專利名稱：三聯(lián)苯橋聯(lián)雙苯并咪唑類化合物、合成方法及應用的制作方法
技術領域：
本發(fā)明屬于光電材料技術領域。具體涉及一種三聯(lián)苯橋聯(lián)雙苯并咪唑類化合物、合成方法及應用。所述化合物具有發(fā)光及電子傳輸性能，可以作為有機發(fā)光藍光材料或電子傳輸材料，用于發(fā)光器件、光電池、有機發(fā)光二極管等領域。

背景技術：
有機發(fā)光二極管顯示器件(Organic light-emitting diode，OLED)由于擁有色彩豐富、主動發(fā)光、體積小、厚度薄、視角寬、能耗低以及響應速度快等許多卓越優(yōu)點，將成為新一代光源和平板顯示器的有力競爭者。要實現(xiàn)全色顯示需要有紅綠藍三色發(fā)光材料，其中藍光材料尤為重要，因為其它顏色的光可以通過藍光的下轉(zhuǎn)換得到。性能優(yōu)良的紅光和綠光材料已被廣泛報道，但性能優(yōu)良的藍光材料仍有待開發(fā)。藍光材料的能隙寬度較大，通常在制備藍光器件時需要把藍光材料摻雜到一些主體材料中來改善電子注入和傳輸?shù)娜秉c，但這樣會使器件的制備復雜化。為了簡化制備過程，需要使用具有優(yōu)良電子注入和傳輸性的藍光材料來制備非摻雜的藍色發(fā)光器件。此外，藍光材料還存在穩(wěn)定性不夠(熱和電場)和色純度差的缺陷。藍光材料的發(fā)展已經(jīng)成為制約實現(xiàn)OLED全色顯示的瓶頸。因此，探索合成新型的具有優(yōu)良性能和穩(wěn)定性的藍光材料一直是國內(nèi)外OLED領域的研究熱點和難點之一。
苯并咪唑類化合物具有良好的熒光量子效率和電學性質(zhì)，已廣泛應用于電子傳輸材料、熒光示蹤劑、非線性光學材料、熒光增白劑、多功能發(fā)光材料等領域(Nomura M，Shibasaki Y，Ueda M，Tugita K.Synthetic Metals.2005，153，261；Batista R.M.F，Costa，S.P.G，Belsley M，Raposo M.M.M.Tetrahedron.2007，63，9842.)。對三聯(lián)苯因其高的熒光量子效率、優(yōu)良的熱穩(wěn)定和光穩(wěn)定性能，已引起各界的關注(Maya F，Tour J.M.Tetrahedron.2004，60，81.)?；谏鲜鲆蛩匚覀儗θ?lián)苯基團引入苯并咪唑體系，并通過結(jié)構修飾，制備了一類熱穩(wěn)定的、具有較好電子注入和傳輸能力的藍光材料。


發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一類新型的三聯(lián)苯橋聯(lián)的雙苯并咪唑類有機發(fā)光材料，合成方法，以及作為有機電致發(fā)光二極管中作為藍光發(fā)光層或電子傳輸層應用。
本發(fā)明合成了一系列新型三聯(lián)苯橋聯(lián)的雙苯并咪唑化合物，通過對苯并咪唑環(huán)或三聯(lián)苯橋中心上引入鹵素基團，磺酸基、甲基、氨基、烷氧基、硝基等供電子或吸電子基團進行結(jié)構修飾，改變其化學特性、溶解性，改善電子傳輸能力和發(fā)光性能。
本發(fā)明中，首先以對氰基苯硼酸和芳香二溴化合物為原料，在有機鈀和無機堿催化下，通過Suzuki偶聯(lián)反應合成了系列含二氰基的三聯(lián)苯化合物。再以多聚磷酸為催化劑，用1倍量的二氰基三聯(lián)苯化合物和2倍至2.4倍量的鄰苯二胺類化合物，在180-240℃縮合反應6-24小時，得到系列三聯(lián)苯橋聯(lián)雙苯并咪唑化合物。具體合成路線如下
其中R1為H或碳原子數(shù)1-6的烷基、鹵素基團、磺酸基、硝基、氨基、烷氨基或芳氨基，R2，R3為烷基或碳原子數(shù)1-6的烷氧基、氟、硝基、三氟甲基之任意一種。
上述化合物結(jié)構中，比較典型的有以下幾種 (1)4，4”-雙(5-取代苯并咪唑基)對三聯(lián)苯
其中R1為H、烷基、硝基、磺酸基或鹵素取代基。
(2)2’，5’-二取代-4，4”-雙(5-氨基苯并咪唑基)對三聯(lián)苯
