本申請要求于2015年7月31日在韓國知識產(chǎn)權局提交的韓國專利申請第10-2015-0108870號的優(yōu)先權和權益,其全部內(nèi)容通過引用并入本文。
技術領域
本公開的實施方式的一個或多個方面涉及稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置。
背景技術:
有機發(fā)光裝置為產(chǎn)生全色圖像的自發(fā)光裝置,并具有寬視角、高對比度和短響應時間以及優(yōu)異的亮度、驅動電壓和響應速度特性。
有機發(fā)光裝置可包括基板上的第一電極、以及順序布置在第一電極上的空穴傳輸區(qū)、發(fā)光層、電子傳輸區(qū)和第二電極。由第一電極提供的空穴可穿過空穴傳輸區(qū)向發(fā)光層移動,并且由第二電極提供的電子可穿過電子傳輸區(qū)向發(fā)光層移動。載流子(諸如空穴和電子)可在發(fā)光層中復合以產(chǎn)生激子。這些激子可從激發(fā)態(tài)轉變(例如躍遷或衰變)為基態(tài),從而產(chǎn)生光。
技術實現(xiàn)要素:
本公開的示例性實施方式的一個或多個方面涉及新型的稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置。
其它方面部分將會在接下來的說明書中列出,部分將從說明書中顯而易見,或可通過實行目前的實施方式而認識到。
本公開的一個或多個示例性實施方式提供由式1表示的稠環(huán)化合物:
式1
A2–(A1)n1。
在式1中,
A2可選自由式2表示的基團,
A1可選自由式2-1至2-4表示的基團,且
n1可為選自1至5的整數(shù),且當n1為2或更大時,各個A1部分可獨立地選自上述的基團:
式2中的X1和X2可各自獨立地選自O和S。
式2中的B1和B2環(huán)可各自獨立地為C6-C20芳環(huán)。
式2-1至2-4中的L1至L10可各自獨立地選自取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環(huán)基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團。
式2-1至2-4中的a1至a10可各自獨立地選自0至3的整數(shù)。
式2-1至2-4中的Ar1至Ar6可各自獨立地選自由式3表示的基團、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團。
式3
其中式3中的X11和X12各自獨立地選自O和S,
式3中的B11和B12環(huán)各自獨立地為C6-C20芳環(huán),
式2-1至2-4中的b1至b4可各自獨立地為選自1至3的整數(shù)。
式2中的R1和R2可各自獨立地選自結合至式1中A1的位點、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7)。
式3中的R11和R12可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7)。
式2中的c1和c2可各自獨立地為選自1至8的整數(shù),且當c1為2或更大時,各個R1部分可獨立地選自上述的基團,且當c2為2或更大時,各個R2部分可獨立地選自上述的基團。
為結合至式1中A1的位點的選自式2中的R1基團和R2基團的取代基的數(shù)目可為n1的整數(shù)。
式3中的c11可為選自1至7的整數(shù),c12可為選自1至8的整數(shù),且
所述取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環(huán)基團、取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團、取代的C1-C60烷基、取 代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團的至少一個取代基可選自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團;
各自被選自以下的至少一個取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基,且式2-1至2-4和3中的*可表示結合至相鄰原子的位點。
附圖說明
結合附圖,這些和/或其它方面將從示例性實施方式的以下說明中變得顯而易見和更易于理解。圖1說明了根據(jù)本公開的實施方式的有機發(fā)光裝置的示意圖。
具體實施方式
現(xiàn)更詳細地參考示例性實施方式,其實例在附圖中說明,其中通篇中相同的參考數(shù)字是指相同的元件。在這點上,本示例性實施方式可具有不同的形式并不應解釋為限于本文列出的說明。因此,本示例性實施方式通過參考附圖僅僅在以下描述,以解釋本說明書的方面。如文中所使用的,術語“和/或”包括一個或多個有關的所列項目的任意和全部組合。諸如“中的至少一個”、“中的一個”、“選自……中的至少一個”和“選自……中的一個”的表述,在一列元件之后時,修飾整列元件,而不是修飾該列中的單個元件。
在附圖中,為了清楚,層、膜、板、區(qū)域等的厚度可被放大。整個說明書中相同的參考數(shù)字是指相同的元件??梢岳斫獾氖牵斠粋€元件比如層、膜、區(qū)域或基板被稱為在另一個元件“之上”時,它可直接在另一個元件之上或者也可存在中間元件。相比之下,當一個元件被稱為“直接”在另一個元件“之上”時,就不存在中間元件。
根據(jù)本公開的實施方式的稠環(huán)化合物可由式1表示:
式1
A2-(A1)n1。
在式1中,
A2可選自由式2表示的基團,
A1可選自由式2-1至2-4表示的基團,
n1可為選自1至5的整數(shù),且當n1為2或更大時,各個A1部分可獨立地選自上述的基團:
式2-1至2-4和3中的*可表示結合至相鄰原子的位點。
式2和3中的X1、X2、X11和X12可各自獨立地選自O和S。
在一個實施方式中,式2和3中的X1、X2、X11和X12可為O。
式2和3中的B1、B2、B11和B12環(huán)可各自獨立地C6-C20芳環(huán)。
例如,式2和3中的B1、B2、B11和B12環(huán)可各自獨立地選自苯、萘、蒽、菲、屈和芘。
在一些實施方式中,B1、B2、B11和B12環(huán)可各自獨立地選自苯、萘和菲。
式2-1至2-4中的L1至L10可各自獨立地選自取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環(huán)基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團。
例如,式2-1至2-4中的L1至L10可各自獨立地選自:
亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞二苯并呋 喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二唑基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基;以及
各自被選自以下的至少一個取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二唑基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),以及
Q33至Q35可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些實施方式中,式2-1至2-4中的L1至L10可各自獨立地選自由式3-1至3-43表示的基團,但本公開的實施方式并不限于此:
在式3-1至3-43中,
Y1可選自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7);
Z1至Z7可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
Q33至Q35可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,且
d1可為選自1至4的整數(shù),d2可為選自1至3的整數(shù),d3可為選自1至6的整數(shù),d4可為選自1至8的整數(shù),d5可為1或2,d6可為選自1至5的整數(shù),且*和*'中的每一個可表示結合至相鄰原子的位點。
