新型雙烷氧基硅烷化合物及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及可用作硅烷偶聯(lián)劑、表面處理劑、樹脂添加劑、涂料添加劑、粘合劑、纖 維處理劑等的雙烷氧基硅烷化合物。本發(fā)明還涉及其制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 氨基硅烷化合物可用于硅烷偶聯(lián)劑、表面處理劑、樹脂添加劑、涂料添加劑和粘合 劑，并且由于由在氣基與甲娃烷基之間的間隔基團(tuán)的存在能夠?qū)崿F(xiàn)的尚度自由，具有羥基 乙基的氨基硅烷化合物特別適合用于這樣的用途。這樣的具有羥基乙基的氨基硅烷化合物 的實(shí)例包括二甲基氨基乙基氧丙基三甲氧基硅烷和二甲基氨基乙基氧丙基甲基二甲氧基 硅烷，并且已記載這些化合物可用于用作硅烷偶聯(lián)劑、表面處理劑、樹脂添加劑、涂料添加 劑和粘合劑（專利文獻(xiàn)1 :韓國專利No. 10-1249352)。這樣的具有羥基乙基的氨基硅烷化 合物也包括在顯示氨基硅烷化合物的高度多樣性的氮上具有羰基、磺酰基、氨基甲酰基、或 氧羰基的化合物（專利文獻(xiàn)2 :USSN 2003/0196958)。
[0003] 所有這些化合物每分子只具有一個烷氧基甲硅烷基部分，并且將該化合物用作硅 燒偶聯(lián)劑、表面處理劑、樹脂添加劑、涂料添加劑或粘合劑時在烷氧基甲娃烷基部分上可能 無法實(shí)現(xiàn)充分的偶聯(lián)效果。
[0004] 引用列表
[0005] 專利文獻(xiàn)1 :韓國專利No. 10-1249352
[0006] 專利文獻(xiàn) 2 :USSN 2003/0196958

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 鑒于上述的情形已完成了本發(fā)明，并且本發(fā)明的目的是提供用作硅烷偶聯(lián)劑、涂 料添加劑、粘合劑等時能夠顯示比上述的化合物高的效果的化合物。本發(fā)明的另一目的是 提供制備這樣的化合物的方法。
[0008] 本發(fā)明的發(fā)明人進(jìn)行了深入研究并且發(fā)現(xiàn)通過由下述的通式（2)表示的特定的 二烯烴化合物的二氫化硅烷化能夠得到分子中具有兩個烷氧基甲硅烷基部分的通式（1) 的新型雙烷氧基硅烷化合物，并且由于該雙烷氧基硅烷化合物在分子中具有兩個烷氧基甲 娃烷基部分，因此將該化合物用作涂料添加劑、粘合劑、硅烷偶聯(lián)劑等時將完全實(shí)現(xiàn)烷氧基 甲硅烷基部分的優(yōu)勢?；谶@樣的發(fā)現(xiàn)，已完成了本發(fā)明。
[0009] 因此，本發(fā)明提供下述的雙烷氧基硅烷化合物及其制備方法。
[0010] [1]、由下述通式（1)表示的雙烷氧基硅烷化合物：
[0011]
[0012] 其中R1和R2各自為氫原子或者未取代或取代的含有1-10個碳原子的一價(jià)烴基， R3為直鏈或支化的含有3-10個碳原子的二價(jià)烴基，R 4為任選含有雜原子的直鏈或支化的 含有3-10個碳原子的二價(jià)烴基，R5和R 6各自為含有1-10個碳原子的一價(jià)烴基，和η為0、 1或2。
[0013] [2]、[1]的雙烷氧基硅烷化合物的制備方法，包括在鉑催化劑的存在下使由下述 通式（2)表示的二烯烴化合物與由下述通式（3)表示的有機(jī)硅烷化合物反應(yīng)的步驟：
[0014] (2)
[0015] 其中R1和R 2如上定義，R 3'為直鏈或支化的含有1-8個碳原子的二價(jià)烴基，和R4' 為任選含有雜原子的直鏈或支化的含有1-8個碳原子的二價(jià)烴基：
[0016]
(3)
[0017] 其中R5和R6如上所述，和η為0、1或2。
[0018] 發(fā)明的有利效果
[0019] 由本發(fā)明提供的雙烷氧基硅烷化合物在分子中具有兩個烷氧基甲娃烷基部分，因 此，將該化合物用作涂料添加劑、粘合劑、硅烷偶聯(lián)劑、纖維處理劑、表面處理劑、樹脂添加 劑等時，將完全實(shí)現(xiàn)烷氧基甲硅烷基部分的優(yōu)勢。因此，通過該化合物的添加，將改善得到 的產(chǎn)物的性能，并且這樣的化合物的使用對于這樣的用途是有用的。
【附圖說明】
[0020] 圖1是實(shí)施例1中得到的3-氧-6-三甲氧基甲硅烷基己基_3'_三甲氧基甲硅烷 基丙基-甲基胺的 1H-NMR波譜。
[0021] 圖2是實(shí)施例1中得到的3-氧-6-三甲氧基甲硅烷基己基_3'_三甲氧基甲硅烷 基丙基-甲基胺的IR光譜。
[0022] 圖3是實(shí)施例2中得到的雙（三甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺的1H-NMR波 譜。
[0023] 圖4是實(shí)施例2中得到的雙（三甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺的IR光譜。
【具體實(shí)施方式】
[0024] 本發(fā)明的雙烷氧基硅烷化合物是由下述通式（1)表示的化合物：
[0025]
(l)
[0026] 其中R1和R2各自為氫原子或者未取代或取代的含有1-10個碳原子的一價(jià)烴基， R3為直鏈或支化的含有3-10個碳原子的二價(jià)烴基，R 4為任選含有雜原子的直鏈或支化的 含有3-10個碳原子的二價(jià)烴基，R5和R 6各自為含有1-10個碳原子的一價(jià)烴基，和η為0、 1或2。
[0027] 更具體地，R1為氫原子或者未取代或取代的含有1-10個、更優(yōu)選地1-6個碳原子 的一價(jià)烴基例如直鏈、支化或環(huán)狀的烷基、烯基、芳基、或芳烷基。實(shí)例包括直鏈烷基例如甲 基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基和癸基；支化的烷基例如異丙基、異丁基和叔丁 基；環(huán)狀烷基例如環(huán)戊基和環(huán)己基；烯基例如乙烯基、稀丙基和丙烯基；芳基例如苯基和甲 苯基；和芳烷基例如芐基和苯乙基。考慮得到的產(chǎn)物的高實(shí)用性和得到的產(chǎn)物的較低沸點(diǎn)， 優(yōu)選為甲基和乙基。
