本發(fā)明涉及光電材料技術(shù)領(lǐng)域，尤其是涉及一種以均苯為核心，苯的1，3，5位分別以c-c鍵和c-n鍵支鏈連接的光電材料及其在器件上的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
與液晶顯示(lcd)相比，有機(jī)電致發(fā)光器件(oled)具有驅(qū)動電壓低；發(fā)光亮度和發(fā)光效率高；發(fā)光視角寬，響應(yīng)速度快；另外還有超薄，可制作在柔性面板上等優(yōu)點。對于oled發(fā)光器件提高性能的研究包括：降低器件的驅(qū)動電壓，提高器件的發(fā)光效率，提高器件的使用壽命等。為了實現(xiàn)oled器件的性能的不斷提升，不但需要從oled器件結(jié)構(gòu)和制作工藝的創(chuàng)新，更需要oled光電功能材料不斷研究和創(chuàng)新，創(chuàng)制出更高性能oled的功能材料。
應(yīng)用于oled器件的oled光電功能材料從用途上可劃分為兩大類，即電荷注入傳輸材料和發(fā)光材料，進(jìn)一步，還可將電荷注入傳輸材料分為電子注入傳輸材料、電子阻擋材料、空穴注入傳輸材料和空穴阻擋材料，還可以將發(fā)光材料分為主體發(fā)光材料和摻雜材料。
為了制作高性能的oled發(fā)光器件，要求各種有機(jī)功能材料具備良好的光電特性，譬如，作為電荷傳輸材料，要求具有良好的載流子遷移率，高玻璃化轉(zhuǎn)化溫度等，作為發(fā)光層的主體材料要求材料具有良好雙極性，適當(dāng)?shù)膆omo/lumo能級等。
構(gòu)成oled器件的oled光電功能材料膜層至少包括兩層以上結(jié)構(gòu)，產(chǎn)業(yè)上應(yīng)用的oled器件結(jié)構(gòu)，則包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等多種膜層，也就是說應(yīng)用于oled器件的光電功能材料至少包含空穴注入材料，空穴傳輸材料，發(fā)光材料，電子注入材料等，材料類型和搭配形式具有豐富性和多樣性的特點。另外，對于不同結(jié)構(gòu)的oled器件搭配而言，所使用的光電功能材料具有較強(qiáng)的選擇性，相同的材料在不同結(jié)構(gòu)器件中的性能表現(xiàn)，也可能完全迥異。
因此，針對當(dāng)前oled器件的產(chǎn)業(yè)應(yīng)用要求，以及oled器件的不同功能膜層，器件的光電特性需求，必須選擇更適合，具有高性能的oled功能材料或材料組合，才能實現(xiàn)器件的高效率、長壽命和低電壓的綜合特性。就當(dāng)前oled顯示照明產(chǎn)業(yè)的實際需求而言，目前oled材料的發(fā)展還遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠，落后于面板制造企業(yè)的要求，作為材料企業(yè)開發(fā)更高性能的有機(jī)功能材料顯得尤為重要。
技術(shù)實現(xiàn)要素：
針對現(xiàn)有技術(shù)存在的上述問題，本申請人提供了一種以均苯為核心的化合物及其在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。本發(fā)明所述以均苯為核心的化合物具有較高的三線態(tài)能級，較高的玻璃化轉(zhuǎn)移溫度，良好的成膜穩(wěn)定性和較寬的能隙。所設(shè)計化合物作為空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子阻擋材料或發(fā)光層材料用于有機(jī)發(fā)光器件中能明顯降低電壓，提高器件效率。
本發(fā)明的技術(shù)方案如下：
一種以均苯為核心的化合物，所述化合物的結(jié)構(gòu)如通式(1)所示：
通式(1)中，
x1為氧原子、硫原子、硒原子、亞乙烯基、c1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一種；
x2表示為氧原子、硫原子、c1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一種；
r1、r2分別獨立的選取氫或通式(2)所示結(jié)構(gòu)；
a為
所述通式(1)中r1、r2不同時為氫。
所述化合物的具體結(jié)構(gòu)式為：
