專利名稱：有機薄膜晶體管用化合物和使用其的有機薄膜晶體管的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及有機薄膜晶體管用化合物和在有機半導體層中利用其的有機薄膜晶體管。
背景技術：
薄膜晶體管(TFT)作為液晶顯示裝置等的顯示用的開關元件而廣泛使用。代表性的TFT在基板上依次具有柵電極、絕緣體層、有機半導體層，并在半導體層上具有隔開規(guī)定的間隔形成的源電極和漏電極。有機半導體層形成溝道區(qū)域，通過施加于柵電極的電壓對在源電極和漏電極之間流動的電流進行控制，從而進行開/關動作。以往，該TFT使用無定形硅或多晶硅制作，但是在這種使用硅的TFT的制作中應用的CVD裝置，價錢非常高昂，使用了 TFT的顯示裝置等的大型化存在伴有制造成本大幅增加的問題。另外，將無定形硅或多晶硅成膜的工藝在非常高的溫度下進行，因此可作為基板使用的材料的種類受限，所以存在不能使用輕質的樹脂基板等的問題。為了解決上述問題，提出了代替無定形硅或多晶硅而使用有機物的TFT(以下，有時簡稱為有機TFT。)。作為利用有機物形成TFT時所使用的成膜方法，已知有真空蒸鍍法、 涂布法等，根據(jù)這些成膜方法，既可以抑制制造成本的上升又可以實現(xiàn)元件的大型化，也可以使成膜時必要的工藝溫度降至較低的溫度。因此，對于有機TFT而言，具有基板中選擇使用的材料時限制少的優(yōu)點，其實用化備受期待，有大量積極的研究報道。作為有機TFT中使用的有機物半導體，作為ρ型FET (場效應晶體管)的材料，可以單體或與其他化合物的混合物的狀態(tài)使用共軛系聚合物或噻吩等多聚體、金屬酞菁化合物、并五苯等稠合芳香族烴等。另外，作為η型FET的材料，例如已知有1，4，5，8_萘四甲酸二酐(NTCDA)、11，11，12，12-四氰基萘 _2，6_ 醌二甲烷(TCNNQD)、1，4，5，8-萘四甲酸二酰亞胺(NTCDI)或氟化酞菁。另一方面，同樣地，作為使用電傳導的器件，有有機電致發(fā)光(EL)元件。在有機EL 元件中，通常沿IOOnm以下的超薄膜的膜厚方向施加105V/cm以上的強電場來強制性地使電荷流動，相對于此，在有機TFT的情況下，需要在105V/cm以下的電場中使電荷高速地流過數(shù)ym以上的距離，使用于有機TFT的有機物本身還必須具有導電性。但是，現(xiàn)有的有機 TFT中的所述化合物的場效應遷移率小、響應速度慢，在作為晶體管的高速響應性方面存在問題。另外，開/關比也小。另外，這里所述的開/關比，是指施加柵電壓(0N，開)時在源極-漏極間流動的電流除以沒有施加柵電壓(OFF，關)時在源極-漏極間流動的電流所得的值，所謂通態(tài)電流 (ON電流)，通常指隨著柵電壓的增加，源極-漏極間流動電流達到飽和時的電流值(飽和電流)。作為有機TFT的代表性的材料，可舉出并五苯。在專利文獻1和2中，制作了將并五苯用于有機半導體層的有機TFT，雖然元件剛制作后顯示非常高的遷移率，但是并五苯存在在大氣中穩(wěn)定性差的缺點。因此非專利文獻1中報道了，不使用并五苯之類的直線狀的縮合芳香環(huán)，而使用了如茜那樣苯環(huán)排列為折曲的結構的稠合芳香環(huán)的有機TFT。還記載了茜比并五苯的離子化電勢更低，因此在化合物的大氣中的氧化穩(wěn)定性優(yōu)異的內容。專利文獻1日本特開平5-55568號公報專利文獻2日本特開2001-94107號公報非專利文獻1H. Okamoto等，"Air-assisted High-performance Field-effect Transistor with Thin Films of Picene“(雜志名美國化學會志，Journal of American Chemical Society)，[online]，2008 年 7 月 16 日 Web Release，美國化學會，[2008 年 8 月 6 日檢索]，網(wǎng)址 <URL :http://ubs. acs. org/cgi-bin/abstract. cgi/jacsat/asap/abs/ ja803291a. html>

發(fā)明內容
