專利名稱::用于有機(jī)電致發(fā)光器件的新型材料的制作方法用于有機(jī)電致發(fā)光器件的新型材料本發(fā)明涉及新穎的蒽衍生物,其在有機(jī)電致發(fā)光器件中的用途,以及包括這些化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。有機(jī)半導(dǎo)體作為功能材料用于最廣義上歸于電子工業(yè)的許多不同的應(yīng)用場合。能夠在可見光譜區(qū)發(fā)光的有機(jī)電致發(fā)光器件的一般結(jié)構(gòu)例如US4539507、US5151629、EP0676461禾C1WO98/27136中所描述。然而,這些器件仍存在相當(dāng)大的問題迫切需要改進(jìn)以用于高品質(zhì)全色顯示器中1.對(duì)于高品質(zhì)的應(yīng)用場合,有機(jī)電致發(fā)光器件的效率、顏色和壽命仍不夠。2.通常使用的化合物不具有足夠高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度。3.迄今為止使用的化合物的氧化還原穩(wěn)定性(相對(duì)空穴和電子的穩(wěn)定性)仍不足。4.電荷載流子流動(dòng)性,特別是電子遷移率不足。5.工作電壓應(yīng)該更進(jìn)一步減少,特別是對(duì)于移動(dòng)式應(yīng)用??梢蕴峒暗淖罱咏默F(xiàn)有技術(shù)是各種各樣的稠合芳香族化合物,特別是蒽或芘衍生物用作基質(zhì)材料,尤其是用于發(fā)藍(lán)光電致發(fā)光器件。根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)(US5935721),9,10-雙(2-萘基)蒽是已知的基質(zhì)材料。另外適當(dāng)?shù)淖鳛榛|(zhì)材料的蒽衍生物描述于WO01/076323、WO01/021729、WO04/013073、WO04/018588、WO03/087023或WO04/018587中?;诜蓟〈能藕颓幕|(zhì)材料描述于WO04/016575中。WO03/095445和CN1362464描述了9,10-雙(1-萘基)蒽衍生物用于OLEDs中。本發(fā)明的目的是提供具有改進(jìn)特性的化合物,特別是改進(jìn)的基質(zhì)材料。令人驚訝地,已經(jīng)發(fā)現(xiàn)包含如下蒽衍生物的有機(jī)電致發(fā)光器件與現(xiàn)有技術(shù)相比較具有明顯的改進(jìn),所述的蒽衍生物在9,10-位被鄰位取代的苯基所取代,而且進(jìn)一步在2,6-位被芳基或雜芳基取代。因此,本發(fā)明涉及這些化合物和其在OLEDs中的用途。WO03/060956和WO05/097756公開了蒽的衍生物,所述的蒽衍生物在9,10-位被鄰位聯(lián)苯基取代,而且進(jìn)一步在2,6-位被包含苯并咪唑的芳基取代。這些化合物的積極的效果歸因于苯并咪唑基團(tuán)的存在。本發(fā)明涉及通式(l)的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>其中以下適用使用的符號(hào)標(biāo)記<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>Ar每一次出現(xiàn)相同或者不同,是具有630個(gè)芳香環(huán)原子的芳香或雜芳環(huán)系,它們可被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)Ri取代;R,R1每一次出現(xiàn)相同或者不同,是F、Cl、Br、I、CN、N(Ar1)2、C(K))Ar1、P(Ar、、P^0)(Ar1)2、Si(R2)3、N02,具有1~40個(gè)碳原子的直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基,或具有340個(gè)碳原子的支鏈或環(huán)狀的烷基、垸氧基或硫代垸氧基,它們每一個(gè)可被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R2通式(1)取代,其中一個(gè)或多個(gè)非相鄰的CH2基團(tuán)可被-I^C二CR2-、-C《-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=0、C=S、C=Se、C=NR2、-O-、-S-、-N(R2)-或-(3€^112-替代,而且其中一個(gè)或多個(gè)H原子可被F、Cl、Br、I、CN或N02取代,或者為可被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)112取代的具有5~30個(gè)芳環(huán)原子的芳香或者雜芳環(huán)系,或者為可被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)W取代的具有524個(gè)芳環(huán)原子的芳氧基或雜芳氧基,或者這些體系的兩個(gè)、三個(gè)、四個(gè)或者五個(gè)的組合;此處相鄰的取代基R和R1或相鄰的取代基R1彼此也可以形成單或者多環(huán)的、脂族環(huán)系;Ar1每一次出現(xiàn)相同或者不同,是具有530個(gè)芳環(huán)原子的芳香的或雜芳環(huán)系,它們可被一個(gè)或多個(gè)非芳基Ri取代;此處兩個(gè)基團(tuán)Ar1也可以通過單鍵或O、S、N(R、或C(R勺2基團(tuán)彼此連接;R2在每一次出現(xiàn)中相同或者不同,是H或具有120個(gè)碳原子烴基,它們可以是脂肪族或芳香族或脂肪族和芳香族的組合,它們也可以被F取代;此處兩個(gè)或多個(gè)基團(tuán)W也可以彼此形成單或多環(huán)的脂肪族或芳香族環(huán)系;n每一次出現(xiàn)相同或者不同,是0、1、2或者3;p每一次出現(xiàn)相同或者不同,是0、1、2、3或者4;條件是取代基Ar不是取代或未取代的苯并咪唑,并且與取代基Ar結(jié)合R1的基團(tuán)不包含取代或未取代的苯并咪唑。為了本發(fā)明的目的,芳基或者雜芳基認(rèn)為是指分別具有共同的芳香7l電子體系的芳香族基或者雜芳香族基團(tuán)。為了本發(fā)明的目的,這可以是簡單的碳環(huán)或者雜環(huán),例如苯、吡啶、噻吩等等,或者它可以是稠合的芳香族基或雜芳香族基,其中至少兩個(gè)芳香或者雜芳香環(huán),例如苯環(huán),是彼此"合并"的,即通過環(huán)把一個(gè)稠合在另一個(gè)上,即具有至少一個(gè)共同的邊緣,因此同樣是共同的芳香7:電子體系。這些芳基或者雜芳基可被取代或者不被取代;同樣,任何存在的取代基可以形成另外的環(huán)系。因此,為了本發(fā)明的目的,例如體系比如萘、蒽、菲、芘等被認(rèn)為是芳香族基團(tuán),喹啉、吖啶、苯并噻吩、咔唑等被認(rèn)為是雜芳香族基團(tuán),而例如聯(lián)苯、芴、螺二芴等不代表芳香族基團(tuán),因?yàn)檫@些包括獨(dú)立的芳香電子體系。