專利名稱::香味和芳香組合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
:本發(fā)明涉及包括1-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮的香味和芳香組合物(flavorandfragrancecomposition),優(yōu)選涉及包括l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮且具有清涼感覺效果的香味和芳香組合物。本發(fā)明還涉及其中混合有香味和芳香組合物的飲料或食品、香料或化妝品、日用品、口腔組合物、或藥品,以及其生產(chǎn)方法。技術(shù)背景賦予皮膚、口腔、鼻子和咽喉以涼的和清爽感覺(清涼感覺)的物質(zhì)或者所謂的清涼感覺劑已被用于各種產(chǎn)品例如牙膏、糖果(如口香糖和糖果)、煙草、糊劑、洗浴劑和化妝品。作為一種典型的清涼感覺劑,1-薄荷醇(L-薄荷醇)是已經(jīng)熟知的,它廣泛用作能夠提供涼的和清爽感覺或清涼感覺的香味和芳香化合物。然而,其清涼感覺效果并不會持續(xù)很久,并且當使用大量l-薄荷醇來賦予增強的清涼感覺效果時,它可能具有苦味。傳統(tǒng)上已經(jīng)提出了許多非1-薄荷醇的具有清涼感覺效果的化合物。這種化合物的例子包括3-取代-對-薄荷烷(參見JP47-16647A)、>^-取代-對-薄荷烷-3-羧基酰胺(參見JP47-16648A)、1-薄荷基葡糖苷(參見JP48-33069A)、3-(1-薄荷氧基)丙烷-l,2-二醇(參見JP58-88334A)、l-薄荷基-3-羥基丁基化合物(參見JP61-194049A)、l-烷氧基-3-(l-薄荷氧基)丙烷-2-醇(參見JP2-290827A)、3-羥曱基-對-薄荷烷的酯(參見JP5-255186A)、N-乙?;拾彼岜『赏榧谆?參見JP5-255217A)、(-)-異胡薄荷醇(參見JP6-65023A)、(2S)-3-{(lR,2S,5RH5-甲基-2-(l-曱基乙基)環(huán)己基]-氧基}-l,2-丙二醇(參見JP7-82200A)、以及2-羥基甲基薄荷醇(參見JP7-118119A)。另一方面,已經(jīng)報道l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮可以通過幾種方法合成,它是重要的醫(yī)藥中間體和香味和芳香產(chǎn)品的合成中間體(參見US2003-149299A)。但是,并沒有關(guān)于l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮的香味和芳香組合物的香感被證實的報道。因此,將它作為香味和芳香組合物的任何應用并不是已知的。此外,也沒有關(guān)于l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮的感官刺激效果例如清涼效果的任何鑒定的報道。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明解決的問題如上所述,已經(jīng)提出許多具有清涼感覺效果的化合物。盡管這些化合物以其各自的方式顯示出清涼感覺效果,但是這些化合物并沒有顯示出關(guān)于清涼感覺強度、清涼感覺效果的持久性、氣味和味覺中至少任何一種的非常令人滿意的性能。因此,含有這些具有清涼感覺效果的化合物的香味和芳香組合物也涉及相同的問題。傳統(tǒng)上,通過將清涼劑加入升溫和/或刺激劑組合物中,已經(jīng)獲得具有增強的升溫和/或刺激感覺效果的升溫和/或刺激劑組合物。同樣地在此情況下,含有升溫和/或刺激劑組合物、具有優(yōu)異升溫和/或刺激感覺效果而沒有源自清涼劑的臭味和苦味的香味和芳香組合物也是所希望的。因此,本發(fā)明的目的是提供一種沒有上述問題的香味和芳香組合物。即,本發(fā)明的目的是提供一種如下的香味和芳香組合物,當該香味和芳香組合物被用于獲得清涼感覺效果時,它具有強的清涼感覺效果、優(yōu)異的涼的和清爽感覺以及清涼感覺的持久效果,并且沒有源自清涼劑的任何刺激性感覺、臭味和苦味。本發(fā)明的目的是,還提供一種如下的香味和芳香組合物,該香味和芳香組合物不僅具有強的清涼感覺效果和優(yōu)異的涼的和清爽感覺的持久效果,而且賦予產(chǎn)品以香味和芳香質(zhì)量高度改善的效果,該產(chǎn)品與具有提高的香味散發(fā)和優(yōu)異的余香性能的香味和芳香組合物進行混合。本發(fā)明的另一目的是,通過與香味和芳香組合物混合來提供具有優(yōu)異涼的和清爽感覺效果、清涼感覺效果及其持久效果,并且進一步給予香味和芳香高度改善的效果的飲料或食品、香料或化妝品、日用品、口腔組合物或藥品,以及提供生產(chǎn)所述產(chǎn)品的方法。本發(fā)明的不同目的是,通過添加清涼感覺劑來提供具有提高的升溫和/或刺激感覺效果的香味和芳香組合物,還提供具有提高的升溫和/或刺激感覺效果以及改善的香味和芳香的散發(fā)及余香的香味和芳香組合物。本發(fā)明的另一不同目的是,提供具有提高的升溫和/或刺激感覺效果、以及通過向各種產(chǎn)品中添加香味和芳香組合物能夠賦予所述各種產(chǎn)品以香味和芳香高度改善的效果的香味和芳香組合物。本發(fā)明的另一不同目的是,提供一種飲料或食品、香料或化妝品、日用品、口腔組合物或藥品,以及提供生產(chǎn)所述產(chǎn)品的方法,通過與具有提高的升溫和/或刺激感覺效果的香味和芳香組合物進行混合,賦予所述產(chǎn)品以香味和芳香高度改善的效果。除了上述目的外,根據(jù)本發(fā)明的不同方面的本發(fā)明目的是,提供一種如下的清涼感覺劑組合物,該清涼感覺劑組合物在涼的和清爽感覺以及清涼感覺的強度方面是優(yōu)異的,并且具有良好的清涼感覺的持久性能而沒有任何刺激性感覺、臭味和苦味;通過添加所述清涼感覺劑組合物來提供具有提高的升溫和/或刺激感覺效果的升溫和/或刺激物質(zhì)組合物;以及提供其中混合有清涼感覺劑組合物或溫感和/或辛辣物質(zhì)組合物的感官刺激劑組合物。