本發(fā)明的目的在于，提供成膜性優(yōu)良的有機薄膜晶體管用化合物。另外，本發(fā)明的目的還在于，提供具有高遷移率的有機薄膜晶體管。本發(fā)明人等為了實現(xiàn)上述目的而不斷進行深入研究，結果發(fā)現(xiàn)，在茜結構上導入了特定的取代基的下述式(1)所表示的有機化合物，具有高遷移率且可以適于涂布工藝， 適于作為有機薄膜晶體管的有機半導體層，從而完成了本發(fā)明。S卩，本發(fā)明提供具有下述式(1)的結構的有機薄膜晶體管用化合物。
權利要求
1. 一種具有下述式(1)的結構的有機薄膜晶體管用化合物， ^5Re式(1)中，隊 &分別為氫原子、鹵原子、碳原子數(shù)為1 30的烷基、碳原子數(shù)為1 30的鹵代烷基、碳原子數(shù)為1 30的烷氧基、碳原子數(shù)為1 30的鹵代烷氧基、碳原子數(shù)為1 30的烷硫基、碳原子數(shù)為1 30的鹵代烷硫基、碳原子數(shù)為1 30的烷基氨基、所具有的烷基可以相互鍵合形成含氮原子的環(huán)結構的碳原子數(shù)為2 60的二烷基氨基、碳原子數(shù)為1 30的烷基磺酰基、碳原子數(shù)為1 30的鹵代烷基磺酰基、碳原子數(shù)為6 60 的芳香族烴基、碳原子數(shù)為3 60的芳香族雜環(huán)基、碳原子數(shù)為3 20的烷基甲硅烷基、 碳原子數(shù)為5 60的烷基甲硅烷基乙炔基或氰基，這些各基團可以具有取代基，其中，R1 &不同時為氫原子。
2.根據(jù)權利要求1所述的有機薄膜晶體管用化合物，其中，RpRyI^5中的至少1個以及R2、R4、&中的至少1個不是氫原子。
3.根據(jù)權利要求1或2所述的有機薄膜晶體管用化合物，其中，禮、R2中的至少1個為鹵原子、碳原子數(shù)為1 30的烷基、碳原子數(shù)為1 30的鹵代烷基、碳原子數(shù)為1 30的烷氧基、碳原子數(shù)為1 30的鹵代烷氧基、碳原子數(shù)為5 60 的烷基甲硅烷基乙炔基或氰基，這些各基團可以具有取代基，其余的R1 &為氫原子。
4.根據(jù)權利要求1或2所述的有機薄膜晶體管用化合物，其中，禮、R2中的至少1個為碳原子數(shù)為6 60的芳香族烴基或碳原子數(shù)為3 60的芳香族雜環(huán)基，這些各基團可以具有取代基，其余的R1 &為氫原子。
5.一種有機薄膜晶體管，其是在基板上至少設有柵電極、源電極和漏電極這3個端子， 以及絕緣體層和有機半導體層，并通過對柵電極施加電壓來控制源極-漏極間電流的有機薄膜晶體管，其特征在于，所述有機半導體層含有權利要求1 4中的任一項所述的有機薄膜晶體管用化合物。。
6.根據(jù)權利要求5所述的有機薄膜晶體管，其中，利用流過源極-漏極間的電流來發(fā)光，并通過對柵電極施加電壓來控制發(fā)光
7.根據(jù)權利要求6所述的有機薄膜晶體管，其中，所述源電極和漏電極中的一個由功函數(shù)4. 2eV以上的物質構成，另一個由功函數(shù) 4. 3eV以下的物質構成。
8.根據(jù)權利要求5 7中的任一項所述的有機薄膜晶體管，其中，源電極與有機半導體層之間以及漏電極與有機半導體層之間具有緩沖層。
9.一種裝置，其具備權利要求5 8中的任一項所述的有機薄膜晶體管。
10.一種下述式( 所表示的茜化合物，
全文摘要
本發(fā)明涉及有機薄膜晶體管用化合物和使用其的有機薄膜晶體管，提供具有下述式(1)的結構的有機薄膜晶體管用化合物。[式(1)中，R1～R6分別為氫原子、鹵原子、碳原子數(shù)為1～30的烷基、碳原子數(shù)為1～30的鹵代烷基、碳原子數(shù)為1～30的烷氧基、碳原子數(shù)為1～30的鹵代烷氧基、碳原子數(shù)為1～30的烷硫基、碳原子數(shù)為1～30的鹵代烷硫基、碳原子數(shù)為1～30的烷基氨基、碳原子數(shù)為2～60的二烷基氨基(烷基可以相互鍵合形成含氮原子的環(huán)結構)、碳原子數(shù)為1～30的烷基磺酰基、碳原子數(shù)為1～30的鹵代烷基磺?；?、碳原子數(shù)為6～60的芳香族烴基、碳原子數(shù)為3～60的芳香族雜環(huán)基、碳原子數(shù)為3～20的烷基甲硅烷基、碳原子數(shù)為5～60的烷基甲硅烷基乙炔基或氰基，這些各基團可以具有取代基，其中，R1～R6不同時為氫原子]。
文檔編號C07C15/20GK102177598SQ20098013987
公開日2011年9月7日 申請日期2009年8月5日 優(yōu)先權日2008年8月8日
發(fā)明者中村浩昭, 中野?；? 齊藤雅俊 申請人:出光興產(chǎn)株式會社