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稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光裝置的制作方法

文檔序號(hào):11105957閱讀:598來(lái)源:國(guó)知局
稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光裝置的制造方法

本申請(qǐng)要求于2015年11月3日提交至韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局的韓國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)第10-2015-0153802號(hào)的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益,其全部?jī)?nèi)容通過(guò)引用并入本文。

技術(shù)領(lǐng)域

本公開(kāi)的實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及用于有機(jī)發(fā)光裝置的化合物,以及包括該化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。



背景技術(shù):

有機(jī)發(fā)光裝置為自發(fā)光裝置,其具有寬視角、高對(duì)比度、短響應(yīng)時(shí)間和優(yōu)異的亮度、驅(qū)動(dòng)電壓、和/或響應(yīng)速度特性,并且能夠產(chǎn)生全色圖像。

有機(jī)發(fā)光裝置可以包括布置在(例如,位于)基板上的第一電極、以及順序布置在第一電極上的空穴傳輸區(qū)、發(fā)光層、電子傳輸區(qū)和第二電極。由第一電極提供的空穴例如可穿過(guò)空穴傳輸區(qū)向發(fā)光層移動(dòng),并且由第二電極提供的電子例如可穿過(guò)電子傳輸區(qū)向發(fā)光層移動(dòng)。然后,諸如空穴和電子的載流子能夠在發(fā)光層中復(fù)合而產(chǎn)生激子。這些激子從激發(fā)態(tài)躍遷至基態(tài),從而產(chǎn)生光。



技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:

本公開(kāi)的實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及具有新結(jié)構(gòu)的稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。

另外的方面將在下面的描述中部分列出并且部分會(huì)從描述顯而易見(jiàn),或可通過(guò)實(shí)施本實(shí)施方式而了解。

根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式,稠環(huán)化合物由式1表示:

式1

在式1中,

R1至R11可以各自獨(dú)立地選自由式2表示的基團(tuán)、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q1)(Q2)(Q3),

前提是,R11不是由式2表示的基團(tuán),并且選自R1至R10的一個(gè)取代基可由式2表示:

式2

在式2中,

L1可以選自取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);

a1可以是選自0至3的整數(shù),其中當(dāng)a1為2或更大時(shí),兩個(gè)或更多個(gè)L1可以是彼此相同或彼此不同;

Ar1和Ar2可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),前提是,選自Ar1和Ar2中的至少一個(gè)可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并硅雜環(huán)戊二烯基(silolyl group)。

取代的芴基、取代的螺-二芴基、取代的咔唑基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可以選自由以下基團(tuán)組成的組中:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q11)(Q12)(Q13),

C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和-Si(Q21)(Q22)(Q23),以及

-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基。

根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式,有機(jī)發(fā)光裝置包括第一電極,面對(duì)所述第一電極的第二電極,以及在所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層,所述有機(jī)層包括發(fā)光層,其中所述有機(jī)層包括如上所述的稠環(huán)化合物。

附圖說(shuō)明

參考附圖,這些和/或其它方面會(huì)由實(shí)施方式的下列描述變得顯而易見(jiàn)且更易理解,所述附圖為根據(jù)本公開(kāi)的一個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)的示意圖。

具體實(shí)施方式

現(xiàn)在將更詳細(xì)地參考實(shí)施方式,其實(shí)例于附圖中闡述,其中相同的參考數(shù)字是指通篇是指相同的要素。在這方面,本發(fā)明實(shí)施方式可以具有不同形式并且不應(yīng)解釋為限于本文列出的描述。因此,通過(guò)參閱附圖僅在下文描述實(shí)施方式以解釋本描述的各方面。如本文所使用的術(shù)語(yǔ)“和/或”包括一個(gè)或多個(gè)列出的相關(guān)項(xiàng)目的任何和所有組合。諸如“……中的至少一個(gè)”、“……中的一個(gè)”和“選自……”的表述,在一列元素之前/之后時(shí),修飾整列元素,而不是修飾該列中的單個(gè)元素。而且,當(dāng)在描述本發(fā)明的實(shí)施方式使用“可以”時(shí)是指“本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式”。

根據(jù)本公開(kāi)的實(shí)施方式的稠環(huán)化合物由式1表示:

式1

式1中的R1至R11可以各自獨(dú)立地選自由式2表示的基團(tuán)、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q1)(Q2)(Q3),前提是,R11不是由式2表示的基團(tuán)。

選自式1中的R1至R10的取代基可以是由式2表示的基團(tuán)。

式2

在式2中,

L1可以選自取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)以及取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

例如,式2中的L1可以選自由以下基團(tuán)組成的組中:

亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二唑基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基,以及

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二唑基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。

在各種實(shí)施方式中,式2中的L1可以選自由式3-1至式3-42表示的基團(tuán):

在式3-1至3-42中,

Y1可以選自O(shè)、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7);

Z1至Z7可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);

Q31至Q33可以各自獨(dú)立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基;

d2可以是1或2;

d3可以是選自1至3的整數(shù);

d4可以是選自1至4的整數(shù);

d5可以是選自1至5的整數(shù);

d6可以是選自1至6的整數(shù);

d8可以是選自1至8的整數(shù);以及

*和*'各自表示與相鄰原子結(jié)合的位點(diǎn)。

在各種實(shí)施方式中,式2中的L1可以選自由以下基團(tuán)組成的組中:

亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞菲基、亞蒽基、亞苯并菲基和亞芘基,以及

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞菲基、亞蒽基、亞苯并菲基和亞芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基,但是L1不限于此。

在各種實(shí)施方式中,式2中的L1可以選自由式4-1至式4-29表示的基團(tuán),但不限于此:

式4-1至4-29中的*和*'各自表示與相鄰原子結(jié)合的位點(diǎn),且“D”可以是指氘。

式2中的a1可以是選自0至3的整數(shù)。a1表示式2中(一個(gè)或多個(gè))L1的數(shù)目,并且當(dāng)a1為兩個(gè)或更多個(gè)時(shí),兩個(gè)或更多個(gè)L1可以彼此相同或彼此不同。例如,當(dāng)a1為0時(shí),*-(L1)a1-*'表示單鍵。在各種實(shí)施方式中,a1可以是0、1或2。例如,a1可以是0或1。

式2中的Ar1和Ar2可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),前提是,選自Ar1和Ar2中的至少一個(gè)可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并硅雜環(huán)戊二烯基。

例如,式2中的Ar1和Ar2可以各自獨(dú)立地選自:

取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的三聯(lián)苯基、取代或未取代的戊搭烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引達(dá)省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的熒蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的玉紅省基、取代或未取代的蔻基、取代或未取代的卵苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的異噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的異噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的異吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的異苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的異苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基和取代或未取代的咪唑并嘧啶基,

其中,取代的苯基、取代的聯(lián)苯基、取代的三聯(lián)苯基、取代的戊搭烯基、取代的茚基、取代的萘基、取代的薁基、取代的庚搭烯基、取代的引達(dá)省基、取代的苊基、取代的芴基、取代的螺-二芴基、取代的苯并芴基、取代的二苯并芴基、取代的非那烯基、取代的菲基、取代的蒽基、取代的熒蒽基、取代的苯并菲基、取代的芘基、取代的屈基、取代的并四苯基、取代的苉基、取代的苝基、取代的戊芬基、取代的并六苯基、取代的并五苯基、取代的玉紅省基、取代的蔻基、取代的卵苯基、取代的吡咯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的咪唑基、取代的吡唑基、取代的噻唑基、取代的異噻唑基、取代的噁唑基、取代的異噁唑基、取代的吡啶基、取代的吡嗪基、取代的嘧啶基、取代的噠嗪基、取代的異吲哚基、取代的吲哚基、取代的吲唑基、取代的嘌呤基、取代的喹啉基、取代的異喹啉基、取代的苯并喹啉基、取代的酞嗪基、取代的萘啶基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的噌啉基、取代的咔唑基、取代的菲啶基、取代的吖啶基、取代的菲咯啉基、取代的吩嗪基、取代的苯并咪唑基、取代的苯并呋喃基、取代的二苯并呋喃基、取代的苯并噻吩基、取代的二苯并噻吩基、取代的異苯并噻唑基、取代的苯并噁唑基、取代的異苯并噁唑基、取代的三唑基、取代的四唑基、取代的噁二唑基、取代的三嗪基、取代的苯并咔唑基、取代的二苯并咔唑基、取代的噻二唑基、取代的咪唑并吡啶基和取代的咪唑并嘧啶基的至少一個(gè)取代基可以選自由以下基團(tuán)組成的組中:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽和磷酸基或其鹽,