解決問題的方法本發(fā)明人已經(jīng)深入研究了由1-薄荷醇獲得的各種化合物的清涼感覺效果和解決上述問題的相關(guān)化合物。其結(jié)果是,本發(fā)明人已經(jīng)發(fā)現(xiàn)下式(l)所表示的l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮具有強的清涼感覺效果及其良好的持久性能,而沒有刺激性感覺、臭味和苦味的任何問題,因此,該化合物可用作清涼劑。本發(fā)明人還發(fā)現(xiàn),當1-薄荷醇用作清涼感覺物質(zhì)時,l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮能夠緩和l-薄荷醇所固有的刺激性氣味;通過將其與其它非1-薄荷醇的清涼感覺物質(zhì)混合,能夠提高清涼感覺效果;通過將其添加到升溫和/或刺激物質(zhì)中,能夠提高升溫和/或刺激感覺效果。還已經(jīng)發(fā)現(xiàn),通過添加l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮,將在其持久性能、香味散發(fā)和余香方面優(yōu)異的清涼感覺效果賦予香味和芳香組合物;此外將香味和芳香高度改善的效果賦予已經(jīng)用香味和芳香組合物來添加香味和芳香的各種產(chǎn)品。已經(jīng)基于上述發(fā)現(xiàn)完成本發(fā)明。本發(fā)明如下1.由式(1)所表示的l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮組成或包括l-(2-羥基_4-甲基環(huán)己基)乙酮的香味和芳香組合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>2.根據(jù)第1項所述的香味和芳香組合物,其中,由上式(l)所表示的l-(2-羥基-4-乙基環(huán)己基)乙酮是由下式(l-a)所表示的(1R,2R,4R)-立體異構(gòu)體化合物3.根據(jù)第l或2項所迷的香味和芳香組合物,其中,所述香味和芳香組合物具有清涼感覺效果。4.根據(jù)第1-3項中任一項所述的香味和芳香組合物,進一步包括至少一種不包括在上式(1)所表示的化合物中的清涼感覺物質(zhì)。5.根據(jù)第4項所述的香料香精組合物,其中,不包括在上式(1)所表示的化合物中的清涼感覺物質(zhì)是薄荷醇、薄荷酮、樟腦、胡薄荷醇、異胡薄荷醇、桉樹腦、日本薄荷油、薄荷油、留蘭香油、桉樹油、3-l-薄荷氧基丙烷-l,2-二醇、N-烷基-對-薄荷烷-3-羧基酰胺、3-l-薄荷氧基-2-曱基丙烷-l,2-二醇、對-薄荷烷-3,8-二醇、2-l-薄荷氧基乙烷-l-醇、3-l-薄荷氧基丙烷-l-醇、4-1-薄荷氧基丁烷-l-醇、3-羥基丁酸薄荷酯、乳酸薄荷酯、薄荷酮縮丙三醇、2-(2-l-薄荷基乙氧基)-乙醇、乙醛酸薄荷酯、N-曱基-2,2-異丙基曱基-3-曱基丁酰胺、2-吡咯烷酮-5-羧酸薄荷酯、琥珀酸單薄荷酯、琥珀酸單薄荷酯的堿金屬鹽、琥珀酸單薄荷酯的堿土金屬鹽、戊二酸單薄荷酯、戊二酸單薄荷酯的堿金屬鹽、戊二酸單薄荷酯的堿土金屬鹽、N-[[5-曱基-2-(l-曱基乙基)環(huán)己基]羰基]甘氨酸、對-薄荷烷-3-羧酸甘油酯、薄荷醇丙二醇碳酸酯;薄荷醇乙二醇碳酸酯和6-異丙基-3,9-二曱基-l,4-二氧雜螺[4,5]癸烷-2-酮。6.根據(jù)第1-5項中任一項所述的香味和芳香組合物,進一步包括至少一種升溫和/或刺激物質(zhì)。7.根據(jù)第6項所述的香味和芳香組合物,其中,所述升溫和/或刺激物質(zhì)是香草基乙基醚、香草基丙基醚、香草醛縮丙二醇、乙基香草醛縮丙二醇、辣椒素、姜醇、香草基丁基醚、香草基丁基醚醋酸酯、4-(l-薄荷氧基曱基)-2-苯基-l,3-二氧戊環(huán)、4-(l-薄荷氧基曱基)-2-(3',4'-二羥基苯基)-l,3-二氧戊環(huán)、4-(1-薄荷氧基甲基)-2-(2'-羥基-3'-曱氧基苯基)-l,3-二氧戊環(huán)、4-(l-薄荷氧基甲基)-2-(4'-甲氧基苯基)-1,3-二氧戊環(huán)、4-(l-薄荷氧基曱基)-2-(3',4'-亞曱二氧基苯基)-l,3-二氧戊環(huán)、4-(l-薄荷氧基曱基)-2-(3'-曱氧基-4'-羥基苯基)-l,3-二氧戊環(huán)、辣椒油、辣椒油樹脂、姜油樹脂、壬酸香草酰胺、金鈕扣油樹脂(jambuoleoresin)、日本山椒提取物、山椒醇I、山椒醇II、山椒酰胺、黑胡椒提取物、黑椒素、胡椒堿和千日菊酰胺。8.飲料或食品、香精或化妝品、日用品、口腔組合物、或藥品,其中混合有0.0001-20wt。/。的根據(jù)第1-7項中任一項所述的香味和芳香組合物。9.生產(chǎn)飲料或食品、香精或化妝品、日用品、口腔組合物、或藥品的方法,其中,向所述々大料或食品、香精或化妝品、日用品、口腔組合物、或藥品中添加根據(jù)第1-7項中任一項所述的香味和芳香組合物。10.包括運動按摩膠劑(sportsrubgel)或膏劑的用具包,所述的運動按摩膠劑或膏劑包括根據(jù)第1-9項中任一項所述的組合物。11.包括剃須膠劑或膏劑的用具包,所述的剃須膠劑或膏劑包括根據(jù)第1-9項中任一項所述的組合物。12.包括個人護理品的用具包,所述的個人護理品包括根據(jù)第l-9項中任一項所述的組合物。13.緩解肌肉酸痛的方法,包括局部應用第l-9項中任一項所述的組合物。14.制備局部藥物或局部無痛清洗膏劑或噴劑的方法,包括將第1-9項中任一項所述的組合物添加到生物活性劑中。15.增加一種或多種包含在組合物中的可感覺材料的效果的方法,包括將有效量的l-(2-羥基-4-乙基環(huán)己基)乙酮加入含有可感覺材料的組合物中。16.根據(jù)第l-9項中任一項所述的組合物,其中,所述組合物是以適于局部釋放的形式。