為了本發(fā)明的目的,芳香環(huán)系在環(huán)系中包含6~40個(gè)碳原子。對(duì)于本發(fā)明的目的,雜芳環(huán)系在環(huán)系中包含2~40個(gè)碳原子和至少一個(gè)雜原子,條件是碳原子和雜原子的總數(shù)至少為5。雜原子優(yōu)選選自N、0和/或S。這些芳香和雜芳環(huán)系可以是取代或未取代的;任何存在的取代基同樣可以形成另外的環(huán)系。為了本發(fā)明的目的,芳香或雜芳環(huán)系認(rèn)為是指不必僅包括芳基或雜芳基的體系,但是其中多個(gè)芳基或雜芳基也可以被短的非芳香族單元間斷(<10%的非H原子,優(yōu)選小于5。/。的非H原子),比如s^-雜化的C、N或O原子。因此,為了本發(fā)明的目的,例如芳香環(huán)系同樣認(rèn)為是指比如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚等的體系。在這里芳香族的或者雜芳香族的環(huán)系的一部分也可以是稠合基團(tuán)。為了本發(fā)明的目的,環(huán)垸基不僅意味著單環(huán)的而且是雙和多環(huán)的烷基。為了本發(fā)明的目的,其中另外單個(gè)H原子或CH2基團(tuán)也可以被上述提到基團(tuán)取代的C廣C4。垸基特別優(yōu)選如下基團(tuán)甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、環(huán)戊基、正己基、環(huán)己基、正庚基、環(huán)庚基、正辛基、環(huán)辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環(huán)戊烯基、己烯基、環(huán)己烯基、庚烯基、環(huán)庚烯基、辛烯基、環(huán)辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。Q-到C40-烷氧基特別優(yōu)選甲氧基,三氟甲氧基,乙氧基,正丙氧基,異丙氧基,正丁氧基,異丁氧基,仲丁氧基,叔丁氧基或者2-甲基丁氧基。具有1-30個(gè)芳香環(huán)原子,它們?cè)诿恳磺闆r下也可以被上述提到的基團(tuán)ie和ie取代并可以通過任何希望的位置與芳香或雜芳環(huán)連接的芳香或雜芳環(huán)系特別是指來源于如下的基團(tuán)苯、萘、蒽、菲、芘、屈、茈、熒蒽、丁省、戊省、苯并芘、聯(lián)苯、聯(lián)苯烯、三聯(lián)苯、三聯(lián)苯烯、芴、螺二芴、三聚茚、異三聚茚、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式的或者反式的茚并芴、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、B引唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、噠嗪、苯并噠嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、—1,2,34惡二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚、苯并噻二唑、三苯胺、二苯基萘胺、二萘基苯胺、二苯醚、芪和二苯乙炔。通式(l)化合物優(yōu)選的實(shí)施方案描述如下。優(yōu)選如下通式(l)的化合物,其中符號(hào)Ar代表具有616個(gè)芳環(huán)原子的芳基或雜芳基,它們可被Ri取代。符號(hào)Ar特別優(yōu)選表示苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、l-萘基、2-萘基、2-蒽基、9-蒽基、2-菲基、3-菲基、9-菲基、l-芘基或2-芘基。符號(hào)Ar特別優(yōu)選表示苯基、l-萘基、2-萘基或9-蒽基。根據(jù)本發(fā)明,通式(l)的化合物的兩個(gè)取代基Ar不僅能選擇為相同,而且通式(l)的化合物的取代基Ar也可以是不同的。在本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案中,兩個(gè)符號(hào)Ar選擇相同。因此特別優(yōu)選通式(2)、(3)、(4)和(5)的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>通式(4)通式(5)其中R、R、n和p具有如上所述的相同的含義,且q代表0、1、2、3、4或5。在通式(1)和(2)(5)的化合物中,在蒽的9-和lO-位的苯基圍繞蒽-苯基鍵可能具有受阻旋轉(zhuǎn)。為了本發(fā)明的目的,"受阻旋轉(zhuǎn)"認(rèn)為意思是在室溫下具有至少80kJ/mol,優(yōu)選至少100kJ/mol,特別優(yōu)選至少120kJ/mol的旋轉(zhuǎn)壁壘。通過溫度相關(guān)NMR測量試驗(yàn)性地確定旋轉(zhuǎn)壁壘。如果通式(1)和(2)(5)的化合物圍繞一個(gè)或多個(gè)鍵呈現(xiàn)旋轉(zhuǎn)對(duì)映異構(gòu)體,則在每一情況下相應(yīng)分離的或富集的阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體同樣是本發(fā)明的發(fā)明主題。這涉及對(duì)映體以及非對(duì)映體。圍繞蒽-苯基鍵的受阻旋轉(zhuǎn)通過足夠大的取代基R實(shí)現(xiàn)。此外優(yōu)選這樣的通式(1)和(2)(5)的化合物,其中符號(hào)R表示Si(R2)3、N(Ar1)2、C一O)Ar1、P(-0)(Ar1)2,、具有1~10個(gè)碳原子的直鏈垸基或垸氧基、或具有3~10個(gè)碳原子的支鏈或環(huán)狀的烷基或垸氧基,它們每個(gè)可被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)W取代,其中一個(gè)或多個(gè)非相鄰的CH2基團(tuán)可被-R"CK:ie-或-0-替代且其中一個(gè)或多個(gè)H原子可被F取代,或?yàn)榭梢员灰粋€(gè)或多個(gè)基團(tuán)W取代的具有5~16個(gè)芳香環(huán)原子的芳基或雜芳基,或這些體系的兩個(gè)、三個(gè)或四個(gè)的組合;此處相鄰的取代基R和R1也可以彼此形成單或者多環(huán)的脂族脂族環(huán)系。R特別優(yōu)選表示Si(R2)3、具有14個(gè)碳原子的直鏈垸基、或具有35個(gè)碳原子的支鏈烷基,它們每個(gè)可被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)W取代,其中一個(gè)或多個(gè)H原子可被F取代,或?yàn)榭梢员灰粋€(gè)或多個(gè)基團(tuán)W取代的具有614個(gè)芳香環(huán)原子的芳基或雜芳基,或這些體系的兩個(gè)或三個(gè)的組合;此處相鄰的取代基R和W也可以彼此形成單或者多環(huán)的脂肪族環(huán)系。