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基和吡啶基,以及

-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中Q31至Q33可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基。

在各種實(shí)施方式中,式2中的Ar1和Ar2可以各自獨(dú)立地選自由式5-1至式5-18表示的基團(tuán),前提是,選自Ar1和Ar2中的至少一個(gè)可以各自獨(dú)立地選自由式5-14至5-18表示的基團(tuán):

在式5-1至5-18中,

Y31可以選自O(shè)、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37);

Z31至Z39可以獨(dú)立地選自由以下基團(tuán)組成的組中:

氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽和磷酸基或其鹽,

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基和吡啶基,以及

-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中,Q31至Q33可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基;

e2可以是1或2;

e3可以是選自1至3的整數(shù);

e4可以是選自1至4的整數(shù);

e5可以是選自1至5的整數(shù);

e6可以是選自1至6的整數(shù);

e7可以是選自1至7的整數(shù);和

*表示與相鄰原子結(jié)合的位點(diǎn)。

在各種實(shí)施方式中,式2中的Ar1和Ar2可以各自獨(dú)立地選自由式6-1至式6-42表示的基團(tuán),前提是,選自Ar1和Ar2的至少一個(gè)可以各自獨(dú)立地選自由式6-25至式6-42表示的基團(tuán):

式6-1至6-42中的*表示與相鄰原子結(jié)合的位點(diǎn),且“D”可以是指氘。

式1中的R1至R10可以獨(dú)立地選自由以下基團(tuán)組成的組中:

由式2表示的基團(tuán)、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),以及

-Si(Q1)(Q2)(Q3),

其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自獨(dú)立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基,但R1至R10不限于此。

在各種實(shí)施方式中,R1至R10可以獨(dú)立地選自由以下基團(tuán)組成的組中:

由式2表示的基團(tuán)、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基,

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),以及

-Si(Q1)(Q2)(Q3),

其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自獨(dú)立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基,但R1至R10不限于此。

在各種實(shí)施方式中,R11可以選自由以下基團(tuán)組成的組中:

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,以及

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中Q31至Q33如上文中所定義,但R11不限于此。

選自式1中的R1至R10的取代基可以是由式2表示的基團(tuán)。

在各種實(shí)施方式中,式1中的R2或R7可以是由式2表示的基團(tuán)。

在各種實(shí)施方式中,由式1表示的稠環(huán)化合物可以由式1-1(A)、1-1(B)、1-2(A)、和1-2(B)中的一個(gè)表示,但不限于此:

式1-1(A)、1-1(B)、1-2(A)和1-2(B)中的L1、Ar1、Ar2和R1至R11與上文所述的相同。

在各種實(shí)施方式中,

在上式1-1(A)、1-1(B)、1-2(A)和1-2(B)中,

R1至R10可以各自是氫;

L1可以選自取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞萘基、取代或未取代的亞芴基、取代或未取代的亞菲基、取代或未取代的亞蒽基、取代或未取代的亞苯并菲基和取代或未取代的亞芘基;

R11、Ar1和Ar2可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的三聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并硅雜環(huán)戊二烯基,前提是,選自Ar1和Ar2中的至少一個(gè)可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并硅雜環(huán)戊二烯基;以及

取代的亞苯基、取代的亞萘基、取代的亞芴基、取代的亞菲基、取代的亞蒽基、取代的亞苯并菲基、取代的亞芘基、取代的苯基、取代的聯(lián)苯基、取代的三聯(lián)苯基、取代的萘基、取代的芴基、取代的菲基、取代的蒽基、取代的苯并菲基、取代的芘基、取代的芴基、取代的螺-二芴基、取代的咔唑基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基和取代的二苯并硅雜環(huán)戊二烯基的至少一個(gè)取代基可以選自由以下基團(tuán)組成的組中:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽和磷酸基或其鹽,

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基和吡啶基,以及

-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中Q31至Q33可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基,但本公開(kāi)的實(shí)施方式不限于此。

例如,由式1表示的稠環(huán)化合物可以是化合物1至96中的一個(gè),但不限于此:

選自式1中的R1至R10的取代基可以是由式2表示的基團(tuán),即,由式1表示的化合物可以具有至少一個(gè)由式2表示的基團(tuán)。

選自式2中的Ar1和Ar2中的至少一個(gè)可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并硅雜環(huán)戊二烯基。

由式1表示的稠環(huán)化合物可以具有高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)或高熔點(diǎn)。因此,對(duì)焦耳熱(其可在有機(jī)層內(nèi)部和/或有機(jī)層和電極之間出現(xiàn))的耐熱性和在高溫條件下的耐久性可增加。因此,包括由式1表示的稠環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光裝置在存儲(chǔ)和驅(qū)動(dòng)的過(guò)程中可顯示出優(yōu)異的耐久性。根據(jù)本公開(kāi)的實(shí)施方式,由式1表示的稠環(huán)化合物可以具有比相關(guān)領(lǐng)域的空穴傳輸材料的熔點(diǎn)更高的熔點(diǎn)。當(dāng)沉積時(shí),由式1表示的稠環(huán)化合物顯示出升華特性,并且因此,與相關(guān)領(lǐng)域的空穴傳輸材料相比,由式1表示的稠環(huán)化合物在沉積過(guò)程中可提供加工性能并且可提供裝置驅(qū)動(dòng)電壓的改善。

由式1表示的稠環(huán)化合物可以通過(guò)使用一種或多種適合的有機(jī)合成方法來(lái)合成。對(duì)于本領(lǐng)域普通技術(shù)人員而言,通過(guò)參照下文中提供的實(shí)施例,這樣的有機(jī)合成方法應(yīng)該會(huì)變得顯而易見(jiàn)。

至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物可以被用于有機(jī)發(fā)光裝置的一對(duì)電極之間。例如,該稠環(huán)化合物可以被包括在空穴傳輸區(qū)中,例如,空穴傳輸層。因此,本公開(kāi)的實(shí)施方式提供了有機(jī)發(fā)光裝置,包括:第一電極,面對(duì)第一電極的第二電極,以及在第一電極和第二電極之間的有機(jī)層,該有機(jī)層包括發(fā)光層,其中該有機(jī)層包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。

本文中使用的表述“(有機(jī)層)包括至少一種稠環(huán)化合物”可以包括其中(有機(jī)層)包括一種或多種相同的由式1表示的化合物的情況,以及其中(有機(jī)層)包括兩種或更多種不同的由式1表示的稠環(huán)化合物的情況。

例如,有機(jī)層可以?xún)H包括化合物1作為稠環(huán)化合物。在這點(diǎn)上,化合物1可以被包括在有機(jī)發(fā)光裝置的發(fā)光層中。在一些實(shí)施方式中,該有機(jī)層可以包括化合物1和化合物2作為稠環(huán)化合物。在這點(diǎn)上,化合物1和化合物2都可以被包括在相同層中(例如,化合物1和化合物2可均位于發(fā)光層中),或化合物1和化合物2可以是在不同的層中(例如,化合物1可以在空穴傳輸層中且化合物2可以在發(fā)光層中)。