在一些實施方式中,由式2-1至2-4表示的L1至L10可各自獨立地由由式4-1至4-16和4-18至4-40表示的基團表示,但本公開的實施方式并不限于此:
式4-1至4-16和4-18至4-40中*和*'中的每一個可表示結合至相鄰原子的位點。
式2-1至2-4中的a1表示L1基團的數(shù)目,且可為選自0至3的整數(shù)。例如,式1中的a1可為0或1,但并不限于此。當a1為0時,*-(L1)a1-*'相當于單鍵(例如為單鍵)。當a1為2或更大時,各個L1部分可獨立地選自上述的基團。式2-1至2-4中的a2至a10可與文中與a1有關的描述相同。
在一些實施方式中,式2-1至2-4中的a1、a4、a7和a9可各自獨立地為選自0至3的整數(shù)。
在一些實施方式中,式2-1至2-4中的a1、a4、a7和a9可各自獨立地為選自0、1和2的整數(shù),且a2、a3、a5、a6、a8和a10可各自獨立地為選自0和1的整數(shù)。
式2-1至2-4中的Ar1至Ar6可各自獨立地選自由式3表示的基團、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60 雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團。
例如,式2-1至2-4中的Ar1至Ar6可各自獨立地選自:
由式3表示的基團;
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被選自以下的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞 嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些實施方式中,式2-1至2-4中的選自Ar1至Ar6中的至少一個可為由式3表示的基團。
式2-1至2-4中的b1至b4可各自獨立地為選自1至3的整數(shù)。
例如,式2-1至2-4中的b1至b4可為1。
式2中的R1和R2可各自獨立地選自結合至式1中A1的位點、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7)。Q1至Q7可與文中之前的描述相同。
式3中的R11和R12可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7)。Q1至Q7可與文中之前的描述相同。
例如,式2中的R1和R2可各自獨立地選自:
結合至式1中A1的位點;
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽和磷酸基或其鹽;
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被選自以下的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5),
式3中的R11和R12可各自獨立地選自:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽和磷酸基或其鹽;
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、 異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被選自以下的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5和Q33至Q35可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些實施方式中,式2中的R1和R2可各自獨立地為結合至式1中A1的位點;以及氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;且
式3中的R11和R12可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基。
式2中的c1和c2可分別表示R1基團的數(shù)目和R2基團的數(shù)目,且c1和c2可各自獨立地為選自1至8的整數(shù)。當c1為2或更大時,各個R1部分可獨立地選自上述的基團。當c2為2或更大時,各個R2部分可獨立地選自上述的基團。
式1中的n1可表示A1的數(shù)目,例如,n1可為1或2。
為結合至式1中A1的位點的選自式2中的R1基團和R2基團的取代基的數(shù)目可為n1的整數(shù)。
在式3中,c11可為選自1至7的整數(shù),且c12可為選自1至8的整數(shù)。例如,式3中的c11和c12可各自獨立地為1或2,但并不限于此。
例如,式2中的R1和R2可各自獨立地選自結合至式1中A1的位點、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式5-1至5-55表示的基團和-Si(Q3)(Q4)(Q5),
式2-1至2-4中的Ar1至Ar6可各自獨立地選自由式3表示的基團和由式5-1至5-55表示的基團;
式3中的R11和R12可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式5-1至5-55表示的基團和-Si(Q3)(Q4)(Q5),以及
Q3至Q5可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基:
在式5-1至5-55中,
Y31可選自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37);
Z31至Z37可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
Q33至Q35可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,且
e2可為1或2,e3可為選自1至3的整數(shù),e4可為選自1至4的整數(shù),e5可為選自1至5的整數(shù),e6可為選自1至6的整數(shù),e7可為選自1至7的整數(shù),e9可為選 自1至9的整數(shù),且*可表示結合至相鄰原子的位點。
在一些實施方式中,
式2中的R1和R2可各自獨立地選自結合至式1中A1的位點、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式6-1至6-39表示的基團、由式7-1至7-66表示的基團和-Si(Q3)(Q4)(Q5),
式2-1至2-4中的Ar1至Ar6可各自獨立地選自由式3表示的基團、由式6-1至6-39表示的基團和由式7-1至7-66表示的基團,且
式3中的R11和R12可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式6-1至6-39表示的基團、由式7-1至7-66表示的基團和-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,但是本公開的實施方式并不限于此:
式6-1至6-39和式7-1至7-66中的*可表示結合至相鄰原子的位點。
在一些實施方式中,式2可進一步由選自式2A至2G中的一個表示:
在式2A至2G中,
X1和X2與上述的描述相同,R1a至R1f可與文中與R1有關的描述相同,且R2a至R2h可與文中與R2有關的描述相同。
在一些實施方式中,式2可進一步由式2A或2B表示,但并不限于此。
在一個實施方式中,式3可進一步由式3A至3I中的一個表示:
在式3A至3I中,X11和X12可與上述的描述相同,R11和R12可與上述的描述相同,c11a可為選自1至3的整數(shù),c11b可為選自1至5的整數(shù),c12a可為選自1至4的整數(shù),c12b可為選自1至6的整數(shù),c12c可為選自1至8的整數(shù),且*可表示結合至相鄰原子的位點。
在一些實施方式中,式3可進一步由式3(1)至3(7)中的一個表示:
在式3(1)至3(7)中,X11和X12可與上述的相同,R11a至R11e可與文中與R11有關的描述相同,R12a至R12h可與文中與R12有關的描述相同,且*可表示結合至相鄰原子的位點。
在一些實施方式中,式1的稠環(huán)化合物可進一步由式1(1)至1(16)中的一個表示:
在式1(1)至1(16)中,X1和X2可與上述的相同,A1可與上述的相同,R1a至R1f可與文中與R1有關的描述相同,且R2a至R2h可與文中與R2有關的描述相同。
在一些實施方式中,式1的稠環(huán)化合物可進一步由式1(1)-1至1(1)-28中的一個表示:
式1(1)-1
式1(1)-2
式1(1)-3
式1(1)-4
式1(1)-5
式1(1)-6
式1(1)-7
式1(1)-8
式1(1)-9
式1(1)-10
式1(1)-11
式1(1)-12
式1(1)-13
式1(1)-14
式1(1)-15
式1(1)-16
式1(1)-17
式1(1)-18
式1(1)-19
式1(1)-20
式1(1)-21
式1(1)-22
式1(1)-23
式1(1)-24
式1(1)-25
式1(1)-26
式1(1)-27
式1(1)-28
在式1(1)-1至1(1)-28中,X1和X2可與上述的相同,L1至L10、a1至a10和Ar1至Ar6可與上述的相同,R1a和R1c至R1f可與文中與R1有關的描述相同,且R2a至R2h可與文中與R2有關的描述相同。
例如,在式1(1)-1至1(1)-28中,
a1、a4、a7和a9可各自獨立地選自0、1和2,
a2、a3、a5、a6、a8和a10可各自獨立地為0或1,
Ar1至Ar6可各自獨立地選自由式3表示的基團和由式5-1至5-55表示的基團,但是本公開的實施方式并不限于此。
在一個實施方式中,稠環(huán)化合物可為選自化合物1至165中的一個,但并限于此:
在由式1表示的化合物中,A2可選自由式2表示的基團。由于兩個高度帶負電的氧原子的存在,這些化合物可具有增加的電子缺乏(例如,可具有相對缺乏電子的區(qū)域),從而具有高的電子傳輸能力。
在由式1表示的化合物中,A1可選自由式2-1至2-4表示的基團。由于這些部分 的強偶極矩,這些化合物可更強烈地(例如密集地)與相鄰的分子聚集(pack),從而支持改善的電子傳輸能力。
由式1表示的稠環(huán)化合物可使用任何合適的有機合成方法合成。鑒于以下實施方式,本領域技術人員會很容易理解合適的稠環(huán)化合物的合成方法。
至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物可用在有機發(fā)光裝置中的一對電極之間。根據(jù)本公開的實施方式的有機發(fā)光裝置可包括:第一電極;面對第一電極的第二電極;以及在第一電極和第二電極之間的有機層,該有機層包括發(fā)光層,其中有機層包括至少一種上述由式1表示的稠環(huán)化合物。在一些實施方式中,稠環(huán)化合物可包括在電子傳輸區(qū)內(nèi),例如,電子傳輸層。
如本文所使用的,術語“(有機層)包括至少一種稠環(huán)化合物”可指其中“(有機層)包括單種的由式1表示的稠環(huán)化合物”的情況和/或其中“(有機層)包括兩種或更多種不同的由式1表示的稠環(huán)化合物”的情況。
在一個實施方式中,有機層可僅包括化合物1?;衔?可存在于有機發(fā)光裝置的電子傳輸層中。在另一個實施方式中,有機層可包括化合物1和化合物2?;衔?和化合物2可存在于相同的層中(例如,化合物1和化合物2可都存在于電子傳輸層中),或不同的層中(例如,化合物1可存在于發(fā)光層中且化合物2可存在于電子傳輸層中)。
有機層可包括:i)空穴傳輸區(qū),該空穴傳輸區(qū)在第一電極(陽極)和發(fā)光層之間并包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、緩沖層和電子阻擋層中的至少一個,和/或ii)電子傳輸區(qū),該電子傳輸區(qū)在發(fā)光層和第二電極(陰極)之間并包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一個。電子傳輸區(qū)可包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。例如,電子傳輸區(qū)可包括電子傳輸層,其中電子傳輸層可包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。
本文使用的術語“有機層”可以指在有機發(fā)光裝置中的所述第一電極和所述第二電極之間的單個層和/或多個層。包括在所述“有機層”中的材料不限于有機材料。
圖1為根據(jù)本公開的實施方式的有機發(fā)光裝置10的示意圖。所述有機發(fā)光裝置10包括第一電極110、有機層150和第二電極190。
以下,將結合附圖描述根據(jù)本公開的實施方式的有機發(fā)光裝置的結構和制造根據(jù)本公開的實施方式的有機發(fā)光裝置的方法。
在圖1中,基板可在第一電極110之下或在第二電極190之上。所述基板可為玻璃基板和/或透明塑料基板,各自具有優(yōu)異的機械強度、熱穩(wěn)定性、透明性、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一電極110可通過在基板上沉積或濺射用于形成第一電極110的材料而形成。當?shù)谝浑姌O110是陽極時,用于第一電極的材料可選自具有高功函以促進空穴注入的材料。第一電極110可為反射電極和/或透射電極。用于第一電極110的材料可為透明且高傳導性材料,并且此類材料的實例可包括氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)和氧化鋅(ZnO)。當?shù)谝浑姌O110為半透射電極或反射電極時,可使用選自鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)中的至少一種用作形成第一電極110的材料。
第一電極110可具有單層結構和/或包括兩個或更多個層的多層結構。例如,第一電極110可具有ITO/Ag/ITO的三層結構,但是第一電極110的結構并不限于此。
有機層150在第一電極110上。有機層150可包括發(fā)光層。
有機層150可進一步包括在第一電極110和發(fā)光層之間的空穴傳輸區(qū)以及在發(fā)光層和第二電極190之間的電子傳輸區(qū)。
空穴傳輸區(qū)可包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、緩沖層和電子阻擋層中的至少一個,且電子傳輸區(qū)可包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一個,但是本公開的實施方式并不限于此。
空穴傳輸區(qū)可具有由單種材料形成的單層結構、由多種不同材料形成的單層結構、和/或具有由多種不同材料形成的多個層的多層結構。
例如,空穴傳輸區(qū)可具有由多種不同材料形成的單層結構、空穴注入層/空穴傳輸層的結構、空穴注入層/空穴傳輸層/緩沖層的結構、空穴注入層/緩沖層的結構、空穴傳輸層/緩沖層的結構、和/或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層的結構,其中每種結構的層以該陳述的順序從第一電極110起依次堆疊,但并不限于此。
當空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層時,使用選自真空沉積、旋轉涂布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特(Langmuir-Blodgett)(LB)法、噴墨打印、激光打印和激光誘導熱成像(LITI)中的一種或多種合適的方法,可在第一電極110上形成空穴注入層。
當空穴注入層通過真空沉積形成時,例如,取決于要沉積在空穴注入層中的化合物和要形成的空穴注入層的結構,真空沉積可在約100℃至約500℃的沉積溫度、在約10-8托至約10-3托的真空度、和在約/秒至約/秒的沉積速率下進行。
當空穴注入層通過旋轉涂布形成時,取決于要沉積在空穴注入層中的化合物和要形成的空穴注入層的結構,所述旋轉涂布可以在約2,000rpm至約5,000rpm的涂布速率和在約80℃至200℃的溫度下進行。
當空穴傳輸區(qū)包括空穴傳輸層時,使用選自真空沉積、旋轉涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和激光誘導熱成像中的一種或多種合適的方法,可在第一電極110 上或在空穴注入層上形成空穴傳輸層。當空穴傳輸層通過真空沉積或旋轉涂布形成時,用于空穴傳輸層的沉積和涂布的條件可以與用于空穴注入層的沉積和涂布條件相似。