根據(jù)本發(fā)明,通式(1)和(2—(5)的化合物其中不僅兩個(gè)取代基R可選擇相同,而且通式(1)和(2)(5)的化合物其中的兩個(gè)取代基R也可是不同的。優(yōu)選選擇兩個(gè)取代基R相同。此外優(yōu)選如下通式(1)和(2)(5)的化合物,其中符號(hào)W每一次出現(xiàn)相同或者不同,表示Si(R2)3、F、N(Ar1)2、具有1~6個(gè)碳原子的直鏈垸基或垸氧基、或具有3~10個(gè)碳原子的支鏈或環(huán)狀的垸基或烷氧基,其中在每一情況下一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)可被-ieCK:R2-或-O-替代,其中在每一情況下一個(gè)或多個(gè)H原子可被F取代,或?yàn)榭梢员灰粋€(gè)或多個(gè)基團(tuán)W取代的具有514個(gè)芳香環(huán)原子的芳基或雜芳基,或這些體系的兩個(gè)或三個(gè)的組合;此處兩個(gè)或多個(gè)基團(tuán)W也可以彼此或與相鄰的基團(tuán)R形成單或者多環(huán)的脂肪族環(huán)系。特別優(yōu)選的基團(tuán)R1選自Si(R、F、具有14個(gè)碳原子的直鏈垸基、或具有35個(gè)碳原子的支鏈垸基,其中在每一情況下一個(gè)或多個(gè)H原子可被F取代,或者為具有610個(gè)芳環(huán)原子的芳基或者雜芳基,或者這些體系的兩個(gè)或三個(gè)的組合;此處兩個(gè)或多個(gè)相鄰的基團(tuán)R1也可以與相鄰的基團(tuán)R彼此形成單或多環(huán)的脂肪族環(huán)系。如果R和/或R1基團(tuán)之一代表通式N(Ar1)2的基團(tuán),則它優(yōu)選表示通式(6)或(7)的基團(tuán)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>通式(6)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>通式(7)其中W具有上述提及的含義,此外X代表單鍵、O、S、N(R2)或C(R2)2;Ar1每一次出現(xiàn)相同或者不同,是具有520個(gè)芳環(huán)原子的芳基或雜芳基、或具有15~30個(gè)芳環(huán)原子的三芳基胺基團(tuán),它們每個(gè)可被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R1取代,優(yōu)選具有6~14個(gè)芳環(huán)原子的芳基或雜芳基、或具有18~26個(gè)芳環(huán)原子的三芳基胺基團(tuán),它們每個(gè)可被一個(gè)或多個(gè)非芳基Ri取代,特別優(yōu)選苯基、鄰甲苯基、對(duì)甲苯基、鄰氟苯基、對(duì)氟苯基、l-萘基、2-萘基、三苯胺、或萘基二苯基胺;r每一次出現(xiàn)相同或者不同,是0或者1,優(yōu)選O。此外優(yōu)選如下通式(1)和(2)(5)的化合物,其中符號(hào)n代表O或1,特別優(yōu)選0。此外優(yōu)選如下通式(1)和(2卜(5)的化合物,其中符號(hào)p代表O、l或2,特別優(yōu)選0或1。此外優(yōu)選這樣的通式(2)的化合物,其中符號(hào)q代表0、1、2或3,特別優(yōu)選0、l或2,非常特別優(yōu)選0或1。此外優(yōu)選其分子量為5002000g/mol、特別優(yōu)選600~1500g/mol的通式(l)的化合物。通式(1)優(yōu)選的實(shí)施例是以下描述的的化合物(1)-(50)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>以下表1指出其他優(yōu)選的通式(l)的結(jié)構(gòu)。用于表中的符號(hào)和標(biāo)記涉及以下描述的通式(8):<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>通式(8)此處Ar表示通式(9)、(10)或(11)的基團(tuán):<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>通式(9)通式(10)通式(11)其中虛線的鍵表示與蒽單元的連接。此外,在表1中的縮寫N(p-Tol)2代表雙(對(duì)甲苯基)氨基。表l:優(yōu)選的通式(8)的結(jié)構(gòu):<table>tableseeoriginaldocumentpage23</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage24</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage25</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage26</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage27</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage29</column></row><table>190苯基叔丁基H叔丁基Si(Me)3191苯基叔丁基H叔丁基N(p-Tol)2192苯基叔丁基H叔丁基苯基193苯基叔丁基HSi(Me)3H194苯基叔丁基HSi(Me)3甲基195苯基叔丁基HSi(Me)3叔丁基196苯基叔丁基HSi(Me)3Si(Me)3197苯基叔丁基HSi(Me)3N(p-Tol)2198苯基叔丁基HSi(Me)3苯基199苯基叔丁基HN(p-Tol)2H200苯基叔丁基HN(p-Tol)2甲基201苯基叔丁基HN(p-Tol)2叔丁基202苯基叔丁基HN(p-Tol)2Si(Me)3203苯基叔丁基HN(p-Tol)2N(p-Tol)2204苯基叔丁基HN(p-Tol)2苯基205苯基叔丁基H苯基H206苯基叔丁基H苯基甲基207苯基叔丁基H苯基叔丁基208苯基叔丁基H苯基Si(Me)3209苯基叔丁基H苯基N(p-Tol)2210苯基叔丁基H苯基苯基211苯基Si(Me)3H甲基H212苯基Si(Me)3H甲基甲基213苯基Si(Me)3H甲基叔丁基214苯基Si(Me)3H甲基Si(Me)3215苯基Si(Me)3H甲基N(p-Tol)2216苯基Si(Me)3H甲基苯基217苯基Si(Me)3H叔丁基H218苯基Si(Me)3H叔丁基甲基<table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage32</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage33</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage34</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage36</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage37</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage38</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage39</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage40</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage41</column></row><table>這些化合物能例如從2,6-二氯或二溴蒽醌開始合成。