有機(jī)層可以包括空穴傳輸區(qū)(位于第一電極(例如,陽(yáng)極)和發(fā)光層之間)和電子傳輸區(qū)(位于發(fā)光層和第二電極(例如,陰極)之間)??昭▊鬏攨^(qū)可以包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、緩沖層和電子阻擋層的至少一個(gè)層;并且電子傳輸區(qū)可以包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層的至少一個(gè)層。選自空穴傳輸區(qū)和發(fā)光層的至少一個(gè)可以包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。例如,空穴傳輸區(qū)可以包括空穴傳輸層,并且該空穴傳輸層可以包括至少一種式1表示的稠環(huán)化合物。

本文中使用的術(shù)語(yǔ)“有機(jī)層”可以指布置在(例如,位于)有機(jī)發(fā)光裝置的第一電極和第二電極之間的單層和/或多個(gè)層。“有機(jī)層”中所包括的材料不限于有機(jī)材料。

附圖是根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置10的示意圖。有機(jī)發(fā)光裝置10包括第一電極110、有機(jī)層150和第二電極190。

在下文中,將結(jié)合附圖來(lái)描述根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)和根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式的制造有機(jī)發(fā)光裝置的方法。

在附圖中,基板可另外布置在第一電極110之下或在第二電極190之上。基板可以為玻璃基板和/或透明塑料基板,各自具有優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。

第一電極110可通過(guò)在基板上沉積或?yàn)R射用于形成第一電極110的材料而形成。例如,當(dāng)?shù)谝浑姌O110是陽(yáng)極時(shí),用于形成第一電極110的材料可選自具有高功函的材料以便促進(jìn)空穴注入。第一電極110可以是反射電極、半透射電極或透射電極。用于形成第一電極110的材料可以是透明且高傳導(dǎo)性的材料,并且此類(lèi)材料的非限制性實(shí)例包括氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)和氧化鋅(ZnO)。當(dāng)?shù)谝浑姌O110是半透射電極或反射電極時(shí),選自鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)中的至少一種可以被用作用于形成第一電極110的材料。

第一電極110可以具有單層結(jié)構(gòu)或包括兩個(gè)或更多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。例如,第一電極110可以具有ITO/Ag/ITO的三層結(jié)構(gòu),但第一電極110的結(jié)構(gòu)不限于此。

有機(jī)層150可以布置在第一電極110上。有機(jī)層150可以包括發(fā)光層。

有機(jī)層150可進(jìn)一步包括在第一電極和發(fā)光層之間的空穴傳輸區(qū),以及在發(fā)光層和第二電極之間的電子傳輸區(qū)。

空穴傳輸區(qū)可以包括選自空穴注入層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)、緩沖層和電子阻擋層(EBL)中的至少一個(gè);并且電子傳輸區(qū)可以包括選自空穴阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)和電子注入層(EIL)中的至少一個(gè),但它們不限于此。

空穴傳輸區(qū)可以具有由單一材料形成的單層結(jié)構(gòu),由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu),或具有由多種不同材料形成的多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。

例如,空穴傳輸區(qū)可以具有由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu),或空穴注入層/空穴傳輸層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/空穴傳輸層/緩沖層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/緩沖層的結(jié)構(gòu)、空穴傳輸層/緩沖層的結(jié)構(gòu)或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層的結(jié)構(gòu),其中每種結(jié)構(gòu)的層以該說(shuō)明的次序從第一電極110起順序堆疊,但空穴傳輸區(qū)的結(jié)構(gòu)并不限于此。

當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層時(shí),通過(guò)使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特(Langmuir-Blodgett)(LB)法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)的熱成像,可在第一電極110上形成空穴注入層。

當(dāng)空穴注入層通過(guò)真空沉積形成時(shí),例如,考慮到待沉積的用于形成空穴注入層的化合物和待形成的空穴注入層的結(jié)構(gòu),真空沉積可在約100至約500℃的沉積溫度、在約10-8至約10-3托的真空度和約/秒至約/秒的沉積速率下進(jìn)行。

當(dāng)空穴注入層通過(guò)旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),例如,考慮到待沉積的用于形成空穴注入層的化合物和待形成的空穴注入層的結(jié)構(gòu),旋轉(zhuǎn)涂布可在約2000rpm至約5000rpm的涂布速率和約80℃至200℃的溫度下進(jìn)行。

當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴傳輸層時(shí),通過(guò)使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)的熱成像,可在第一電極110或空穴注入層上形成空穴傳輸層。當(dāng)空穴傳輸層通過(guò)真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),用于空穴傳輸層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的沉積和涂布條件相同(或相似)。

該空穴傳輸區(qū)可以包括由式1表示的稠環(huán)化合物。例如,該空穴傳輸區(qū)可以包括空穴傳輸層,并且該空穴傳輸層可以包括由式1表示的稠環(huán)化合物。

在各種實(shí)施方式中,該空穴傳輸區(qū)可以包括選自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亞乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Pani/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一種:

式201

式202

在式201和202中,

L201至L205的描述可以各自獨(dú)立地與針對(duì)L1提供的描述相同;

xa1至xa4可以各自獨(dú)立地選自0、1、2和3;

xa5可以選自1、2、3、4和5;以及

R201至R204可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

在一些實(shí)施方式中,在式201和202中,

L201至L205可以獨(dú)立地選自由以下基團(tuán)組成的組中:

亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基,以及

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;

xa1至xa4可以各自獨(dú)立地為0、1或2;

xa5可以是1、2或3;

R201至R204可以獨(dú)立地選自由以下基團(tuán)組成的組中:

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、薁基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;

但本公開(kāi)的實(shí)施方式不限于此。

由式201表示的化合物可以由式201A表示:

式201A

例如,由式201表示的化合物可以由下式201A-1表示,但不限于此:

式201A-1

例如,由式202表示的化合物可以由下式202A表示,但不限于此:

式202A

對(duì)于式201A、201A-1和202A,L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204已經(jīng)在上文中描述;R211和R212的描述可通過(guò)參照R203的描述各自獨(dú)立地來(lái)理解;以及R213至R216可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以各自獨(dú)立地包括如下舉例說(shuō)明的HT1至HT20中的任一種,但不限于此。

空穴傳輸區(qū)的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括選自空穴注入層和空穴傳輸層中的至少一個(gè)時(shí),空穴注入層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi),并且空穴傳輸層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)空穴傳輸區(qū)、空穴注入層和空穴傳輸層的厚度在這些范圍的任一個(gè)內(nèi)時(shí),可以在驅(qū)動(dòng)電壓沒(méi)有顯著增加下獲得令人滿(mǎn)意的(或適合的)空穴傳輸特性。

除上文所述的材料之外,空穴傳輸區(qū)還可以包括用于改善傳導(dǎo)性質(zhì)的電荷產(chǎn)生材料。電荷產(chǎn)生材料可均勻地或非均勻地分散于空穴傳輸區(qū)中。

電荷產(chǎn)生材料可以是,例如,p型摻雜劑。該p型摻雜劑可以是選自醌衍生物、金屬氧化物和含氰基化合物中的一種,但實(shí)施方式不限于此。p型摻雜劑的非限制性實(shí)例包括醌衍生物(例如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ))、金屬氧化物(例如氧化鎢和/或氧化鉬)和如下舉例說(shuō)明的化合物HT-D1。

除空穴注入層和/或空穴傳輸層以外,空穴傳輸區(qū)可以進(jìn)一步包括選自緩沖層和電子阻擋層中的至少一個(gè)。由于緩沖層可以根據(jù)由發(fā)光層發(fā)射的光的波長(zhǎng)來(lái)補(bǔ)償光學(xué)共振距離,所以所形成的有機(jī)發(fā)光裝置的發(fā)光效率可得到改善。對(duì)于用作緩沖層中包括的材料,可以使用空穴傳輸區(qū)中包括的任意材料。電子阻擋層可起到阻止或減少電子從電子傳輸區(qū)注入的作用。

通過(guò)使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)的熱成像,可在第一電極110或空穴傳輸區(qū)上形成發(fā)光層。當(dāng)發(fā)光層通過(guò)真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),用于發(fā)光層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的那些相同(或相似)。