本發(fā)明的效果用于本發(fā)明的香味和芳香組合物的l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮沒有顯示出刺激性感覺、臭味和苦味,它通過添加入各種產(chǎn)品例如飲料或食品、香精或化妝品、化妝用品、洗浴劑和藥品能夠賦予這些產(chǎn)品以涼的和清爽的感覺以及清涼感覺,并且能夠提供在涼的和清爽感覺以及清涼感的持久性方面優(yōu)異的精或化妝品、日用品、口腔組合物和藥品中所混合的l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮顯示出如下優(yōu)異的性能,它幾乎不會引起對人體不優(yōu)選的皮膚刺激感覺,并且在儲存穩(wěn)定性方面優(yōu)異而不會變色。包括l-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮的香味和芳香組合物在涼的和清爽感覺以及清涼感覺的持久性方面是優(yōu)異的,并且顯示出香味和芳香組合物的提高的擴散性和長持續(xù)性的性能,因此賦予具有香味和芳香組合物的產(chǎn)品以香味和芳香質(zhì)量高度改善的效果。例如l-(2-羥基_4-曱基環(huán)己基)乙酮,特別是(lR,2R,4R)-l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮具有帶甜味的苯乙酮類氣味。對各種產(chǎn)品的香味和芳香的質(zhì)量改善的效果的例子包括如下。即,通過在桃子香精中添加(lR,2R,4R)-l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮,可以恢復桃子的淡甜味或柔和的感覺;通過在綠茶香精中添加(lR,2R,4R)-1-(2-羥基_4-曱基環(huán)己基)乙酮,可以給予綠茶香精以柔和和醇香的感覺,并因此可以恢復綠茶的甜香味;或通過在紅茶香精中添加(lR,2R,4R)-l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮,可以給予紅茶香精淡甜味,并因此可以恢復紅茶的柔和感覺。此外,通過在煙草中添加香料(lR,2R,4R)-l-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮,賦予煙草的煙霧以柔和的感覺,因此也可以賦予類似于煙草的香味或顯著類似于煙草的香味。優(yōu)選實施方式以下將更為詳細地描述本發(fā)明。在本發(fā)明的香味和芳香組合物中所使用的并且由上式(1)所表示的1-(2-羥基_4-曱基環(huán)己基)乙酮可以是外消旋化合物或光學活性物質(zhì)。光學活性物質(zhì)的優(yōu)選例子包括(1R,2R,4R)-化合物,即由上式(l-a)所表示的化合物。由式(1)所表示的本發(fā)明的l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮是如以上所述的已知化合物,它可以通過例如市售的異胡薄荷醇的臭氧氧化來生產(chǎn)。由式(l-a)所表示的l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮的(1R,2R,4R)化合物是通過上述方法獲得的。本發(fā)明的式(1)所表示的l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮或者式(l-a)所表示的(1R,2R,4R)-1-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮是具有強烈和持久的清涼感覺效果的化合物,它自身可以用作清涼感覺劑組合物。本發(fā)明中所獲得的1-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮的應用范圍和應用方法應該根據(jù)產(chǎn)品的種類和使用的目的進行適當?shù)母淖?。然而,l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮優(yōu)選以香味和芳香組合物的總組合物重量的0.000l-90wt。/。進行混合;或者優(yōu)選以產(chǎn)品例如飲料或食品、香精或化妝品、日用品、口腔組合物和藥品的總組合物重量的約1x10-7\^%或更多,通常0.000l-20wt%,特別是0.001-5wt。/。的比例進4亍混合。在本發(fā)明中,通過將選自不包括在式(1)所表示的l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮的清涼感覺物質(zhì)中的至少一種組分與式(1)的l-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮組合使用,可以制備具有提高的清涼感覺強度的清涼感覺劑組合物。不包括在式(1)所表示的l-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮的清涼感覺物質(zhì)可以是任何清涼感覺物質(zhì),包括本領(lǐng)域中公知的或已知的清涼感覺物質(zhì),只要它具有清涼感覺效果,因此并不進行特別限制。不包括在式(l)所表示的1-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮的物質(zhì)的例子包括薄荷醇、薄荷酮、樟腦、胡薄荷醇、異胡薄荷醇、桉樹腦、日本薄荷油、薄荷油、留蘭香油、桉樹油、3-1-薄荷氧基丙烷-l,2-二醇、N-烷基-對-薄荷烷-3-羧基酰胺、3-1-薄荷氧基-2-曱基丙烷-1,2-二醇、對-薄荷烷-3,8-二醇、2-l-薄荷氧基乙烷-l-醇、3-l-薄荷氧基丙烷-l-醇、4-l-薄荷氧基丁烷-l-醇、3-羥基丁酸薄荷酯、乳酸薄荷酯、薄荷酮縮丙三醇、2-(2-l-薄荷基乙氧基)-乙醇、乙醛酸薄荷酯、N-曱基-2,2-異丙基曱基-3-曱基丁酰胺、2-吡咯烷酮-5-羧酸薄荷酯、琥珀酸單薄荷酯、琥珀酸單薄荷酯的堿金屬鹽、琥珀酸單薄荷酯的堿土金屬鹽、戊二酸單薄荷酯、戊二酸單薄荷酯的堿金屬鹽、戊二酸單薄荷酯的堿土金屬鹽、N-[[5-曱基-2-(l-甲基乙基)環(huán)己基]羰基]甘氨酸、對-薄荷烷-3-羧酸甘油酯、薄荷醇丙二醇碳酸酯;薄荷醇乙二醇碳酸酯和6-異丙基-3,9-二曱基-l,4-二氧雜螺[4,5]癸烷-2-酮。這些化合物可以單獨或通過適當?shù)鼗旌纤鼈冎械膬煞N或多種來使用。