一種含有所述光電材料的發(fā)光器件，所述光電材料作為空穴傳輸層或電子阻擋層材料，用于制備oled器件。
一種含有所述光電材料的發(fā)光器件，所述光電材料作為發(fā)光層材料，用于制備oled器件。
一種制備所述化合物的方法，反應(yīng)方程式是：
反應(yīng)過程是：
(1)中間體a的合成：稱取3,5-二溴氯苯與
(2)目標(biāo)產(chǎn)物的合成：中間體a與
本發(fā)明有益的技術(shù)效果在于：
本發(fā)明化合物以均苯為核心，均苯類化合物具有高tg，良好穩(wěn)定性，較高的三線態(tài)能級。所設(shè)計化合物分布在苯的1,3,5位置，采用兩種不同支鏈基團(tuán)取代，形成不對稱結(jié)構(gòu)，提高分子的穩(wěn)定性及三線態(tài)能級。所設(shè)計分子具有良好的空穴傳輸能力，高三線態(tài)能級，寬能隙，及良好的熱穩(wěn)定性。
本發(fā)明所述化合物作為空穴傳輸或電子阻擋材料應(yīng)用于oled發(fā)光器件制作，可以獲得良好的器件表現(xiàn)，器件的電流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同時，對于器件壽命提升非常明顯。
本發(fā)明所述化合物作為發(fā)光層材料應(yīng)用于oled發(fā)光器件制作，可以獲得良好的器件表現(xiàn)，器件的電流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同時，對于器件壽命提升非常明顯。
本發(fā)明所述化合物在oled發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。
附圖說明
圖1為本發(fā)明化合物應(yīng)用的器件結(jié)構(gòu)示意圖；
其中，1為透明基板層，2為透明陽極層，3為空穴注入層，4為空穴傳輸層，5為電子阻擋層，6為發(fā)光層，7為電子傳輸層，8為電子注入層，9為陰極反射電極層。
具體實施方式
下面結(jié)合附圖和實施例，對本發(fā)明進(jìn)行具體描述。
實施例1：化合物9的合成
(1)中間體的合成
3,5-二溴氯苯(2.7g，10mmol)，二苯并呋喃-4-硼酸(4.5g,21mmol)，碳酸鈉(10.2g,96mmol)，pd2(dba)3(0.4g,0.4mmol)，甲苯，乙醇，水各50ml依次加入反應(yīng)瓶中，氮氣保護(hù)下回流反應(yīng)10小時，冷卻至室溫，分液，水層用乙酸乙酯提取，合并有機(jī)層，分別用飽和食鹽水和水洗，有機(jī)層用硫酸鎂干燥，過濾，濾液旋干，過硅膠柱，得到4g產(chǎn)物，hplc純度99.2％。
(2)化合物9的合成
原料s1(2.2g,5.0mmol)，原料s2(1.5g,5.1mmol)加入反應(yīng)瓶中，叔丁醇鈉(1.0g,10mmol)，pd2(dba)3(0.1g,0.1mmol)，甲苯50ml依次加入反應(yīng)瓶中，氮氣保護(hù)下回流反應(yīng)10小時，冷卻至室溫，加入100ml水，分液，水層用乙酸乙酯提取，合并有機(jī)層，分別用飽和食鹽水和水洗，有機(jī)層用硫酸鎂干燥，過濾，濾液旋干，過硅膠柱，得到2.8g產(chǎn)物，hplc純度99.5％。
使用dei-ms來識別該化合物，分子式c51h33no3，檢測值[m+1]+＝707.47，計算值707.25。
實施例2：化合物23的合成
(1)中間體的合成
3,5-二溴氯苯(2.7g，10mmol)，二苯并呋喃-4-硼酸(4.5g,21mmol)，碳酸鈉(10.2g,96mmol)，pd2(dba)3(0.4g,0.4mmol)，甲苯，乙醇，水各50ml依次加入反應(yīng)瓶中，氮氣保護(hù)下回流反應(yīng)10小時，冷卻至室溫，分液，水層用乙酸乙酯提取，合并有機(jī)層，分別用飽和食鹽水和水洗，有機(jī)層用硫酸鎂干燥，過濾，濾液旋干，過硅膠柱，得到4g產(chǎn)物，hplc純度99.2％。
(2)化合物23的合成
原料s1(2.2g,5.0mmol)，原料s3(1.5g,5.1mmol)加入反應(yīng)瓶中，叔丁醇鈉(1.0g,10mmol)，pd2(dba)3(0.1g,0.1mmol)，甲苯50ml依次加入反應(yīng)瓶中，氮氣保護(hù)下回流反應(yīng)10小時，冷卻至室溫，加入100ml水，分液，水層用乙酸乙酯提取，合并有機(jī)層，分別用飽和食鹽水和水洗，有機(jī)層用硫酸鎂干燥，過濾，濾液旋干，過硅膠柱，得到2.7g產(chǎn)物，hplc純度99.7％。