當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置10為全色有機(jī)發(fā)光裝置時(shí),根據(jù)子像素可將發(fā)光層圖案化為紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和/或藍(lán)色發(fā)光層。在一些實(shí)施方式中,發(fā)光層可具有包括紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和藍(lán)色發(fā)光層的堆疊結(jié)構(gòu),或者可以包括紅光發(fā)光材料、綠光發(fā)光材料和藍(lán)光發(fā)光材料,其可在單層中彼此混合,從而發(fā)射白光。

發(fā)光層可以包括主體和摻雜劑。

主體可以包括選自TPBi、TBADN、ADN(在本文中也被稱(chēng)為"DNA")、CBP、CDBP和TCP中的至少一個(gè):

在一些實(shí)施方式中,該主體可以包括由下式301表示的化合物。

式301

Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。

在式301中,

Ar301可以選自由以下基團(tuán)組成的組中:

萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,和

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可以各自獨(dú)立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60雜芳基);

L301的描述可以與針對(duì)L1所提供的描述相同;

R301可以選自由以下基團(tuán)組成的組中:

C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;

xb1可以選自0、1、2和3;且

xb2可以選自1、2、3、和4。

例如,在式301中,

L301可以選自由以下基團(tuán)組成的組中:

亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基,以及

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;

R301可以選自由以下基團(tuán)組成的組中:

C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,以及

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,

但本公開(kāi)的實(shí)施方式不限于此。

例如,主體可以包括由下式301A表示的化合物:

式301A

可通過(guò)參照本文中提供的對(duì)式301A的取代基的描述來(lái)理解其的描述。

由式301表示的化合物可以包括化合物H1至H42中的至少一種,但不限于此:

在一些實(shí)施方式中,主體可以包括以下化合物H43至H49中的至少一種,但不限于此:

摻雜劑可以包括選自熒光摻雜劑和磷光摻雜劑中的至少一種。

例如,磷光摻雜劑可以包括有機(jī)金屬化合物,其包括選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)、銩(Tm)、銠(Rh)和銅(Cu)中的一種。

在一些實(shí)施方式中,磷光摻雜劑可以包括由下式401表示的有機(jī)金屬絡(luò)合物:

式401

在式401中,

M可以選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)和銩(Tm),

X401至X404可各自獨(dú)立地為氮或碳,

環(huán)A401和環(huán)A402可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的異噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的異噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的噠嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的異喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的異苯并噻吩、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的異苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩;以及

所述取代的苯、所述取代的萘、所述取代的芴、所述取代的螺-芴、所述取代的茚、所述取代的吡咯、所述取代的噻吩、所述取代的呋喃、所述取代的咪唑、所述取代的吡唑、所述取代的噻唑、所述取代的異噻唑、所述取代的噁唑、所述取代的異噁唑、所述取代的吡啶、所述取代的吡嗪、所述取代的嘧啶、所述取代的噠嗪、所述取代的喹啉、所述取代的異喹啉、所述取代的苯并喹啉、所述取代的喹喔啉、所述取代的喹唑啉、所述取代的咔唑、所述取代的苯并咪唑、所述取代的苯并呋喃、所述取代的苯并噻吩、所述取代的異苯并噻吩、所述取代的苯并噁唑、所述取代的異苯并噁唑基、所述取代的三唑、所述取代的噁二唑、所述取代的三嗪、所述取代的二苯并呋喃和所述取代的二苯并噻吩中的至少一個(gè)取代基可選自由以下組成的組中:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407)、

C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C1-C60烯基、C1-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417),以及

-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),

其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427的描述可通過(guò)參照針對(duì)Q1提供的描述來(lái)各自獨(dú)立地理解;

L401可以是有機(jī)配位體;

xc1可以是1、2或3;且

xc2可以是0、1、2或3。

L401可以為一價(jià)、二價(jià)或三價(jià)有機(jī)配位體。例如,L401可以選自鹵素配位體(例如,Cl和/或F)、二酮配位體(例如,乙酰丙酮酸鹽、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸鹽、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸鹽和/或六氟丙酮酸鹽)、羧酸配位體(例如,吡啶甲酸鹽、二甲基-3-吡唑羧酸鹽和/或苯甲酸鹽)、一氧化碳配位體、異腈配位體、氰基配位體和磷配位體(例如,磷化氫和/或亞磷酸鹽),但不限于此。

當(dāng)式401中的A401具有兩個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí),A401的取代基可以連接以形成飽和的或不飽和的環(huán)。

當(dāng)式401中的A402具有兩個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí),A402的取代基可以連接以形成飽和的或不飽和的環(huán)。

當(dāng)式401中的xc1為2或更大時(shí),式401中的多個(gè)配位體可以彼此相同或不同。當(dāng)式401中的xc1為2或更大時(shí),一個(gè)配位體的A401和A402可以各自獨(dú)立地連接至其他相鄰配位體的各自的A401和A402,直接連接(例如,經(jīng)由鍵例如單鍵)或用它們之間的連接體(例如,C1-C5亞烷基、-N(R')-(其中R'可以是C1-C10烷基或C6-C20芳基)和/或-C(=O)-)連接。

磷光摻雜劑可以包括選自以下化合物PD1至PD74中的至少一個(gè),但不限于此:

在一些實(shí)施方式中,磷光摻雜劑可以包括PtOEP:

熒光摻雜劑可以包括選自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一個(gè):

在一些實(shí)施方式中,熒光摻雜劑可以包括由下式501表示的化合物:

式501

在式501中,

Ar501可以選自由以下基團(tuán)組成的組中:

萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,以及

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503可以各自獨(dú)立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C2-C60雜芳基);

可參照L201的描述各自獨(dú)立地理解L501至L503的描述。

R501和R502可以獨(dú)立地選自由以下基團(tuán)組成的組中:

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,以及

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;

xd1至xd3可以各自獨(dú)立地選自0、1、2和3;且

xd4可以選自1、2、3、和4。

熒光摻雜劑可以包括化合物FD1至FD9中的至少一種:

基于100重量份的主體,發(fā)光層中摻雜劑的量可以例如在約0.01至約15重量份的范圍內(nèi),但不限于此。

發(fā)光層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)發(fā)光層的厚度在這些范圍的任一個(gè)內(nèi)時(shí),可以在驅(qū)動(dòng)電壓無(wú)顯著增加下獲得優(yōu)異的(或適合的)發(fā)光特性。

電子傳輸區(qū)可以設(shè)置在發(fā)光層上。

電子傳輸區(qū)可以包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層(ETL)和電子注入層中的至少一個(gè),但不限于此。

例如,電子傳輸區(qū)可以具有電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)或空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu),其中每一種結(jié)構(gòu)的層可以所述的次序在從發(fā)光層起的方向上順序堆疊,但電子傳輸區(qū)的結(jié)構(gòu)不限于此。

根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式,有機(jī)發(fā)光裝置的有機(jī)層150可以包括在發(fā)光層和第二電極190之間的電子傳輸區(qū)。

當(dāng)電子傳輸區(qū)包括空穴阻擋層時(shí),通過(guò)使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特法(LB)、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)的熱成像,可以在發(fā)光層上形成空穴阻擋層。當(dāng)空穴阻擋層通過(guò)真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),用于空穴阻擋層的沉積和涂布條件可參照用于空穴注入層的沉積和涂布條件來(lái)確定。

空穴阻擋層可以包括,例如,選自BCP和Bphen中的至少一個(gè),但不限于此。

空穴阻擋層的厚度范圍可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)空穴阻擋層的厚度在這些范圍的任一個(gè)內(nèi)時(shí),該空穴阻擋層可以在驅(qū)動(dòng)電壓無(wú)顯著增加下具有優(yōu)異的(或適合的)空穴阻擋特性。

