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手性n-芳甲基-n-芳基叔丁基亞磺酰胺的制作方法

文檔序號:3589129閱讀:515來源:國知局
專利名稱:手性n-芳甲基-n-芳基叔丁基亞磺酰胺的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
該專利涉及有機合成、手性合成、精細(xì)化學(xué)品的研究領(lǐng)域,具體的講,就是手性N-芳基叔丁基亞磺酰胺和芳甲基溴在甲苯或者四氫呋喃溶液中,在氫氧化鉀或者氫氧化鈉作用下,一步合成一系列新化合物手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺酰胺。
背景技術(shù)
手性叔丁基亞磺酰胺在手性合成中,特別是作為手性試劑廣泛應(yīng)用于合成各種各樣手性胺(Chem. Rev.)。手性叔丁基亞磺酰胺衍生的化合物也具有各種用途,例如,用作不對稱催化中的手性配體O。最近,我們已經(jīng)報道了手性N-芳基叔丁基亞磺酰胺(J0C)。在此基礎(chǔ)上,我們發(fā)現(xiàn)了手性N-芳基叔丁基亞磺酰胺和芳甲基溴在甲苯或者四氫呋喃溶液中,在氫氧化鉀或者氫氧化鈉存在下,很方便地一步合成新型手性化合物,即,手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺酰胺。至今未見相關(guān)文獻(xiàn)報道。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供新型手性化合物手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺酰胺,其合成方法,以及其中N-(鄰碘或者鄰溴苯甲基)-N-芳基叔丁基亞磺酰胺可以進(jìn)一步合成取代菲啶。本發(fā)明公開的手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺酰胺合成方法由一步完成,即在氫氧化鉀或者氫氧化鈉存在下,手性N-芳基叔丁基亞磺酰胺和芳甲基溴在甲苯或者四氫 呋喃溶液中發(fā)生親核取代反應(yīng),一步合成手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺酰胺。手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺酰胺及其原料手性N-芳基叔丁基亞磺酰胺、芳甲基溴的結(jié)構(gòu),以及它們的產(chǎn)率,見表I。手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺酰胺在鈀、膦配體和堿存在下,
表I.手性N-芳基叔丁基亞磺酰胺和鄰鹵芐鹵反應(yīng)合成手性N-鄰鹵芐基-N-芳基叔丁基亞磺酰胺
權(quán)利要求
1.本發(fā)明公開一種新化合物手性N-鄰鹵芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺酰胺及其合成方法和用途,其特征在于在氫氧化鉀或者氫氧化鈉存在下,手性N-芳基叔丁基亞磺酰胺和鄰鹵芳甲基鹵化物在甲苯或者四氫呋喃中一步合成新化合物手性N-鄰鹵芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺酰胺。
2.權(quán)利要求書I所述的一種新化合物手性N-鄰鹵芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺酰胺及其合成方法和用途,其特征在于所說的手性N-鄰鹵芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺酰胺包含R構(gòu)型、S構(gòu)型和消旋體,鄰鹵芳甲基鹵化物包含芳環(huán)上取代或者沒有取代的鄰碘芐溴、鄰溴節(jié)溴。
全文摘要
本發(fā)明公開了在氫氧化鉀或者氫氧化鈉存在下,手性N-芳基叔丁基亞磺酰胺和芳甲基溴在甲苯或者四氫呋喃中一步便捷地合成了一系列新化合物手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺酰胺。其中,N-鄰溴或者鄰碘苯甲基-N-芳基叔丁基亞磺酰胺在鈀催化下發(fā)生分子內(nèi)的C-C偶聯(lián),一步合成取代菲啶。
文檔編號C07C313/06GK102911090SQ20121046947
公開日2013年2月6日 申請日期2012年11月20日 優(yōu)先權(quán)日2012年11月20日
發(fā)明者曾慶樂, 呂錫瑞, 向沁潔 申請人:成都理工大學(xué)
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