它在Suzuki偶聯(lián)中與芳基硼酸起反應(yīng)得到相應(yīng)的2,6-二芳基蒽醌。它在另外的步驟中與芳香族的格氏試劑起反應(yīng),然后與還原劑例如氯化錫(II)反應(yīng)得到2,6,9,10-四芳基蒽。因此,本發(fā)明進(jìn)一步涉及用于制備通式(l)化合物的方法,包括在鈀催化下,使2,6-二鹵代蒽醌或類似的磺酸衍生物與基團(tuán)Ar的硼酸衍生物反應(yīng),隨后與相應(yīng)的鄰-取代有機(jī)金屬苯基衍生物反應(yīng)并進(jìn)行還原。因此,該方法根據(jù)以下的方案進(jìn)行:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage41</formula>此處Ar、R、R1、R2和p具有如上所述相同的含義。Y代表氯、溴或碘,優(yōu)選溴,或通式OS02^的基團(tuán)。M代表正電性金屬,特別是鋰、鎂或鋅,在二價(jià)金屬情況下,還包含其他的有機(jī)基或基團(tuán)Y。Suzuki偶聯(lián)(第一反應(yīng)步驟)的方法和特別適合于該目的的那些鈀催化劑為有機(jī)合成領(lǐng)域普通技術(shù)人員所熟知。在第二反應(yīng)步驟中使用的還原劑優(yōu)選是氯化錫(II)。通式(l)的化合物可以用于有機(jī)電致發(fā)光器件。它們特別適合于用作熒光發(fā)光體的基質(zhì)材料,但是取決于取代方式,它們每個(gè)也能用作發(fā)光體、空穴傳輸材料、空穴阻擋材料和/或電子傳輸材料。因此,本發(fā)明還涉及通式(l)的化合物在有機(jī)電子器件,特別是在有機(jī)電致發(fā)光器件中,特別是作為基質(zhì)材料、發(fā)光體、空穴傳輸材料、空穴阻擋材料和/或電子傳輸材料的用途。本發(fā)明還涉及有機(jī)電子器件,特別是有機(jī)電致發(fā)光器件,包括陽極、陰極和至少一個(gè)發(fā)光層,其中至少一層包括至少一種通式(l)的化合物。包括通式(l)化合物的層優(yōu)選是發(fā)光層、空穴傳輸層、空穴注入層、空穴阻擋層或電子傳輸層。除了陰極、陽極和發(fā)光層(或多個(gè)發(fā)光層),所述有機(jī)電致發(fā)光器件也可以包含另外的層。這些可以是,例如空穴注射層、空穴傳輸層、空穴阻擋層、電子傳輸層與/和電子注射層和/或電荷產(chǎn)生層(T.Matsumotoetal"MultiphotonOrganicELDeviceHavingChargeGenerationLayer,IDMC2003,臺(tái)灣;Session21OLED(5))。這些層中的材料也可以摻雜。這些層的每一個(gè)不必必須存在。適合的空穴傳輸材料是例如現(xiàn)有技術(shù)通常使用的芳香胺,它們也可以是p型摻雜的。適合的電子傳輸材料是例如金屬螯合物,例如A1Q3,基于缺電子雜環(huán)的化合物,例如三嗪衍生物,或包含芳香羰基或氧化膦的化合物,例如在WO05/084081和WO05/084082中描述的,它們?cè)诿恳磺闆r下也可以是n型摻雜的。適當(dāng)?shù)碾娮幼⑷氩牧咸貏e是堿金屬和堿土金屬的氟化物和氧化物例如,NaF、BaF2、CaF2、LiF或Li20。在本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案中,通式(l)的化合物用作基質(zhì)材料,特別是用于熒光發(fā)光體,和/或作為電子傳輸材料和/或作為空穴阻擋材料。特別是,如果如果該化合物不包含任何通式N(A—)2的取代基時(shí),就是這種情況?;|(zhì)材料意思是在包括基質(zhì)和摻雜物(二元混合物)的體系中以較高比例存在的組分。在包括基質(zhì)和多個(gè)摻雜物(三元和更高元混合物)的體系中,該基質(zhì)認(rèn)為意思是在該混合物中比例最高的組分。在發(fā)光層中通式(l)的基質(zhì)材料的比例為50.0-99.9重量%,優(yōu)選為80.0~99.5重量%,特別優(yōu)選為90.0~99.0重量%。相應(yīng)地,在發(fā)光層中摻雜物的比例為0.1-50.0重量%,優(yōu)選為0.5~20.0重量%,特別優(yōu)選為1.0~10.0重量%。優(yōu)選的摻雜物選自以下種類芳香族的蒽胺、芳香族的蒽二胺、芳香族的芘胺、芳香族的芘二胺、單苯乙烯胺、二苯乙烯胺、三苯乙烯胺、四苯乙烯胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳胺。芳香族的蒽胺是指其中二芳氨基直接與蒽基團(tuán)結(jié)合的化合物,優(yōu)選在9-位結(jié)合。芳香族的蒽二胺是指其中兩個(gè)二芳氨基直接與蒽基團(tuán)結(jié)合的化合物,優(yōu)選在9,10-位結(jié)合。類似定義芳香族的芘胺和芘二胺,其中二芳氨基優(yōu)選與芘在1-位或在1,6-位結(jié)合。術(shù)語單苯乙烯基胺是指包含一個(gè)取代或未取代的苯乙烯基和至少一種胺的化合物,優(yōu)選芳香胺。術(shù)語二苯乙烯基胺認(rèn)為是指包含兩個(gè)取代或未取代的苯乙烯基和至少一種胺的化合物,優(yōu)選芳香胺。術(shù)語三苯乙烯基胺認(rèn)為是指包含三個(gè)取代或未取代的苯乙烯基和至少一種胺的化合物,優(yōu)選芳香胺。術(shù)語四苯乙烯基胺認(rèn)為是指包含四個(gè)取代或未取代的苯乙烯基和至少一種胺的化合物,優(yōu)選芳香胺。類似胺定義相應(yīng)的膦和醚。為了本發(fā)明的目的,芳基胺或芳香胺認(rèn)為是指包含三個(gè)與氮直接結(jié)合的取代或未取代的芳香或雜芳環(huán)系的化合物。此處,至少一個(gè)芳基優(yōu)選是具有至少三個(gè)環(huán)稠合的芳基。苯乙烯基特別優(yōu)選是芪,也可以進(jìn)一步取代。特別優(yōu)選的摻雜物選自三芪胺、芳香族的芪二胺、蒽二胺和芘二胺。特別優(yōu)選的摻雜物選自三苯乙烯基胺類。該類型的摻雜物的例子是取代或未取代的三度胺,或描述于WO06/000388、WO06/058737和WO06/000389中的摻雜物。