專利名稱：2－[2’－氟乙硫基]對苯二甲醚及其合成方法和用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及2-[2’-氟乙硫基]對苯二甲醚及其合成方法和用途。
本發(fā)明提供的技術(shù)方案是2-[2’-氟乙硫基]對苯二甲醚，其結(jié)構(gòu)式為 本發(fā)明還提供了上述化合物的合成方法，以2，5-二甲氧基苯磺酰氯為原料，在70～80℃、酸性條件(pH＜1)下，用鋅粉還原，然后減壓蒸餾，得到2-巰基對苯二甲醚；所得2-巰基對苯二甲醚在60～80℃、堿性條件(pH＞10)下與1-氟-2-溴乙烷縮合，然后經(jīng)水釋、二氯甲烷萃取、減壓蒸餾得到的無色透明液體即為所需2-[2’-氟乙硫基]對苯二甲醚。
上述2，5-二甲氧基苯磺酰氯可通過下述方法制備將二氯乙烷和對苯二甲醚混合攪拌溶解，冷卻至0～10℃下攪拌滴加氯磺酸和氯化亞砜，分出下層油層，對其蒸餾得黃色固體2，5-二甲氧基苯磺酰氯。
上述過程的反應(yīng)方程式如下 本發(fā)明制備的2-[2’-氟乙硫基]對苯二甲醚可用于合成2，5-二甲氧基-4-[2’-氟乙硫基]-苯甲醛。
在500ml三口瓶中加入68ml水和23ml濃硫酸，待溫度降到約70℃時，加入12g 2，5-二甲氧基苯磺酰氯和18g鋅粉，在80℃下反應(yīng)1小時，過濾、減壓、蒸溜得到8.2g 2-巰基對苯二甲醚。
在250ml三口瓶中加入100ml甲醇，6.9克氫氧化鉀預(yù)熱到50～60℃，依次加入13.0g 2-巰基對苯二甲醚和9.6g1-氟-2-溴乙烷，加熱回流(約70℃)2小時，然后將反應(yīng)液在攪拌下倒入1000ml水中，用100ml二氯甲烷萃取三次，萃取液合并，用5％(重量百分比)的氫氧化鈉洗滌，蒸除溶劑后，減壓蒸餾，收集150℃/2mmHg的餾分，得無色透明液體2-[2’-氟乙硫基]對苯二甲醚16.0g，產(chǎn)率97％，經(jīng)HPLC分析，含量≥98％。
本發(fā)明制備的2，5-二甲氧基苯乙硫醚可用于合成2，5-二甲氧基-4-[2’-氟乙硫基]-苯甲醛往13.4克N，N-二甲基甲酰胺中加入26.8克三氯氧磷，在60℃下加熱十分鐘，再加入16.8克2-[2’-氟乙硫基]對苯二甲醚，70℃攪拌反應(yīng)1小時，將反應(yīng)液倒入1.5升55℃的溫水中，得15.1克黃色固體2，5-二甲氧基-4-[2’-氟乙硫基]-苯甲醛。
權(quán)利要求
1. 2-[2’-氟乙硫基]對苯二甲醚，其結(jié)構(gòu)式為
2. 2-[2’-氟乙硫基]對苯二甲醚的合成方法，其特征是以2，5-二甲氧基苯磺酰氯為原料，在70～80℃、酸性條件下，用鋅粉還原，然后減壓蒸餾，得到2-巰基對苯二甲醚；所得2-巰基對苯二甲醚在60～80℃、堿性的甲醇溶液中與1-氟-2-溴乙烷縮合，經(jīng)水釋、二氯甲烷萃取、減壓蒸餾得到的所需2-[2’-氟乙硫基]對苯二甲醚。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法，其特征是2，5-二甲氧基苯磺酰氯通過下述方法制得，將二氯乙烷和對苯二甲醚混合攪拌溶解，冷卻至0～10℃下攪拌滴加氯磺酸和氯化亞砜，分出下層油層，對其蒸餾得2，5-二甲氧基苯磺酰氯。
4. 2-[2’-氟乙硫基]對苯二甲醚用于合成2，5-二甲氧基-4-[2’-氟乙硫基]-苯甲醛。
全文摘要
本發(fā)明涉及2－[2’－氟乙硫基]對苯二甲醚，其結(jié)構(gòu)式見右式，本發(fā)明還提供了上述化合物的合成方法，以2，5－二甲氧基苯磺酰氯為原料，在70～80℃、酸性條件下，用鋅粉還原，然后減壓蒸餾，得到2－巰基對苯二甲醚；所得2－巰基對苯二甲醚在60～80℃、堿性條件下與1－氟－2－溴乙烷縮合，然后經(jīng)水釋、二氯甲烷萃取、減壓蒸餾得到的無色透明液體即為所需2－[2’－氟乙硫基]對苯二甲醚。本發(fā)明制備的2－[2’－氟乙硫基]對苯二甲醚可用于合成2，5－二甲氧基－4－[2’－氟乙硫基]苯甲醛。
文檔編號C07C319/00GK1456549SQ0312805
公開日2003年11月19日 申請日期2003年5月28日 優(yōu)先權(quán)日2003年5月28日
發(fā)明者張治民, 張淑嫻, 宋志剛 申請人:武漢大學(xué)