-NH 2、-N (CH2-CH2-OH) 2、-N (CH2-CH2-NH2) 2、-0-C ( = 0) -CH = CH2、-(CH2-CH2-0)nH、-(CH2-CH2-CH2-0) nH、_N[CH2-CH2-0-C( = 0)-CH = CH2]2、-N[CH20-C(= 0)-CH = CH2]2、-(CH2-CH2-0)n-(CH 2-CH2-CH2-0)nH、-N[CH2-CH2-NH-C( = 0)-CH = CH2]2 或-NH-C( = 0) CH = CH2，其中，各個n獨立地是1-18的整數(shù)； 各個私獨立地是-H、-OH、-NH 2、-N (CH2-CH2-OH) 2、-N (CH2-CH2-NH2) 2、-0-C ( = 0) -CH = ch2、-(ch2-ch2-o) ph、-(ch2-ch2-ch 2-o)ph、-n[ch2o-c( = 0)-CH = ch2]2、-n[ch2-ch2-o-c(= 0)-CH = ch2]2、-(ch2-ch2-o) p-(ch2-ch2-ch2-o)ph、-n[ch2-ch2-nh-c( = o)-ch = ch2]2 或-NH-C( = 0) CH = CH2，其中，各個p獨立地是1-18的整數(shù)；且 各個R3獨立地是-H、-OH、-NH 2、-N (CH2-CH2-OH) 2、-N (CH2-CH2-NH2) 2、-0-C ( = 0) -CH = CH2、-(CH2-CH2-0)qH、-(CH2-CH2-CH2-0) qH、-N[CH20_C( = 0)-CH = CH2]2、-N[CH2-CH2-0-C(= 0)-CH = CH2]2、-(CH2-CH2-0)q-(CH 2-CH2-CH2-0)qH、-N[CH2-CH2-NH-C( = 0)-CH = CH2]2 或-NH-C( = 0) CH = CH2，其中，各個q獨立地是1-18的整數(shù)。30.根據(jù)權(quán)利要求29所述的化合物，其中各個R 3蟲立地是-H、-OH、-NH2、-N(CH2-CH2-OH )2、-N (CH2-CH2-NH2) 2、-N [CH20-C ( = 0) -CH = CH2] 2或-0-C ( = 0) -CH = CH2。31.根據(jù)權(quán)利要求29或權(quán)利要求30所述的化合物，其中各個1?2獨立地是-H、-OH、-NH2 、-N(CH2-CH2-OH)2、-N(CH2-CH2-NH2) 2、-N[CH20-C( = 0)-CH = CH2]2S-0-C( = 0)-CH = CH2。32.根據(jù)權(quán)利要求29-31任一項所述的化合物，其中各個1?3獨立地是-H、-OH、-NH2、-N( CH2-CH2-OH)^ -N(CH2-CH2-NH2)^ -N[CH20-C( = 0)-CH = CH2]2gSc -0-C( = 0)-CH = CH 2.33.根據(jù)權(quán)利要求29所述的化合物，其中： 各個&獨立地是-n[ch2-ch2-o-c( = 0)-CH = CH2]2或-N[CH20-C( = 0)-CH = CH2]2; 各個r2獨立地是-n(ch2-ch2-o-c( = 0)-CH = ch2)2或-n[ch2o-c( = 0)-CH = ch2]2; 且 各個r3獨立地是-n(ch2-ch2-o-c( = o)-ch = ch2)2或-n[ch2o-c( = o)-ch = ch2]2。34.根據(jù)權(quán)利要求29所述的化合物，其中： 各個札是-n[ch2-ch2-o-c( = 0)-CH = CH2]2; 各個私是-N[CH2-CH2-0-C( = 0)-CH = CH2]2;且 各個r3是-n[ch2-ch2-o-c( = o)-ch = ch2]2。35.根據(jù)權(quán)利要求29所述的化合物，其中： 各個札是-N[CH20-C( = 0)-CH = CH2]2; 各個私是-N[CH20-C( = 0)-CH = CH2]2;且 各個R3是-n[ch2o-c( = 0)-CH = CH2]2。36.根據(jù)權(quán)利要求29所述的化合物，其中： 各個&是-0-C ( = 0) -CH = CH 2; 各個私是-0-C ( = 0) -CH = CH2;且 各個私是-0-C ( = 0) -CH = CH2。37.根據(jù)權(quán)利要求29所述的化合物，其中所述化合物被并入至聚合物中。38.