空穴傳輸區(qū)可包括選自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亞乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由以下式201表示的化合物和由以下式202表示的化合物中的至少一種:
式201
式202
在式201和202中,
L201至L205可與文中與L1有關的描述相同;
xa1至xa4可各自獨立地選自0、1、2和3;
xa5可選自1、2、3、4和5;且
R201至R204可各自獨立地選自取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團。
在一些實施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自獨立地選自:
亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基;以及
各自被選自以下的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xa1至xa4可各自獨立地0、1或2,
xa5可為1、2或3,且
R201至R204可各自獨立地選自:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被選自以下的至少一個取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但是本公開的實施方式并不限于此。
由式201表示的化合物可進一步由式201A表示:
式201A
例如,由式201表示的化合物可進一步由以下式201A-1表示,但并不限于此:
式201A-1
例如,由式202表示的化合物可進一步由以下式202A表示,但并不限于此:
式202A
在式201A、201A-1和202A中,L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可與上述的相同,R211和R212可與文中與R203有關的描述相同,且R213至R216可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基。
例如,在式201A、201A-1和202A中,
L201至L203可各自獨立地選自:
亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基;以及
各自被選自以下的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
xa1至xa3可各自獨立地為0或1,
R202至R204、R211和R212可各自獨立地選自:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、 喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被選自以下的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R213和R214可各自獨立地選自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被選自以下的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R215和R216可各自獨立地選自:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、 異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基;以及
各自被選自以下的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;且
xa5可為1或2。
式201A和201A-1中的R213和R214可彼此連接(例如,偶合)以形成飽和的或不飽和的環(huán)。
由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可各自進一步分別由化合物HT1至H12和H13至HT20(以下所說明的)表示,但并不限于此。
空穴傳輸區(qū)的厚度可為約至約且在一些實施方式中,為約至約當空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層和空穴傳輸層時,空穴注入層的厚度可為約至小于約且在一些實施方式中,為約至約空穴傳輸層的厚度可為約至約且在一些實施方式中,為約至約當空穴傳輸區(qū)、空穴注入層和空穴傳輸層的厚度在這些范圍內(nèi)時,可以在驅動電壓沒有顯著增加下獲得令人滿意的空穴傳輸特性。
除了這些材料,空穴傳輸區(qū)可進一步包括用于改善導電性質的電荷產(chǎn)生材料。該電荷產(chǎn)生材料可均勻地或非均勻地(例如成分混雜地)分散于空穴傳輸區(qū)中。
電荷產(chǎn)生材料可為,例如,p型摻雜劑。p型摻雜劑可為選自醌衍生物、金屬氧化物和/或含氰基的化合物中的一種,但是本公開的實施方式并不限于此。p型摻雜劑的非限制性實例可包括醌衍生物,諸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金屬氧化物,諸如鎢氧化物或鉬氧化物,和以下說明的化合物HT-D1(以下所說明的)。
除了空穴注入層和空穴傳輸層以外,空穴傳輸區(qū)可進一步包括選自緩沖層和電子阻擋層中的至少一個。因為緩沖層可根據(jù)由發(fā)光層發(fā)射的光的波長來補償光學諧振距離(例如用于調(diào)整光學諧振距離以匹配由發(fā)光層發(fā)出的光的波長),所以可改善有機發(fā)光裝置的發(fā)光效率??昭▊鬏攨^(qū)中所包括的材料可用在緩沖層中。電子阻擋層可防止或減少電子由電子傳輸區(qū)注入至空穴傳輸區(qū)。
使用選自真空沉積、旋轉涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和激光誘導熱成像中的一種或多種合適的方法,可在第一電極110上或空穴傳輸區(qū)上形成發(fā)光層。當發(fā)光層通過真空沉積或旋轉涂布形成時,用于發(fā)光層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的沉積和涂布條件相似。
當有機發(fā)光裝置10為全色有機發(fā)光裝置時,根據(jù)子像素可將發(fā)光層圖案化為紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和/或藍色發(fā)光層。在一些實施方式中,發(fā)光層可具有包括紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和藍色發(fā)光層的堆疊結構,和/或可包括在單層中彼此混合在一起的紅光發(fā)光材料、綠光發(fā)光材料和藍光發(fā)光材料而發(fā)射白光。
發(fā)光層可包括主體和摻雜劑。
主體可包括選自TPBi、TBADN、ADN(也稱為“DNA”)、CBP、CDBP和TCP中的至少一種:
在一些實施方式中,主體可包括由以下式301表示的化合物。
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。
在式301中,
Ar301可選自:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽;
各自被選自以下的至少一個取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303各自獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60雜芳基)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基,
L301可與文中與L201有關的描述相同;
R301可選自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其 鹽、磷酸基或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被選自以下的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