在本發(fā)明一個(gè)另外的實(shí)施方式中,該有機(jī)電致發(fā)光器件包括多個(gè)發(fā)光層,其中這些層的至少一個(gè)包括至少一種通式(l)的化合物。這些發(fā)光層特別優(yōu)選總計(jì)有多個(gè)在380nm750nm之間的發(fā)射峰,導(dǎo)致總的白色發(fā)光,即,在另外的發(fā)光層中,也可使用至少一種另外的能夠發(fā)出熒光或者磷光以及發(fā)出黃色光、橙色光或者紅色光的發(fā)光化合物。優(yōu)選三層體系,其中這些層的至少一個(gè)包括通式(l)的化合物,其中所述層顯示藍(lán)色,綠色和橙色或者紅色發(fā)光(對(duì)于基本結(jié)構(gòu),例如見WO05/011013)。具有寬帶發(fā)射光譜帶因此顯示白色發(fā)光的發(fā)光體同樣適合于白色發(fā)光。除通式(l)的化合物和摻雜物之外,其他物質(zhì),例如空穴或電子傳輸材料也可以存在于發(fā)光層中。如果符號(hào)R表示N(A一)2基團(tuán)和/或至少一個(gè)在Ar基團(tuán)上的取代基R1,或在另外的位置上表示N(Ar"2基團(tuán),則通式(l)的化合物特別適合作為發(fā)光化合物和/或空穴傳輸材料,如以下更詳細(xì)的描述。如果通式(l)的化合物用作空穴傳輸材料,則它優(yōu)選用于空穴傳輸層和/或空穴注入層中。為了本發(fā)明的目的,空穴注入層是直接與陽極鄰接的層。為了本發(fā)明的目的,空穴傳輸層是位于空穴注入層和發(fā)光層兩者之間的層。如果通式(l)的化合物用作空穴傳遞或空穴注入材料,對(duì)于它們優(yōu)選摻雜有電子受體化合物,例如摻雜有F4-TCNQ,或摻雜有如EP1476881或EP1596445中描述的化合物。如果通式(l)的化合物用作發(fā)光化合物,則它優(yōu)選與基質(zhì)材料結(jié)合使用。在發(fā)光層混合物中通式(l)發(fā)光化合物的比例為0.1~50.0重量%,優(yōu)選為0.520.0重量%,特別優(yōu)選為1.0~10.0重量%。相應(yīng)地,在該層中基質(zhì)材料的比例為50.0-99.9重量%,優(yōu)選為80.0~99.5重量%,特別優(yōu)選為90.0-99.0重量%。適當(dāng)?shù)幕|(zhì)材料是不同種類的物質(zhì)。優(yōu)選的基質(zhì)材料選自如下種類寡聚芳烴(例如描述于EP676461中的2,2',7,7'-四苯基螺二芴,或二萘蒽),特別是含稠合芳基的寡聚芳烴,寡聚芳烴苯乙烯(例如描述于EP676461中的DPVBi或螺DPVBi),多配體的金屬絡(luò)合物(例如如描述于WO04/081017中),空穴導(dǎo)電化合物(例如,如描述于WO04/058911中),電子導(dǎo)電化合物,特別是酮、氧化膦、亞砜等(例如,如描述于WO05/084081或WO05/084082中),阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體(例如,如描述于WO06/048268中)或硼酸衍生物(例如,如描述于WO06/117052中)。特別優(yōu)選的基質(zhì)材料選自如下的種類含萘、蒽和/或芘的寡聚芳烴、這些化合物的阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體、寡聚芳烴苯乙烯、酮、氧化膦和亞砜。非常特別優(yōu)選的基質(zhì)材料選自如下的類別含蒽和/或芘的寡聚芳烴、這些化合物的阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體、氧化膦和亞砜。還優(yōu)選這樣的有機(jī)電致發(fā)光器件,特征在于通過升華方法涂敷一個(gè)或多個(gè)層,其中在真空升華裝置中,在小于10—s毫巴、優(yōu)選小于10—6毫巴、特別優(yōu)選小于10^毫巴壓力下氣相沉積該材料。同樣優(yōu)選有機(jī)電致發(fā)光器件,特征在于通過OVPD(有機(jī)氣相沉積)方法或者通過載氣升華的幫助涂敷一個(gè)或多個(gè)層,其中材料在10—5毫巴~1巴之間壓力下施加。進(jìn)一步優(yōu)選的有機(jī)電致發(fā)光器件,特征在于由溶液比如通過旋涂,或者通過任何希望的印刷方法比如絲網(wǎng)印刷、柔版印刷或者膠板印刷產(chǎn)生一個(gè)或多個(gè)層,但是特別優(yōu)選LITI(光致熱成像,熱轉(zhuǎn)移印刷)或者噴墨印刷。為了該目的,可溶的通式(l)的化合物是必要的。因此本發(fā)明的化合物非常高度適合于由溶液處理加工,因?yàn)橛捎谌〈顾鼈冊(cè)谟袡C(jī)溶劑中具有很高的溶解度。本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件具有以下令人驚訝的特性1.本發(fā)明的化合物具有高的熱穩(wěn)定性,和特別是高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度。2.本發(fā)明的化合物在用于OLEDS中時(shí)顯示高的效率、良好的壽命和良好的色坐標(biāo)。3.本發(fā)明的化合物在有機(jī)溶劑中具有良好的溶解度,這能簡化這些化合物的制備和處理。4.本發(fā)明的化合物具有高的氧化還原穩(wěn)定性(對(duì)于空穴和電子的高穩(wěn)定性)。5.本發(fā)明化合物的成膜特性很好。本發(fā)明申請(qǐng)文本涉及本發(fā)明化合物在OLEDs中和相應(yīng)顯示器中的用途。盡管描述是有限的,但本領(lǐng)域普通技術(shù)人員在不需要另外創(chuàng)造性勞動(dòng)的情況下,也可以使用本發(fā)明的化合物于其他的電子器件中,例如僅僅提及一些應(yīng)用有機(jī)場效應(yīng)晶體管(O-FETs),有機(jī)薄膜晶體管(O-TFTs),有機(jī)發(fā)光晶體管(O-LETs),有機(jī)集成電路(O-ICs),有機(jī)太陽能電池(O-SCs),有機(jī)場猝熄器件(O-FQDs),有機(jī)光感受器,發(fā)光電化學(xué)電池(LECs)或有機(jī)激光器(O-lasers)。本發(fā)明進(jìn)一步涉及本發(fā)明的化合物在相應(yīng)器件中的用途和這些器件本身。通過以下實(shí)施例更詳細(xì)地闡明本發(fā)明,而不希望將本發(fā)明限制于此。實(shí)施例除非另外指出,以下合成在保護(hù)氣體氣氛下進(jìn)行。原料購買自ALDRICH或ABCR(乙酸鈀(ii)、三鄰甲苯基膦、二叔丁基氯膦、溴化物、胺、無機(jī)物、溶劑)。通過Leeetal.,Org.Lett.2005,7(2),323中描述的方法制備2,6-二溴蒽醌;通過Kluseneretal.,Org.Chem.1990,55(4),1311中描述的方法制備2-三甲基甲硅垸基溴苯;根據(jù)EP05009643.7制備頻哪基10-(4-甲基萘-1-基)蒽-9-硼酸酯;通過Sigmimdovaetal.,Synth.Commun.2004,34(20),3667中描述的方法制備l-溴代-2-(l-甲基-l-苯基乙基)苯。