當1-薄荷醇被用作其它的清涼感覺物質(zhì)時,如上所述提高料清涼感覺效果,此外,1-薄荷醇的刺激性氣味通過使用l-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮被淡化。因此,l-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮與1-薄荷醇的使用是本發(fā)明的一個優(yōu)選方面。1-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮與不包括其中的清涼感覺物質(zhì)可以以本發(fā)明的效果不會被削弱的范圍內(nèi)的任何比例使用。l-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮與不包括其中的清涼感覺物質(zhì)的重量比優(yōu)選在1:99到70:30的范圍內(nèi)。由于上述的清涼感覺劑組合物具有強且持久的清涼感覺效果,具有清涼感覺效果的感官刺激性組合物可以通過添加本發(fā)明的清涼感覺劑組合物來制備。當制備本發(fā)明的具有清涼感覺效果的感官刺激劑組合物時,所混合的清涼感覺劑組合物的量應該根據(jù)產(chǎn)品的種類和使用的目的以及應用范圍和應用方法進行適當?shù)母淖?,?yōu)選以感官刺激劑組合物總重量的0.0001-20wt%、特別是0.001-5wt。/。的濃度使用清涼感覺劑組合物。由l-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮組成的或者包括l-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮的本發(fā)明清涼感覺劑組合物可以制成具有提高的清涼感覺效果的清涼感覺劑組合物或感官刺激劑組合物;或者通過與升溫和/或刺激物質(zhì)一起使用,制成具有提高的升溫/和或刺激感覺效果的升溫和/或刺激劑組合物或感官刺激劑組合物。升溫和/或刺激物質(zhì)可以是任何物質(zhì),包括本領(lǐng)域公知的或已知的升溫和/或刺激物質(zhì),只要它具有升溫和/或刺激效果,并沒有特別限制。其例子包括香草基乙基醚、香草基丙基醚、香草醛縮丙二醇、乙基香草醛縮丙二醇、辣椒素、姜醇、香草基丁基醚、香草基丙基醚醋酸酯、4-(1-薄荷氧基曱基)-2-苯基-1,3-二氧戊環(huán)、4-(l-薄荷氧基曱基)-2-(3',4'-二羥基苯基)-l,3-二氧戊環(huán)、4-(l-薄荷氧基曱基)-2-(2'-羥基-3'-甲氧基苯基)-l,3-二氧戊環(huán)、4-(l-薄荷氧基曱基)-2-(4'-甲氧基苯基H,3-二氧戊環(huán)、4-(l-薄荷氧基甲基)-2-(3',4'-亞甲二氧基苯基)-l,3-二氧戊環(huán)、4-(l-薄荷氧基曱基)-2-(3'-甲氧基-4'-羥基苯基)-l,3-二氧戊環(huán)、辣椒油、辣椒油樹脂、姜油樹脂、壬酸香草酰胺、金4丑扣油初t脂(jambuoleoresin)、日本山椒提取物、山椒醇I、山椒醇II、山椒酰胺、黑胡椒提取物、黑椒素、胡椒堿和千日菊酰胺。這些物質(zhì)可以單獨使用,或者通過適當?shù)鼗旌媳壤云鋬煞N或多種的混合物形式使用。當混合的目的在于提高清涼感覺效果時,升溫和/或刺激物質(zhì)和清涼感覺物質(zhì)的混合比例可以在與升溫和/或刺激物質(zhì)混合的清涼感覺劑組合物不會被賦予升溫和/或刺激感覺效果的范圍內(nèi)。所混合的升溫和/或刺激物質(zhì)的量通常是本發(fā)明的清涼感覺劑組合物總量的0.001-0.95倍,優(yōu)選0.01-0.5倍。此時,通過將升溫刺激感覺物質(zhì)以上述比例添加入清涼感覺劑組合物中,進一步提高清涼感覺劑組合物的清涼感覺效果。當添加清涼感覺劑組合物的目的在于提高升溫和/或刺激效果時,本發(fā)明中所使用的清涼感覺劑組合物的比例可以在與清涼感覺劑混合的升溫和/或刺激物質(zhì)不會被賦予清涼感覺效果的范圍內(nèi)。所混合的清涼感覺劑組合物的量通常是升溫和/或刺激物質(zhì)總量的0.001-0.95倍、優(yōu)選是0.01-0.5倍。本發(fā)明的香味和芳香組合物的特征在于含有1-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮,該組合物可以包括任何組分,或者可以通過任何混合方法進行生產(chǎn),只要它含有l(wèi)-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮。例如,包括l-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮的香味和芳香組合物可以通過如下方式制備通過直接與形成香味和芳香組合物的其它組分進行混合;或者通過制備含有l(wèi)-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮作為組分的清涼感覺劑組合物,接著與形成香味和芳香組合物的其它組分進行混合。另外,可以將香^^未和芳香組合物首先配置成升溫和/或刺激物質(zhì)組合物或感官刺激劑組合物,接著將該組合物與形成香味和芳香組合物的其它組分進行混合?;蛘?,通過混合香味和芳香組分,預先制備基礎(chǔ)香味和芳香組合物,然后由l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮組成的清涼感覺劑組合物或者含有l(wèi)-(2-羥基_4-曱基環(huán)己基)乙酮的清涼感覺劑組合物、升溫和/或刺激物組合物或感官刺激組合物可以混入上述預先制備的基礎(chǔ)香味和芳香組合物中。在本發(fā)明的香味和芳香組合物中,與由l-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮組成的清涼感覺劑組合物或與含有1-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮的清涼感覺劑組合物、升溫和/或刺激物質(zhì)組合物或者感官刺激齊1香味和芳香組分的例子包括各種合成香料、天然精油、合成精油、柑橘油、動物合成香料。