xb1可選自0、1、2和3;且
xb2可選自1、2、3和4。
例如,在式301中,
L301可選自:
亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基;以及
各自被選自以下的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,且
R301可選自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;以及
各自被選自以下的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,但是本公開的實施方式并不限于此。
例如,主體可包括由以下式301A表示的化合物:
式301A
式301A的取代基可與文中之前與式301有關的描述相同。
由式301表示的化合物可包括選自化合物H1至H42中的至少一種,但并不限于此:
在一些實施方式中,主體可包括選自以下化合物H43至H49中的至少一種,但并不限于此:
摻雜劑可包括選自熒光摻雜劑和磷光摻雜劑中的至少一種。
磷光摻雜劑可包括由以下式401表示的有機金屬絡合物:
式401
在式401中,
M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)和銩(Tm);
X401至X404可各自獨立地選自氮和碳;
A401和A402環(huán)可各自獨立地選自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代 或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的異噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的異噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的噠嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的異喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的異苯并噻吩、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的異苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩,且
所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的異噻唑、取代的噁唑、取代的異噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的噠嗪、取代的喹啉、取代的異喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的異苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的異苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩中的至少一個取代基可選自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407);
C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、聯(lián)苯基和三苯基;
各自被選自以下的至少一個取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基 或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417);以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427);
L401可為有機配位體,
xc1可為1、2或3,且
xc2可為0、1、2或3。
Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可與文中與例如Q1有關的描述相同。
L401可選自單價有機配位體、二價有機配位體和三價有機配位體。在一些實施方式中,L401可選自鹵素配位體(例如,Cl和/或F)、二酮配位體(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸鹽(propandionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸鹽(heptanedionate)和/或六氟丙酮酸鹽)、羧酸配位體(例如,吡啶甲酸鹽、二甲基-3-吡唑羧酸鹽和/或苯甲酸鹽)、一氧化碳配位體、異腈配位體、氰基配位體和磷配位體(例如,膦和/或亞磷酸鹽),但是實例并不限于此。
當式401中的A401具有兩個或更多個取代基時,A401的取代基可彼此連接(例如偶合)以形成飽和的或不飽和的環(huán)。
當式402中的A402具有兩個或更多個取代基時,A402的取代基可彼此連接(例如偶合)以形成飽和的或不飽和的環(huán)。
當式401中的xc1為2或更大時,式401中的多個配位體可相同或不同。當式401中的xc1為2或更大時,A401和A402可分別通過或不通過另外的連接體(例如,通過單鍵、C1-C5亞烷基、-N(R’)-(其中R’可選自C1-C10烷基和C6-C20芳基)和/或-C(=O)-)連接至其它相鄰配位體的A401和A402。
磷光摻雜劑可包括選自以下化合物PD1至PD74中的至少一種,但并不限于此:
在一些實施方式中,磷光摻雜劑可包括PtOEP:
熒光摻雜劑可包括選自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一種。
在一些實施方式中,熒光摻雜劑可包括由以下式501表示的化合物。
式501
在式501中,
Ar501可選自:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽;以及
各自被選自以下的至少一個取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503各自獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60雜芳基),
L501至L503可與文中與L201有關的描述相同,
R501和R502可各自獨立地選自:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被選自以下的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶 基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
xd1至xd3可各自獨立地選自0、1、2和3;且
xb4可選自1、2、3和4。
熒光摻雜劑可包括選自化合物FD1至FD9中的至少一種:
基于100重量份的主體,發(fā)光層中摻雜劑的量可為約0.01至約15重量份,但并不限于此。
發(fā)光層的厚度可為約至約且在一些實施方式中,為約至約當發(fā)光層的厚度在這些范圍內(nèi)時,在驅動電壓無顯著增加下可獲得優(yōu)異的發(fā)光特性。
電子傳輸區(qū)可在發(fā)光層上。
電子傳輸區(qū)可包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一個,但并不限于此。
例如,電子傳輸區(qū)可具有電子傳輸層/電子注入層的結構和/或空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結構,其中每個結構的層以所陳述的順序自離開發(fā)光層的方向上依次堆疊,但是其結構并不限于此。
在本公開的一個實施方式中,有機發(fā)光裝置的有機層150包括在發(fā)光層和第二電極190之間的電子傳輸區(qū),其中該電子傳輸區(qū)包括由式1表示的稠環(huán)化合物。
電子傳輸區(qū)可包括空穴阻擋層。當發(fā)光層包括磷光摻雜劑時,空穴阻擋層可防止或減少激子或空穴擴散進入電子傳輸層。
