所公開(kāi)的化合物組合使用的材料的非限制性實(shí)例,并且所屬領(lǐng)域的技術(shù)人員可以容易 地查閱文獻(xiàn)以鑒別可以組合使用的其它材料。
[0113]HIL/HTL:
[0114] 用于本發(fā)明中的空穴注入/傳輸材料不受特定限制,并且可以使用任何化合物, 只要所述化合物典型地用作空穴注入/傳輸材料即可。材料的實(shí)例包括(但不限于):酞 菁或卟啉衍生物;芳香族胺衍生物;D引哚并咔唑衍生物;含有氟烴的聚合物;具有導(dǎo)電性摻 雜劑的聚合物;導(dǎo)電聚合物,如PED0T/PSS;衍生自如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自組裝 單體;金屬氧化物衍生物,如Μ〇0χ;ρ型半導(dǎo)電有機(jī)化合物,如1,4, 5, 8, 9, 12-六氮雜三亞苯 六甲腈;金屬絡(luò)合物;以及可交聯(lián)化合物。
[0115] 用于HIL或HTL中的芳香族胺衍生物的實(shí)例包括(但不限于)以下一般結(jié)構(gòu):
[0118]Ar1到Ar9中的每一者選自:由芳香族烴環(huán)狀化合物組成的基團(tuán),如苯、聯(lián)苯、三苯 基、三亞苯、萘、蒽、菔、菲、荷、花、窟、.花和奧;由芳香族雜環(huán)化合物組成的基團(tuán),如二苯并 噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔 唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二 唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并 噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、咕噸、 吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡 啶、苯并硒吩并吡啶和硒酚并二吡啶;以及由2到10個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)單元組成的基團(tuán),所述環(huán)狀 結(jié)構(gòu)單元是選自芳香族烴環(huán)基和芳香族雜環(huán)基的相同類(lèi)型或不同類(lèi)型的基團(tuán)并且直接或 經(jīng)由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、鏈結(jié)構(gòu)單元和脂肪族環(huán)基中的至少 一者彼此鍵結(jié)。其中每個(gè)Ar進(jìn)一步被選自由以下組成的群組的取代基取代:氫、氘、鹵基、 烷基、環(huán)烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、 芳基、雜芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺?;⒒酋;?、膦基以及其 組合。
[0119] 在一個(gè)方面,Ar1到Ar9獨(dú)立地選自由以下組成的群組:
[0120]
[0122] 其中k是1到20的整數(shù);X1Q1到X108是C(包括CH)或N;Z101是NAr\ 0或SMr1 具有上文所定義的相同基團(tuán)。
[0123]HIL或HTL中所用的金屬絡(luò)合物的實(shí)例包括(但不限于)以下通式:
[0124]
[0125] 其中Met是原子量可以大于40的金屬;(Y1Q1-Y1Q2)是雙齒配體,Y1Q1和Y102獨(dú)立地 選自C、N、0、P以及S;L1M是輔助性配體;k'是1到可以與金屬連接的最大配體數(shù)的整數(shù) 值;并且k' +k〃是可以與金屬連接的最大配體數(shù)。
[0126] 在一個(gè)方面,(Y^-Y1·32)是2-苯基吡啶衍生物。在另一個(gè)方面,(Y^-Y1·32)是碳烯 配體。在另一個(gè)方面,Met選自Ir、Pt、Os以及Ζη。在另一個(gè)方面,金屬絡(luò)合物具有相較于 Fc+/Fc耦合的小于約0. 6V的溶液中最小氧化電勢(shì)。
[0127]主體:
[0128] 本發(fā)明的有機(jī)EL裝置的發(fā)光層優(yōu)選地至少含有金屬絡(luò)合物作為發(fā)光材料,并且 可以含有使用金屬絡(luò)合物作為摻雜劑材料的主體材料。主體材料的實(shí)例不受特定限制,并 且可以使用任何金屬絡(luò)合物或有機(jī)化合物,只要主體的三重態(tài)能量大于摻雜劑的三重態(tài)能 量即可。雖然下表將主體材料歸類(lèi)為優(yōu)選用于發(fā)出各種顏色的裝置,但可以與任何摻雜劑 一起使用任何主體材料,只要滿(mǎn)足三重態(tài)準(zhǔn)則即可。
[0129]用作主體的金屬絡(luò)合物的實(shí)例優(yōu)選具有以下通式:
[0130]
[0131] 其中Met是金屬;(Y^-Y104)是雙齒配體,Y103和Y104獨(dú)立地選自C、N、0、P以及S; Lm是另一個(gè)配體;k'是1到可以與金屬連接的最大配體數(shù)的整數(shù)值;并且k' +k〃是可以與 金屬連接的最大配體數(shù)。
[0132] 在一個(gè)方面,金屬絡(luò)合物是:
[0133]
[0134] 其中(0-N)是具有與0和N原子配位的金屬的雙齒配體。
[0135] 在另一個(gè)方面,Met選自Ir和Pt。在另一個(gè)方面,(Υ^-Υ1,是碳烯配體。