[0028] R2為氫原子或者未取代或取代的含有1-10個、優(yōu)選地1-6個碳原子的一價(jià)烴基例 如直鏈、支化或環(huán)狀烷基、烯基、芳基、或芳烷基。實(shí)例包括直鏈烷基例如甲基、乙基、丙基、 丁基、戊基、己基、庚基、辛基和癸基；支化的烷基例如異丙基、異丁基和叔丁基；環(huán)狀烷基 例如環(huán)戊基和環(huán)己基；烯基例如乙烯基、稀丙基和丙烯基；芳基例如苯基和甲苯基；和芳燒 基例如芐基和苯乙基。考慮起始材料的可獲得性，優(yōu)選為氫原子和甲基。
[0029] -價(jià)烴基R1和R 2可使它們的氫原子的一些或全部分別被取代基取代。例示的取 代基包括烷氧基例如甲氧基、乙氧基和（異）丙氧基，包含鹵素原子例如氟原子、氯原子、溴 原子或碘原子的基團(tuán)，氰基，氨基，芳族烴基，酯基，具有介于其間的氧原子的烷基，酰基，硫 醚基，烷基甲硅烷基，和烷氧基甲硅烷基，其可單獨(dú)使用或者以兩種以上的組合使用。
[0030] R3和R 4各自為直鏈或支化的含有3-10個、優(yōu)選地3-6個碳原子的二價(jià)烴基。例 示的這樣的基團(tuán)包括亞烷基例如三亞甲基、四亞甲基、六亞甲基和亞異丁基，考慮起始材料 的可利用性，優(yōu)選為三亞甲基。R 4可含有雜原子例如氧原子、氮原子或硫原子。
[0031] R5和R6各自為含有1-10個、優(yōu)選地1-6個、更優(yōu)選地1-3個碳原子的一價(jià)烴基例 如直鏈、支化或環(huán)狀烷基、烯基、芳基、或芳烷基。例示的這樣的基團(tuán)包括直鏈烷基例如甲 基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基和癸基，支化的烷基例如異丙基、異丁基和叔丁 基，環(huán)狀烷基例如環(huán)戊基和環(huán)己基，烯基例如乙烯基、稀丙基和丙烯基，芳基例如苯基和甲 苯基，和芳烷基例如芐基和苯乙基?？紤]想要得到的化合物的較低沸點(diǎn)，優(yōu)選為甲基和乙 基。
[0032] 如上所述，具有取代基的由通式（1)表示的雙烷氧基硅烷化合物中，氮原子與兩 個烷氧基甲硅烷基部分的每個之間的距離優(yōu)選不同，并且該距離長于常規(guī)的化合物。因 此，將該化合物用作涂料添加劑、纖維處理劑、硅烷偶聯(lián)劑、表面處理劑等時，將形成由本發(fā) 明提供的由通式（1)表示的雙烷氧基硅烷化合物的單層，并且將該化合物用于這樣的用途 時，尚度可能地完全實(shí)現(xiàn)烷氧基甲娃烷基部分的優(yōu)勢。
[0033] 由通式（1)表示的雙烷氧基硅烷化合物的實(shí)例包括：
[0034] 雙（三甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）胺，
[0035] 雙（甲基二甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）胺，
[0036] 雙（二甲基甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）胺，
[0037] 雙（三甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺，
[0038] 雙（甲基二甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺，
[0039] 雙（二甲基甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺，
[0040] 雙（三甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）乙基胺，
[0041] 雙（甲基二甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）乙基胺，
[0042] 雙（二甲基甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）乙基胺，
[0043] 雙（三乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）胺，
[0044] 雙（甲基二乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）胺，
[0045] 雙（二甲基乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）胺，
[0046] 雙（三乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺，
[0047] 雙（甲基二乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺，
[0048] 雙（二甲基乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺，
[0049] 雙（三乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）乙基胺，
[0050] 雙（甲基二乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）乙基胺，
[0051] 雙（二甲基乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）乙基胺，
[0052] 雙（三甲氧基甲硅烷基丁氧基乙基）胺，
[0053] 雙（甲基二甲氧基甲硅烷基丁氧基乙基）胺，
[0054] 雙（二甲基甲氧基甲硅烷基丁氧基乙基）胺，
[0055] 雙（三甲氧基甲硅烷基丁氧基乙基）甲基胺，
[0056] 雙（甲基二甲氧基甲硅烷