實(shí)施例1:2,6,9,10-四鄰甲苯基蒽a)2,6-雙鄰甲苯基蒽醌在200ml二氧六環(huán)、400ml甲苯和500ml水的混合物中的28.7g(100mmol)2,6-二溴蒽醌、32.6g(240mmo1)鄰甲苯基硼酸、89.2g(420mmol)磷酸鉀、1.8g(6mmol)三鄰甲苯基膦和225mg(lmmol)乙酸鈀(II)的懸浮物回流16小時(shí)。冷卻之后,用抽濾掉固體,用水洗滌三次,每次100ml,以及用乙醇洗滌三次,每次100ml,在真空中干燥,隨后由DMF重結(jié)晶兩次。產(chǎn)率;33.Og(85mmo1),理論值的84.9°/。,純度98%,根據(jù)NMR。b)2,6,9,10-四鄰甲苯基蒽相應(yīng)的格氏試劑在500ml的THF中由3.7g(153mmo1)鎂和18.0ml(150mmol)2-溴甲苯制備。將19.4g(50mmol)的2,6-雙鄰甲苯基蒽醌加入到格氏試劑中。隨后反應(yīng)混合物回流16小時(shí)。冷卻之后,加入30ml的乙醇,在真空下除去溶劑,殘余物溶解在300ml的DMF中,并溫?zé)岬?0。C,然后在強(qiáng)烈攪拌下(注意:放熱反應(yīng)!)以部分方式加入8.9g(65mmol)氯化錫(n)。隨后混合物在6(TC下另外攪拌2小時(shí)。冷卻之后,加入500ml的2.5N鹽酸,抽濾掉固體。用2.5N的鹽酸洗滌固體三次,每次100ml,用水洗滌固體三次,每次100ml,以及用乙醇洗滌固體三次,每次100ml,在真空中干燥,隨后由乙酸重結(jié)晶三次,并由DMF重結(jié)晶兩次。升華p^xlO-5毫巴,T=335°C。產(chǎn)率:19.8g(37mmo1),理論值的73.5%;純度99.8%,根據(jù)HPLC。根據(jù)^-NMR波譜學(xué)為兩種阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體的混合物。實(shí)施例2:2,6-雙鄰甲苯基-9,10-雙(2-(1-甲基-1-苯基乙基)苯基)蒽步驟類似于實(shí)施例lb。使用41.3g(150mmol)l-溴代-2-(l-甲基隱l-苯乙基)苯代替18.0ml(150mmol)的2-溴甲苯。由二氧六環(huán)重結(jié)晶。升華p二lX10-5毫巴,T=360°C。產(chǎn)率22.6g(30mmo1),理論值的60.5%;純度99.9%,根據(jù)HPLC。根據(jù)^H-NMR波譜為阻轉(zhuǎn)純(Atropispmerenrein)。實(shí)施例3:2,6-雙鄰甲苯基-9,10-雙(2-聯(lián)苯)蒽步驟類似于實(shí)施例lb。使用25.9ml(150mmol)的2-溴二苯基代替18.0ml(150mmol)的2-溴甲苯。由氯苯重結(jié)晶。升華p^xl(yS毫巴,T=360°C。產(chǎn)率27.1g(41mmo1),理論值的81.7%;純度99.9%,根據(jù)HPLC。根據(jù)^-NMR波譜為阻轉(zhuǎn)純。實(shí)施例4:2,6-雙鄰甲苯基-9,10-雙(2-三甲基甲硅烷基苯基)蒽步驟類似于實(shí)施例lb。使用34.4g(150mmol)的2-三甲基甲硅垸基溴苯代替18.0ml(150mmol)的2-溴甲苯。由二氧六環(huán)重結(jié)晶。升華p^xl0-5毫巴,T=330°C。產(chǎn)率:21.9g(33mmo1),理論值的66.8%;純度99.9%,根據(jù)HPLC。根據(jù)^-NMR波譜為阻轉(zhuǎn)純。<table>tableseeoriginaldocumentpage50</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage51</column></row><table>實(shí)施例13:2,6-雙萘-1-基-9,10-雙鄰甲苯基蒽a)2,6-雙萘-1-基蒽醌在200ml二氧六環(huán)、400ml甲苯和500ml水的混合物中的28.7g(100mmol)2,6-二溴蒽醌、44.7g(260mmo1)的1-萘基硼酸、89.2g(420mmol)磷酸鉀、1.8g(6mmol)三鄰甲苯基膦和225mg(lmmol)乙酸鈀(II)的懸浮物回流16小時(shí)。冷卻之后,抽濾掉固體,用水洗漆三次,每次100ml,用乙醇洗滌三次,每次100ml,在真空中干燥,隨后由氯苯重結(jié)晶兩次。產(chǎn)率41.6g(卯mmo1),理論值的90.3%;純度99%,根據(jù)NMR。b)2,6-雙萘-1-基-9,10-雙鄰甲苯基蒽步驟類似于實(shí)施例lb。由NMP重結(jié)晶。升華p=lxlO-5毫巴,T=375°C。產(chǎn)率22.2g(36mmo1),理論值的72.7%;純度99.9%,根據(jù)HPLC。根據(jù)'H-NMR波譜為兩種阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體的混合物。實(shí)施例14:類似實(shí)施例13制備以下的化合物:實(shí)施例18:2,6-雙(9-(4-甲基萘基)蒽-10-基)-9,10-雙鄰甲苯基蒽a)2,6-雙-(9-(4-甲基萘基)蒽-10-基)蒽醌在500ml的乙二醇二甲醚、200ml的乙醇和400ml的水的混合物中,28.7g(100mmol)的2,6-二溴蒽醌、133.3g(300mmol)的頻哪基10-(4-甲基萘-l-基)蒽-9-硼酸酯、96.7g(600mmol)的氟化鉀和1.2g(lmmol)的四-三苯基膦基鈀(O)的懸浮物回流36小時(shí)。冷卻之后,抽濾掉固體,用水洗滌三次,每次100ml,用乙醇洗滌三次,每次100ml,在真空中干燥,隨后由鄰二氯苯重結(jié)晶兩次。產(chǎn)率66.9g(79mmo1),理論值的79.5%;純度98%,根據(jù)NMR。b)2,6-雙(9-(4-甲基萘基)蒽-10-基)-9,10-雙鄰甲苯基蒽步驟類似于實(shí)施例lb。使用42.1g(50mmol)的2,6-雙(9-(4-甲基萘基)蒽-10-基)蒽醌代替19.4g(50mmo1的2,6-雙鄰甲苯基蒽醌。在加入2,6-雙(9-(4-甲基萘基)蒽-10-基)蒽醌之后,將300ml的甲苯加入到反應(yīng)混合物中。由鄰二氯苯重結(jié)晶。升華p-lxlO—s毫巴,T=400°C。產(chǎn)率:27.5g(28mmo1),理論值的55.5%;純度99.9%,根據(jù)HPLC。根據(jù)^-NMR波譜為兩種阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體的混合物。實(shí)施例19:2,6-雙(對(duì)甲苯基氨基)-9,10-雙鄰甲苯基蒽a)2,6-二溴-9,10-雙鄰甲苯基蒽步驟類似于實(shí)施例lb。使用18.3g(50mmol)的2,6-二溴蒽醌代替19.4g(50mmo1)的2,6-雙鄰甲苯基蒽醌。由甲苯重結(jié)晶。產(chǎn)率12.3g(24mmo1),理論值的47.6%;純度97%,根據(jù)NMR。