專利名稱：五苯基苯基喹吖啶酮衍生物及其在作為熒光材料方面應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機(jī)電致發(fā)光技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及含有五苯基苯基的喹吖啶酮衍生物及其作為熒光材料的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
Pope等人于二十世紀(jì)六十年代 初最早報(bào)道了有機(jī)電致發(fā)光現(xiàn)象，他們在蒽單晶兩側(cè)施加四百伏的高壓時觀察到了蒽發(fā)出的藍(lán)光。但是由于單晶難于生長，器件驅(qū)動電壓很高(400 2000V)，他們所采用的工藝幾乎沒有實(shí)際用途。直到1987年，美國Kodak公司的C. ff. Tang等人采用超薄膜技術(shù)以空穴傳輸效果較好的芳香胺作為空穴傳輸層，以8-羥基喹啉的鋁配合物作為發(fā)光層，以氧化銦錫(ITO)薄膜和金屬合金分別作為陽極和陰極，制備了發(fā)光器件。該器件在IOV驅(qū)動電壓下得到了亮度高達(dá)lOOOcd/m2的綠光發(fā)射，器件的效率為 I. 51m/ff (見 C. ff. Tang and S. A. VanSlyke, AppI. Phys. Lett. , 1987, 51, 913)。這一突破性進(jìn)展使得有機(jī)電致發(fā)光研究得以在世界范圍內(nèi)迅速深入地開展起來。繼C. W. Tang等人首次發(fā)現(xiàn)Alq3具有良好的電致發(fā)光性能以后，人們相繼用8_羥基喹啉及其衍生物與Al3+，Zn2+，Ga3+，Be2+等合成出了一系列配合物電致發(fā)光材料，這些材料大部分發(fā)黃綠光，有些發(fā)藍(lán)光(見 U. S. Pat. No. 4，720，432; U. S. Pat. No. 4，539，507; U.S. Pat. No. 5, 151, 629; Y. Hamada et al. , Jpn. J. Appl. Phys. , Part2. , 1992, 32, L514;M.Matsumura et al. , JPn. J. Appl. Phys. , 1996, 35, 5357 ;P. E. Burrows et al. , J. Appl.Phys.，1996，79，7991)。日本 Sanyo 公司的 Sano 等在 U. S. Pat. 5，432，014 中用西佛堿-鋅配合物作為發(fā)光層制備了性能較好的藍(lán)光器件。值得注意的是日本Sanyo公司的Hamada等合成出10-輕基苯并喹啉化合物,其電致發(fā)光性能超過了 Alq3 (Y. Hamada et al. , Chem.Lett. , 1993, 905)。1990年,英國劍橋大學(xué)的Burroughes等人以聚苯撐乙烯(PPV)為發(fā)光材料制備了首例高分子電致發(fā)光器件，器件的陽極和陰極分別為ITO和金屬鋁，在施加14V的電壓后，器件發(fā)出可見光，最大量子效率為0. 05% (見J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brownet al. , Nature, 1990, 347, 539)。1998年美國普林斯頓大學(xué)的Forrest等人研究發(fā)現(xiàn),使用一般有機(jī)材料或采用突光染料摻雜技術(shù)制備的有機(jī)發(fā)光器件，由于受自旋守恒的量子力學(xué)躍遷規(guī)律約束，其最大發(fā)光內(nèi)量子效率為25%。他們將磷光染料八乙基卟啉鉬(PtOEP)摻雜于主體發(fā)光材料中，制備出外量子效率為4%，內(nèi)量子效率達(dá)23%的發(fā)光器件，從而開辟了磷光電致發(fā)光的新領(lǐng)域(見 M. A. Baldo, D. F. O’Brien et al. , Nature, 1998,395,151)。新材料的開發(fā)是推動電致發(fā)光技術(shù)不斷進(jìn)步并進(jìn)入實(shí)用化階段的必需手段。近年來，人們對新材料的開發(fā)投入了巨大的財(cái)力和精力，大量性能優(yōu)良的材料使有機(jī)電致發(fā)光取得了一些突破性進(jìn)展(見 U. S. Pat. No. 5，150，006; 5，141，671; 5, 073，446; 5，061，569; 5，O59，862; 5，059，861; 5, 047，687 ; 4，950，950; 5，104，740; 5，227，252; 5，256，945; 5，069，975;5，122，711; 5，554，450; 5, 683，823; 5, 593，788; 5, 645，948; 5, 451，343; 5, 623，080; 5, 395，862)
