專利名稱：一種4-芳基香豆素-3-膦酸酯衍生物的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種香豆素衍生物，具體涉及一種4-芳基香豆素-3-膦酸酯衍生物的制備。
背景技術(shù)：
香豆素衍生物是一類非常重要的天然產(chǎn)物，具有廣泛的生理活性，有機(jī)膦化合物與生命現(xiàn)象密切相關(guān)，為此合成3-膦酸酯基取代的香豆素衍生物具有重要的價(jià)值。文獻(xiàn)報(bào)道香豆素-3-膦酸酯衍生物具有生物體內(nèi)很強(qiáng)的烷基化性能和細(xì)胞活性(ElzbietaBudziszj Elzbieta Brzezinskaj Urszula Krajewskaj Marek Rozalskij EuropeanJournal of Medicinal Chemistry 2003， 38， 597-603)。現(xiàn)有技術(shù)中，只有很少的文獻(xiàn)報(bào)道了幾個(gè)香豆素-3-磷酸酯的合成(參見:1.Charles N.Robinson and John F.Addison Journal of Organic Chemistry, 1966，31，4325; 2.Rajendra K.Singh and Michael D.Rogers Journal of HeterocyclicChemistry, 1985， 22， 1713; 3.Yasuo Takeuchij Norihiro Uedaj Koji UesugijHitoshi Abe, Hiromi Nishiokaj and Takashi Harayama Heterocycles, 2003， 59，217.)，合成路線如下:
權(quán)利要求
1.一種4-芳基香豆素-3-膦酸酯衍生物的制備方法，其特征在于:將3-芳基丙炔酸芳基酯衍生物中的一種、亞磷酸酯中的一種及錳氧化物八面體分子篩加入溶劑中，于20 150°C下反應(yīng)，獲得4-芳基香豆素-3-膦酸酯衍生物； 所述3-芳基丙炔酸芳基酯衍生物的結(jié)構(gòu)式如下所示:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的4-芳基香豆素-3-膦酸酯衍生物的制備方法，其特征在于:所述3-芳基丙炔酸芳基酯衍生物選自3-苯基丙炔酸苯基酯、3-(2-N，N- 二甲氨基苯基)丙炔酸苯基酯、3- (4-甲基苯基)丙炔酸苯基酯、3- (4-叔丁基苯基)丙炔酸苯基酯、3- (2-乙氧基苯基)丙炔酸苯基酯、3- (3-甲氧基苯基)丙炔酸苯基酯、3- (4-叔丁氧基苯基)丙炔酸苯基酯、3- (2-溴苯基)丙炔酸苯基酯、3- (4-溴苯基)丙炔酸苯基酯、3- (4-硝基苯基)丙炔酸苯基酯、3- (3-氰基苯基)丙炔酸苯基酯、3- (3-甲氧基羰基苯基)丙炔酸苯基酯、3- (4-甲氧基羰基苯基)丙炔酸苯基酯、3-苯基丙炔酸(3-N, N- 二甲氨基苯基)酯、3-苯基丙炔酸(2-甲基苯基)酯、3-苯基丙炔酸(3-甲基苯基)酯、3-苯基丙炔酸(4-甲基苯基)酯、3-苯基丙炔酸(2-甲氧基苯基)酯、3-苯基丙炔酸(4-甲氧基苯基)酯、3-苯基丙炔酸(4-異丙氧基苯基)酯、3-苯基丙炔酸(2-氯苯基)酯、3-苯基丙炔酸(4-氯苯基)酯、3-苯基丙炔酸(4-硝基苯基)酯、3-苯基丙炔酸(4-氰基苯基)酯、3-苯基丙炔酸(4-甲氧基羰基苯基)酯、3- (4-甲基苯基)丙炔酸(4-甲基苯基)酯、3- (4-甲氧基苯基)丙炔酸(2-硝基苯基)酯中的一種。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種4-芳基香豆素-3-膦酸酯衍生物的制備方法，其特征在于將3-芳基丙炔酸芳基酯衍生物中的一種、亞磷酸酯中的一種及錳氧化物八面體分子篩加入溶劑中，于20～150℃下反應(yīng)，獲得4-芳基香豆素-3-膦酸酯衍生物。本發(fā)明使用3-芳基丙炔酸芳基酯衍生物為起始物，原料易得、種類很多；利用本發(fā)明的方法得到的產(chǎn)物類型多樣，既可以直接使用、又可以用于其他進(jìn)一步的反應(yīng)；同時(shí)，合成路線簡短、反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)操作和后處理過程簡單、產(chǎn)率較高。
文檔編號(hào)C07F9/655GK103254236SQ20131020367
公開日2013年8月21日 申請(qǐng)日期2013年5月28日 優(yōu)先權(quán)日2013年5月28日
發(fā)明者鄒建平, 季云飛, 潘向強(qiáng), 王璐, 曹曉慧 申請(qǐng)人:蘇州大學(xué)