其中R2，R3為H、烷基或鹵素取代基 (3)2’，5’-二烷氧-4，4”-雙(5-取代苯并咪唑基)對三聯(lián)苯
其中R1為H、烷基、磺酸基或鹵素取代基。R2，R3為碳原子數(shù)1-6的烷基。
(4)2’-硝基-4，4”-雙(5-取代苯并咪唑基)對三聯(lián)苯
其中R1為H、烷基、烷氧基、磺酸基或鹵素取代基。
(5)2’-氟-4，4”-雙(5-取代苯并咪唑基)對三聯(lián)苯
其中R1為H、烷基、磺酸基團或鹵素取代基。



圖11a-1i二甲基甲酰胺溶液中的紫外可見吸收光譜(c＝1.0×10-5molL-1) 圖21a-1i二甲基甲酰胺溶液中的熒光發(fā)射光譜(c＝1.0×10-7molL-1)
具體實施例方式 為了更好地理解本發(fā)明，下面通過具體的實施例來具體說明本發(fā)明的技術方案。
實施例14，4”-二氰基對三聯(lián)苯的合成 100mL四口燒瓶中加入4-氰基苯硼酸3.23g(22mmol)，對二溴苯2.36g(10mmol)，無水碳酸鈉9.32g(88mmol)，雙(三苯基膦)二氯化鈀0.462g(0.66mmol)和50mL四氫呋喃，升溫至50-65℃，在此溫度下反應20小時。減壓除去四氫呋喃，加入30mL二氯甲烷溶解，水洗、分層，有機層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，濃縮部分二氯甲烷，降溫析出白色固體，抽濾、干燥得到白色晶體粉末4，4”-二氰基對三聯(lián)苯2.03g，產(chǎn)率72.4％，熔點288-290℃。
實施例22’-甲基-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯的合成 100mL四口燒瓶中加入4-氰基苯硼酸3.38g(23mmol)，2，5-二溴甲苯2.50g(10mmol)，無水碳酸鉀12.12g(88mmol)，雙(三苯基膦)二氯化鈀0.462g(0.66mmol)和50mL四氫呋喃，升溫至50-65℃，在此溫度下反應15小時。減壓除去四氫呋喃，加入30mL二氯甲烷溶解，水洗、分層，油層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，濃縮部分二氯甲烷，降溫析出白色晶體。抽濾、干燥得到白色晶體2’-甲基-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯2.26g，產(chǎn)率76.8％，熔點254-255℃。1H NMR(CDCl3，500MHz)δ7.77-7.70(m，6H)，7.52-7.45(m，4H)，7.31(d，1H)，2.34(s，3H)；13C NMR(CDCl3，300MHz)δ145.98，145.02，140.44，139.20，136.05，132.69，132.14，130.30，129.94，129.54，127.73，124.97，118.84，118.79，111.29，111.22，20.52. 實施例32’-硝基-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯的合成 100mL四口燒瓶中加入4-氰基苯硼酸2.94g(20mmol)，2-硝基-1，4-二溴苯2.81g(10mmol)，無水碳酸鈉9.32g(88mmol)，四(三苯基膦)鈀0.762g(0.66mmol)，和50mL四氫呋喃，升溫至55-65℃，在此溫度下反應18小時。減壓除去四氫呋喃，加入30mL二氯甲烷溶解，水洗、分層，有機層用無水硫酸鈉干燥、濃縮，降溫析出淡黃色晶體。抽濾、干燥得到黃色晶體粉末2’-硝基-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯2.23g，產(chǎn)率68.8％，熔點235-237℃。
