)-3-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-酮為原料,經過二氟甲基化,硝化,催化氫化還原,重氮芳基化，得到2-氯-3-{2-氯-5-[4-(二氟甲基)-4,5-二氫-3-甲基-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-基]-4-氟苯基}丙酸或唑草酮最終產物。本發(fā)明的有益效果主要體現在:整體工藝簡化，反應條件溫和，收率高，產品質量高，利于工業(yè)化生產。
【專利說明】一種合成唑草酮和唑草酮中間體的方法
【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及有機氟化合物的合成方法，尤其涉及一種合成唑草酮和唑草酮中間體的方法。
【背景技術】
[0002]唑草酮(又名唑草酯、唑酮草酯)是屬于三唑啉酮類的除草劑?；瘜W名稱為 2-氯-3-{2-氯-5-[4-( 二氟甲基)_4，5- 二氫-3-甲基-5-氧-1H-1，2，4-三
唑-1-基]-4-氟苯基}丙酸乙酯。其化學結構式顯示如下:
[0003]
【權利要求】
1.一種合成唑草酮的方法，其特征在于，以化合物(II)為原料，用碳酸鹽作堿，在非質子極性溶劑中和相轉移催化劑存在下，經過二氟甲基化，硝化，催化氫化還原，重氮芳基化，得目標產品(I)，用反應式表示如下:
2.一種合成唑草酮中間體的方法，其特征在于，以化合物(II)為原料，用碳酸鹽作堿，在非質子極性溶劑中和相轉移催化下，經過二氟甲基化，得化合物(III)，用反應式表示如下:
3.根據權利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述的相轉移催化劑為四丁基溴化胺，四丁基溴化胺與化合物(II)的摩爾比為0.1-0.8。
4.根據權利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述的二氟甲基化中所用的二氟甲基化試劑為二氟氯甲烷；所述的非質子極性溶劑為DMF。
5.根據權利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述的碳酸鹽為碳酸鉀，碳酸鉀與化合物(II)的摩爾比為1-1.5。
6.根據權利要求1所述的一種合成唑草酮的方法，其特征在于，所述的硝化試劑為硝酸和硫酸混合物，硝酸與化合物(III)的摩爾比為1-1.5，硫酸與化合物(III)的摩爾比為3-5。
7.根據權利要求1所述的一種合成唑草酮的方法，其特征在于，所述的催化氫化還原反應所用的催化劑為Pt。
8.根據權利要求1所述的一種合成唑草酮的方法，其特征在于，所述的重氮化試劑為亞硝酸鈉和HCl，亞硝酸鈉與化合物(V)的摩爾比為1-2。
9.根據權利要求1所述的一種合成唑草酮的方法，其特征在于，所述的重氮芳基化反應所用的催化劑為氯化亞銅。
10.根據權利要求1所述 的一種合成唑草酮的方法，其特征在于，所述的重氮芳基化反應所用的被芳基化試劑為丙烯酸或丙烯酸乙酯，丙烯酸或丙烯酸乙酯與化合物(V)的摩爾比為1-10。
【文檔編號】C07D249/12GK103819418SQ201410015367
【公開日】2014年5月28日 申請日期:2014年1月14日 優(yōu)先權日:2014年1月14日
【發(fā)明者】俞建娣, 劉維, 王唐君, 李益聲, 郭群震, 蔡國平, 陳邦池 申請人:瀘州東方農化有限公司, 浙江省諸暨合力化學對外貿易有限公司