當電子傳輸區(qū)包括空穴阻擋層時,使用選自真空沉積、旋轉涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和激光誘導熱成像中的一種或多種合適的方法,可在發(fā)光層上形成空穴阻擋層。當空穴阻擋層通過真空沉積或旋轉涂布形成時,用于空穴阻擋層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的沉積和涂布條件相似。
空穴阻擋層可包括,例如,選自BCP和Bphen中的至少一種,但是并不限于此。
空穴阻擋層的厚度可為約至約且在一些實施方式中,為約至約當空穴阻擋層的厚度在這些范圍內(nèi)時,空穴阻擋層可以在驅動電壓沒有顯著增加下具有改善的空穴阻擋能力。
電子傳輸區(qū)可包括電子傳輸層。使用選自真空沉積、旋轉涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和激光誘導熱成像中的一種或多種合適的方法,可在發(fā)光層上或在空穴阻擋層上形成電子傳輸層。當電子傳輸層通過真空沉積或旋轉涂布形成時,用于電子傳輸層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的沉積和涂布條件相似。
在本公開的一個實施方式中,有機發(fā)光裝置的有機層150包括在發(fā)光層和第二電極190之間的電子傳輸區(qū),其中該電子傳輸區(qū)包括電子傳輸層,且該電子傳輸層包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。
除了至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物,電子傳輸層可進一步包括選自BCP、Bphen和Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ(其為以下所說明的)中的至少一種。
電子傳輸層的厚度可為約至約且在一些實施方式中,為約至約當電子傳輸層的厚度在上述范圍內(nèi)時,電子傳輸層可以在驅動電壓沒有顯著增加下具有令人滿意的電子傳輸特性。
除了上述的材料以外,電子傳輸層可進一步包括含金屬的材料。
含金屬的材料可包括Li絡合物。Li絡合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羥基喹啉鋰,LiQ)或ET-D2。
電子傳輸區(qū)可包括促進電子由所述第二電極190注入的電子注入層。
使用選自真空沉積、旋轉涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和激光誘導熱成像中的一種或多種合適的方法,可在電子傳輸層上形成電子注入層。當電子注入層通過真空沉積或旋轉涂布形成時,用于電子注入層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的沉積和涂布條件相似。
電子注入層可包括選自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一種。
電子注入層的厚度可為約至約且在一些實施方式中,為約至約當電子注入層的厚度在上述范圍內(nèi)時,電子注入層可以在驅動電壓沒有顯著增加下具有令人滿意的電子注入特性。
第二電極190可在有機層150上。第二電極190可為充當電子注入電極的陰極,且在這點上,用于形成第二電極190的材料可為具有低功函的材料,且這種材料可為金屬、合金、導電性化合物和/或其混合物。用于第二電極190的材料的非限制性實例可包括鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)。在一些實施方式中,用于形成第二電極190的材料可為ITO和/或IZO。第二電極190可為反射電極、半透射電極和/或透射電極。
在上文中,參照所述附圖已經(jīng)描述了所述有機發(fā)光裝置,但是本公開的實施方式并不限于此。
如本文所使用的術語“C1-C60烷基”可指具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈脂肪族烴單價基團,并且其非限制性實例可包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。如本文所使用的C1-C60亞烷基可指具有與C1-C60烷基基本相同的結構的二價基團。
如本文所使用的術語“C1-C60烷氧基”可指由-O-A101表示的單價基團(其中,A101 為C1-C60烷基),并且其非限制性實例可包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。
如本文所使用的術語“C2-C60烯基”可指通過取代C2-C60烷基的主體內(nèi)(例如中間)或末端處的至少一個碳雙鍵而形成的烴基,并且其非限制性實例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的術語“C2-C60亞烯基”可指具有與C2-C60烯基基本相同的結構的二價基團。
如本文所使用的術語“C2-C60炔基”可指在通過取代C2-C60烷基的主體內(nèi)(例如中間)或末端處的至少一個碳三鍵而形成的烴基,并且其非限制性實例可包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的術語“C2-C60亞炔基”可指具有與C2-C60炔基基本相同的結構的二價基團。
如本文所使用的術語“C3-C10環(huán)烷基”可指具有3至10個碳原子的單價烴單環(huán)基團,并且其非限制性實例可包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。如本文所使用的術語“C3-C10亞環(huán)烷基”可指具有與C3-C10環(huán)烷基基本相同的結構的二價基團。
如本文所使用的術語“C1-C10雜環(huán)烷基”可指具有至少一個選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子和1至10個碳原子的單價單環(huán)基團,并且其非限制性實例可包括四氫呋喃基和四氫噻吩基。如本文所使用的術語“C1-C10亞雜環(huán)烷基”可指具有與C1-C10雜環(huán)烷基基本相同的結構的二價基團。
如本文所使用的術語“C3-C10環(huán)烯基”可指在其環(huán)中具有3至10個碳原子和至少一個雙鍵但不是芳香性的單價單環(huán)基團,并且其非限制性實例可包括環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基和環(huán)庚烯基。如本文所使用的術語“C3-C10亞環(huán)烯基”可指具有與C3-C10環(huán)烯基基本相同的結構的二價基團。
如本文所使用的術語“C1-C10雜環(huán)烯基”可指在其環(huán)中具有至少一個選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子、1至10個碳原子以及至少一個雙鍵的單價單環(huán)基團。C1-C10雜環(huán)烯基的非限制性實例可包括2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。如本文所使用的術語“C1-C10亞雜環(huán)烯基”可指具有與C1-C10雜環(huán)烯基基本相同的結構的二價基團。
如本文所使用的術語“C6-C60芳基”可指包括具有6至60個碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的單價基團,且如文中所使用的術語“C6-C60亞芳基”可指包括具有6至60個碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的二價基團。C6-C60芳基的非限制性實例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。當C6-C60芳基和C6-C60亞芳基各自包括兩個或更多個環(huán)時,所述環(huán)可彼此稠合。