實施例42’-氟-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯的合成 100mL四口燒瓶中加入4-氰基苯硼酸3.23g(22mmol)，2-氟-1，4-二溴苯2.54g(10mmol)，無水碳酸鈉9.32g(88mmol)，四(三苯基膦)鈀0.877g(0.76mmol)，和50mL四氫呋喃，升溫至60-65℃，在此溫度下反應12小時。減壓蒸掉四氫呋喃，加入30mL二氯甲烷溶解，水洗、分層，油層用無水硫酸鈉干燥、濃縮，降溫析出淡黃色晶體。抽濾、干燥得到淡黃色晶體2’-氟-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯2.19g，產(chǎn)率73.8％，熔點291-293℃。
實施例52’，5’-二甲基-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯的合成 100mL四口燒瓶中加入4-氰基苯硼酸3.23g(22mmol)，2，5-二甲基-1，4-二溴苯2.64g(10mmol)，氟化銫13.37g(88mmol)，雙(三苯基膦)二氯化鈀0.616g(0.88mmol)，和70mL四氫呋喃，升溫至50-65℃，在此溫度下反應16小時。減壓除去四氫呋喃，加入30mL二氯甲烷溶解，水洗、分層，有機層用無水硫酸鈉干燥、濃縮，降溫析出類白色晶體。抽濾、干燥得到類白色晶體2’，5’-二甲基-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯2.39g，產(chǎn)率77.9％，熔點301-303℃。
實施例62’，5’-二甲氧基-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯的合成 100mL四口燒瓶中加入4-氰基苯硼酸3.23g(22mmol)，2，5-二甲氧基-1，4-二溴苯2.96g(10mmol)，無水碳酸鈉9.32g(88mmol)，雙(三苯基膦)二氯化鈀0.616g(0.88mmol)，和70mL四氫呋喃，升溫至50-65℃，反應14小時。減壓除去四氫呋喃，加入35mL二氯甲烷溶解，水洗、分層，油層用無水硫酸鈉干燥、濃縮，降溫析出淡黃色晶體。抽濾、干燥得到黃色晶體2’，5’-二甲氧基-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯2.32g，產(chǎn)率68.3％，熔點為296-298℃。
實施例74，4”-雙苯并咪唑基對三聯(lián)苯的合成(1a) 在氮氣保護下，向50mL四口燒瓶中加入鄰苯二胺2.38g(22mmol)，4，4”-二氰基對三聯(lián)苯2.80g(10mmol)，多聚磷酸20g，快速升溫至190℃，在此溫度下反應12h，冷卻至70℃，將反應液倒入500mL水中，析出黃色固體，抽濾，濾餅倒入100mL的10％碳酸鈉溶液中，浸泡24小時，過濾水洗得粗品，再經(jīng)甲醇重結(jié)晶得白色固體3.81g，產(chǎn)率82.3％，熔點大于350℃。1H NMR(DMSO-d6，300MHz)δ12.97(s，2H)，8.31(d，4H)，7.98-7.89(m，8H)，7.70(d，2H)，7.56(d，2H)，7.24-7.18(m，4H)。13C NMR(DMSO-d6and TFA，300MHz)δ148.99，144.27，138.82，132.03，128.99，128.08，126.50，122.29，121.05.ESI-MSCalcd.For C32H22N4，462.2.Found[M-H+]，461.1.元素分析(％)C32H22N4理論值C，83.09；H，4.79；N，12.11；實測值C，83.18；H，4.83；N，11.89。
實施例84，4”-雙(5-溴苯并咪唑基)對三聯(lián)苯的合成(1b) 在氮氣保護下，向50mL四口燒瓶中加入4-溴鄰苯二胺3.93g(21mmol)，4，4”-二氰基對三聯(lián)苯2.80g(10mmol)，多聚磷酸30g，快速升溫至230℃，在此溫度下反應6小時，冷卻至70℃，將反應液倒入500mL水中，析出紅棕色固體，抽濾，濾餅倒入100mL的10％碳酸鈉溶液中，浸泡24小時，過濾水洗得粗品，再經(jīng)甲醇重結(jié)晶得淺紅色固體4.99g，產(chǎn)率80.6％，熔點大于300℃。