電子傳輸區(qū)可以包括電子傳輸層。通過(guò)使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)的熱成像,可以在發(fā)光層或空穴阻擋層上形成電子傳輸層。當(dāng)電子傳輸層通過(guò)真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),用于電子傳輸層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的沉積和涂布條件相同(或相似)。

在一些實(shí)施方式中,電子傳輸層可以包括選自以下舉例說(shuō)明的由式601表示的化合物和式602表示的化合物中的至少一種:

式601

Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2.。

在式601中,

Ar601可以選自由以下基團(tuán)組成的組中:

萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽,以及

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可以各自獨(dú)立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60芳基和C1-C60雜芳基);

L601的描述可以與針對(duì)L201提供的描述相同;

E601可以選自由以下基團(tuán)組成的組中:

吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,以及

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;

xe1可以選自0、1、2、和3;以及

xe2可以選自1、2、3、和4。

式602

在式602中,

X611可以是N或C-(L611)xe611-R611,X612可以是N或C-(L612)xe612-R612,X613可以是N或C-(L613)xe613-R613,并且選自X611至X613中的至少一個(gè)可以是N;

L611至L616的描述可以各自獨(dú)立地與針對(duì)L1提供的描述相同;

R611至R616可以獨(dú)立地選自由以下基團(tuán)組成的組中:

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及

xe611至xe616可以各自獨(dú)立地選自0、1、2和3。

由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可以各自獨(dú)立地選自以下舉例說(shuō)明的化合物ET1至ET15:

在一些實(shí)施方式中,電子傳輸層可以進(jìn)一步包括選自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一種。

電子傳輸層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)電子傳輸層的厚度在上述范圍的任一個(gè)內(nèi)時(shí),電子傳輸層可以在驅(qū)動(dòng)電壓無(wú)顯著增加下具有令人滿(mǎn)意的(或適合的)電子傳輸特性。

除上文所述的材料之外,電子傳輸層還可以包括含金屬的材料。

含金屬的材料可以包括Li絡(luò)合物。Li絡(luò)合物可以包括,例如,化合物ET-D1(8-羥基喹啉鋰,LiQ)和/或化合物ET-D2。

電子傳輸區(qū)可以包括電子注入層,該電子注入層可起到促進(jìn)電子從第二電極190注入的作用。

通過(guò)使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)的熱成像,可以在電子傳輸層上形成電子注入層。當(dāng)電子注入層通過(guò)真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),用于電子注入層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的那些相同(或相似)。

電子注入層可以包括選自L(fǎng)iF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一種。

電子注入層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)電子注入層的厚度在上述范圍的任一個(gè)內(nèi)時(shí),電子注入層可以在驅(qū)動(dòng)電壓無(wú)顯著增加下具有令人滿(mǎn)意的(或適合的)電子注入特性。

第二電極190可以布置在(位于)具有根據(jù)本公開(kāi)的實(shí)施方式的結(jié)構(gòu)的有機(jī)層150上。第二電極190可以為陰極,其是電子注入電極,且在這方面,用于形成第二電極190的材料可選自金屬、合金、導(dǎo)電性化合物及其混合物,其具有相對(duì)低的功函。用于形成第二電極190的材料的非限制性實(shí)例包括選自鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)。在一些實(shí)施方式中,用于形成第二電極190的材料可以是ITO和/或IZO。第二電極190可以為半透射電極或透射電極。

在上文中,已參考附圖描述了有機(jī)發(fā)光裝置,但本公開(kāi)的實(shí)施方式不限于此。

如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“C1-C60烷基”可以是指具有1至60個(gè)碳原子的直鏈或支鏈脂肪族烴一價(jià)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C1-C60亞烷基”可指具有與C1-C60烷基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)“C1-C60烷氧基”可以是指由-OA101(其中A101為C1-C60烷基)表示的一價(jià)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。

如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)“C2-C60烯基”可以是指在沿著C2-C60烷基的烴鏈的一個(gè)或多個(gè)位置處(例如,在C2-C60烷基的中部或者任一末端)具有至少一個(gè)碳雙鍵的烴基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)“C2-C60亞烯基”可以是指與C2-C60烯基具有相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)“C2-C60炔基”可以是指在沿著C2-C60烷基的烴鏈的一個(gè)或多個(gè)位置處(例如,在C2-C60烷基的中部或任一末端)具有至少一個(gè)碳三鍵的烴基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的術(shù)語(yǔ)“C2-C60亞炔基”可以是指具有與C2-C60炔基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)“C3-C10環(huán)烷基”可以是指具有3至10個(gè)碳原子的一價(jià)烴單環(huán)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“C3-C10亞環(huán)烷基”可以是指具有與C3-C10環(huán)烷基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)“C1-C10雜環(huán)烷基”可以是指具有至少一個(gè)選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環(huán)原子以及1至10個(gè)碳原子的一價(jià)單環(huán)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例包括四氫呋喃基和四氫噻吩基。如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“C1-C10亞雜環(huán)烷基”可以是指具有與C1-C10雜環(huán)烷基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)“C3-C10環(huán)烯基”可以是指具有3至10個(gè)碳原子和在其環(huán)中具有至少一個(gè)雙鍵并且不具有芳香性的一價(jià)單環(huán)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例可以包括環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基和環(huán)庚烯基。如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“C3-C10亞環(huán)烯基”可以是指具有與C3-C10環(huán)烯基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)“C1-C10雜環(huán)烯基”可以是指具有至少一個(gè)選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環(huán)原子,1至10個(gè)碳原子,以及在其環(huán)中具有至少一個(gè)雙鍵的一價(jià)單環(huán)基團(tuán)。C1-C10雜環(huán)烯基的非限制性實(shí)例包括2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“C1-C10亞雜環(huán)烯基”可以是指具有與C1-C10雜環(huán)烯基相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)“C6-C60芳基”可以是指具有碳環(huán)芳族體系(具有6至60個(gè)碳原子)的一價(jià)基團(tuán),并且如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“C6-C60亞芳基”可以是指具有碳環(huán)芳族體系(具有6至60個(gè)碳原子)的二價(jià)基團(tuán)。C6-C60芳基的非限制性實(shí)例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。當(dāng)C6-C60芳基和C6-C60亞芳基各自獨(dú)立地包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí),各自環(huán)可以彼此稠合。

如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)“C1-C60雜芳基”可以是指具有碳環(huán)芳族體系的一價(jià)基團(tuán),該碳環(huán)芳族體系具有至少一個(gè)選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環(huán)原子以及1至60個(gè)碳原子。如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“C1-C60亞雜芳基”可以是指具有碳環(huán)芳族體系的二價(jià)基團(tuán),該碳環(huán)芳族體系具有至少一個(gè)選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環(huán)原子以及1至60個(gè)碳原子。C1-C60雜芳基的非限制性實(shí)例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當(dāng)C1-C60雜芳基和C1-C60亞雜芳基各自獨(dú)立地包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí),各自環(huán)可以彼此稠合。

如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)“C6-C60芳氧基”可以是指由-OA102(其中A102為C6-C60芳基)表示的一價(jià)基團(tuán),并且如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“C6-C60芳硫基”可以是指由-SA103(其中A103為C6-C60芳基)表示的一價(jià)基團(tuán)。

如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)“單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)”可以是指這樣的一價(jià)基團(tuán),其具有彼此稠合(例如,稠接)的兩個(gè)或更多個(gè)環(huán),僅有碳原子作為成環(huán)原子(例如,8至60個(gè)碳原子)且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中具有非芳香性(例如,不具有總體芳香性)。單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)的非限制性實(shí)例為芴基。如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)”可以是指具有與單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)“單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)”可以是指這樣的一價(jià)基團(tuán),其具有彼此稠合(例如,稠接)的兩個(gè)或更多個(gè)環(huán),除碳原子之外(例如,2至60個(gè)碳原子)還具有至少一個(gè)選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環(huán)原子且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中具有非芳香性(例如,不具有總體芳香性)。單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的非限制性實(shí)例為咔唑基。如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)”可以是指具有與單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)相同結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。

