通過2,2-二氟乙胺的烷基化制備2,2-二氟乙胺衍生物的方法
【專利摘要】制備式（III）的2,2-二氟乙胺的方法，其中式（I）的2,2-二氟乙胺與式（II）的鹵化物在叔氮堿的存在下反應(yīng)：其中在式（II）和（III）中的Hal和A如在說明書中說明的那樣定義。
【專利說明】通過2, 2-二氟乙胺的烷基化制備2, 2-二氟乙胺衍生物的 方法
[0001] 本發(fā)明涉及由2, 2-二氟乙胺起始制備特定的2, 2-二氟乙胺衍生物的方法(工 藝)。
[0002] 2, 2-二氟乙胺衍生物是制備農(nóng)業(yè)化學活性物質(zhì)的有用的中間體(參見WO 2007/115644)。已知許多制備2, 2-二氟乙胺衍生物的方法。
[0003] 例如WO 2009/036900描述了通過N-[ (6-氯吡啶-3-基）甲基]-2, 2-二氟乙酰 胺的酰胺氫化制備2, 2-二氟乙胺衍生物的方法(方案1)。
[0004] 方案 1 :
【權(quán)利要求】
1. 制備式（m)的2, 2-二氟乙胺的方法，
其中使式（I)的2, 2-二氟乙胺
與式（II)的鹵化物
其中Hal表示氯、溴或碘， 在二異丙基乙胺的存在下反應(yīng)， 其中在式（II)和式（III)中 A表示可以各自在6-位被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或者三氟甲氧基取代的基團吡 陡_2_基、批陡_4_基或者批陡_3_基，或者表不可以在6-位被氯或者甲基取代的咕 嗪_3_基，或者表不可以各自在2-位被氯或者甲基取代的基團批嗪_3_基、2-氯-批 嗪-5-基或者1，3-噻唑-5-基，或者表示可以被氟、氯、溴、氰基、硝基、任選地被氟和/或氯 取代的C 1-C4-烷基、任選地被氟和/或氯取代的C1-C3-烷基硫基、或者任選地被氟和/或氯 取代的C 1-C3-烷基磺酰基取代的基團嘧啶基、吡唑基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、1，2, 4-噁 二唑某、異痕唑某、1.2. 4-二唑某或者1.2, 5-噻二唑基，或者表示下式的吡啶-3-基，
X表不氟、氯、溴、碘、C「C6_燒基或者C1-C6- 1?代燒基，并且 Y表不氟、氯、溴、碘、C1-C6-燒基、C1-C6- 1?代燒基、C1-C6- 1?代燒氧基、疊氮基或者氰 基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中二異丙基乙胺與所使用的式（II)的鹵化物的摩爾比在 10至0.5的范圍。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2的方法，其中式（II)的鹵化物與所使用的2, 2-二氟乙胺的摩 爾比在大約I :1. 5至大約1 :20的范圍。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1至3之一的方法，其中在所述方法結(jié)束后分離出二異丙基乙胺和過 量存在的2, 2-二氟乙胺并且重新加入到所述方法中。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1至4之一的方法，以所述方法制備式（III)的N-[ (6-氯吡啶-3-基） 甲基]-2, 2-二氟乙-1-胺，其中使用2-氯- (5-氯甲基）批陡作為式（II)的齒化物。
【文檔編號】C07D213/61GK104379564SQ201380033732
【公開日】2015年2月25日 申請日期:2013年6月24日 優(yōu)先權(quán)日:2012年6月29日
【發(fā)明者】C.芬克, N.呂, R.瓦爾西茨, A.施納特雷爾 申請人:拜耳農(nóng)作物科學股份公司