b)2,6-雙(二-對(duì)甲苯基氨基苯基-4-基)-9,10-雙鄰甲苯基蒽在200ml二氧六環(huán)、400ml甲苯和500ml水的混合物中的51.6g(100mmol)的2,6-二溴-9,10-雙鄰甲苯基蒽、82.5g(260mmol^々=-對(duì)甲苯基氨基苯基-4-硼酸、89.2g(420mmol)磷酸鉀、1.8g(6mmol)三鄰甲苯基膦和225mg(lmmol)乙酸鈀(II)的懸浮物回流16小時(shí)。冷卻之后,抽濾掉固體,用水洗滌三次,每次100ml,用乙醇洗滌三次,每次100tnl,在真空中干燥,由DMF重結(jié)晶五次,然后在真空中升華(p二lxl0-5毫巴,T=365°C)。產(chǎn)率:68.7g(76mmo1),理論值的76.2%;純度99.9%,根據(jù)HPLC。實(shí)施例20:類似實(shí)施例19制備以下的化合物:<table>tableseeoriginaldocumentpage56</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage57</column></row><table>實(shí)施例29:2,6-雙萘-1-基-9-鄰甲苯基-10-2-聯(lián)苯基蒽由11.7g(50mmol)的2-溴代聯(lián)苯和20ml(50mmol)的2.5N的正丁基鋰在-78。C下制備的2-聯(lián)苯基鋰在200mlTHF中的溶液,在-78"C強(qiáng)烈攪拌下逐滴地加入到46.1g(100mmol)的2,6-雙萘-1-基蒽醌在500mlTHF中的懸浮液中,另外攪拌該混合物30分鐘。由8.7g(50mmol)的2-溴甲苯和20ml(50mmol)的2.5N正丁基鋰在-78。C下制備的2-甲苯鋰在THF中的溶液,隨后加入到該懸浮液中,另外攪拌該混合物30分鐘。該反應(yīng)混合物溫?zé)岬绞覝?,加?0ml的乙醇,在真空下除去溶劑。殘余物溶解在300ml的DMF中,并溫?zé)岬?0"C,在強(qiáng)烈攪拌下(注意:放熱反應(yīng)!)以逐步加入17.7g(130mmol)的氯化錫(n)。隨后混合物在6(TC下另外攪拌2小時(shí)。冷卻之后,加入500ml的2.5N鹽酸,抽濾掉固體。用2.5N的鹽酸洗滌固體三次,每次100ml,用水洗滌固體三次,每次100ml,以及用乙醇洗滌固體三次,每次100ml,在真空中干燥,隨后由乙酸重結(jié)晶一次,并由二噁垸重結(jié)晶三次。升華p=lxlO—5毫巴,T=345°C。產(chǎn)率:43.1g(64mmo1),理論值的64.0;純度99.9%,根據(jù)HPLC。根據(jù)^-NMR波譜為兩種阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體的混合物。<table>tableseeoriginaldocumentpage59</column></row><table>通過如WO04/058911描述的一般方法制造OLEDs,在個(gè)別情況進(jìn)行改造以適應(yīng)特定的環(huán)境(例如為實(shí)現(xiàn)最佳效率或最佳色彩的層厚度變化)。各種OLEDs的結(jié)果在以下實(shí)施例36~48中列出。涂有結(jié)構(gòu)化ITO(氧化錫銦)的玻璃板形成OLEDs的基材。對(duì)于改進(jìn)的處理加工,將PEDOT(自水旋涂;購買自H.C.Starck,Goslar,德國;聚(3,4-亞乙基二氧基-2,5-噻吩))直接施加到基材。OLEDs總是由以下層序列組成基材/PEDOT20nm/空穴注入層(HIL1)20nm/空穴傳輸層(HTM1)20nm/發(fā)光層(EML)30nm/電子傳輸層(ETM1)20nm和最后為陰極。除PEDOT之外,在真空室中熱氣相沉積其他材料。此處EML總是由基質(zhì)材料(主體)和摻雜物(客體)組成,所述的客體通過共蒸發(fā)與主體混合。該陰極是由lnm薄的LiF層和在它上面沉積的150nm的Al層形成的。表2顯示用于構(gòu)造OLEDS的材料的化學(xué)結(jié)構(gòu)。這些OLEDs通過標(biāo)準(zhǔn)方法表征;為此目的確定電致發(fā)光光譜、效率(以cd/A測定)、作為明亮度函數(shù)由電流/電壓/發(fā)光率特性(IUL特性)計(jì)算的功率(以lm/W測定)以及壽命。壽命定義為初始亮度從1000cd/m2下降到一半的時(shí)間。表3顯示一些OLEDs的結(jié)果(實(shí)施例36-48)。使用的比較例是根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)的主體H1。表2:使用的化合物<table>tableseeoriginaldocumentpage61</column></row><table>表3:<table>tableseeoriginaldocumentpage62</column></row><table>權(quán)利要求1.通式(1)的化合物通式(1)其中適用以下使用的符號(hào)和標(biāo)記Ar每一次出現(xiàn)相同或者不同,是具有6~30個(gè)芳香環(huán)原子的芳香或雜芳環(huán)系,它們可被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R1取代;R,R1每一次出現(xiàn)相同或者不同,是F、Cl、Br、I、CN、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(Ar1)2、P(=O)(Ar1)2、Si(R2)3、NO2、具有1~40個(gè)碳原子的直鏈烷基、烷氧基、硫代烷氧基,或具有3~40個(gè)碳原子的支鏈或環(huán)狀的烷基、烷氧基或硫代烷氧基,它們每個(gè)可被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R2取代,其中一個(gè)或多個(gè)非相鄰的CH2基團(tuán)可以被R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-O-、-S-、-N(R2)-或-CONR2-替代,其中一個(gè)或多個(gè)H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2取代,或者為可被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R2取代的具有5~30個(gè)芳環(huán)原子的芳香或者雜芳環(huán)系,或者為可被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R2取代的具有5~24個(gè)芳環(huán)原子的芳氧基或雜芳氧基,或者這些體系的兩個(gè)、三個(gè)、四個(gè)或者五個(gè)的組合;此處相鄰的取代基R和R1或相鄰的取代基R1彼此也可以形成單或者多環(huán)的、脂肪環(huán)系;Ar1每一次出現(xiàn)相同或者不同,是具有5~30個(gè)芳環(huán)原子的芳香族的或雜芳環(huán)系,它們可被一個(gè)或多個(gè)非芳基R1取代;此處兩個(gè)基團(tuán)Ar1也可以通過單鍵或O、S、N(R2)或C(R2)2基團(tuán)彼此連接;R2每一次出現(xiàn)相同或者不同,是H或具有1~20個(gè)碳原子的烴基,它們可以是脂肪族或芳香族或脂肪族和芳香族的組合,它們也可以被F取代;此處兩個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R2也可以彼此形成單或多環(huán)的脂肪或芳香環(huán)系;n每一次出現(xiàn)相同或者不同,是0、1、2或者3;p每一次出現(xiàn)相同或者不同,是0、1、2、3或者4;條件是取代基Ar不是取代或未取代的苯并咪唑,以及與取代基Ar結(jié)合的基團(tuán)R1不包含苯并咪唑。