取代的芴基、取代的螺-二芴基、取代的咔唑基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可以選自由以下基團(tuán)組成的組中:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基(例如,芳氧基)、C6-C60芳硫基(例如,芳硫基)、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q11)(Q12)(Q13),

C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基,

各自被選自以下的至少一個(gè)基團(tuán)取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和-Si(Q21)(Q22)(Q23),以及

-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基。

本文中使用的術(shù)語(yǔ)“Ph”可以是指苯基,本文中使用的術(shù)語(yǔ)“Me”可以是指甲基,本文中使用的術(shù)語(yǔ)“Et”可以是指乙基,本文中使用的術(shù)語(yǔ)“ter-Bu”或“But”可以是指叔丁基,并且“D”可以是指氘。

下文中,將參照合成例和實(shí)施例來(lái)進(jìn)一步詳細(xì)地描述根據(jù)本公開(kāi)的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置。在描述合成例中使用的表述“用B代替A”可以是指A的摩爾當(dāng)量與B的摩爾當(dāng)量相同。

實(shí)施例

合成例1:化合物10的合成

中間體A-1的合成

在-78℃的溫度下,將5.96g(23.6毫摩爾(mmol)的1-溴-4-氯-2-硝基苯溶解于200毫升(mL)的THF中,并向其中逐滴緩慢加入10mL(25.0mmol、2.5M在己烷中)的n-BuLi。在相同的溫度下攪拌所得溶液1小時(shí)后,向其中逐滴緩慢加入9.3mL(50mmol)的2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)硼烷,然后,在-78℃的溫度下攪拌所獲得的反應(yīng)溶液1小時(shí)。在室溫下再攪拌所得溶液24小時(shí),并且一旦反應(yīng)完成,向其中加入50mL的10%HCl水溶液和50mL的H2O,之后使用80mL二乙醚萃取三次。從所得溶液收集的有機(jī)層用硫酸鎂干燥,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成6.36克(g)(產(chǎn)率:90%)中間體A-1的制備。通過(guò)液相色譜-質(zhì)譜法(LC-MS)鑒定所制得的化合物。

(C12H15BClNO4:M+283.08)

中間體A-2的合成

將6.23g(22.0mmol)的中間體A-1、4.56g(22.0mmol)的1-溴萘、1.27g(1.1mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)和4.5g(33mmol)的K2CO3溶解于200mL的THF/H2O(2/1體積比)混合溶液中,然后,在70℃的溫度下攪拌所得溶液5小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,向其中加入60mL的水,之后用60mL的乙醚萃取三次。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,然后,通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成4.68g(產(chǎn)率:75%)中間體A-2的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C16H10ClNO2:M+283.04)

中間體A-3的合成

將2.83g(10.00mmol)的中間體A-2和8.3g(50mmol)的亞磷酸三乙酯溶解于250mL異丙苯中,然后,在氮?dú)鈿夥罩袑⑺没旌先芤涸诨亓飨聰嚢?4小時(shí)。在反應(yīng)完成后,通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)在高真空減壓下通過(guò)濃縮獲得的有機(jī)層進(jìn)行分離純化,從而完成1.76g(產(chǎn)率:70%)中間體A-3的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C16H10ClN:M+251.71)

中間體A-4的合成

將1.26g(5.00mmol)的中間體A-3、0.95g(6mmol)的溴苯、0.003g(0.1mmol)的Pd(OAc)2、0.1g(0.5mmol)的P(tBu)3和0.84g(7.5mmol)的KOtBu溶解于100mL甲苯中,然后,在氮?dú)鈿夥罩袑⑺没旌先芤涸诨亓飨聰嚢杓s24小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成1.31g(產(chǎn)率:80%)中間體A-4的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C22H14ClN:M+327.81)

中間體C-1的合成

將7.75g(30mmol)的9-苯基-9H-咔唑基-3-胺、4.94g(20.0mmol)的2-溴二苯并[b,d]呋喃、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成6.79g(產(chǎn)率:80%)的中間體C-1的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C30H20N2O:M+424.50)

化合物10的合成

將1.64g(5.00mmol)的中間體A-4、2.12g(5mmol)的中間體C-1、0.093g(0.1mmol)的Pd2(dba)3、0.1g(0.5mmol)的P(tBu)3和0.84g(7.5mmol)的KOtBu溶解于100mL甲苯中,然后,在氮?dú)鈿夥罩袑⑺没旌先芤涸诨亓飨聰嚢?4小時(shí)。在將所獲得的溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成2.97g(產(chǎn)率:83%)化合物10的制備。通過(guò)LC-MS和核磁共振(NMR)來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C52H33N3O:M+715.86)

合成例2:化合物14的合成

中間體C-2的合成

將7.75g(30mmol)的9-苯基-9H-咔唑基-3-胺、7.95g(20.0mmol)的2-溴-9,9-二苯基-9H-芴、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成9.31g(產(chǎn)率:81%)中間體C-2的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C43H30N2:M+574.73)

化合物14的合成

除了用2.87g(5mmol)的中間體C-2代替中間體C-1之外,以與化合物10的合成相同(或基本相同)的方式獲得3.55g(產(chǎn)率:82%)的化合物14。通過(guò)LC-MS和NMR來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C65H43N3:M+866.08)

合成例3:化合物18的合成

中間體C-3的合成

將8.29g(30mmol)的9-(4-氟苯基)-9H-咔唑基-3-胺、4.66g(20.0mmol)的4-溴-1,1'-聯(lián)苯、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成6.86g(產(chǎn)率:80%)中間體C-3的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C30H21FN2:M+428.51)

化合物18的合成

除了用2.14g(5mmol)的中間體C-3代替中間體C-1之外,以與化合物10的合成相同(或基本相同)的方式獲得2.92g(產(chǎn)率:81%)的化合物18。通過(guò)LC-MS和NMR來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C52H34FN3:M+719.86)

合成例4:化合物22的合成

中間體C-4的合成

將5.08g(30mmol)的4-氨基聯(lián)苯、5.46g(20.0mmol)的2-溴-9,9-二甲基芴、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成6.07g(產(chǎn)率:84%)中間體C-4的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C27H23N:M+361.49)

化合物22的合成

除了用1.81g(5mmol)的中間體C-4代替中間體C-1之外,以與化合物10的合成相同(或基本相同)的方式獲得2.68g(產(chǎn)率:82%)的化合物22。通過(guò)LC-MS和NMR來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C49H36N2:M+652.84)

合成例5:化合物29的合成

中間體C-5的合成

將7.75g(30mmol)的9-苯基-9H-咔唑基-3-胺、6.18g(20.0mmol)的5'-溴-1,1':3',1”-三聯(lián)苯、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成7.69g(產(chǎn)率:79%)中間體C-5的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C36H26N2:M+486.62)

中間體C-6的合成

將9.73g(20mmol)的中間體C-5、4.02g(20.0mmol)的(4-溴苯基)亞硼酸、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成7.69g(產(chǎn)率:79%)中間體C-6的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C42H31BN2O2:M+606.53)

化合物29的合成

將1.64g(5.00mmol)的中間體A-4、2.43g(5mmol)的中間體C-6、0.58g(0.50mmol)的Pd(PPh3)4和2.08g(15mmol)of K2CO3溶解于200mL的THF/H2O(2/1體積比)混合溶液中,然后,在70℃的溫度下攪拌所得溶液5小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,向其中加入60mL水,之后用60mL的乙醚萃取三次。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,然后,通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成3.07g(產(chǎn)率:72%)化合物29的制備。通過(guò)LC-MS和NMR來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C64H43N3:M+854.07)

合成例6:化合物36的合成

中間體C-7的合成

將7.75g(30mmol)的9-苯基-9H-咔唑基-3-胺、4.94g(20.0mmol)的3-溴二苯并[b,d]呋喃、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KotBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成6.96g(產(chǎn)率:82%)中間體C-7的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C30H20N2O:M+424.50)