使用dei-ms來識別該化合物，分子式c51h33no3，檢測值[m+1]+＝707.37，計算值707.25。
實施例3：化合物33的合成
(1)中間體的合成
3,5-二溴氯苯(2.7g，10mmol)，二苯并噻吩-4-硼酸(4.8g,21mmol)，碳酸鈉(10.2g,96mmol)，pd2(dba)3(0.4g,0.4mmol)，甲苯，乙醇，水各50ml依次加入反應(yīng)瓶中，氮氣保護(hù)下回流反應(yīng)10小時，冷卻至室溫，分液，水層用乙酸乙酯提取，合并有機(jī)層，分別用飽和食鹽水和水洗，有機(jī)層用硫酸鎂干燥，過濾，濾液旋干，過硅膠柱，得到4.2g產(chǎn)物，hplc純度99.3％。
(2)化合物33的合成
原料s4(2.4g,5.0mmol)，原料s5(1.4g,5.1mmol)加入反應(yīng)瓶中，叔丁醇鈉(1.0g,10mmol)，pd2(dba)3(0.1g,0.1mmol)，甲苯50ml依次加入反應(yīng)瓶中，氮氣保護(hù)下回流反應(yīng)10小時，冷卻至室溫，加入100ml水，分液，水層用乙酸乙酯提取，合并有機(jī)層，分別用飽和食鹽水和水洗，有機(jī)層用硫酸鎂干燥，過濾，濾液旋干，過硅膠柱，得到2.6g產(chǎn)物，hplc純度99.6％。
使用dei-ms來識別該化合物，分子式c48h27no2s2，檢測值[m+1]+＝713.45，計算值713.15。
實施例4：化合物65的合成
(1)中間體的合成
3,5-二溴氯苯(2.7g，10mmol)，9,9-二甲基芴-3-硼酸(5.0,21mmol)，碳酸鈉(10.2g,96mmol)，pd2(dba)3(0.4g,0.4mmol)，甲苯，乙醇，水各50ml依次加入反應(yīng)瓶中，氮氣保護(hù)下回流反應(yīng)10小時，冷卻至室溫，分液，水層用乙酸乙酯提取，合并有機(jī)層，分別用飽和食鹽水和水洗，有機(jī)層用硫酸鎂干燥，過濾，濾液旋干，過硅膠柱，得到4.3g產(chǎn)物，hplc純度99.3％。
(2)化合物65的合成
原料s6(2.5g,5.0mmol)，原料s7(1.5g,5.1mmol)加入反應(yīng)瓶中，叔丁醇鈉(1.0g,10mmol)，pd2(dba)3(0.1g,0.1mmol)，甲苯50ml依次加入反應(yīng)瓶中，氮氣保護(hù)下回流反應(yīng)10小時，冷卻至室溫，加入100ml水，分液，水層用乙酸乙酯提取，合并有機(jī)層，分別用飽和食鹽水和水洗，有機(jī)層用硫酸鎂干燥，過濾，濾液旋干，過硅膠柱，得到2.9g產(chǎn)物，hplc純度99.5％。
使用dei-ms來識別該化合物，分子式c57h45no，檢測值[m+1]+＝759.63，計算值759.35。
實施例5：化合物88的合成
(1)中間體的合成
3,5-二溴氯苯(2.7g，10mmol)，9-苯基咔唑-3-硼酸(6.0g,21mmol)，碳酸鈉(10.2g,96mmol)，pd2(dba)3(0.4g,0.4mmol)，甲苯，乙醇，水各50ml依次加入反應(yīng)瓶中，氮氣保護(hù)下回流反應(yīng)10小時，冷卻至室溫，分液，水層用乙酸乙酯提取，合并有機(jī)層，分別用飽和食鹽水和水洗，有機(jī)層用硫酸鎂干燥，過濾，濾液旋干，過硅膠柱，得到4.4g產(chǎn)物，hplc純度99.2％。
(2)化合物88的合成
原料1(3.0g,5.0mmol)，原料2(1.5g,5.1mmol)加入反應(yīng)瓶中，叔丁醇鈉(1.2g,12mmol)，pd2(dba)3(0.1g,0.1mmol)，甲苯50ml依次加入反應(yīng)瓶中，氮氣保護(hù)下回流反應(yīng)10小時，冷卻至室溫，加入100ml水，分液，水層用乙酸乙酯提取，合并有機(jī)層，分別用飽和食鹽水和水洗，有機(jī)層用硫酸鎂干燥，過濾，濾液旋干，過硅膠柱，得到3.4g產(chǎn)物，hplc純度99.5％。
使用dei-ms來識別該化合物，分子式c62h39n3o，檢測值[m+1]+＝841.55，計算值841.31。
實施例6：化合物7的合成
化合物7的合成方法具體參照實施例1，不同點在于用原料11-二氫-6，13-二氧雜-11-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽替換13,13-二甲基-11,13-二氫-6-氧雜-11-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽。