適于配置成本發(fā)明中的所希望的香味和芳香組合物的香味和芳香組分可以適當?shù)剡x自例如以下專著中所描述的各種香料香精組分-FlavoringandFragranceMaterials-部分I,1999年1月29日,日本專利局出版發(fā)行。調(diào)味和香味組分的典型例子包括cx-蒎烯、檸檬烯、順-3-己烯醇、苯基乙基醇、乙酸甲基苯基甲酯、丁子香酚、二氫茉莉酮酸曱酯、玫瑰醚、芳樟醇、苯甲醛、麝香酮、麝香T(由TAKASAGOINTERNATIONALCORPORATION制造)、Thesaron(由TAKASAGOINTERNATIONALCORPORATION制造)、橙油、辣椒油樹脂、香莢蘭萃取液、乙酸異戊酯、乙基丁基化合物、乙基-2-曱基丁基化合物、己酸乙基酯、己酸烯丙基酯、Y-癸內(nèi)酯和香蘭素。在本發(fā)明的香味和芳香組合物中,含有l(wèi)-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮的清涼感覺劑組合物、升溫和/或刺激物質(zhì)組合物和感官刺激劑組合物的含量是不同的,這依賴于各種條件,例如調(diào)味香精和香料以及與其混合的其它組分的種類、和使用該組合物的方面或者目的,例如該組合物是用來賦予產(chǎn)品以清涼感覺效果或升溫和/或刺激感覺效果的。然而,該含量可以在能夠獲得所需效果的任何范圍內(nèi)。例如,在香味組合物中,相對于香料組合物的總重量,該含量通常為0.001-50wt%,特別優(yōu)選0.01-20wt0/。。在芳香組合物中,相對于芳香組合物的總重量,該含量優(yōu)選為0.0001-50wt%,更優(yōu)選為0.001-30wt%。如果有必要,本發(fā)明的香味和芳香組合物可以含有一種或多種其它的通常用于香味和芳香組合物中的香味和芳香保持劑。該香味和芳香保持劑的例子包括乙二醇、丙二醇、二丙二醇、丙三醇、己二醇、苯曱酸芐基酯、檸檬酸三乙酯、鄰苯二甲酸二乙酯、氳化松香曱酯(hercolyn)、中鏈脂肪酸甘油三酯、中鏈脂肪酸甘油二酯、3-l-薄荷氧基丙烷-l,2-二醇、3-1-薄荷氧基-2-曱基丙烷-1,2-二醇和對_薄荷烷_3,8-二醇。該組合物可以含有它們中的一種,或者兩種或兩以上。在本發(fā)明中,清涼感覺劑組合物、升溫和/或刺激物質(zhì)組合物或者感官刺激劑組合物用來賦予各種產(chǎn)品以清涼感覺、升溫和/或刺激感覺或感官刺激感覺,當其單獨作為各個組合物或者作為含有這些組合物中任意一種的香味和芳香組合物時。作為通過本發(fā)明的香味和芳香組合物或者通過本發(fā)明的清涼劑組合物、升溫和/或刺激物質(zhì)組合物或者感官刺激劑組合物能夠給予產(chǎn)品以清涼感覺、升溫和/或刺激感覺、或著附帶有清涼感覺或升溫和/或刺激感覺的感官刺激感覺的產(chǎn)品,其例子有飲料和食品、化妝品、日用品、口腔組合物和藥品。通過本發(fā)明的香味和芳香組合物或者通過本發(fā)明的清涼劑組合物、升溫和/或刺激物質(zhì)組合物或者感官刺激劑組合物能夠給予產(chǎn)品以清涼感覺、升溫和/或刺激感覺、或著附帶有清涼感覺或升溫和/或刺激感覺的感官刺激感覺的飲料和食品,其例子包括飲料,如果汁飲料、果酒飲料、乳飲料、碳酸飲料、軟飲料和保健營養(yǎng)飲料;冰凍糖果如冰洪淋、冰凍果子露和冰棒;甜點如果凍和布?。惶枪瘘c如蛋糕、餅干、巧克力和口香糖;日本糖果甜點如加豆醬的圓面包、由azuki豆醬制得的厚果凍糖、由米漿制得的厚果凍糖;果醬;蜜餞;面包;茶飲料和其它喜愛的飲料如綠茶、烏龍茶、紅茶、柿葉茶、甘菊茶、山白竹茶、桑葉茶、魚腥草茶、普洱茶、馬黛茶(Matetea)、博士茶(Rooibostea)、吉姆南瑪茶(Gymnematea)、番石榴茶、咖啡和可可飲料;湯如日本風味湯、西方風味湯、中國風味湯;調(diào)味品;各種即食飲料和食品;各種小吃;口腔產(chǎn)口能夠被給予香味和芳香組合物、或者清涼感覺劑組合物、升溫和/或刺激感覺劑組合物或感官剌激劑組合物的本發(fā)明香精或化妝品或者日用品和雜貨品的例子包括香料產(chǎn)品、皮膚護理品、化妝品、頭發(fā)化妝品、防曬化妝品、藥用化妝品、頭發(fā)護理品、肥皂、洗浴身體香妝品、洗浴用品、去污劑、柔軟整理劑、清洗劑、廚房去污劑、漂白劑、氣霧劑、除臭芳香劑、驅(qū)蟲劑、煙草和其它各種物品。更具體地,其例子包括作為香料產(chǎn)品有濃香水、香水、淡香水、科隆香水;作為皮膚護理品有洗面乳、雪花膏、清潔乳、冷霜、按摩乳、柔膚液、潤膚洗液、化妝液、美容涂敷劑、卸妝劑;作為化妝品有粉底、樸面粉、粉餅、爽身粉、口紅、唇膏、護唇膏、腮紅、眼線膏、睫毛膏、眼影、眉筆、眼睛美容涂敷劑、指曱油、指曱油去除劑;作為頭發(fā)化妝品有潤發(fā)脂、潤發(fā)油、定型洗滌劑、發(fā)膠棒、頭發(fā)定型劑(hairsolids)、發(fā)油、頭發(fā)護理品、發(fā)乳、頭發(fā)滋補品、洗發(fā)液、噴發(fā)定型劑、班德林(bandlin)、生發(fā)液、染發(fā)劑;防曬斑化妝品的例子包括曬黑產(chǎn)品、防曬產(chǎn)品;藥用化妝品的例子包括止汗藥、刮須后洗液和凝膠、燙發(fā)液、藥物肥皂、藥物香波、藥物皮膚護理品;頭發(fā)護理產(chǎn)品的例子包括香波、染發(fā)劑、含有染發(fā)劑的香波、護發(fā)素、頭發(fā)護理品、頭發(fā)美容涂敷劑;肥急的例子包括洗手間用肥皂、洗浴肥皂、香肥皂、透明肥皂、合成肥皂;身體清潔劑的例子包括洗浴身體肥皂、洗浴身體香波、洗手肥皂;洗浴用品的例子包括洗浴劑,如洗浴鹽、洗浴藥片、洗浴液;泡沫浴,如氣泡浴;洗浴油,如洗浴香水、洗浴膠嚢等;牛奶浴、洗浴凝膠、洗浴香精塊(bathcubes)5去污劑的例子包括用于衣物的極臟去污劑、用于衣物的稍臟去污劑、液體去污劑、洗衣肥皂、濃縮去污劑、粉末去污劑;柔軟整理劑的例子包括軟化劑、家具護理品;清洗劑的例子包括清潔劑、房間清潔劑、洗手間清潔劑、浴室清洗劑、玻璃清潔劑、霉菌去除劑、排水管道清潔劑;廚房去污劑的例子包括用于廚房的肥皂、用于廚房的合成肥皂、碟子清潔劑;漂白劑的例子包括氧化型漂白劑,如氯型漂白劑、氧型漂白劑;還原型漂白劑,如硫漂白劑、光漂白劑;氣霧劑的例子包括噴霧型氣霧劑和粉末型噴劑;除臭和芳香劑的例子包括固體型、膠體型、液體型除臭劑和芳香劑;以及其它日用品的例子包括薄紙、手紙;口腔組合物的例子包括牙膏、口腔清潔劑、口腔洗滌劑、藥片、口香糖;藥品的例子包括外用藥,如糊劑和藥膏劑、內(nèi)服藥劑。