中間體C-8的合成

除了用12.12g(20mmol)的中間體C-7代替中間體C-5之外,以與中間體C-6的合成相同(或基本相同)的方式獲得8.49g(產(chǎn)率:78%)的中間體C-8。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C36H25BN2O3:M+544.42)

化合物36的合成

除了用2.72g(5mmol)的中間體C-8代替中間體C-6之外,以與化合物29的合成相同(或基本相同)的方式獲得2.93g(產(chǎn)率:74%)的化合物36。通過(guò)LC-MS和NMR來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C58H37N3O:M+791.95)

合成例7:化合物41的合成

中間體C-9的合成

將5.08g(30mmol)的4-氨基聯(lián)苯、7.45g(20.0mmol)的3-溴-9-(萘-2-基)-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KotBu溶解于200mL甲苯中,然后在85℃的溫度下將所得的混合溶液攪拌4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成7.36g(產(chǎn)率:80%)中間體C-9的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C34H24N2:M+460.58)

中間體C-10的合成

除了用9.21g(20mmol)的中間體C-9代替中間體C-5之外,以與中間體C-6的合成相同(或基本相同)的方式獲得9.06g(產(chǎn)率:78%)的中間體C-10。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C40H29BN2O2:M+580.49)

化合物41的合成

除了用2.90g(5mmol)的中間體C-10代替中間體C-6之外,以與化合物29的合成相同(或基本相同)的方式獲得3.27g(產(chǎn)率:79%)的化合物41。通過(guò)LC-MS和NMR來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C62H41N3:M+828.03)

合成例8:化合物48的合成

中間體C-11的合成

將5.08g(30mmol)的4-氨基聯(lián)苯、7.90g(20.0mmol)的2-溴-9,9'-螺二芴、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成7.25g(產(chǎn)率:75%)中間體C-11的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C37H25N:M+483.61)

中間體C-12的合成

除了用9.67g(20mmol)的中間體C-11代替中間體C-5之外,以與中間體C-6的合成相同(或基本相同)的方式獲得8.93g(產(chǎn)率:74%)的中間體C-12。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C43H30BNO2:M+603.53)

化合物48的合成

除了用3.02g(5mmol)中間體C-12代替中間體C-6之外,以與化合物29的合成相同(或基本相同)的方式獲得3.23g(產(chǎn)率:76%)的化合物48。通過(guò)LC-MS和NMR來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C65H42N2:M+851.07)

合成例9:化合物54的合成

中間體B-1的合成

在-78℃的溫度下,將4.77g(23.6mmol)的1-溴-2-硝基苯溶解于100mL的THF中,然后,向其中逐滴緩慢加入10mL的n-BuLi(25.0mmol、2.5M在己烷中)。在相同溫度下攪拌所得溶液1小時(shí)后,向其中逐滴緩慢加入9.3mL(50mmol)的2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)硼烷,然后,在-78℃的溫度下攪拌所獲得的反應(yīng)溶液1小時(shí)。在室溫下再攪拌所得溶液24小時(shí),并且一旦反應(yīng)完成,向其中加入50mL的10%HCl水溶液和50mL的H2O,之后使用80mL二乙醚萃取三次。從所得溶液收集的有機(jī)層用硫酸鎂干燥,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成5.29g(產(chǎn)率:90%)的中間體B-1的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C12H16BNO4:M+249.07)

中間體B-2的合成

將5.48g(22.0mmol)的中間體B-1、5.31g(22.0mmol)的1-溴-4-氯萘、1.27g(1.1mmol)的Pd(PPh3)4和4.5g(33mmol)的K2CO3溶解于200mL的THF/H2O(2/1體積比)混合溶液中,然后,在70℃的溫度下攪拌所得溶液5小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,向其中加入60mL水,之后用60mL的乙醚萃取三次。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,然后,通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成4.68g(產(chǎn)率:75%)中間體B-2的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C16H10ClNO2:M+283.04)

中間體B-3的合成

將2.83g(10.00mmol)的中間體B-2和8.3g(50mmol)的亞磷酸三乙酯溶解于250mL的異丙苯中,然后,在氮?dú)鈿夥罩袑⑺没旌先芤涸诨亓飨聰嚢?4小時(shí)。在反應(yīng)完成后,通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)在高真空減壓下通過(guò)濃縮獲得的有機(jī)層進(jìn)行分離純化,從而完成1.76g(產(chǎn)率:70%)中間體B-3的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C16H10ClN:M+251.71)

中間體B-4的合成

將1.26g(5.00mmol)的中間體B-3、0.95g(6mmol)的溴苯、0.003g(0.1mmol)的Pd(OAc)2、0.1g(0.5mmol)的P(tBu)3和0.84g(7.5mmol)的KOtBu溶解于100mL甲苯中,然后,在氮?dú)鈿夥罩袑⑺没旌先芤涸诨亓飨聰嚢?4小時(shí)。在反應(yīng)完成后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成1.31g(產(chǎn)率:80%)中間體B-4的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C22H14ClN:M+327.81)

合成例10:化合物59的合成

中間體D-1的合成

將5.98g(30mmol)的二苯并噻吩-2-胺、6.44g(20.0mmol)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成7.40g(產(chǎn)率:84%)中間體D-1的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C30H20N2S:M+440.56)

化合物59的合成

除了用1.64g(5mmol)的中間體B-4和2.20g(5mmol)的中間體D-1分別代替中間體A-4和中間體C-1之外,以與化合物10的合成相同(或基本相同)的方式獲得2.93g(產(chǎn)率:80%)的化合物59。通過(guò)LC-MS和NMR來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C52H33N3S:M+731.92)

合成例11:化合物66的合成

中間體D-2的合成

將5.08g(30mmol)的[1,1'-聯(lián)苯基]-4-胺、6.80g(20.0mmol)的3-溴-9-(4-氟苯基)-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于150mL甲苯中,然后,在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成7.28g(產(chǎn)率:85%)中間體D-2的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C30H21FN2:M+428.51)

化合物66的合成

除了用1.64g(5mmol)的中間體B-4和2.14g(5mmol)的中間體D-2分別代替中間體A-4和中間體C-1之外,以與化合物10的合成相同(或基本相同)的方式獲得2.95g(產(chǎn)率:82%)的化合物66。通過(guò)LC-MS和NMR來(lái)鑒定所制備的化合物。(C52H34FN3:M+719.86)

合成例12:化合物69的合成

中間體D-3的合成

將5.08g(30mmol)的[1,1'-聯(lián)苯基]-4-胺、4.94g(20.0mmol)的3-溴二苯并[b,d]呋喃、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于150mL甲苯中,然后,在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成5.84g(產(chǎn)率:87%)中間體D-3的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C24H17NO:M+335.41)

化合物69的合成

除了用1.64g(5mmol)的中間體B-4和1.68g(5mmol)的中間體D-3分別代替中間體A-4和中間體C-1之外,以與化合物10的合成相同(或基本相同)的方式獲得2.60g(產(chǎn)率:83%)的化合物69。通過(guò)LC-MS和NMR來(lái)鑒定所制備的化合物。(C46H30N2O:M+626.76)

合成例13:化合物82的合成

中間體D-4的合成

將5.50g(30mmol)的二苯并[b,d]呋喃-2-胺、6.44g(20.0mmol)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于150mL甲苯中,然后,在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成7.13g(產(chǎn)率:84%)中間體D-4的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。(C30H20N2O:M+424.50)

中間體D-5的合成

除了用8.49g(20mmol)的中間體D-4代替中間體C-5之外,以與中間體C-6的合成相同(或基本相同)的方式獲得8.17g(產(chǎn)率:75%)的中間體D-5。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C36H25BN2O3:M+544.42)

