有機化合物以及其在有機金屬配合物的合成中的應用
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明的一個方式設及有機銀配合物等有機金屬配合物的新的合成方法。本發(fā)明 的其他的一個方式設及=芳基化嗦衍生物的新的合成方法。本發(fā)明的其他的一個方式設及 用于上述各合成方法的5,6-二芳基-2-化嗦基S氣甲橫酸醋。本發(fā)明的其他的一個方式 設及使用通過上述合成方法合成的有機金屬配合物的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設備W及 照明裝置。
[0002] 注意，本發(fā)明的一個方式不局限于上述技術領域。本說明書等所公開的發(fā)明的 一個方式的技術領域設及物體、方法或制造方法。此外，本發(fā)明的一個方式設及一種工藝 (process)、機器（machine)、產品（manufacture)或組合物（composition of matter)。因 此，更具體地，作為本說明書所公開的本發(fā)明的一個方式的技術領域的例子，可W舉出半導 體裝置、顯示裝置、液晶顯示裝置、發(fā)光裝置、照明裝置、蓄電裝置、存儲裝置、它們的驅動方 法或它們的制造方法。
【背景技術】
[000引一對電極之間設置有化層的發(fā)光元件是自發(fā)光型元件，其中，當施加電場時，載 流子（空穴或電子）從各電極注入到化層中而發(fā)生載流子的重新結合，釋放能量而發(fā)光。
[0004] 作為用于發(fā)光元件的化層的化材料，主要使用有機化合物。因為它有助于發(fā)光 元件的元件特性的提高，因此已對從各種角度進行改良的新的有機化合物進行開發(fā)。另外， 當有機化合物含有面素等雜質時元件特性會降低，為此利用升華純化減少雜質來提高元件 特性（例如，參照專利文獻1)。
[0005] [專利文獻1]日本專利申請公開2011-216903號公報
[0006] 另一方面，在各種有機化合物的合成中，不一定容易利用升華純化去除雜質。當在 合成過程中使用的材料含有有可能成為雜質的物質時，有時即使進行升華純化也在技術上 難W從最終生成物中去除雜質。因此，從減少有機化合物中的雜質的角度來看，建立在合成 過程中不含有有可能成為雜質的物質的合成方法是重要的。

【發(fā)明內容】

[0007] 鑒于上述問題，本發(fā)明的一個方式提供一種能夠實現(xiàn)不賦予雜質的合成的新的有 機化合物5,6-二芳基-2-化嗦基S氣甲橫酸醋。本發(fā)明的其他的一個方式提供一種使用 上述5,6-二芳基-2-化嗦基S氣甲橫酸醋的有機銀配合物等有機金屬配合物的合成方法。 本發(fā)明的其他的一個方式提供一種使用上述5,6-二芳基-2-化嗦基S氣甲橫酸醋的S芳 基化嗦衍生物的合成方法。本發(fā)明的其他的一個方式提供一種使用通過上述合成方法獲得 的有機金屬配合物作為化材料的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設備或者照明裝置。本發(fā)明的 其他的一個方式提供一種新的發(fā)光元件、發(fā)光裝置W及照明裝置等。注意，該些目的的記載 不妨礙其他目的的存在。此外，本發(fā)明的一個方式并不需要實現(xiàn)所有上述目的。另外，從說 明書、附圖、權利要求書等的記載看來該些目的W外的目的是顯然易見的，而且可W從說明 書、附圖、權利要求書等的記載中提取得到該些目的w外的目的。
[000引本發(fā)明的一個方式是有可能成為雜質的氯等面素的含量得到抑制且能夠高效率 地獲得有機金屬配合物的新的合成方法。具體而言，是在使用新的5,6-二芳基-2-化嗦基 =氣甲橫酸醋形成=芳基化嗦衍生物之后，合成氯含量低的有機金屬配合物的方法。
[0009] 本發(fā)明的一個方式是一種有機金屬配合物的合成方法，該方法包括如下步驟：使 5,6-二芳基-2-化嗦基S氣甲橫酸醋與芳基棚酸偶聯(lián)形成作為S芳基化嗦衍生物的2, 3， 5-=芳基化嗦衍生物；W及使2, 3, 5-=芳基化嗦衍生物與含有面素的金屬化合物起反應 獲得雙核配合物；W及使雙核配合物與配體起反應。
[0010] 本發(fā)明的其他的一個方式是一種有機金屬配合物的合成方法，該方法包括如下步 驟：使由通式（GO)表示的5,6-二芳基-2-化嗦基S氣甲橫酸醋與芳基棚酸偶聯(lián)形成作為 =芳基化嗦衍生物的2, 3, 5-=芳基化嗦衍生物；W及使2, 3, 5-=芳基化嗦衍生物與含有 面素的金屬化合物起反應獲得雙核配合物；W及使雙核配合物與配體起反應。在上述方式 中，作為有機金屬配合物，可W舉出鄰位金屬化配合物，作為金屬，可W舉出銀、銷、錠等。
[0011]
【主權項】
1. 一種由以下式表示的化合物：
其中，R1至R8獨立地表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、苯基和具有碳原子數(shù)為1至6 的烷基作為取代基的苯基中的任一個。
2. -種合成方法，包括： 使5,6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯與芳基硼酸衍生物偶聯(lián)獲得2, 5,6-三芳基吡 嗪。