實施例7：化合物25的合成
化合物25的合成方法具體參照實施例1，不同點在于用原料7,7-二甲基-7,12-二氫-13-氧雜-12-氮雜-吲哚[2,1-a]蒽替換13,13-二甲基-11,13-二氫-6-氧雜-11-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽。
實施例8：化合物42的合成
化合物42的合成方法具體參照實施例3，不同點在于用原料12,12-二甲基-7,12-二氫-13-氧雜-7-氮雜-吲哚[2,1-a]蒽替換11-二氫-6，13-二氧雜-11-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽。
實施例9：化合物55的合成
化合物55的合成方法具體參照實施例4，不同點在于用原料11-二氫-6，13-二氧雜-11-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽替換7,7-二甲基-7,12-二氫-13-氧雜-12-氮雜-吲哚[2,1-a]蒽。
實施例10：化合物83的合成
化合物83的合成方法具體參照實施例5，不同點在于用原料13,13-二甲基-11,13-二氫-6-氧雜-11-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽替換12-氫-14-氧雜-12-氮雜-苯并[5,6]環(huán)庚烷[1,2-b]芴。
本發(fā)明化合物可以作為空穴傳輸/電子阻擋材料或發(fā)光層材料使用，對本發(fā)明化合物33、化合物65和現(xiàn)有材料tcta進(jìn)行了玻璃化轉(zhuǎn)移溫度及作為空穴材料所必須滿足的homo、lumo能級的測試，檢測結(jié)果如表1所示。
表1
注：玻璃化溫度tg由示差掃描量熱法(dsc，德國耐馳公司dsc204f1差示掃描量熱儀)測定，升溫速率10℃/min；最高占據(jù)分子軌道homo能級及最低占據(jù)分子軌道lumo能級是由光電子發(fā)射譜儀(ac-2型pesa)、以及紫外分光光度計(uv)測試計算所得，測試為大氣環(huán)境。
由上表數(shù)據(jù)可知，本發(fā)明空穴傳輸/電子阻擋材料或發(fā)光層材料具有合適的homo、lumo能級及合適的能隙，可起到空穴傳輸及電子阻擋作用。本發(fā)明均苯類化合物具有較高的玻璃化轉(zhuǎn)移溫度，使得所制作的含有本發(fā)明化合物的oled器件壽命提升。
以下，通過實施例11～20和比較例1詳細(xì)說明本發(fā)明合成的化合物作為電子阻擋層在器件上的應(yīng)用效果，實施例12～20和比較例1與實施例11相比，所述 器件的制作工藝完全相同，并且所采用了相同的基板材料和電極材料，電極材料的膜厚也保持一致，所不同的是對器件中所使用的部分材料進(jìn)行了一些調(diào)整。各實施例所得器件的性能測試結(jié)果如表2所示。
實施例11
對具有透明基板層1的透明陽極層2(膜厚為220nm)進(jìn)行光刻和蝕刻，形成需要的規(guī)則的透明陽極層2的圖形，隨即對上述玻璃透明基板層1進(jìn)行洗滌，即依次進(jìn)行堿洗滌、純水洗滌、干燥后再進(jìn)行紫外線-臭氧洗滌以清除透明陽極層2表面的有機(jī)殘留物。
在進(jìn)行了上述洗滌之后的透明陽極層2上，利用真空蒸鍍裝置(鉬坩堝、蒸鍍速度0.1nm/s、真空度約5.0x10-5pa)，蒸鍍作為空穴注入材料的npb，制作膜厚為60nm的層，此層為空穴注入層3。
在空穴注入層3上，通過真空蒸鍍裝置(鉬坩堝、蒸鍍速度0.1nm/s，真空度約5.0x10-5pa)，蒸鍍結(jié)構(gòu)化合物材料tapc，其膜厚為10nm，這層有機(jī)材料作為發(fā)光器件的空穴傳輸層4使用。
在空穴傳輸層4上，通過真空蒸鍍裝置(鉬坩堝、蒸鍍速度0.1nm/s，真空度約5.0x10-5pa)，蒸鍍實施例1結(jié)構(gòu)化合物材料(化合物9)，其膜厚為10nm，這層有機(jī)材料作為發(fā)光器件的電子阻擋層5使用。
上述電子阻擋材料之后，制作oled發(fā)光器件的發(fā)光層6，其結(jié)構(gòu)包括oled發(fā)光層所使用材料cbp作為主體材料，磷光摻雜材料為ir(ppy)3，磷光材料摻雜比例為7％重量比，發(fā)光層膜厚為30nm。