化合物82的合成

除了用2.72g(5mmol)的中間體D-5代替中間體C-6,以及用1.64g(5mmol)的中間體B-4代替中間體A-4之外,以與化合物29的合成相同(或基本相同)的方式獲得3.01g(產(chǎn)率:76%)的化合物82。通過(guò)LC-MS和NMR來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C58H37N3O:M+791.95)

合成例14:化合物84的合成

中間體D-6的合成

將5.50g(30mmol)的二苯并[b,d]呋喃-3-胺、6.44g(20.0mmol)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于150mL甲苯中,然后,在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑.通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成6.79g(產(chǎn)率:80%)的中間體D-6的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C30H20N2O:M+424.50)

中間體D-7的合成

除了用8.49g(20mmol)的中間體D-6代替中間體C-5之外,以與中間體C-6的合成相同(或基本相同)的方式獲得7.73g(產(chǎn)率:71%)的中間體D-7。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C36H25BN2O3:M+544.42)

化合物84的合成

除了用2.72g(5mmol)的中間體D-7代替中間體C-6之外,以與化合物29的合成相同(或基本相同)的方式獲得2.93g(產(chǎn)率:74%)的化合物84。通過(guò)LC-MS和NMR來(lái)鑒定所制備的化合物。(C58H37N3O:M+791.95)

合成例15:化合物89的合成

中間體D-8的合成

將5.08g(30mmol)的[1,1'-聯(lián)苯基]-4-胺、7.45g(20.0mmol)的3-溴-9-(萘-2-基)-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于150mL甲苯中,然后,在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時(shí)。在將所獲得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進(jìn)行三次萃取處理。用硫酸鎂干燥從所得溶液獲得的有機(jī)層,并通過(guò)蒸發(fā)從其除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)由其獲得的殘余物進(jìn)行分離純化,從而完成6.91g(產(chǎn)率:75%)的中間體D-8的制備。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C34H24N2:M+460.58)

中間體D-9的合成

除了用9.21g(20mmol)的中間體D-8代替中間體C-5之外,以與中間體C-6的合成相同(或基本相同)的方式獲得8.48g(產(chǎn)率:73%)的中間體D-9。通過(guò)LC-MS來(lái)鑒定所制備的化合物。

(C40H29BN2O2:M+580.49)

化合物89的合成

除了用2.90g(5mmol)的中間體D-9代替中間體C-6,并且用1.64g(5mmol)的中間體B-4代替中間體A-4之外,以與化合物29的合成相同(或基本相同)的方式獲得3.23g(產(chǎn)率:78%)的化合物89。通過(guò)LC-MS和NMR來(lái)鑒定所制備的化合物。(C62H41N3:M+828.03)

通過(guò)1H NMR和質(zhì)譜/快原子轟擊(MS/FAB)來(lái)鑒定根據(jù)合成例1至15合成的化合物,下表1中示出了結(jié)果。

表1

實(shí)施例1

通過(guò)將氧化銦錫(ITO)玻璃基板(由康寧制造)切割為50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸來(lái)制造陽(yáng)極,在該玻璃基板上形成有厚度為15Ω/cm2的ITO,用異丙醇和純水各自超聲清洗該ITO玻璃基板5分鐘,然后,將其暴露于紫外光的照射下30分鐘并暴露于臭氧以進(jìn)行清洗。然后,將所獲得的ITO玻璃基板裝載到真空沉積裝置中。

將2-TNATA真空沉積在ITO玻璃基板上,以形成厚度為的空穴注入層,然后,將化合物10真空沉積在空穴注入層上以形成厚度為的空穴傳輸層,從而形成空穴傳輸區(qū)。

將9,10-二-萘-2-基-蒽(ADN)和N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(TPD)以98:2的重量比共沉積在空穴傳輸區(qū)上,以形成厚度為的發(fā)光層。

將Alq3沉積在發(fā)光層上以形成厚度為的電子傳輸層,將LiF沉積在電子傳輸層上以形成厚度為的電子注入層,并且將Al真空沉積在電子注入層上以形成厚度為的陰極(即,陰極電極),從而完成有機(jī)發(fā)光裝置的制造。

實(shí)施例2至15和對(duì)比例1至3

除了在空穴傳輸層的形成中用化合物14、18、22、29、36、41、48、54、59、66、69、82、84和89、NPB、化合物A以及化合物B代替化合物10之外,以與實(shí)施例1的合成相同(或基本相同)的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置。

評(píng)價(jià)例1

使用Keithley SMU 236計(jì)和PR650亮度測(cè)量計(jì)來(lái)評(píng)價(jià)實(shí)施例1至15和對(duì)比例1至3的有機(jī)發(fā)光裝置的驅(qū)動(dòng)電壓、電流密度、亮度、效率和半衰期。表2中示出了其結(jié)果。此處,半衰期結(jié)果是在驅(qū)動(dòng)后通過(guò)測(cè)量該有機(jī)發(fā)光裝置的亮度達(dá)到初始亮度的50%時(shí)的時(shí)間來(lái)獲得的。

表2

參見(jiàn)表2中所示出的結(jié)果,能夠看出,與對(duì)比例1至3的有機(jī)發(fā)光裝置的驅(qū)動(dòng)電壓、亮度、效率和半衰期相比,實(shí)施例1至15的有機(jī)發(fā)光裝置具有低驅(qū)動(dòng)電壓以及改善的亮度、效率和半壽期。

如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)“使用”、“使用”和“所使用的”分別可被認(rèn)為是與術(shù)語(yǔ)“利用”、"利用”和"所利用的”是同義詞。

另外,術(shù)語(yǔ)“基本上”、“約”和相似的術(shù)語(yǔ)是被用于表示接近的術(shù)語(yǔ)而不是表示程度的術(shù)語(yǔ),并且意在計(jì)入本領(lǐng)域普通技術(shù)人員認(rèn)識(shí)到的測(cè)量值或計(jì)算值的固有偏差。

而且,本文中所述的數(shù)值范圍意在包括納入到所述范圍內(nèi)的相同數(shù)值精度的所有子范圍。例如,“1.0至10.0”的范圍意在包括所述的最小值1.0和所述的最大值10.0之間的所有子范圍(且包括端點(diǎn)值),也就是說(shuō),具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的范圍,例如,2.4至7.6。本文中所述的數(shù)值上限意在包括納入到其中的所有更低的數(shù)值限,并且本文說(shuō)明書(shū)中所述的數(shù)值下限意在包括納入到其中的所有更高的數(shù)值限。因此,申請(qǐng)人保留對(duì)說(shuō)明書(shū)進(jìn)行修改的權(quán)利,包括權(quán)利要求書(shū),以明確地提及納入到本文中明確提到的范圍內(nèi)的任意子范圍。

應(yīng)該理解,本文中所述的示例性實(shí)施方式應(yīng)該僅以描述性的含義來(lái)理解,而不是出于限制性的目的。每個(gè)示例性實(shí)施方式中的特征和方面的描述通常應(yīng)該被認(rèn)為是可適用于其他的示例性實(shí)施方式中的其他相似特征或方面。

根據(jù)本公開(kāi)的實(shí)施方式的稠環(huán)化合物可以具有優(yōu)異的空穴注入特性。因此,該新型稠環(huán)化合物適合用作用于紅色、綠色和/或白色熒光和/或磷光裝置的空穴傳輸材料。包括根據(jù)本實(shí)施方式的稠環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光裝置可以具有高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、高亮度和長(zhǎng)壽命。

應(yīng)理解,本文所述的示例性實(shí)施方式應(yīng)被認(rèn)為是描述性含義而非限制的目的。在每個(gè)實(shí)施方式內(nèi)的特征或方面的描述通常應(yīng)被認(rèn)為可用于其它實(shí)施方式中的其他類(lèi)似的特征或方面。

盡管已經(jīng)參考附圖描述本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式,但是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員會(huì)理解,可在不偏離如通過(guò)權(quán)利要求及其等效形式限定的本公開(kāi)內(nèi)容的精神和范圍下對(duì)本文在形式和細(xì)節(jié)上作出各種變化。

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