在本發(fā)明中,當清涼感覺劑組合物、升溫和/或刺激物質(zhì)組合物或者感官刺激劑組合物、以及含有這些組合物的香味和芳香組合物被用于賦予上述各種產(chǎn)品以清涼感覺、升溫和/或刺激感覺或感官刺激感覺時,每種組分可直接添加到產(chǎn)品中或者與產(chǎn)品進行混合;可以以溶解在乙醇或多羥基醇如丙二醇和丙三醇中的液體形式加入所述產(chǎn)品中或者與所述產(chǎn)品進行混合;可以以溶解或分散的液體形式加入所述產(chǎn)品中或者與所述產(chǎn)品進行混合,其中,所述液體是通過使用天然樹膠如阿拉伯樹膠和黃蓍膠,或者表面活性劑如非離子表面活性劑(例如丙三醇脂肪酸酯和蔗糖脂肪酸酯)、陰離子表面活性劑、陽離子表面活性劑、兩性表面活性劑溶解或乳化該組分所得到的;可以以使用天然樹膠如阿拉伯樹膠或賦形劑如明膠、糊精涂覆有薄膜的粉末形式添加到所述產(chǎn)品中或者與所述產(chǎn)品進行混合;或者可以以通過使用膠嚢包裹劑處理的微膠嚢形式添加到所述產(chǎn)品中或者與所述產(chǎn)品進行混合,這依賴于所賦予清涼感覺、升溫和/或刺激感覺或感官刺激感覺的產(chǎn)品的種類,或者依依賴于產(chǎn)品的最終形式,例如液體、固體、粉末、膠體、霧狀、氣溶膠形式。該組合物也可以通過使其封裝在封裝劑如環(huán)糊精中以穩(wěn)定為持續(xù)釋放的形式進行使用。根據(jù)產(chǎn)品的種類和形式,或者根據(jù)產(chǎn)品所需要的清涼感覺效果、升溫和/或刺激效果或感官刺激效果和功能,可以調(diào)節(jié)加入或者混合到產(chǎn)品中以賦予產(chǎn)品清涼感覺、升溫和/或刺激效果或或感官刺激的清涼劑組合物、升溫和/或刺激組合物或感官刺激劑組合物的量。例如,相對于要添加或混合的產(chǎn)品的重量,本發(fā)明的香味和芳香組合物的添加或混合量優(yōu)選為1x10-7到0.1wt%,更優(yōu)選lxio《到0.01wt%。清涼劑組合物、升溫和/或刺激物質(zhì)組合物或者感官刺激劑組合物的添加或混合量可以大約等于香味和芳香組合物的添加或混合量的范圍。實施例此后,參考合成實施例和實施例,將更為詳細地描述本發(fā)明,然而所述實施例并不以任何方式限制本發(fā)明。在沒有偏離本發(fā)明范圍的范圍內(nèi)內(nèi),實施例可以進行改變。用于測量合成實施例和實施例中所獲得的產(chǎn)品的物理性能的裝置和設(shè)備如下。熔點由YanagimotoCo.生產(chǎn)的熔點測量設(shè)備"MP-S3"(商標名)。核磁共振波譜法iH畫NMR:由BrukerJapanCo.,Ltd.生產(chǎn)的NMR波譜儀"AM-400"(400MHz)(商標名)外標物四曱基硅烷紅外吸收光譜(IR):由NicoletInc.生產(chǎn)的IR吸收光譜儀"AVATAR360FT-IR"(商標名)質(zhì)鐠法(MS):由ShimdzuCorporation生產(chǎn)的質(zhì)譜儀"GCMS-QP2010"(商標名)合成實施例1合成(111,211,411)-1-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮。在500ml反應容器中,添加70.0g(453.8毫摩爾)的異胡薄荷醇和140ml曱醇,將通過無聲放電在氧流中所產(chǎn)生的臭氧引入反應溶液中,同時將溶液的溫度保持在15-23。C。在10小時之后,通過氣相色譜證實原料異胡薄荷醇消失。所獲得的反應溶液在水浴中冷卻,然后在30。C或更低的溫度下添加過量的亞硫酸鈉水溶液,接著攪拌2小時。用甲苯萃取該溶液。所獲得的曱苯溶液依次用稀鹽酸、碳酸鈉水溶液、氯化銨水溶液和鹽水進行清洗,通過無水硫酸鈉干燥。在過濾后,通過在減壓下蒸發(fā)去除溶劑。所獲得的混合物通過添加350ml的庚烷進行結(jié)晶,所獲得的晶體用50ml的冷庚烷進行清洗,然后在真空下干燥,獲得53.08g(產(chǎn)率74.9%)以無色針狀晶體的標題化合物。熔點46-46.5°C'H-NMR(500固z,CDC13,S)ppm:0.92(d,J二7.9Hz,3H)、0.88-1.04(m,2H)、1.22-1.33(m,1H)、l唇1.54(m,1H)、1.68-1.76(m,1H)、1.93-2.03(m,2H)、2.20(s,3H)、2.30(dt,J=3.8Hz,J=11.2Hz,1H)、2.71(d,J=3.8Hz,1H)、4.77-4.87(m,IH)。IR(KBr)cm'3346、3279、2996、2961、2948、2922、2867、2848、2707、1471、1420、1370、1352、1315、1305、1268、1249、1179、1132、1093、1053、1018、960、944、844。MS(m/e):156(W)、138、123、110、95、81、71、67、55、43、41、37。實施例1(感覺刺激)通過7名專家小組對在合成實施例1中所獲得的(111,211,411)-1-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮的水溶液進行口腔評價??谇辉u價結(jié)果如下。氣味質(zhì)量具有甜味的苯乙酮類氣味。該水溶液的涼的和清爽感覺涼的和清爽感覺相當于50ppm濃度的10ppm薄荷醇;相對迅速的出現(xiàn)清爽感覺,具有清晰的清爽感覺,而沒有不令人愉快的味道。實施例2(與薄荷醇的協(xié)同作用)將1-薄荷醇和合成實施例1中所獲得的(lR,2R,4R)-l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮以100:0到0:100的比例進行混合,研究了該混合物的涼的和清爽感覺的協(xié)同作用。其結(jié)果是,l-薄荷醇和(lR,2R,4R)-l-(2-羥基斗甲基環(huán)己基)乙酮以70:!30的混合物顯示出比單獨的薄荷醇強約40°/。