如本文所使用的術語“C1-C60雜芳基”可指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)的單價基團,該碳 環(huán)芳族系統(tǒng)除了1至60個碳原子作為成環(huán)原子,還具有至少一個選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子。如本文所使用的術語“C1-C60亞雜芳基”可指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)的二價基團,該碳環(huán)芳族系統(tǒng)具有至少一個選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子以及1至60個碳原子。C1-C60雜芳基的非限制性實例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當C1-C60雜芳基和C1-C60亞雜芳基各自包括兩個或更多個環(huán)時,所述環(huán)可彼此稠合。
如本文所使用的術語“C6-C60芳氧基”可表示-O-A102(其中A102為C6-C60芳基),并且如本文所使用的術語“C6-C60芳硫基”可表示-S-A103(其中A103為C6-C60芳基)。
如本文所使用的術語“單價非芳族稠合多環(huán)基團”可指具有彼此稠合的兩個或更多個環(huán)、僅有碳原子作為成環(huán)原子、且在整個分子結構中具有非芳香性的單價基團(例如,具有8至60個碳原子)。單價非芳族稠合多環(huán)基團的非限制性實例可包括芴基。如本文所使用的術語“二價非芳族稠合多環(huán)基團”可指具有與單價非芳族稠合多環(huán)基團基本相同的結構的二價基團。
如本文所使用的術語“單價非芳族稠合雜多環(huán)基團”可指具有彼此稠合的兩個或更多個環(huán)、除了碳原子還具有選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子、且在整個分子結構中具有非芳香性的單價基團(例如,具有2至60個碳原子)。如本文所使用的術語“二價非芳族稠合雜多環(huán)基團”可指具有與單價非芳族稠合雜多環(huán)基團基本相同的結構的二價基團。
所述取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環(huán)基團、取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團的至少一個取代基可選自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10 環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、聯(lián)苯基和三苯基;
各自被選自以下的至少一個取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、聯(lián)苯基和三苯基。
例如,所述取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環(huán)基團、取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團的至少一個取代基可選自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和 C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被選自以下的至少一個取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、 噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
如本文所使用的術語“Ph”可指苯基;如本文所使用的術語“Me”可指甲基;如本文所使用的術語“Et”可指乙基;且如本文所使用的術語“ter-Bu”或“But”可指叔丁基。
如本文所使用的術語“聯(lián)苯基”可指包括通過一個單鍵彼此連接的兩個苯的單價基團,且如本文所使用的術語“三苯基”可指包括通過兩個單鍵彼此連接的三個苯的單價基團。
在下文中,將參照合成例和實施例更詳細地描述根據(jù)本公開的一個或多個實施方式的有機發(fā)光裝置。在描述合成例和實施例時使用的措辭“使用B代替A”意味著使用相同數(shù)目的摩爾當量A代替相同數(shù)目的摩爾當量的B。
實施例
合成例1:合成化合物2
合成中間體I-1
將1-碘-3-甲氧基苯(11.7g,50mmol)和N-溴代丁二酰亞胺(NBS)(8.90g,50mmol)溶解于DMF(150mL)中,且在約80℃下攪拌該混合物12小時。將反應溶液冷卻至室溫,向其中加入水(80mL),并使用乙酸乙酯(60mL)使所得溶液經(jīng)受萃取。進行三次萃取。所結合的有機層使用硫酸鎂進行干燥,且通過蒸發(fā)從其中移除溶劑而獲得的剩余固體通過硅膠柱色譜法提純以獲得11.7g(產(chǎn)率:75%)的中間體I-1。通過液相色譜-質譜法(LC-MS)鑒定所獲得的化合物。C20H12O:M+1 311.9
合成中間體I-2
將中間體I-1(11.7g,37.5mmol)、1,2-二羥基苯(4.13g,37.5mmol)、CuI(0.71g,3.75mmol)和K2CO3(15.5g,112.5mmol)溶解于DMF(200mL)中,且在約150℃下攪拌所得溶液12小時。將反應溶液冷卻至室溫,向其中加入水(80mL),并使用乙酸乙酯(80mL)使所得溶液經(jīng)受萃取。進行三次萃取。所結合的有機層使用硫酸鎂進行干燥,且通過蒸發(fā)從其中移除溶劑而獲得的剩余固體通過硅膠柱色譜法提純以獲得5.38g(產(chǎn)率:67%)的中間體I-2。通過LC-MS鑒定所獲得的化合物。C20H12O:M+1 214.1
合成中間體I-3
將中間體I-2(5.38g,25.1mmol)溶解于CH2Cl2(100mL)中,冷卻至約0℃,然后 向其中加入BBr3(25.1mL,1.0M在CH2Cl2中)。所得溶液在向其加入水之前在室溫下攪拌12小時,并使用二乙醚(60mL)使所得混合物經(jīng)受萃取。進行三次萃取。所結合的有機層使用硫酸鎂進行干燥,且通過蒸發(fā)從其中移除溶劑而獲得的剩余固體通過硅膠柱色譜法提純以獲得3.12g(產(chǎn)率:62%)的中間體I-3。通過LC-MS鑒定所獲得的化合物。C20H12O:M+1 200.1
合成中間體I-4
將中間體I-2(3.12g,15.6mmol)溶解于包括甲苯(100mL)和30%K3PO4(20mL)的混合溶液中,并冷卻至約0℃。向其中緩慢地逐滴加入三氟甲烷磺酸酐(2.82g,10.0mmol)。將反應溶液加熱至室溫并攪拌3小時,向其中加入30mL的水,并使用60mL的乙醚使所得混合物經(jīng)受萃取。進行三次萃取。所收集的有機層使用硫酸鎂進行干燥,且通過蒸發(fā)從其中移除溶劑而獲得的剩余固體通過硅膠柱色譜法提純以獲得4.19g(產(chǎn)率:81%)的中間體I-4。通過LC-MS鑒定所獲得的化合物。C21H11F3O4S:M+1 332.0
合成化合物2
將中間體I-4(3.32g,10.0mmol)、二苯基-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)氧化膦(4.04g,10.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.58g,0.5mmol)和K2CO3(4.15g,30mmol)溶解于100mL的包括THF和H2O(2:1的體積比)的混合溶液中,然后在約80℃下攪拌12小時。將反應溶液冷卻至室溫,并使用30mL的水和30mL的乙酸乙酯使其經(jīng)受萃取。進行三次萃取。所收集的有機層使用硫酸鎂進行干燥,且通過蒸發(fā)從其中移除溶劑而獲得的剩余固體通過硅膠柱色譜法提純以獲得3.59g(產(chǎn)率:78%)的化合物2。通過快原子轟擊-質譜法(FAB-MS)和1H NMR鑒定所獲得的化合物。C36H22N2O計算值460.12,測量值460.13
合成例2:合成化合物8
以與合成例1相同的方式制備4.27g(產(chǎn)率:67%)的化合物8,除了使用二苯基(3-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)蒽-9-基)苯基)氧化膦代替在合成化合物2時的二苯基-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)氧化膦。通過FAB-MS和1H NMR鑒定所獲得的化合物。C44H29O3P計算值636.19,測量值636.20