式IV的化合物： 其中：各個札獨立地是-OH、-NH 2、-N(CH2-CH2-OH)2、-N(CH2-CH2-NH2) 2、-0-C( = 0)-CH = CH2、-(CH2-CH2-0)nH、-(CH2_CH2-CH2-0) nH、-N[CH20-C( = 0)-CH = CH2]2、-N[CH2-CH2-0-C(= 0) -CH = CH2] 2、-N [CH2-CH2-NH-C ( = 0) -CH = CH2] 2或-NH-C ( = 0) CH = CH 2，其中，各個n 獨立地是1-18的整數(shù)； R2是-OH、-NH 2、-N (CH2-CH2-OH) 2、-N (CH2-CH2-NH2) 2、-0-C ( = 0) -CH = CH2、- (CH2-CH2-0) ph、-(ch2-ch2-ch 2-o)ph、-n[ch2o-c( = o)-ch = ch2]2、-n[ch2-ch2-o-c( = 0)-CH = CH2]2、-N[CH2-CH2-NH-C( = 0)-CH = CH2]2或-NH-C( = 0)CH = CH2,其中，p是1-18的整 數(shù)； R3是-〇H、-NH 2、-N (CH2-CH2-OH) 2、-N (CH2-CH2-NH2) 2、-0-C ( = 0) -CH = CH2、- (CH2-CH2-0) qH、-(CH2-CH2-CH2-0) qH、-N[CH20-C( = 0)-CH = CH2]2、-N[CH2-CH2-0-C( = 0)-CH = CH2]2、-N[CH2-CH2-NH-C( = 0)-CH = CH2]2或-NH-C( = 0)CH = CH2,其中，q是1-18的整 數(shù)； 各個心獨立地是-OH、-NH 2、-N(CH2-CH2-OH)2、-N(CH2-CH2-NH2) 2、-0-C( = 0)-CH = CH2、-(CH2-CH2-0)rH、-(CH2_CH2-CH2-0) rH、-N[CH20-C( = 0)-CH = CH2]2、-N[CH2-CH2-0-C(= 0) -CH = CH2] 2、-N [CH2-CH2-NH-C ( = 0) -CH = CH2] 2或-NH-C ( = 0) CH = CH 2，其中，各個r 獨立地是1-18的整數(shù)； 各個馬獨立地是-OH、-NH2、-N(CH2-CH2-0H)2、-N(CH2-CH2-NH2)2、-0-C( = 0)-CH=CH2、-(CH2-CH2-0)tH、-(CH2_CH2-CH2-0)tH、-N[CH20-C( = 0)-CH=CH2]2、-N[CH2-CH2-0-C(= 0)-CH=CH2]2、-N[CH2-CH2-NH-C( = 0)-CH=CH2] 2或-NH-C( = 0)CH=CH2，其中，各個t 獨立地是1-18的整數(shù)； R6是-〇H、-NH2、-N(CH2-CH2-0H)2、-N(CH2-CH2-NH2) 2、-0-C( = 0)-CH=CH2、- (CH2-CH2-0) vh、-(ch2-ch2-ch2-o)vh、-n[ch2o-c( =o)-ch=ch2]2、-n[ch2-ch2-o-c( = 0)-CH= CH2]2、-N[CH2-CH2-NH-C( = 0)-CH=CH2]2或-NH-C( = 0)CH=CH2,其中，V是 1-18 的整 數(shù)； 各個馬獨立地是-OH、-NH2、-N(CH2-CH2-0H)2、-N(CH2-CH2-NH2)2、-0-C( = 0)-CH=CH2、-(CH2-CH2-0)wH、-(CH2-CH2-CH2-0)wH、-N[CH20-C( = 0)-CH=ch2]2、-n[ch2-ch2-o-c(= 0)-CH=CH2] 2，或-N[CH2-CH2-NH-C( = 0)-CH=CH2] 2或-NH-C( = 0)CH=CH2，其中，各個 w獨立地是1-18的整數(shù)； 各個馬獨立地是-OH、-NH2、-N(CH2-CH2-0H)2、-N(CH2-CH2-NH2)2、-0-C( = 0)-CH=CH2、-(CH2-CH2-0)yH、-(CH2_CH2-CH2-0)yH、-N[CH20-C( = 0)-CH=CH2]2、-N[CH2-CH2-0-C(= 0)-CH=CH2]2、-N[CH2-CH2-NH-C( = 0)-CH=CH2] 2或-NH-C( = 0)CH=CH2，其中，各個y 獨立地是1-18的整數(shù)；且 各個馬獨立地是-OH、-NH2、-N(CH2-CH2-0H)2、-N(CH2-CH2-NH2)2、-0-C( = 0)-CH=CH2、-(CH2-CH2-0)zH、-(CH2-CH2-CH2-0)zH、-N[CH20-C( = 0)-CH=ch2]2、-n[ch2-ch2-o-c(= 0)-CH=CH2]2、-N[CH2-CH2-NH-C( = 0)-CH=CH2] 2或-NH-C( = 0)CH=CH2，其中，各個z 獨立地是1-18的整數(shù)。39. 根據(jù)權(quán)利要求38所述的化合物，其中各個R3蟲立地是-N(CH2-CH2-0H)2、-N(CH2-CH 2-NH2)2、-N[CH20-C( = 0)-CH=CH2]2或-0-C( = 0)-CH=CH2。40. 