一種均三嗪衍生物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種均三嗪衍生物及其制備方法和應(yīng)用，衍生物結(jié)構(gòu)式如下，稱取對(duì)氟苯甲醛、2-（乙胺基）乙醇、十六烷基三甲基溴化銨（CTAB）、K2CO3，溶解在DMSO中，于80～120℃攪拌15～30h，分離得化合物I；將2,4,6-三甲基均三嗪和KOH加入到溶劑中，在60～110℃下攪拌30min后，再滴加化合物I的乙醇溶液，于60～110℃下繼續(xù)反應(yīng)15～30h，分離得均三嗪衍生物。該均三嗪衍生物可以平伏的方式接枝于玻璃片表面，形成可用于DNT檢測的單分子膜熒光傳感器。這種平伏接枝的方式會(huì)大大地降低熒光分子之間形成π-π堆積的幾率，提高熒光分子的光學(xué)性質(zhì)和響應(yīng)靈敏度。
【專利說明】一種均三嗪衍生物及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種均三嗪衍生物，特別涉及均三嗪衍生物及其制備方法和應(yīng)用，屬于化合物合成和熒光傳感材料【技術(shù)領(lǐng)域】。
【背景技術(shù)】
[0002]硝基芳烴類化合物(NACs)，如2，4，6_三硝基甲苯(TNT)、2，4_ 二硝基甲苯(DNT)等，是各種爆炸物的主要成份。實(shí)現(xiàn)對(duì)硝基芳烴的快速、靈敏檢測對(duì)公共場所的安全檢查、工業(yè)過程控制、環(huán)境監(jiān)測等等，都具有重要的意義。目前，在火車站和機(jī)場多數(shù)采用X射線衍射儀、離子遷移譜等。然而，這些檢測器價(jià)格昂貴且比較笨重，不便于制備成便攜式檢測器用于現(xiàn)場實(shí)時(shí)檢測。
[0003]近年來，熒光傳感器在檢測微痕量爆炸物方面顯示出了靈敏度高、操作簡單、成本低廉等優(yōu)越性，引起了人們的研究興趣。常用的傳感材料是各種共軛化合物，如多環(huán)芳烴、共軛聚合物等。人們一般將傳感材料溶液或其與某種聚合物基質(zhì)的摻雜物通過旋涂的方法來制備成薄膜傳感器。然而，旋涂膜有以下幾方面的缺點(diǎn)限制了它的應(yīng)用:1)共軛化合物在膜中容易形成堆積，導(dǎo)致熒光自猝滅現(xiàn)象；2)由于旋涂膜具有一定的厚度，這就意味著硝基芳烴需要的一定的時(shí)間在膜內(nèi)擴(kuò)散，才能使內(nèi)部傳感分子熒光猝滅，因此響應(yīng)速度慢、熒光猝滅率低；3)由于傳感材料與基片表面沒有化學(xué)鍵連接，容易導(dǎo)致傳感材料的流失，降低了薄膜傳感器的使用壽命。為了克服旋涂膜傳感器的缺點(diǎn)，人們開始將熒光傳感分子通過某一官能團(tuán)反應(yīng)而接枝于固體基質(zhì)表面，形成梳狀結(jié)構(gòu)的單分子膜熒光傳感器[Liping Ding, Jianping Kang, Fengting Li!, Lining Gao, Xiong Yin, Yu Fang, Thin SolidFilms515 (200 7) 3112 - 3119]。然而，這種梳狀的單分子層中，熒光基團(tuán)均位于柔性接枝鏈的末端，熒光團(tuán)之間很容易相互靠近從側(cè)面堆積，產(chǎn)生熒光自猝滅而使熒光強(qiáng)度降低。因此，開發(fā)出響應(yīng)靈敏的熒光傳感分子及新的接枝反應(yīng)方式，對(duì)于獲得光學(xué)性能及傳感性能優(yōu)良的單分子膜熒光傳感器具有重要意義。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明的目的是克服上述不足，提供一種均三嗪衍生物及其制備方法。
[0005]本發(fā)明的另一目的是提供該種均三嗪衍生物在傳感器中的應(yīng)用。
[0006]本發(fā)明采取的技術(shù)方案為:
[0007]一種均三嗪衍生物(化合物II )，結(jié)構(gòu)式如下:
[0008]
【權(quán)利要求】
1.一種均三嗪衍生物，結(jié)構(gòu)式如下:
2.權(quán)利要求1所述的均三嗪衍生物的制備方法，其特征是，包括步驟如下: (1)化合物I一4-(N-乙基-N-羥乙基)氨基苯甲醛的合成； (2)化合物II一2，4，6-三[4-(N-乙基-N-2-羥乙基)苯乙烯基]均三嗪的合成: 將2，4，6-三甲基均三嗪和KOH加入到乙醇溶劑中，在60~110°C下攪拌30min后，再慢慢滴加化合物I的乙醇溶液，加完后于60~110°C下繼續(xù)反應(yīng)15~30小時(shí)，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑，將所得殘余物用硅膠柱色譜純化，得到化合物II ;2，4，6-三甲基均三嗪、KOH與化合物I的質(zhì)量比為1:1.0~3.0:2.0~10.0。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的均三嗪衍生物的制備方法，其特征是，步驟(1)所述的合成為:按質(zhì)量比1:1.0~3.0:0.001~0.1:5~20稱取對(duì)氟苯甲醛、2-(乙胺基)乙醇、十六烷基三甲基溴化銨、K2CO3，然后溶解在DMSO中，于80~120°C油浴中磁力攪拌15~30h，然后將混合液倒入蒸餾水中，再用二氯甲烷萃取I~3次，合并有機(jī)層并用無水硫酸鎂干燥后，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑，將所得殘余物用硅膠柱色譜純化，得到黃色油狀化合物I。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的均三嗪衍生物的制備方法，其特征是，步驟(1)所述的DMSO用量為每克K2CO3用10毫升，DMSO與蒸餾水、二氯甲烷的體積比為1:1~5:1~5。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的均三嗪衍生物的制備方法，其特征是，步驟(2)所述的乙醇溶劑用量為每克2，4，6-三甲基均三嗪加50~150毫升，化合物I的乙醇溶液濃度為0.05g/ml ο
6.權(quán)利要求1所述的均三嗪衍生物接枝于玻璃片表面在單分子膜熒光傳感器中的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】G01N21/64GK103923027SQ201410145739
【公開日】2014年7月16日 申請(qǐng)日期:2014年4月11日 優(yōu)先權(quán)日:2014年4月11日
【發(fā)明者】崔月芝, 王棟號(hào), 王愛清, 石強(qiáng), 李俊英, 陶芙蓉, 李天鐸 申請(qǐng)人:齊魯工業(yè)大學(xué)