合成例3:合成化合物25
以與合成例1相同的方式獲得4.27g(產(chǎn)率:70%)的化合物25,除了使用1-溴-2-碘-4-甲氧基萘代替在合成中間體I-2時的中間體I-1,且使用二苯基(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)蒽-9-基)氧化膦代替在合成化合物2時的二苯基-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)氧化膦。通過FAB-MS和1H NMR鑒定所獲得的化合物。C42H27O3P計算值610.17,測量值610.19
合成例4:合成化合物47
以與合成例1相同的方式獲得3.89g(產(chǎn)率:62%)的化合物47,除了使用2,3-二羥基萘代替在合成中間體I-2時的1,2-二羥基苯,且使用(9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-9H-芴-2-基)-二苯基氧化膦代替在合成化合物2時的二苯基-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)氧化膦。通過FAB-MS和1H NMR鑒定所獲得的化合物。C43H33O3P計算值628.20,測量值628.21
合成例5:合成化合物54
以與合成例1相同的方式獲得3.25g(產(chǎn)率:58%)的化合物54,除了使用1-溴-2-碘-4-甲氧基萘代替在合成中間體I-2時的中間體I-1,且使用2,3-二羥基萘代替1,2-二羥基苯。使用二苯基-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)氧化膦代替在合成化合物2時的二苯基-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)氧化膦。通過FAB-MS和1H NMR鑒定所獲得的化合物。C38H25O3P計算值560.15,測量值560.16
合成例6:合成化合物75
以與合成例1相同的方式獲得4.72g(產(chǎn)率:65%)的化合物75,除了使用2-溴-1-碘-4-甲氧基萘代替在合成中間體I-2時的中間體I-1,且使用1,2-二羥基萘代替1,2-二羥基苯。使用二苯基(9-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-9H-咔唑-3-基)氧化膦代替在合成化合物2時的二苯基-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)氧化膦。通過FAB-MS和1H NMR鑒定所獲得的化合物。C50H32NO3P計算值725.21,測量值725.20
合成例7:合成化合物83
以與合成例1相同的方式獲得3.92g(產(chǎn)率:70%)的化合物83,除了使用1-溴-2-碘-4-甲氧基萘代替在合成中間體I-2時的中間體I-1,且使用1,2-二羥基萘代替1,2-二羥基苯。通過FAB-MS和1H NMR鑒定所獲得的化合物。C38H25NO3P計算值560.15,測量值560.16
合成例8:合成化合物150
以與合成例1相同的方式獲得3.05g(產(chǎn)率:61%)的化合物150,除了使用4,4,5,5-四甲基-2-(10-(苯基磺?;?蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼烷代替在合成化合物2時的二苯基-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)氧化膦。通過FAB-MS和1H NMR鑒定所獲得的化合物。C32H20O4S計算值500.11,測量值500.10
表1
實施例1
作為基板和陽極,康寧15Ω/cm2ITO玻璃基板被切割成50mm×50mm×0.7mm的大小,并用異丙醇和純水各超聲清洗5分鐘,然后通過UV輻射和臭氧清洗30分鐘,再將所得玻璃基板置于真空沉積裝置中。
將2-TNATA真空沉積在ITO陽極上以形成具有厚度的空穴注入層,并將4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(NPB)真空沉積在空穴注入層上以形成具有厚度的空穴傳輸層。
將ADN(主體)和DPAVBi(摻雜劑)以98:2的重量比共沉積在空穴傳輸層上以形成具有厚度的發(fā)光層。
將化合物2沉積在發(fā)光層上以形成具有厚度的電子傳輸層,LiF沉積在電子傳輸層上以形成具有厚度的電子注入層,且Al真空沉積在電子注入層上以形成具有厚度的陰極,從而完成有機發(fā)光裝置的制造。
實施例2
以與實施例1基本相同的方式制造有機發(fā)光裝置,除了在形成電子傳輸層時,使用化合物8代替化合物2。
實施例3
以與實施例1基本相同的方式制造有機發(fā)光裝置,除了在形成電子傳輸層時,使用化合物25代替化合物2。
實施例4
以與實施例1基本相同的方式制造有機發(fā)光裝置,除了在形成電子傳輸層時,使用化合物47代替化合物2。
實施例5
以與實施例1基本相同的方式制造有機發(fā)光裝置,除了在形成電子傳輸層時,使用化合物54代替化合物2。
實施例6
以與實施例1基本相同的方式制造有機發(fā)光裝置,除了在形成電子傳輸層時,使用化合物75代替化合物2。
實施例7
以與實施例1基本相同的方式制造有機發(fā)光裝置,除了在形成電子傳輸層時,使用化合物83代替化合物2。
實施例8
以與實施例1基本相同的方式制造有機發(fā)光裝置,除了在形成電子傳輸層時,使用化合物150代替化合物2。
對比例1
以與實施例1基本相同的方式制造有機發(fā)光裝置,除了在形成電子傳輸層時,使用化合物A代替化合物2。
化合物A
對比例2
以與實施例1基本相同的方式制造有機發(fā)光裝置,除了在形成電子傳輸層時,使用化合物B代替化合物2。
化合物B
評價例1
使用吉時利SMU 236和亮度光度計PR650測量根據(jù)實施例1至8以及對比例1和2制造的有機發(fā)光裝置的驅動電壓、電流密度、亮度值、效率和半衰期,其結果示于表2中。半衰期被稱為直到有機發(fā)光裝置的亮度為初始亮度的50%的時間段。
表2
從表2可以確定的是,根據(jù)實施例1至8制造的有機發(fā)光裝置比根據(jù)對比例1和2制造的有機發(fā)光裝置具有更低的驅動電壓、更高的亮度值、更高的效率和更長的半衰期。
包括根據(jù)本公開的實施方式的稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置可具有低的驅動電壓、高的效率、高的亮度和長的壽命。
當使用“可(可以)”描述本公開的實施方式時是指“本公開的一個或多個實施方式”。另外,如文中所使用的,術語“使用”、“正在使用”和“所使用的”可被認為分別與術語“利用”、“正在利用”和“所利用的”同義。
如文中所使用的,術語“基本上”、“約”和相似的術語用作近似的術語,而不是程度的術語,且意圖說明可被本領域普通技術人員所認識到的測量值或計算值的固有偏差。
而且,本文所列出的任何數(shù)值范圍旨在包括歸入所列范圍內(nèi)具有相同數(shù)值精度的全部子范圍。例如,“1.0至10.0”的范圍旨在包括在1.0的所列最小值和10.0的所列最大值之間(且包括1.0的所列最小值和10.0的所列最大值)的全部子范圍,也就是說,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范圍,諸如,例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大數(shù)值限制旨在包括歸入本文的全部更小的數(shù)值限制,且本說明書所列出的任何最小數(shù)值限制旨在包括歸入本文的全部更大的數(shù)值限制。因此,申請人保留修改包括所述權利要求的本說明書以明確列出任意子范圍(該子范圍歸入本文所明確列出的范圍之內(nèi))的權利。
應該理解的是,本文描述的示例性實施方式應僅以描述性的意義而不是限制的目的被考慮。各個示例性實施方式中的特征或方面的描述通常應被認為可用于其它示例性實施方式中的其它相似的特征或方面。
雖然參照附圖已經(jīng)描述了一個或多個示例性實施方式,但本領域普通技術人員將理解的是,可在不背離被權利要求及其等價物所限定的本公開的精神和范圍下作出形式和細節(jié)的各種改變。