2.如權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于符號(hào)Ar表示苯基、2-吡淀基、3-吡啶基、4-吡啶基、l-萘基、2-萘基、2-蒽基、9-蒽基、2-菲基、3-菲基、9-菲基、l-芘基或2-芘基。3.如權(quán)利要求1或2所述的化合物,其特征在于選擇兩個(gè)取代基Ar相同。4.如權(quán)利要求1-3的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的通式(2)、(3)、(4)和(5)的化合物通式(2)通式(3)通式(4)通式(5)其中R、R1、n和p具有如權(quán)利要求l所述相同的含義,且q表示0、1、2、3、4或5。5.如權(quán)利要求1-4的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物,其特征在于符號(hào)R表示Si(R2)3、N(Ar1)2、Q^O)Ar1、P^O)(Ar1)2、具有1~10個(gè)碳原子的直鏈烷基或烷氧基、或具有3~10個(gè)碳原子的支鏈或環(huán)狀的烷基或烷氧基,它們每個(gè)可被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)W取代,其中一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)可被-^C^^CR、或-0-替代,其中一個(gè)或多個(gè)H原子可被F取代,或?yàn)榫哂?16個(gè)芳香環(huán)原子的芳基或雜芳基,它們也可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)W取代,或這些體系的兩個(gè)、三個(gè)或四個(gè)的組合;此處相鄰的取代基R和Ri也可以彼此形成單或者多環(huán)的脂肪環(huán)系。6.如權(quán)利要求1-5—項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物,其特征在于選擇兩個(gè)取代基R相同。7.如權(quán)利要求1-6—項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物,其特征在于符號(hào)n代表0或1。8.如權(quán)利要求1-7—項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物,其特征在于符號(hào)p代表0、l或2。9.制備如權(quán)利要求1-8—項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物的方法,包括使在2,6-位被氯、溴、碘或磺酸衍生物取代的蒽醌與基團(tuán)Ar的硼酸衍生物,在鈀催化作用下反應(yīng),隨后與相應(yīng)的鄰取代有機(jī)金屬苯基衍生物反應(yīng)并還原。10.如權(quán)利要求1-8—項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物在有機(jī)電子器件中的用途,特別在有機(jī)電致發(fā)光器件中的用途。11.一種包括至少一種權(quán)利要求1-8—項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物的有機(jī)電子器件,選自有機(jī)電致發(fā)光器件(OLEDs、PLEDs),有機(jī)場效應(yīng)晶體管(O-FETs),有機(jī)薄膜晶體管(O-TFTs),有機(jī)發(fā)光晶體管(O-LETs),有機(jī)集成電路(O-ICs),有機(jī)太陽能電池(O-SCs),有機(jī)場猝熄器件(O-FQDs)、有機(jī)光感受器、發(fā)光電化學(xué)電池(LECs)和有機(jī)激光二極管(O-lasers),特別是有機(jī)電致發(fā)光器件。12.如權(quán)利要求ll所述的有機(jī)電致發(fā)光器件,其包括陽極、陰極和至少一個(gè)發(fā)光層,以及任選另外的層,所述另外的層選自空穴注入層、空穴傳輸層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和/或電荷產(chǎn)生層。13.如權(quán)利要求12所述的有機(jī)電致發(fā)光器件,其特征在于用如權(quán)利要求1-8的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物作為熒光發(fā)光體的基質(zhì)材料和/或電子傳輸材料和/或空穴阻擋材料。14.如權(quán)利要求13所述的有機(jī)電致發(fā)光器件,其特征在于摻雜物選自芳香族的蒽胺、芳香族的蒽二胺、芳香族的芘胺、芳香族的芘二胺、單苯乙烯胺、二苯乙烯胺、三苯乙烯胺、四苯乙烯胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳基胺。15.如權(quán)利要求12-14的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的有機(jī)電子器件,其特征在于用權(quán)利要求1-8的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物作為發(fā)光層中的發(fā)光化合物和/或作為空穴傳輸材料,特別是作為空穴傳輸層或空穴注入層中的空穴傳輸材料,特別是如果符號(hào)R代表N(A。2基團(tuán)和/或取代基RM戈表N(Ar、基團(tuán)時(shí)。全文摘要本發(fā)明涉及蒽衍生物,其在有機(jī)電致發(fā)光器件中的用途,和包括這些化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。文檔編號(hào)C09K11/06GK101410476SQ200780010545公開日2009年4月15日申請(qǐng)日期2007年2月28日優(yōu)先權(quán)日2006年3月24日發(fā)明者埃米爾·侯賽因·帕勒姆,菲利普·施特塞爾,霍爾格·海爾,霍斯特·維斯特韋伯申請(qǐng)人:默克專利有限公司