的涼的和清爽感覺。由實施例1和2顯而易見,單獨(lR,2R,4R)-l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮的評價以及其與薄荷醇的混合物的評價都是非常優(yōu)異的。實施例3(身體香波)由35份在合成實施例1中所獲得的(lR,2R,4R)-l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮和65份具有柑桔草本氣味的香料(由TAKASAGOINTERNATION生產(chǎn))來制備香料組合物。通過使用上述香料組合物,根據(jù)以下配方制備身體香波。在該配方中,混合量基于"重量份"。通過年齡為20-40的十人普通小組成員的洗浴,每人使用5g上述制備的身體香波,來評價所獲得的香波的清涼感覺效果和清涼感覺的持久性能。其結(jié)果是,所有十人小組成員答復該香波具有清涼感覺并且清涼感覺效果持久。身體香波的配方組份量三乙醇胺9.00月桂酸6.00肉豆蔻酸9.00月桂基聚氧乙烯磺基琥珀酸二鈉鹽(lE.O.)(42%)10.00烷基(C8-16)葡糖氧化物(glucoxide)8.00月桂酸甘油酯1.002-羥基乙基二硬脂酸酯2.50椰子油脂肪酸二乙醇酰胺3.00丙二醇5.00二丁基羥基曱苯0.05乙二胺四乙酸二鈉鹽0.10對羥基苯甲酸乙酯0.20對羥基苯甲酸曱酯0.10香料組合物0.95凈化水_余量總量100.00實施例4(香料組合物)根據(jù)以下配方,通過常規(guī)方法制備實施例4的香料組合物,在該配方中,混合量基于"質(zhì)量份"。香并+組合物的配方組份量蘋果香基(由TAKASAGOINTERNATIONALCORPORATION生產(chǎn))8.0香檸檬油14.0乙酰乙酸乙酯5.0二氫茉莉酮酸曱酯23.0羥基二氫香茅醛3.0大唐檀香(Levosandol)(由TAKASAGOINTERNATIONALCORPORATION生產(chǎn))4.0橙油8.010-氧雜-16-十六內(nèi)酯8.03誦甲基-5-苯基l-戊醇(Phenoxanol)(由IFFInc.生產(chǎn))6.0乙酸甲基苯基甲酯3.0特斯龍(Tesalon)(由TAKASAGOINTERNATIONALCORPORATION生產(chǎn))8.0(lR,2R,4R)-l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮30.0實施例5(香波)按照以下配方,通過加入1.0%的實施例4的香料組合物來制備實施例5的香波(lOOg)。通過20-40歲的十人普通小組成員的洗發(fā),每人使用5g的香波評價所獲得的香波的清涼感覺效果和清涼感覺的持久性能。其結(jié)果是,所有十人小組成員答復該香波具有清涼感覺和持久的清涼感覺效果。香波配方<table>tableseeoriginaldocumentpage20</column></row><table>實施例6(透明香波)根據(jù)以下的配方,制備透明香波。通過20-40歲的十人普通小組成員的洗發(fā),每人使用5g香波評價所獲得的透明香波的清涼感覺效果和清涼感覺的持久性能。其結(jié)果是,所有十人小組成員答復該香波具有清涼感覺和持久的清涼感覺效果。透明香波配方組分量(g)聚季銨鹽1010.0月桂基醚硫酸鈉(30%的水溶液)300.0月桂酰基肌氨酸鈉鹽(30%的水溶液)50.0椰子酰胺(cocamide)丙烯甜菜堿100.0椰子油脂肪酸二乙醇酰胺40.01,3-丁二醇20.0檸檬酸3.0羥苯甲酸曱酯2.0羥苯曱酸丙酯0.5乙二胺四乙酸二鈉鹽1.01-薄荷醇6.3(lR,2R,4R)-l-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮0.6香草基丁基醚0.1柑橘類香料3.0凈化水_余量總量1000.0實施例7(牙膏)根據(jù)以下的配方,制備牙膏。通過20-40歲的十人普通小組成員的刷牙,每人使用2g牙膏評價所獲得的牙膏的清涼感覺效果和清涼感覺的持久性能。其結(jié)果是,所有十人小組成員答復該牙膏具有清涼感覺和持久的清涼感覺效果。牙膏配方組分量(g)1-薄荷醇0.25(lR,2R,4R)-l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮0.25磷酸氫釣(二氬化)50.00丙三醇25.00月桂基硫酸鈉1.40羧基甲基酸纖維素鈉鹽1.50糖精鈉鹽0.20苯曱酸鈉0.10草莓類香料(由TAKASAGOINTERNATIONALCORPORATION生產(chǎn))0.70凈化水_余量總量100.0實施例8(桃子香精)根據(jù)下面配方,制備桃子香精。通過添加(lR,2R,4R)-l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮,新鮮賦予香精以溫和的甜^^未,由此可以實現(xiàn)桃子的溫和香味。桃子香精的配方組分量(g)苯曱醛0.2(1R,2R,4R》1-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮0.2順式-3-己烯醇0.3醋酸乙酯2.0丁酸乙酯0.8乙基麥芽酚0.3y-十一內(nèi)酯0.5芳樟醇0.5反式-2-己烯醇0.6沖兆子香4青基(由TAKASAGOINTERNATIONAL5.0CORPORATION生產(chǎn))乙醇_余量總量100.00實施例9(綠茶香精)根據(jù)下面配方,制備綠茶香精。通過添加(lR,2R,4R)-l-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮,新鮮賦予香精以柔和的熟化,由此實現(xiàn)綠茶的香味。綠茶香精的配方組分量(g)苯曱醇1.0(1R,2R,4R)-1-(2-羥基_4_曱基環(huán)己基)乙酮0.3順式-3-己烯醇0.3二曱硫0.1香葉醇0.61-薄荷醇0.4芳樟醇2.5橙花叔醇0.9碎品醇0.2綠茶香基5.0乙醇_余量總量100.00實施例10(紅茶香精)根據(jù)下面配方,制備紅茶香精。