入具有30mL DMF和30mL2-乙氧基乙醇的反應(yīng)燒瓶中。這一混合物用氮?dú)饷摎?，接著在設(shè)定在130°C 下的油浴中加熱2天。濃縮反應(yīng)混合物，接著在真空下干燥。使這一粗產(chǎn)物溶解于300mL DCM中，接著使其通過硅膠塞。合并含有所需產(chǎn)物的餾份并且在真空下濃縮。使這一粗殘余 物通過使用65%到80%DCM/庚烷的硅膠柱。合并潔凈產(chǎn)物餾份并且在真空下濃縮，產(chǎn)生 22.5%產(chǎn)率的0.98化合物46辦(1^ 46)〇^)2)。
[0187] 裝置實(shí)例：
[0188] 所有實(shí)例裝置都通過高真空（〈10 7托）熱蒸發(fā)制造。陽極電極是1:200A氧化 銦錫（ΙΤ0)。陰極由l〇ALiF后接〗，〇〇〇ΑΑ1組成。在制造之后，將所有裝置立即用經(jīng) 環(huán)氧樹脂密封的玻璃蓋包封于氮?dú)馐痔紫洌?lt;1ρρπ^^Η20和02)中，并且將吸濕氣劑并入到 包裝內(nèi)部。裝置實(shí)例的有機(jī)堆疊依次由ΙΤ0表面、丨00ALG101 (作為空穴注入層（HIL))、 450A化合物D(作為空穴傳輸層（HTL))、400A摻雜于化合物B中的本發(fā)明化合物（作 為主體）以及10或15重量百分比銥磷光化合物（化合物46)(作為發(fā)射層（EML))、50A. 化合物C(作為阻擋層（BL))、450AAlq(三-8-羥基喹啉鋁）（作為ETL)組成。以類似于 裝置實(shí)例的方式制造具有化合物A的比較實(shí)例。在表1和2中匯總了裝置結(jié)果和數(shù)據(jù)。如 本文所使用，Alq、化合物A、B、C和D具有以下結(jié)構(gòu)：

[0191] 表1本發(fā)明化合物和比較化合物的裝置結(jié)構(gòu)
[0192]
[0193] 表2VTE裝置結(jié)果
[0194]
[0195] 表2是1000尼特下比較裝置和本發(fā)明裝置的EL的匯總。對(duì)于10%和15%的 摻雜劑濃度下的比較實(shí)例1和2的化合物A來說，1000尼特下的EQE值分別是18.9%和 17. 7%，分別相對(duì)于10%和15%的摻雜劑濃度下的裝置實(shí)例1和2的化合物46的22. 3%和 22.8%。在9000尼特下觀測(cè)到類似EQE結(jié)果。這些裝置結(jié)果表明，依據(jù)EQE，含有氮雜-DBF 的絡(luò)合物顯示比含有標(biāo)準(zhǔn)DBF的絡(luò)合物更佳的裝置性能。
[0196] 應(yīng)理解，本文所描述的各種實(shí)施例僅作為實(shí)例，并且并不意圖限制本發(fā)明的范圍。 舉例來說，可以在不背離本發(fā)明的精神的情況下用其它材料和結(jié)構(gòu)取代本文所描述的許多 材料和結(jié)構(gòu)。如所屬領(lǐng)域的技術(shù)人員將顯而易見，如所要求的本發(fā)明因此可以包括本文所 描述的特定實(shí)例和優(yōu)選實(shí)施例的變化形式。應(yīng)理解，關(guān)于本發(fā)明為何起作用的各種理論并 不意圖是限制性的。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種具有式Ir (L A) n (LB) 3 "的化合物，其具有以下結(jié)構(gòu)：其中A1、A2、A3、A4、A5、A 6、A7以及A 8各自獨(dú)立地是碳或氮； 其中A1、A2、A3、A4、A5、A 6、A7以及A 8中的至少一者是氮； 其中環(huán)B經(jīng)由C-C鍵而鍵結(jié)到環(huán)A ; 其中銥經(jīng)由Ir-C鍵而鍵結(jié)到環(huán)A ; 其中X是0、S或Se; 其中R1、R3以及R4各自獨(dú)立地表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代 基； 其中R2表示單取代基、二取代基或無取代基； 其中R\R2、R3以及R4中的任何相鄰取代基任選地連接在一起形成環(huán)； 其中R1、R2、R3、R4以及R5各自獨(dú)立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、烷基、環(huán)烷 基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳 基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺?；?、磺?；?、膦基以及其組合；以及 其中η是1到3的整數(shù)。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中η是1。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中A 1到A 8中僅一個(gè)是氮。5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中X是0。6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R \ R3以及R4獨(dú)立地選自由以下組成的群組： 氫、氘、烷基、環(huán)烷基以及其組合。7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R2表示無取代基。8. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R2表示二取代基并且連接在一起形成稠合到環(huán) B上的苯環(huán)，并且其中所述苯環(huán)是任選地被進(jìn)一步取代的。9. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R5是烷基或環(huán)烷基。10. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R5是其中R1'和R2'各自獨(dú)立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、烷基、環(huán)烷基、雜烷基、 芳烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醜基、幾 基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺?；?、磺?；?、膦基以及其組合； 其中R1'和R2'中的至少一者不是氫或氘；以及 其中環(huán)C是任選地被進(jìn)一步取代的5元或6元碳環(huán)或雜環(huán)。11. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有根據(jù)式II的結(jié)構(gòu)：其中R選自由以下組成的群組：氫、氘、烷基、環(huán)烷基以及其組合。12. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中L4選自由以下組成的群組： > 1' > 13.根據(jù)權(quán)利要求12所述的化合物，其中所述化合物具有選自由結(jié)構(gòu)1到結(jié)構(gòu)16, 362 組成的群組的結(jié)構(gòu)，其中每個(gè)結(jié)構(gòu)X具有式Ir(LAk)n(LBj) 3 n，其中X = 101j+k-101，k是1到 101的整數(shù)，并且j是1到162的整數(shù)，并且其中L，j L _定義如下：'、s14.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中"選自由以下組成的群組： .:15. -種第一裝置，其包含第一有機(jī)發(fā)光裝置，所述第一有機(jī)發(fā)光裝置包含： 陽極； 陰極；以及 有機(jī)層，其安置在所述陽極與所述陰極之間，所述有機(jī)層包含具有式Ir(LA)n(LB) 3J9 化合物，其具有以下結(jié)構(gòu)：其中A1、A2、A3、A4、A5、A 6、A7以及A 8各自獨(dú)立地是碳或氮； 其中A1、A2、A3、A4、A5、A 6、A7以及A 8中的至少一者是氮； 其中環(huán)B經(jīng)由C-C鍵而鍵結(jié)到環(huán)A ; 其中銥經(jīng)由Ir-C鍵而鍵結(jié)到環(huán)A ; 其中X是0、S或Se; 其中R1、R3以及R4各自獨(dú)立地表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代 基； 其中R2表示單取代基、二取代基或無取代基； 其中R\R2、R3以及R4中的任何相鄰取代基任選地連接在一起形成環(huán)； 其中R1、R2、R3、R4以及R5各自獨(dú)立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、烷基、環(huán)烷 基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳 基、?；?、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺?；⒒酋；㈧⒒约捌浣M合；以及 其中η是1到3的整數(shù)。16. 根據(jù)權(quán)利要求15所述的第一裝置，其中所述第一裝置選自由以下組成的群組：消 費(fèi)型產(chǎn)品、電子組件模塊、有機(jī)發(fā)光裝置以及照明面板。17. 根據(jù)權(quán)利要求15所述的第一裝置，其中所述有機(jī)層是發(fā)射層并且所述化合物是發(fā) 射摻雜劑或非發(fā)射摻雜劑。18. 根據(jù)權(quán)利要求15所述的第一裝置，其中所述有機(jī)層進(jìn)一步包含主體；其中所述主 體包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亞苯； 其中所述主體中的任何取代基是獨(dú)立地選自由以下組成的群組的未稠合取代基： CnH2n+1、0CnH2n+1、0Α Γι、N(CnH2n+1)2、Ν(ΑΓι) (Ar2)、CH = CH-CnH2n+1、C = CCnH2n+1、ΑΓι、Ar「Ar2、 C^-A;^，或無取代基； 其中n是1到10 ;以及 其中ArJPAr2獨(dú)立地選自由以下組成的群組：苯、聯(lián)苯、萘、三亞苯、味挫以及其雜芳香 族類似物。19. 根據(jù)權(quán)利要求15所述的第一裝置，其中所述有機(jī)層進(jìn)一步包含主體并且所述主體 選自由以下組成的群組：以及其組合。20. -種調(diào)配物，其包含具有式Ir (L A) n (LB) 3 "的化合物，所述化合物具有以下結(jié)構(gòu)：其中A1、A2、A3、A4、A5、A 6、A7以及A 8各自獨(dú)立地是碳或氮； 其中A1、A2、A3、A4、A5、A 6、A7以及A 8中的至少一者是氮； 其中環(huán)B經(jīng)由C-C鍵而鍵結(jié)到環(huán)A ; 其中銥經(jīng)由Ir-C鍵而鍵結(jié)到環(huán)A ; 其中X是0、S或Se; 其中R1、R3以及R4各自獨(dú)立地表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代 基； 其中R2表示單取代基、二取代基或無取代基； 其中R\R2、R3以及R4中的任何相鄰取代基任選地連接在一起形成環(huán)； 其中R1、R2、R3、R4以及R5各自獨(dú)立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、烷基、環(huán)烷 基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳 基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺酰基、磺?；㈧⒒约捌浣M合；以及 其中η是1到3的整數(shù)。
【專利摘要】本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光材料和裝置。所述有機(jī)電致發(fā)光材料和裝置包含一種化合物，其具有根據(jù)式Ir(LA)n(LB)3-n的結(jié)構(gòu)：在式Ir(LA)n(LB)3-n的結(jié)構(gòu)中：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8各自獨(dú)立地是碳或氮；A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8中的至少一者是氮；環(huán)B經(jīng)由C-C鍵而鍵結(jié)到環(huán)A；銥經(jīng)由Ir-C鍵而鍵結(jié)到環(huán)A；X是O、S或Se；R1、R2、R3以及R4各自獨(dú)立地表示無取代基直到最大可能的取代基；R1、R2、R3以及R4中的任何相鄰取代基任選地連接在一起形成環(huán)；R1、R2、R3、R4以及R5各自獨(dú)立地選自多個(gè)取代基；并且n是1、2或3。還描述包括式Ir(LA)n(LB)3-n化合物的調(diào)配物和裝置，如OLED。
【IPC分類】C09K11/06, C07F15/00, H01L51/54
【公開號(hào)】CN105461753
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510622625
【發(fā)明人】馬斌, 沃爾特·耶格爾, 夏傳軍
【申請(qǐng)人】環(huán)球展覽公司
【公開日】2016年4月6日
【申請(qǐng)日】2015年9月25日
【公告號(hào)】EP3001480A1, US20160093816