3. 根據(jù)權利要求2所述的合成方法， 其中所述5,6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯由以下式表示：
其中R1至R 8獨立地表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、苯基和具有碳原子數(shù)為1至6 的烷基作為取代基的苯基中的任一個。
4. 根據(jù)權利要求2所述的合成方法， 其中： 所述芳基硼酸衍生物由以下式表示：
所述2, 5,6-三芳基吡嗪由以下式表示：
R1至R 13獨立地表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、苯基和具有碳原子數(shù)為1至6的烷 基作為取代基的苯基中的任一個。
5. 根據(jù)權利要求2所述的合成方法，其中所述偶聯(lián)在鈀催化劑存在下進行。
6. 根據(jù)權利要求2所述的合成方法，還包括： 使所述2, 5,6-三芳基吡嗪與金屬化合物起反應獲得鄰位金屬化配合物。
7. 根據(jù)權利要求6所述的合成方法，其中所述金屬化合物是氯化銥。
8. 根據(jù)權利要求4所述的合成方法，還包括： 使所述2, 5,6-三芳基吡嗪與銥化合物起反應獲得由以下式表示的以鹵素橋聯(lián)的配合 物：
其中Y表示鹵素。
9. 根據(jù)權利要求8所述的合成方法，還包括： 使所述以鹵素橋聯(lián)的配合物與配體起反應獲得鄰位金屬化配合物。
10. 根據(jù)權利要求9所述的合成方法， 其中： 所述鄰位金屬化配合物由以下式表示：
L表示單陰離子配體。
11. 一種發(fā)光元件的制造方法，該方法包括： 使5,6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯與芳基硼酸衍生物偶聯(lián)獲得2, 5,6-三芳基吡 嗪； 通過使用金屬化合物，將所述2, 5,6-三芳基吡嗪變換為鄰位金屬化配合物；以及 形成一對電極之間的包含所述鄰位金屬化配合物的層。
12. 根據(jù)權利要求11所述的方法， 其中所述5,6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯由以下式表示：
其中R1至R 8獨立地表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、苯基和具有碳原子數(shù)為1至6 的烷基作為取代基的苯基中的任一個。
13. 根據(jù)權利要求11所述的方法， 其中： 所述芳基硼酸衍生物由以下式表示：
所述2, 5,6-三芳基吡嗪由以下式表示：
R1至R 13獨立地表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、苯基和具有碳原子數(shù)為1至6的烷 基作為取代基的苯基中的任一個。
14. 根據(jù)權利要求11所述的方法，其中所述偶聯(lián)在鈀催化劑存在下進行。
15. 根據(jù)權利要求11所述的方法，其中所述金屬化合物是氯化銥。
16. 根據(jù)權利要求13所述的方法， 其中： 所述鄰位金屬化配合物由以下式表示：
L表示單陰離子配體。
17. 根據(jù)權利要求13所述的方法， 其中： 從所述2, 5,6-三芳基吡嗪至所述鄰位金屬化配合物的所述變換包括所述2, 5,6-三芳 基吡嗪與氯化銥的反應以形成由以下式表示的以鹵素橋聯(lián)的雙核配合物：
Y表示鹵素。
18.根據(jù)權利要求17所述的方法， 其中從所述2,5,6_三芳基吡嗪至所述鄰位金屬化配合物的所述變換包括所述以鹵素 橋聯(lián)的雙核配合物與配體的反應。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種有機化合物以及其在有機金屬配合物的合成中的應用。具體地，本發(fā)明的一個方式提供一種5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯、其合成方法、由5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯合成具有三芳基吡嗪配體的有機金屬配合物的方法。容易由對應的5，6-二芳基吡嗪基-2-醇獲得三氟甲磺酸酯，并且，通過5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯與芳基硼酸衍生物的鈀催化偶聯(lián)，可以高收率地獲得高純度的三芳基吡嗪衍生物。通過使該三芳基吡嗪衍生物與金屬氯化物等金屬化合物起反應，可以獲得高純度的鄰位金屬化有機金屬配合物。高純度的有機金屬配合物有助于提高發(fā)光元件的耐久性。
【IPC分類】C09K11-06, H01L51-54, C07D241-12, C07D241-18, C07F15-00
【公開號】CN104672152
【申請?zhí)枴緾N201410709339
【發(fā)明人】井上英子, 久保田朋廣, 金元美樹
【申請人】株式會社半導體能源研究所
【公開日】2015年6月3日
【申請日】2014年11月28日
【公告號】US20150147840