通過添加(lR,2R,4R)-l-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮,新鮮賦予香精以柔和的甜味,由此實現(xiàn)紅茶的溫和香味。紅茶香精的配方組分量(g)a-紫羅蘭酮0.2|3-紫羅蘭酮0.2苯曱醛1.0(1R,2R,4R》1-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮1.0順式-3-己烯醇6.0S-癸內(nèi)酯2.5S-十二內(nèi)酯2.0大馬酮0.1芳樟醇3.5香葉醇6.0檸檬醛1.0芳樟醇醚1.6水楊酸曱酯2.0苯基乙醇6.0己醛1.0丙二醇_余量總量100.00實施例11(煙草香精組合物)根據(jù)下面配方,制備煙草香精組合物。當使用0.1%的含有(111,211,411)-1-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮的煙草香精組合物給予市售煙草以香味時,將柔和的感覺賦予煙草的煙霧,并且也將煙草類香味或強烈的煙草類香味賦予該煙草。煙草香精組合物的配方組分量(g)1-薄荷醇2.00香草醛1.40天芥菜精2.00朗姆醚(ethyloxyhydrate)0.80丁酸乙酯0.25戊酸乙酯0.25芳樟醇0.30香葉醇0.40茴香腦1.60■y-戊內(nèi)面旨0.802.30春黃菊油0.20茴香油0.20(1R,2R,4R)-1-(2-羥基-4-曱基環(huán)己基)乙酮1,00乙醇余量總量100.00權(quán)利要求1.由式(1)所表示的1-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮組成或包括式(1)所表示的1-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮的香味和芳香組合物2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的香味和芳香組合物,其中,式(1)所表示的1-(2-羥基-4-乙基環(huán)己基)乙酮是式(l-a)所表示的(1R,2R,4R)立體異構(gòu)體化合物(卜a)3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的香料或香味組合物,其中,所述香味和芳香組合物具有清涼感覺效果。4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項所述的香味和芳香組合物,進一步包括至少一種不包括在上式(1)所表示的化合物中的清涼感覺劑。5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的香味和芳香組合物,其中,不包括在上式(l)所表示的化合物的清涼感覺劑是薄荷醇、薄荷酮、樟腦、胡薄荷醇。異胡薄荷醇、桉樹腦、日本薄荷油、薄荷油、留蘭香油、桉樹油、3-1-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇、N-烷基-對-薄荷烷-3-羧基酰胺、3-l-薄荷氧基-2-曱基丙烷-l,2-二醇、對-薄荷烷-3,8-二醇、2-l-薄荷氧基乙烷-l-醇、3-l-薄荷氧基丙烷-l-醇、4-1-薄荷氧基丁烷-l-醇、3-羥基丁酸薄荷酯、乳酸薄荷酯、薄荷酮縮丙三醇、2-(2-l-薄荷基乙氧基)-乙醇、乙醛酸薄荷酯、N-甲基-2,2-異丙基甲基-3-曱基丁酰胺、2-他咯烷酮-5-羧酸薄荷酯、琥珀酸單薄荷酯、琥珀酸單薄荷酯的堿金屬鹽、琥珀酸單薄荷酯的堿土金屬鹽、戊二酸單薄荷酯、戊二酸單薄荷酯的堿金屬鹽、戊二酸單薄荷酯的堿土金屬鹽、N-[[5-曱基-2-(l-曱基乙基)環(huán)己烷]羰基]甘氨酸、對-薄荷烷-3-羧酸甘油酯、薄荷醇丙二醇碳酸酯;薄荷醇乙二醇碳酸酯和6-異丙基-3,9-二甲基-l,4-二氧雜螺[4,5]癸烷-2-酮。6.根據(jù)權(quán)利要求1-5中任一項所述的香味和芳香組合物,進一步包括至少一種升溫和/或刺激劑。7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的香味和芳香組合物,其中,所述的升溫和/或刺激劑是香草基乙基醚、香草基丙基醚、香草醛縮丙二醇、乙基香草醛縮丙二醇、辣椒素、姜醇、香草基丁基醚、香草基丁基醚醋酸酯、4-(1-薄荷氧基曱基)-2-苯基-l,3-二氧戊環(huán)、4-(l-薄荷氧基曱基)-2-(3',4'-二羥基苯基)-l,3-二氧戊環(huán)、4-(l-薄荷氧基曱基)-2-(2'-羥基-3'-曱氧基苯基)-l,3-二氧戊環(huán)、4-(l-薄荷氧基甲基)-2-(4'-曱氧基苯基)-l,3-二氧戊環(huán)、4-(l-薄荷氧基曱基)-2-(3',4'-亞曱二氧基苯基)-l,3-二氧戊環(huán)、4-(l-薄荷氧基曱基)-2-(3'-曱氧基-4'-羥基苯基)-l,3-二氧戊環(huán)、辣椒油、辣椒油樹脂、姜油樹脂、壬酸香草酰胺、金鈕扣油樹脂(jambuoleoresin)、日本山椒提取物、山椒醇I、山椒醇II、山椒酰胺、黑胡椒提取物、黑椒素、胡棲^咸和千日菊酰胺。8.飲料或食品、香料或化妝品、日用品和口腔組合物、或藥品,其中,混合有0.0001-20wt。/。的根據(jù)權(quán)利要求1-7中任一項所述的香味和芳香組合物。9.生產(chǎn)飲料或食品、芳香或化妝品、日用品和口腔組合物、或藥品的方法,其中,將根據(jù)權(quán)利要求1-7中任一項所述的香味和芳香組合物添加入飲料或食品、芳香或化妝品、日用品和口腔組合物、或藥品中。全文摘要具有清涼感覺效果的香味和芳香組合物包括式(1)所表示的1-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮。將所述的香味和芳香組合物添加到飲料或食品、香料或化妝品、日用品和口腔組合物、或藥品中,其量為所添加的香味和芳香組合物總重量的0.0001-20wt%。文檔編號A61Q13/00GK101238203SQ200680022228公開日2008年8月6日申請日期2006年6月20日優(yōu)先權(quán)日2005年6月21日發(fā)明者相田高,石田賢哉申請人:高砂香料工業(yè)株式會社