在上述發(fā)光層6之后，繼續(xù)真空蒸鍍制作了oled發(fā)光器件電子傳輸層，該電子傳輸層材料為tpbi。該材料的真空蒸鍍膜厚為30nm，此層為電子傳輸層7。
在電子傳輸層7上，通過真空蒸鍍裝置，制作膜厚為1nm的氟化鋰(lif)層，此層為電子注入層8。
在電子注入層8上，通過真空蒸鍍裝置，制作膜厚為150nm的鋁(al)層，此層為陰極反射電極層9使用。
實施例中所用常用材料結(jié)構(gòu)式如下：
如上所述地完成oled發(fā)光器件后，用公知的驅(qū)動電路將陽極和陰極連接起來，測量器件的發(fā)光效率，發(fā)光光譜以及器件的電流-電壓特性。上述器件發(fā)光特性的測量采用輝度測定器(株式會社topcon制，商品名bm7)測定。其測試結(jié)果如表2所示。
實施例12
本實施例與實施例11不同之處在于：oled發(fā)光器件電子阻擋材料改變?yōu)閷嵤├?所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物23)。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果如表2所示。
實施例13
本實施例與實施例11不同之處在于：oled發(fā)光器件電子阻擋材料改變?yōu)閷嵤├?所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物33)。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果如表2所示。
實施例14
本實施例與實施例11不同之處在于：oled發(fā)光器件電子阻擋材料改變?yōu)閷嵤├?所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物65)。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果如表2所示。
實施例15
本實施例與實施例11不同之處在于：oled發(fā)光器件電子阻擋材料改變?yōu)閷嵤├?所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物88)。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果如表2所示。
實施例16
本實施例與實施例11不同之處在于：oled發(fā)光器件電子阻擋材料改變?yōu)閷嵤├?所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物7)。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果如表2所示。
實施例17
本實施例與實施例11不同之處在于：oled發(fā)光器件電子阻擋材料改變?yōu)閷嵤├?所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物25)。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果如表2所示。
實施例18
本實施例與實施例11不同之處在于：oled發(fā)光器件電子阻擋材料改變?yōu)閷嵤├?所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物42)。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果如表2所示。
實施例19
本實施例與實施例11不同之處在于：oled發(fā)光器件電子阻擋材料改變?yōu)閷嵤├?所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物55)。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果如表2所示。
實施例20
本實施例與實施例11不同之處在于：oled發(fā)光器件電子阻擋材料改變?yōu)閷嵤├?0所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物83)。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果如表2所示。
比較例1