發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一系列新型含有五苯基苯基的喹吖啶酮衍生物Cn-SPP-QA和Cn-DPP-QA (n=l, 2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12)，并將其應(yīng)用于制備高性能有機(jī)電致發(fā)光器件中。本發(fā)明旨在開發(fā)新的電致發(fā)光材料，涉及的材料具有易于制備、成本低廉的優(yōu)點(diǎn)，并具有較好的電致發(fā)光性能。
O^jO 0 R
σ^ο^οφοCn-SPP-QA[R= (CnH2n+1, n=l, 2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12]Cn-DPP-QA[R= (CnH2n+1, n=l, 2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12]化合物Cn-SPP-QA (n=l, 2, 3,4, 5,6, 7,8,9, 10, 11, 12)的合成路線如下式所示。不同長度燒基鏈取代的喹B丫唳酮Cn-QA,依次通過碘代反應(yīng)，Sonogashira偶聯(lián)和Diels-Alder反應(yīng)得到目標(biāo)化合物,具體實(shí)驗(yàn)條件見實(shí)施例。
權(quán)利要求
1.五苯基苯基喹吖啶酮衍生物，其結(jié)構(gòu)式如下所示
2.權(quán)利要求1所述的五苯基苯基喹吖啶酮衍生物在作為熒光材料方面的應(yīng)用。
3.如權(quán)利要求2所述的五苯基苯基喹吖啶酮衍生物在作為熒光材料方面的應(yīng)用，其特征在于用于制備電致發(fā)光器件。
4.如權(quán)利要求3所述的五苯基苯基喹吖啶酮衍生物在作為熒光材料方面的應(yīng)用，其特征在于用于制備電致發(fā)光器件的發(fā)光層。
5.如權(quán)利要求4所述的五苯基苯基喹吖啶酮衍生物在作為熒光材料方面的應(yīng)用，其特征在于作為摻雜發(fā)光材料用于制備電致發(fā)光器件的發(fā)光層。
6.如權(quán)利要求3、4或5任一項(xiàng)所述的五苯基苯基喹吖啶酮衍生物在作為熒光材料方面的應(yīng)用，其特征在于該電致發(fā)光器件用于制備照明光源、信號燈、字母數(shù)字顯示器、指示牌、光電偶合器或平板顯示器。
全文摘要
本發(fā)明屬于有機(jī)電致發(fā)光技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及含有五苯基苯基的喹吖啶酮衍生物Cn-SPP-QA和Cn-DPP-QA(n=1~12)及其作為熒光材料的應(yīng)用。本發(fā)明的化合物可以用作熒光材料，特別是用于制備電致發(fā)光器件，進(jìn)一步用于制備電致發(fā)光器件的發(fā)光層，再進(jìn)一步作為摻雜材料用于制備電致發(fā)光器件的發(fā)光層。以本發(fā)明制備的C8-DPP-QA為例，以其為摻雜發(fā)光層制備的發(fā)光器件的發(fā)射峰位為545nm，開啟電壓3.6V，最大亮度為23458cd/m2，最大電流效率為10.0cd/A，最大功率效率為7.1lm/W。可廣泛用于照明光源、信號燈、字母數(shù)字顯示器、指示牌、光電偶合器、平板顯示器等應(yīng)用領(lǐng)域。
文檔編號H01L51/54GK102850348SQ20121037781
公開日2013年1月2日 申請日期2012年10月8日 優(yōu)先權(quán)日2012年10月8日
發(fā)明者王悅 申請人:吉林大學(xué)