實施例94，4”-雙(5-甲基苯并咪唑基)對三聯(lián)苯(1c)的合成 在氮氣保護下，向50mL四口燒瓶中加入4-甲基鄰苯二胺2.68g(22mmol)，4，4”-二氰基對三聯(lián)苯2.80g(10mmol)，多聚磷酸20g，快速升溫至190℃，在此溫度下反應13小時，冷卻至70℃，將反應液倒入500mL水中，析出黃色固體，抽濾，濾餅倒入100mL的10％碳酸鈉溶液中，浸泡24小時，過濾水洗得粗品，再經(jīng)甲醇重結(jié)晶得黃色固體4.22g，產(chǎn)率86.1％，熔點大于350℃。1H NMR(DMSO-d6，300MHz)δ12.84(s，2H)8.28(d，4H)，7.96-7.87(m，8H)，7.54-7.39(m，4H)，7.05(s，2H)，2.45(s，6H).13C NMR(DMSO-d6 and TFA，300MHz)δ148.25，143.74，138.49，136.46，132.09，129.92，128.59，127.81，122.16，120.89，21.22.ESI-MSCalcd.For C34H26N4，490.2.Found[M-H+]，489.3，[M+H+]，491.5。元素分析(％)C34H26N4理論值C，83.24；H，5.34；N，11.42；實測值C，83.18；H，5.37；N，10.89. 實施例102’-甲基-4，4”-雙(苯并咪唑基)對三聯(lián)苯(1d)的合成 在氮氣保護下，向50mL四口燒瓶中加入鄰苯二胺2.48g(23mmol)，2’-甲基-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯2.94g(10mmol)，多聚磷酸25g，快速升溫至185℃，在此溫度下反應9小時，冷卻至80℃，將反應液倒入500mL水中，析出黃色固體，抽濾，濾餅倒入100mL的10％碳酸鈉溶液中，浸泡24小時，過濾水洗得粗品，再經(jīng)甲醇重結(jié)晶得淺黃色固體4.16g，產(chǎn)率87.6％，熔點大于300℃. 實施例112’，5’-二甲基-4，4”-雙(苯并咪唑基)對三聯(lián)苯(1e)的合成 在氮氣保護下，向50mL四口燒瓶中加入鄰苯二胺2.27g(21mmol)，2’，5’-二甲基-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯3.08g(10mmol)，多聚磷酸30g，快速升溫至185℃，在此溫度下反應12小時，冷卻至70℃，將反應液倒入500ml水中，析出黃色固體，抽濾，濾餅倒入100ml的10％碳酸鈉溶液中，浸泡24小時，過濾水洗得粗品，再經(jīng)甲醇重結(jié)晶得淺黃色固體5.53g，產(chǎn)率88.6％，熔點大于350℃. 實施例122’-甲基-4，4”’-雙(5-甲基苯并咪唑基)對三聯(lián)苯(1f) 在氮氣保護下，向50mL四口燒瓶中加入4-甲基鄰苯二胺2.93g(24mmol)，2’-甲基-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯2.94g(10mmol)，多聚磷酸30g，快速升溫至220℃，在此溫度下反應24小時，冷卻至80℃，將反應液倒入500ml水中，析出黃色固體，抽濾，濾餅倒入100mL的10％碳酸鈉溶液中，浸泡24小時，過濾水洗得粗品，再經(jīng)甲醇重結(jié)晶得淺黃色固體4.07g，產(chǎn)率80.9％，熔點大于300℃. 實施例132’-氟-4，4”-雙苯并咪唑基對三聯(lián)苯(1g)的合成 在氮氣保護下，向50mL四口燒瓶中加入鄰苯二胺2.27g(21mmol)，2’-氟-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯2.98g(10mmol)，多聚磷酸30g，快速升溫至190℃，在此溫度下反應19小時，冷卻至70℃，將反應液倒入500mL水中，析出淺黃色固體，抽濾，濾餅倒入100mL的10％碳酸鈉溶液中，浸泡24小時，過濾水洗得粗品，再經(jīng)甲醇結(jié)晶得類白色固體4.01g，產(chǎn)率83.7％，熔點大于350℃. 