專利名稱：一種含鄰甲硫基苯酚結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺衍生物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種丙烯酰胺衍生物，特別是涉及一種含鄰甲硫基苯酚結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺衍生物及其制備方法。
背景技術(shù)：
鄰甲硫基間甲基苯酚(即5-甲基-2-甲硫基苯酚)是一種鄰甲硫基苯酚化合物，它是由間甲基苯酚與二甲基二硫反應制備農(nóng)藥的重要中間體——對甲硫基間甲基苯酚(即3-甲基-4-甲硫基苯酚)過程中的主要副產(chǎn)物，它的大量產(chǎn)生是制約對甲硫基間甲基苯酚生產(chǎn)的重要因素。因此，迫切需要對其進行綜合開發(fā)利用。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于開發(fā)利用對甲硫基間甲基苯酚生產(chǎn)中的副產(chǎn)物-鄰甲硫基間甲基苯酚，提供一種含鄰甲硫基苯酚結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺衍生物及其制備方法，以滿足現(xiàn)有技術(shù)的上述需求。
一種含鄰甲硫基苯酚結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺衍生物，其特征是它的結(jié)構(gòu)式為 式中R為氫或甲基。
上述含鄰甲硫基苯酚結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺衍生物的制備方法，其特征是在酸性催化劑存在下鄰甲硫基間甲基苯酚與N-羥甲基丙烯酰胺或N-羥甲基-α-甲基丙烯酰胺發(fā)生Friedel-Crafts烷基化反應。
本發(fā)明的優(yōu)點是反應過程容易控制、原料之一為化工副產(chǎn)物、成本低，提供了一種新的乙烯基高分子單體，后者可與其它乙烯基單體共聚得到應用于石油開采、水處理、涂料、塑料、紡織、造紙、選礦、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域的功能聚合物，同時為化工副產(chǎn)物——鄰甲硫基間甲基苯酚的綜合開發(fā)利用提供了一條有效的途經(jīng)。
具體實施例方式
制備時，在水浴中電磁攪拌下，向三口瓶中依次加入30.8g(0.2mol)鄰甲硫基間甲基苯酚(5-甲基-2-甲硫基苯酚)和22.2g(0.22mol)N-羥甲基丙烯酰胺、50ml溶劑乙醇、10ml酸性催化劑濃硫酸；升溫至35℃，保持此溫度下攪拌反應7天，然后停止反應，向上述反應混合物加入乙醇，靜置即有白色沉淀產(chǎn)生。過濾，并用水洗滌濾餅至中性，烘干，即得到本發(fā)明的含鄰甲硫基苯酚結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺衍生物。所述的鄰甲硫基間甲基苯酚(5-甲基-2-甲硫基苯酚)和N-羥甲基丙烯酰胺的反應摩爾比為1∶1～4。所述的溶劑乙醇可改用甲醇、正丙醇、異丙醇、乙酸、氯仿或乙酸乙酯。所述的酸性催化劑濃硫酸可改用磷酸、氯化氫、三氯化鋁、三氯化鐵、四氯化鈦、四氯化錫、H型磺化苯乙烯共聚物或H型磺化酚醛樹脂。所述的反應溫度35℃可改為10～60℃。所述的反應時間7天可改為3～10天。
本發(fā)明的含鄰甲硫基苯酚結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺衍生物的結(jié)構(gòu)式為 將本發(fā)明的含鄰甲硫基苯酚結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺衍生物用熔點、紅外光譜(IR)、核磁共振(1H NMR)方法進行了表征，其結(jié)果如下所示熔點149℃。
IR(KBr)3331cm-1為氮—氫伸縮振動吸收峰，3149cm-1為酚羥基伸縮振動吸收峰，2924、2873cm-1為甲基和亞甲基碳—氫伸縮振動吸收峰，1653cm1為仲酰胺I帶伸縮振動吸收峰，1613、1593、1501、1444cm-1為苯環(huán)骨架伸縮振動吸收峰，1277為酚的碳—氧伸縮振動吸收峰。
1H NMR(DMSO-D6)δ2.15(s，3H，Me-11)，2.40(s，3H，Me-12)，4.23(d，2H，CH2-10)，5.59(d，1H，H-7)，6.09(d，1H，H-7’)，6.20(m，1H，H-3)，6.62(s，1H)，7.00(s，1H，H-6)，8.31(d，1H，N-H)，9.61(s，1H，O-H)。
權(quán)利要求
1.一種含鄰甲硫基苯酚結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺衍生物，其特征是它的結(jié)構(gòu)式為 式中R為氫或甲基。
2.權(quán)利要求1所述的含鄰甲硫基苯酚結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺衍生物的制備方法，其特征是在酸性催化劑存在下鄰甲硫基間甲基苯酚與N-羥甲基丙烯酰胺或N-羥甲基-α-甲基丙烯酰胺發(fā)生Friedel-Crafts烷基化反應。
3.如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征是所述的酸性催化劑為硫酸、磷酸、氯化氫、三氯化鋁、三氯化鐵、四氯化鈦、四氯化錫、H型磺化苯乙烯共聚物或H型磺化酚醛樹脂。
全文摘要
一種含鄰甲硫基苯酚結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺衍生物及其制備方法，制備時在酸性催化劑存在下鄰甲硫基間甲基苯酚與N－羥甲基丙烯酰胺或N－羥甲基－α－甲基丙烯酰胺發(fā)生Friedel－Crafts烷基化反應。本發(fā)明的優(yōu)點是反應過程容易控制、原料之一為化工副產(chǎn)物、成本低，提供了一種新的乙烯基高分子單體，后者可與其它乙烯基單體共聚合反應得到應用于石油開采、水處理、涂料、塑料、紡織、造紙、選礦、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域的功能聚合物，同時也為化工副產(chǎn)物——鄰甲硫基間甲基苯酚的綜合開發(fā)利用提供了一條有效的途徑。
文檔編號C07C319/20GK1733716SQ20051004419
公開日2006年2月15日 申請日期2005年7月28日 優(yōu)先權(quán)日2005年7月28日
發(fā)明者徐煥志, 李昌誠, 于良民, 張志明 申請人:中國海洋大學