比較例1與實施例11所不同的是：oled發(fā)光器件的電子阻擋材料由實施例1的結(jié)構(gòu)化合物換成下述結(jié)構(gòu)式空穴傳輸/電子阻擋材料tcta；所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果如表2所示。
表2
注：器件測試性能以器件比較例1作為參照，比較例1器件各項性能指標(biāo)設(shè)為1.0。比較例1的電流效率為32cd/a(@10ma/cm2)；5000亮度下lt95壽命衰減為6.8hr。
由表2的結(jié)果可以看出，本發(fā)明所述化合物可應(yīng)用于oled發(fā)光器件制作，并且可以獲得良好的表現(xiàn)，實施例1到實施例10中所述材料作為oled發(fā)光器件的電子阻擋材料，無論是效率還是壽命均比已知oled材料獲得較大改觀，特別是器件的驅(qū)動壽命獲得較大的提升。本發(fā)明化合物作為電子阻擋材料oled發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。
以下通過實施例21～30和比較例2詳細(xì)說明本發(fā)明合成的化合物作為發(fā)光層材料在器件上的應(yīng)用效果。實施例22～30和比較例2與實施例21相比，所述器件的制作工藝完全相同，并且所采用了相同的基板材料和電極材料，電極材料的膜厚也保持一致，所不同的是對器件中所使用的部分材料進(jìn)行了一些調(diào)整。各實施例所得器件的性能測試結(jié)果如表3所示。
實施例21
對具有透明基板層1的透明陽極層2(膜厚為220nm)進(jìn)行光刻和蝕刻，形成需要的規(guī)則的透明陽極層2的圖形，隨即對上述玻璃透明基板層1進(jìn)行洗滌，即依次進(jìn)行堿洗滌、純水洗滌、干燥后再進(jìn)行紫外線-臭氧洗滌以清除透明陽極層2表面的有機(jī)殘留物。
在進(jìn)行了上述洗滌之后的透明陽極層2上，利用真空蒸鍍裝置(鉬坩堝、蒸鍍速度0.1nm/s、真空度約5.0x10-5pa)，蒸鍍作為空穴注入材料的npb，制作膜厚為60nm的層，此層為空穴注入層3。
在空穴注入層3上，通過真空蒸鍍裝置(鉬坩堝、蒸鍍速度0.1nm/s，真空度約5.0x10-5pa)，蒸鍍結(jié)構(gòu)化合物材料tapc，其膜厚為10nm，這層有機(jī)材料作為發(fā)光器件的空穴傳輸層4使用。
在空穴傳輸層4上，通過真空蒸鍍裝置(鉬坩堝、蒸鍍速度0.1nm/s，真空度約5.0x10-5pa)，蒸鍍化合物材料tcta，其膜厚為10nm，這層有機(jī)材料作為發(fā)光器件的空穴傳輸/電子阻擋層5使用。
上述電子阻擋層材料之后，制作oled發(fā)光器件的發(fā)光層6，其結(jié)構(gòu)包括oled發(fā)光層所使用材料cbp和實施例1中化合物9作為主體材料，比例為7:3重量比，磷光摻雜材料為ir(ppy)3，磷光材料摻雜比例為7％重量比，發(fā)光層膜厚為30nm。
在上述發(fā)光層之后，繼續(xù)真空蒸鍍制作了oled發(fā)光器件電子傳輸層，該電子傳輸層材料為tpbi。該材料的真空蒸鍍膜厚為30nm，此層為電子傳輸層7。
在電子傳輸層7上，通過真空蒸鍍裝置，制作膜厚為1nm的氟化鋰(lif)層，此層為電子注入層8。
在電子注入層8上，通過真空蒸鍍裝置，制作膜厚為150nm的鋁(al)層，此層為陰極反射電極層9使用。
實施例中所用常用材料結(jié)構(gòu)式如下：
如上所述地完成oled發(fā)光器件后，用公知的驅(qū)動電路將陽極和陰極連接起來，測量器件的發(fā)光效率，發(fā)光光譜以及器件的電流-電壓特性。上述器件發(fā)光特性的測量采用輝度測定器(株式會社topcon制，商品名bm7)測定。其測試結(jié)果如表3所示。
實施例22
本實施例與實施例21不同之處在于：oled發(fā)光器件發(fā)光層主體材料改變?yōu)閏bp和實施例2所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物23)，重量比為7:3。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果見表3。
實施例23
本實施例與實施例21不同之處在于：oled發(fā)光器件發(fā)光層主體材料改變?yōu)閏bp和實施例3所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物33)，重量比為7:3。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果見表3。