實施例142’-氟-4，4”-雙(5-溴苯并咪唑基)對三聯(lián)苯(1h)的合成 在氮氣保護下，向50mL四口燒瓶中加入4-溴鄰苯二胺4.30g(23mmol)，2’-氟-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯2.98g(10mmol)，多聚磷酸30g，快速升溫至200℃，在此溫度下反應17小時，冷卻至70℃，將反應液倒入500mL水中，析出黃棕色固體，抽濾，濾餅倒入100mL的10％碳酸鈉溶液中，浸泡24小時，過濾水洗得粗品，再經(jīng)甲醇重結(jié)晶得黃色固體4.96g，產(chǎn)率77.8％，熔點大于300℃。
實施例152’-氟-4，4”-雙(5-甲基苯并咪唑基)對三聯(lián)苯(1i)的合成在氮氣保護下，向50mL四口燒瓶中加入4-甲基鄰苯二胺2.68g(22mmol)，2’-氟-4，4”-二氰基對三聯(lián)苯，2.98g(10mmol)聚磷酸30g，快速升溫至240℃，在此溫度下反應22小時，冷卻至70℃，將反應液倒入500mL水中，析出黃色固體，抽濾，濾餅倒入100mL的10％碳酸鈉溶液中，浸泡24小時，過濾水洗得粗品，再經(jīng)甲醇重結(jié)晶得黃色固體4.18g，產(chǎn)率82.3％，熔點大于350℃。1H NMR(DMSO-d6，300MHz)δ12.84(s，2H)，8.29(d，4H)，7.99(d，2H)，7.81-7.75(m，5H)，7.55-7.35(m，4H)，7.05(s，2H)，2.44(s，6H)；13C NMR(DMSO-d6 and TFA，300MHz)δ148.17，148.11，142.42，140.81，140.70，139.27，136.58，132.17，131.57，130.00，128.62，128.28，127.97，127.88，126.66，123.67，122.71，122.59，121.01，21.26.ESI-MSCalcd.For C34H25FN4，508.2.Found[M-H+]，507.1。元素分析(％)C34H25FN4理論值C，80.29；H，4.95；N，11.02；實測值C，80.34；H，5.01；N，10.86。
實施例164，4”-雙(5-硝基苯并咪唑基)對三聯(lián)苯(1j)的合成 向50mL四口燒瓶中加入17mL濃硫酸，4，4”-雙(苯并咪唑基)對三聯(lián)苯(1a)9.24g(20mmol)，攪拌至物料全部溶解，控制溫度在50℃以下，將2mL濃硫酸和2.2mL發(fā)煙硝酸的混合物滴入反應液中，滴完后在50℃繼續(xù)攪拌反應1小時后倒入300mL冰水中，析出固體，抽濾，濾餅倒入100mL的10％碳酸鈉溶液中，浸泡24小時，過濾、水洗、烘干得深黃色固體6.87g，產(chǎn)率62.3％，熔點大于350℃。
實施例174，4”-雙(5-氨基苯并咪唑基)對三聯(lián)苯(1k)的合成 向250mL四口燒瓶中加入100mL冰醋酸，4，4”-雙(5-硝基苯并咪唑基)對三聯(lián)苯(1j)5.52g(10mmol)，升溫至回流，在回流狀態(tài)下將7g氯化亞錫和8mL鹽酸的混合液在30分鐘內(nèi)滴入反應液中，回流反應2小時后蒸出部分冰醋酸，降溫至-5℃，析出黃色結(jié)晶，過濾，水洗，干燥，再經(jīng)甲醇重結(jié)晶得淺黃色固體3.56g，產(chǎn)率72.3％，熔點大于300℃。
實施例184，4”-雙(4-甲基苯并咪唑基)對三聯(lián)苯(1l)的合成 在氮氣保護下，向50mL四口燒瓶中加入3-甲基鄰苯二胺2.68g(22mmol)，4，4”-二氰基對三聯(lián)苯2.80g(10mmol)，多聚磷酸20g，快速升溫至180℃，在此溫度下反應7小時，冷卻至70℃，將反應液倒入500mL水中，析出黃色固體，抽濾，濾餅倒入100mL的10％碳酸鈉溶液中，浸泡24小時，過濾水洗得粗品，再經(jīng)甲醇重結(jié)晶得黃色固體4.07g，產(chǎn)率83.1％，熔點大于350℃。
為更好地理解本發(fā)明，下面通過實施例來具體說明本發(fā)明中合成方法的最佳原料配比。以合成4，4”-雙(苯并咪唑基)對三聯(lián)苯的合成(1a)為例來說明反應配比對收率的影響。