[0136]用作主體的有機(jī)化合物的實(shí)例選自:由芳香族烴環(huán)狀化合物組成的基團(tuán),如苯、 聯(lián)苯、三苯基、三亞苯、萘、蒽、菔、菲、荷、花、窟、茈和奧;由芳香族雜環(huán)化合物組成的基團(tuán), 如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、 叼丨噪并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二 噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲 哚嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋 啶、咕噸、p丫啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并咲喃并啦啶、咲喃并二啦啶、苯并噻吩并啦啶、噻 吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒酚并二吡啶;以及由2到10個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)單元組成的基團(tuán), 所述環(huán)狀結(jié)構(gòu)單元是選自芳香族烴環(huán)基和芳香族雜環(huán)基的相同類(lèi)型或不同類(lèi)型的基團(tuán)并 且直接或經(jīng)由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、鏈結(jié)構(gòu)單元和脂肪族環(huán)基 中的至少一者彼此鍵結(jié)。其中每個(gè)基團(tuán)進(jìn)一步被選自由以下組成的群組的取代基取代:氫、 沉、齒基、烷基、環(huán)烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、烯基、環(huán)烯基、雜稀 基、炔基、芳基、雜芳基、醜基、幾基、駿酸基、醋基、臆基、異臆基、硫基、亞橫醜基、橫醜基、麟 基以及其組合。
[0137] 在一個(gè)方面,主體化合物在分子中含有以下基團(tuán)中的至少一者:
[0140] 其中Rm到R1OT獨(dú)立地選自由以下組成的群組:氫、氘、鹵基、烷基、環(huán)烷基、雜烷 基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醜基、 羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺?;?、磺?;㈧⒒约捌浣M合,當(dāng)其是芳基或 雜芳基時(shí),其具有與上文所提及的Ar類(lèi)似的定義。k是0到20或1到20的整數(shù);k' 〃是0 到20的整數(shù)。X101到X108選自C(包括CH)或N。Z101和Z102選自NR101、0或S。
[0141]HBL:
[0142] 可以使用空穴阻擋層(HBL)來(lái)減少離開(kāi)發(fā)射層的空穴和/或激子的數(shù)目。與缺乏 阻擋層的類(lèi)似裝置相比,在裝置中存在此類(lèi)阻擋層可以產(chǎn)生實(shí)質(zhì)上較高的效率。此外,可以 使用阻擋層將發(fā)射限制于0LED的所需區(qū)域。
[0143] 在一個(gè)方面,用于HBL中的化合物含有與用作上文所描述的主體相同的分子或相 同的官能團(tuán)。
[0144] 在另一個(gè)方面,HBL中所用的化合物在分子中含有以下基團(tuán)中的至少一者:
[0146] 其中k是1到20的整數(shù);L1M是另一個(gè)配體,k'是1到3的整數(shù)。
[0147]ETL:
[0148] 電子傳輸層(ETL)可以包括能夠傳輸電子的材料。電子傳輸層可以是固有的(未 經(jīng)摻雜的)或經(jīng)摻雜的。可以使用摻雜來(lái)增強(qiáng)導(dǎo)電性。ETL材料的實(shí)例不受特定限制,并且 可以使用任何金屬絡(luò)合物或有機(jī)化合物,只要其典型地用于傳輸電子即可。
[0149] 在一個(gè)方面,ETL中所用的化合物在分子中含有以下基團(tuán)中的至少一者:
[0151] 其中Rm選自由以下組成的群組:氫、氘、鹵基、烷基、環(huán)烷基、雜烷基、芳烷基、烷 氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醜基、幾基、駿酸基、 酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺酰基、磺?;?、膦基以及其組合,當(dāng)其是芳基或雜芳基時(shí),其 具有與上文所提及的Ar類(lèi)似的定義。Ar1到Ar3具有與上文所提及的Ar類(lèi)似的定義。k是 1到20的整數(shù)。X1M到X選自C(包括CH)或N。
[0152] 在另一個(gè)方面,ETL中所用的金屬絡(luò)合物包括(但不限于)以下通式:
[0154] 其中(0-N)或(N-N)是具有與原子0、N或N,N配位的金屬的雙齒配體;L1M是另 一個(gè)配體;k'是1到可以與金屬連接的最大配體數(shù)的整數(shù)值。
[0155] 在0LED裝置的每個(gè)層中所用的任何上文所提及的化合物中,氫原子可以被部分 或完全氘化。因此,任何具體列出的取代基,如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等包涵其非 氘化、部分氘化以及完全氘化形式。類(lèi)似地,如(但不限于)烷基、芳基、環(huán)烷基、雜芳基等 類(lèi)別的取代基也包涵其非氘化、部分氘化以及完全氘化形式。
[0156] 除本文所公開(kāi)的材料外和/或與本文所公開(kāi)的材料組合,可以在0LED中使用許多 空穴注入材料、空穴傳輸材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/空穴阻擋層材料、電子傳輸以 及電子注入材料??梢耘c本文所公開(kāi)的材料組合用于0LED中的材料的非限制性實(shí)例在下 表A中列出。表A列出材料的非限制性類(lèi)別、每種類(lèi)別的化合物的非限制性實(shí)例以及公開(kāi) 所述材料的參考文獻(xiàn)。
[0157]表A
[0158]
[0181] 實(shí)驗(yàn)
[0182] 合成實(shí)例:
[0183] 合成化合物46(Ir(LA46) (LB1) 2)
[0184]合成化合物46(Ir(L^) (L=)9 :
[0185]
[0186] 將苯并咪唑配體(1. 85g,4. 33mmol)和銥絡(luò)合物(1. 85g,2. 59mmol)裝