實施例24
本實施例與實施例21不同之處在于：oled發(fā)光器件發(fā)光層主體材料改變?yōu)閏bp和實施例4所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物65)，重量比為7:3。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果見表3。
實施例25
本實施例與實施例21不同之處在于：oled發(fā)光器件發(fā)光層主體材料改變?yōu)閏bp和實施例5所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物88)，重量比為7:3。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果見表3。
實施例26
本實施例與實施例21不同之處在于：oled發(fā)光器件發(fā)光層主體材料改變?yōu)閏bp和實施例6所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物7)，重量比為7:3。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果見表3。
實施例27
本實施例與實施例21不同之處在于：oled發(fā)光器件發(fā)光層主體材料改變?yōu)閏bp和實施例7所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物25)，重量比為7:3。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果見表3。
實施例28
本實施例與實施例21不同之處在于：oled發(fā)光器件發(fā)光層主體材料改變?yōu)閏bp和實施例8所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物42)，重量比為7:3。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果見表3。
本實施例與實施例21不同之處在于：oled發(fā)光器件發(fā)光層主體材料改變?yōu)閏bp和實施例9所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物55)，重量比為7:3。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果見表3。
實施例30
本實施例與實施例21不同之處在于：oled發(fā)光器件發(fā)光層主體材料改變?yōu)閏bp和實施例10所述結(jié)構(gòu)的材料(化合物83)，重量比為7:3。所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果見表3。
比較例2
比較例2與實施例21所不同的是：oled發(fā)光器件的發(fā)光層主體材料為單獨的cbp；所制作的oled發(fā)光器件的測試結(jié)果見表3。
表3
注：器件測試性能以器件比較例2作為參照，比較例2器件各項性能指標(biāo)設(shè)為1.0。比較例2的電流效率為32cd/a(@10ma/cm2)；5000亮度下lt95壽命衰減為6.8hr。
由表3的結(jié)果可以看出，本發(fā)明所述化合物可應(yīng)用于oled發(fā)光器件制作，并且可以獲得良好的表現(xiàn)，本發(fā)明所得化合物和cbp共同作為oled發(fā)光器件的發(fā)光層主體材料，無論是效率還是壽命均比已知oled材料獲得較大改觀，特別是器件的驅(qū)動壽命獲得較大的提升。本發(fā)明化合物作為發(fā)光層主體材料在oled發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。
雖然已通過實施例和優(yōu)選實施方式公開了本發(fā)明，但應(yīng)理解，本發(fā)明不限于所公開的實施方式。相反，本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)明白，其意在涵蓋各種變型和類似的安排。因此，所附權(quán)利要求的范圍應(yīng)與最寬的解釋相一致以涵蓋所有這樣的變型和類似的安排。