實施例194，4”-雙(苯并咪唑基對三聯(lián)苯的)合成(1a)的合成 其他同實施例7，將鄰苯二胺和4，4”-二氰基對三聯(lián)苯的比例改為2.4∶1收率80.3％。
實施例204，4”-雙(苯并咪唑基)對三聯(lián)苯的合成(1a)的合成 其他同實施例7，將鄰苯二胺和4，4”-二氰基對三聯(lián)苯的比例改為2.1∶1收率87.3％。
實施例214，4”-雙(苯并咪唑基)對三聯(lián)苯的合成(1a)的合成 其他同實施例7，將鄰苯二胺和4，4”-二氰基對三聯(lián)苯的比例改為2.0∶1收率83.1％。
1a-1i發(fā)光性質(zhì)圖1給出了化合物1a-1i的紫外可見吸收光譜，圖2給出了化合物1a-1i的熒光發(fā)射光譜，表1列出了化合物1a-1i的光譜特性數(shù)據(jù)?；衔?a-1i的最大吸收波長位于323-351nm之間，最大熒光發(fā)射光譜位于401-423nm之間，光學禁帶寬度位于3.10-3.30之間，溶液熒光量子效率在0.42-0.98之間，是一種理想的藍光有機發(fā)光材料。
表1化合物1a-1i的光譜性質(zhì)
雖然已經(jīng)用優(yōu)選實施例詳述了本發(fā)明，然而其并非用于限定本發(fā)明。任何本領域的技術人員，在不脫離本發(fā)明的精神和范圍的情況下，應當可以作出各種修改與變更。因此本發(fā)明的保護范圍應當視為所附的權力要求書所限定的范圍。
權利要求
1.一種三聯(lián)苯橋聯(lián)雙苯并咪唑化合物，其特征在于結(jié)構通式如下
2.如權利要求1的三聯(lián)苯橋聯(lián)雙苯并咪唑化合物，其中R1為H或碳原子數(shù)1-6的烷基，鹵素基團、磺酸基、硝基、氨基、烷氨基或芳氨基，R2，R3為烷基或碳原子數(shù)1-6的烷氧基、氟、硝基、三氟甲基之任意一種。
3.一種如權利要求1所述的三聯(lián)苯橋聯(lián)雙苯并咪唑化合物的合成方法，其特征在于用1倍量的(物質(zhì)的量為單位，下同)的二氰基三聯(lián)苯化合物和一定比例的鄰苯二胺類化合物為原料，以多聚磷酸為催化劑，在180-240℃縮合反應一定的時間，得到三聯(lián)苯橋聯(lián)雙苯并咪唑化合物。
4.一種如權利要求3的合成方法，其特征在于反應時間為6-24小時之間，二氰基三聯(lián)苯化合物和鄰苯二胺類化合物反應的物質(zhì)的量的比在1∶2.0與1∶2.4之間，最佳比例為1∶2.1。
5.一種如權利要求3所述的二氰基三聯(lián)苯的合成方法，其特征在于用1倍量的芳香二溴化合物與一定比例對氰基苯硼酸，以有機鈀和無機堿為催化劑，在50-65℃下反應12-20小時制得。
6.如權利要求5所述的合成二氰基三聯(lián)苯的合成方法，其特征在于有機鈀催化劑為四(三苯基膦)鈀、雙(三苯基膦)二氯化鈀或醋酸鈀；無機堿為碳酸鈉、碳酸鉀、氟化銫或氟化鉀。
7.一種如權利要求1所述的三聯(lián)苯橋聯(lián)雙苯并咪唑類化合物的應用，用作有機發(fā)光二極管的藍光發(fā)光材料或電子傳輸材料。
全文摘要
本發(fā)明提供一種三聯(lián)苯橋聯(lián)雙苯并咪唑類化合物、制備方法及應用。本發(fā)明首先以對氰基苯硼酸和芳香二溴化合物(如1，4-二溴苯、2-氟-1，4-二溴苯、2，5-二溴甲苯)為原料，在有機鈀和無機堿催化下，通過Suzuki偶聯(lián)反應合成了一系列含二氰基的三聯(lián)苯化合物，然后用1倍量的二氰基三聯(lián)苯化合物和2倍至2.4倍的鄰苯二胺類化合物以多聚磷酸為催化劑，在180-240℃，縮合反應6-24小時，得到一系列三聯(lián)苯橋聯(lián)雙苯并咪唑化合物。該類化合物可作為有機藍光材料或電子傳輸材料，用于發(fā)光器件、光電池、有機發(fā)光二極管等領域。
文檔編號C09K11/06GK101759648SQ20101001816
公開日2010年6月30日 申請日期2010年1月20日 優(yōu)先權日2010年1月20日
發(fā)明者朱紅軍, 羅中華, 常進, 宋廣亮, 姜鵬, 吳濤 申請人:南京工業(yè)大學