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用于有機(jī)電子器件的雜并苯化合物的制作方法

文檔序號(hào):8531437閱讀:333來源:國(guó)知局
用于有機(jī)電子器件的雜并苯化合物的制作方法
【專利說明】用于有機(jī)電子器件的雜并苯化合物
[0001] 有機(jī)半導(dǎo)體材料可以用于電子器件如有機(jī)光伏器件(OPV),有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管 (OFET)、有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)和有機(jī)電致變色器件(ECD)中。
[0002] 為了有效和長(zhǎng)持續(xù)性能,期望有機(jī)半導(dǎo)體材料基器件顯示出高電荷載流子迀移率 以及高穩(wěn)定性,尤其是對(duì)空氣氧化的高穩(wěn)定性。
[0003] 此外,期望有機(jī)半導(dǎo)體材料與液體加工技術(shù)如旋涂相容,因?yàn)橐后w加工技術(shù)從可 加工性角度看是有利的,并且因此允許生產(chǎn)低成本有機(jī)半導(dǎo)體材料基電子器件。此外,液體 加工技術(shù)還可以與塑料基材相容,并且因此允許生產(chǎn)輕質(zhì)且機(jī)械柔韌的有機(jī)半導(dǎo)體材料基 電子器件。
[0004] 有機(jī)半導(dǎo)體材料可以是p型或n型有機(jī)半導(dǎo)體材料。期望這兩種類型的有機(jī)半導(dǎo) 體材料可以用于生產(chǎn)電子器件。
[0005] 本領(lǐng)域中已知在電子器件中使用含有噻吩并單元的雜并苯化合物作為p型半導(dǎo) 體材料。
[0006] WO 2011/067192描述了如下通式的共聚物:
[0007]
【主權(quán)項(xiàng)】
1.下式化合物: 其中
〇為1、2或3, P為〇、1或2, η為0、1或2, m為0、1或2, A為可以含有至少一個(gè)雜原子的單環(huán)或多環(huán)體系, Rici在每次出現(xiàn)時(shí)選自鹵素、-CN、-NO 2、C1,烷基、C 2_3Q鏈烯基、C 2_3Q炔基、C 4_8環(huán)烷基、 C6_14芳基和5-14員雜環(huán)體系,其中 C1^烷基、C 2_3Q鏈烯基和C 2_3Q炔基的至少一個(gè)CH 2基團(tuán),但不是相鄰的CH 2基團(tuán),可以 被-〇-或-S-替代, C^ci烷基、C 2_3Q鏈烯基和C 2_3Q炔基可以任選被1-10個(gè)在每次出現(xiàn)時(shí)選自鹵素、-CN、-N O2、-OH、-NH2、-NH (Ra)、-N (Ra) 2、-NH-C (0) - (Ra)、-N (Ra) -C (0) - (Ra)、-N [C (0) - (Ra) ] 2、-C (0) -Ra、-C (0) -0Ra、-C (0) NH2、-CO (0) NH-Ra、-C (0) N(Ra) 2、-0-Ra、-O-C (0) -Ra、C4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和 5-14員雜環(huán)體系的Riw殘基取代,以及其中 Ra在每次出現(xiàn)時(shí)選自C Htl烷基、C 2_2(|鏈烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和5-14 員雜環(huán)體系,其中 Cu烷基、C 2_2Q鏈烯基和C 2_2Q炔基可以被1-5個(gè)在每次出現(xiàn)時(shí)選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環(huán)體系的殘基取代,以及 C4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環(huán)體系可以被1-5個(gè)在每次出現(xiàn)時(shí)選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、Cpltl烷基、C 2_1Q鏈烯基和C 2_1Q炔基的殘基取代,以及 R3和R 11在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自鹵素、-CN、-NO 2、C^ci烷基、C 2_3Q鏈烯基、C 2_3Q炔 基、C4_8環(huán)烷基、C6_14芳基和5-14員雜環(huán)體系,其中 C1^烷基、C 2_3Q鏈烯基和C 2_3Q炔基的至少一個(gè)CH 2基團(tuán),但不是相鄰的CH 2基團(tuán),可以 被_〇_或-S-替代,以及 C^ci烷基、C 2_3Q鏈烯基和C 2_3Q炔基可以任選被1-10個(gè)獨(dú)立地選自鹵素、-CN、-N0 2、-OH、 -NH2、-NH (Rb)、-N (Rb) 2、-NH-C (0) - (Rb)、-N (Rb) -C (0) - (Rb)、-N [C (0) - (Rb) ] 2、-C (0) -Rb、-C (0) -ORb、-C (0) NH2、-CO (0) NH-Rb、-C (0) N (Rb) 2、-0-Rb、-O-C (0) -Rb、C4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和 5-14 員 雜環(huán)體系的Rltl1殘基取代,并且其中 Rb在每次出現(xiàn)時(shí)選自C Htl烷基、C 2_2(|鏈烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和5-14 員雜環(huán)體系,其中 Cu烷基、C 2_2Q鏈烯基或C 2_2Q炔基可以被1-5個(gè)在每次出現(xiàn)時(shí)選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環(huán)體系的殘基取代,以及 C4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環(huán)體系可以被1-5個(gè)獨(dú)立地選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、Chq烷基、C 2_1Q鏈烯基和C 2_1Q炔基的殘基取代。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,其中A為含有至少一個(gè)雜原子的單環(huán)或雙環(huán)體系A(chǔ)。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物,其中A為含有至少一個(gè)S原子的單環(huán)或雙環(huán)體系A(chǔ)。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的化合物,其中A為:
5. 根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的化合物,其中R 1(1在每次出現(xiàn)時(shí)為C ^烷基,其中 C1^烷基的至少一個(gè)CH2基團(tuán),但不是相鄰的CH2基團(tuán),可以被-O-或-S-替代, C1,烷基可以任選被1-10個(gè)在每次出現(xiàn)時(shí)選自鹵素、-CN、-NO 2、-OH、-NH2、-NH(Ra)、 -N(Ra) 2、-NH-C (0) - (Ra)、-N(Ra) -C (0) - (Ra)、-N[C (0) - (Ra) ]2、-C (0) -Ra、-C (0) -0Ra、-C (0) NH2、-C0(0)NH-Ra、-C(0)N(Ra)2、-0-R a、-0-C(0)-Ra、C4_8環(huán)烷基、C6_ 14芳基和 5-14 員雜環(huán)體 系的Ricitl殘基取代,以及其中 Ra在每次出現(xiàn)時(shí)選自C Htl烷基、C 2_2(|鏈烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和5-14 員雜環(huán)體系,其中 Cu烷基、C 2_2Q鏈烯基和C 2_2Q炔基可以被1-5個(gè)在每次出現(xiàn)時(shí)選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環(huán)體系的殘基取代。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)的化合物,其中R 1(1在每次出現(xiàn)時(shí)為C ^烷基。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)的化合物,其中R 1(1在每次出現(xiàn)時(shí)為C 8_2(|烷基。
8. 根據(jù)權(quán)利要求1-7中任一項(xiàng)的化合物,其中R 3和R 11在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自 鹵素、-CN、C1^烷基、C 4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環(huán)體系,其中 C1^烷基的至少一個(gè)CH2基團(tuán),但不是相鄰的CH2基團(tuán),可以被-0-或-S-替代,以及 C1J烷基可以任選被1-10個(gè)獨(dú)立地選自鹵素、-CN、-NO 2、-OH、-NH2、-NH (Rb)、-N (Rb) 2、- NH-C (0) - (Rb)、-N (Rb) -C (0) - (Rb)、-N [C (0) - (Rb) ] 2、-C (0) -Rb、-C (0) -ORb、-C (0) NH2、-CO (0) NH-Rb、-C(0)N(Rb)2、-0-Rb、-0-C(0)-R b、C4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和 5-14 員雜環(huán)體系的 R 1(11 殘 基取代,并且其中 Rb在每次出現(xiàn)時(shí)選自C Htl烷基、C 2_2(|鏈烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和5-14 員雜環(huán)體系,其中 Cu烷基、C 2_2Q鏈烯基或C 2_2Q炔基可以被1-5個(gè)在每次出現(xiàn)時(shí)選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環(huán)體系的殘基取代,以及 C4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環(huán)體系可以被1-5個(gè)獨(dú)立地選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、Chq烷基、C 2_1Q鏈烯基和C 2_1Q炔基的殘基取代。
9. 根據(jù)權(quán)利要求1-8中任一項(xiàng)的化合物,其中R 3和R 11在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自 CV3tl烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環(huán)體系,其中 C1^烷基的至少一個(gè)CH2基團(tuán),但不是相鄰的CH2基團(tuán),可以被-0-或-S-替代,以及 C1J烷基可以任選被1-10個(gè)獨(dú)立地選自鹵素、_CN、-NO 2、-OH、-NH2、-NH (Rb)、-N (Rb) 2、- NH-C (0) - (Rb)、-N (Rb) -C (0) - (Rb)、-N [C (0) - (Rb) ] 2、-C (0) -Rb、-C (0) -ORb、-C (0) NH2、-CO (0) NH-Rb、-C(0)N(Rb)2、-0-Rb、-0-C(0)-R b、C4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和 5-14 員雜環(huán)體系的 R 1(11 殘 基取代,并且其中 Rb在每次出現(xiàn)時(shí)選自C Htl烷基、C 2_2(|鏈烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和5-14 員雜環(huán)體系,其中 Cu烷基、C 2_2Q鏈烯基或C 2_2Q炔基可以被1-5個(gè)在每次出現(xiàn)時(shí)選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8環(huán)烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環(huán)體系的殘基取代,以及 C6_14芳基和5-14員雜環(huán)體系可以被1-5個(gè)獨(dú)立地選自鹵素、CN、-NO 2、-OH、-NH2、Cpltl烷基、C2_1(l鏈烯基和C 2_1(|炔基的殘基取代。
10. 根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)的化合物,其中〇為1。
11. 根據(jù)權(quán)利要求1-10中任一項(xiàng)的化合物,其中P、n和m為0。
12. 根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,其中式(1)化合物具有下式:
其中Rltl為C8_2Q烷基。
13. -種電子器件,包含根據(jù)權(quán)利要求1-12中任一項(xiàng)的式(1)化合物。
14. 根據(jù)權(quán)利要求13的電子器件,其中所述電子器件為有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(OFET)。
15. 根據(jù)權(quán)利要求1-12中任一項(xiàng)的式(1)化合物作為半導(dǎo)體材料的用途。
【專利摘要】本發(fā)明提供了式(1)化合物,其中o為1、2或3,p為0、1或2,n為0、1或2,m為0、1或2,以及A為可以含有至少一個(gè)雜原子的單環(huán)或多環(huán)體系,以及一種包含這些化合物作為半導(dǎo)體材料的電子器件。
【IPC分類】H01L29-772, H01L51-46, C07D495-04, H01L51-56, C07D495-22, H01L51-30
【公開號(hào)】CN104854111
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201380062937
【發(fā)明人】J·崇君, D·艾奧伊, H·J·吉爾尼爾, M·周, T·魏茨, A·K·米什拉
【申請(qǐng)人】巴斯夫歐洲公司
【公開日】2015年8月19日
【申請(qǐng)日】2013年11月25日
【公告號(hào)】EP2925763A1, WO2014087300A1
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