根據(jù)權(quán)利要求38或權(quán)利要求39所述的化合物j*R^-N(CH2-CH2-0H)2、-N(CH2-CH2-NH2)2、-N[CH20-C( = 0)-CH=CH2]2或-0-C( = 0)-CH=CH2。41. 根據(jù)權(quán)利要求38-40任一項所述的化合物，其中R3是4(〇12-〇12-011) 2、4(〇12-〇12-NH2)2、-N[CH20-C( = 0)-CH=CH2]2或-0-C( = 0)-CH=CH2。42. 根據(jù)權(quán)利要求38-41任一項所述的化合物，其中各個1?4獨立地是-N(CH2-CH2-0H) 2、 -n(ch2-ch2-nh2)2、-N[CH20-C( = 0)-CH=CH2]2 或-0-C( = 0)-CH=CH2。43. 根據(jù)權(quán)利要求38-42任一項所述的化合物，其中各個1?5獨立地是-N(CH2-CH2-0H) 2、 -n(ch2-ch2-nh2)2、-N[CH20-C( = 0)-CH=CH2]2 或-0-C( = 0)-CH=CH2。44. 根據(jù)權(quán)利要求38-43任一項所述的化合物，其中1?6是4(〇12-〇12-011) 2、4(〇12-〇12-NH2)2、-N[CH20-C( = 0)-CH=CH2]2或-0-C( = 0)-CH=CH2。45. 根據(jù)權(quán)利要求38-44任一項所述的化合物，其中各個1?7獨立地是-N(CH2-CH2-0H)2、 -n(ch2-ch2-nh2)2、-n[ch2o-c( = 0)-CH=CH2]2 或-o-c( = 0)-CH=ch2。46. 根據(jù)權(quán)利要求38-45任一項所述的化合物，其中各個心獨立地是-N(CH2-CH2-0H) 2、 -n(ch2-ch2-nh2)2、-N[CH20-C( = 0)-CH=CH2]2 或-0-C( = 0)-CH=CH2。47. 根據(jù)權(quán)利要求38-46任一項所述的化合物，其中各個1?9獨立地是-N(CH2-CH2-0H) 2、 -n(ch2-ch2-nh2)2、-N[CH20-C( = 0)-CH=CH2]2 或-0-C( = 0)-CH=CH2。48. 根據(jù)權(quán)利要求38所述的化合物，其中各個Ri、R2、R3，各個R4，各個R5、R6，各個R7，各 個R8和各個R9是_N(CH2-CH2-0H) 2。49. 根據(jù)權(quán)利要求38所述的化合物，其中各個Ri、R2、R3，各個R4，各個R5、R6，各個R7，各 個R8和各個R9是-n[ch2o-c( = 0)-CH=CH2]2。50. 根據(jù)權(quán)利要求38所述的化合物，其中各個Ri、R2、R3，各個R4，各個R5、R6，各個R7，各 個R8和各個R9是-0-C( = 0)-CH=CH2。51. 根據(jù)權(quán)利要求38所述的化合物，其中所述化合物被并入至聚合物中。52. -種涂料組合物，其包含權(quán)利要求1-51任一項所述的化合物中的任意一種或多 種。53. -種水凝膠組合物，其包含權(quán)利要求1-51任一項所述的化合物中的任意一種或多 種。54. -種制備化合物的方法，所述方法包括： 使酚類化合物或三聚氰胺化合物與甲醛接觸，以形成羥甲基化合物；和 使所述羥甲基化合物與丙烯酸化合物接觸，以形成所述化合物。55. 根據(jù)權(quán)利要求54所述的方法，其中所述化合物是權(quán)利要求1-51任一項所述的化合 物。56. 根據(jù)權(quán)利要求54或權(quán)利要求55所述的方法，其中所述酚類化合物是苯酚、雙酚A、 雙酚F、雙酚S、雙酚砜、雙酚亞砜、雙酚氯醛、雙酚偏二氯乙烯或雙酚二氟甲烷。57. 根據(jù)權(quán)利要求54或權(quán)利要求55所述的方法，其中所述三聚氰胺化合物是三聚氰胺 或氰尿酸三聚氰胺。58. 根據(jù)權(quán)利要求54-57任一項所述的方法，其中所述羥甲基化合物是三羥甲基苯酚、 四羥甲基雙酚A、四羥甲基雙酚F、四羥甲基雙酚S、四羥甲基雙酚砜、四羥甲基雙酚亞砜、四 羥甲基雙酚氯醛、四羥甲基雙酚偏二氯乙烯、四羥甲基雙酚二氟甲烷、六羥甲基三聚氰胺或 十五羥甲基氰尿酸三聚氰胺。59. 根據(jù)權(quán)利要求54-58任一項所述的方法，其中使所述酚類化合物或所述三聚氰胺 化合物與所述甲醛接觸包括使約lmol的所述酚類化合物或所述三聚氰胺化合物與約3mol 至約5mol的所述甲醛在堿性催化劑存在下進(jìn)行接觸。60. 根據(jù)權(quán)利要求54-59任一項所述的方法，其中使所述酚類化合物或所述三聚氰胺 化合物與所述甲醛在所述堿性催化劑存在下接觸包括使所述酚類化合物或所述三聚氰胺 化合物與所述甲醛和所述堿性催化劑在具有約pH8至約pH11的溶液中混合。61. 根據(jù)權(quán)利要求54-60任一項所述的方法，其中使所述酚類化合物或所述三聚氰胺 化合物與所述甲醛在所述堿性催化劑存在下接觸包括將所述酚類化合物或所述三聚氰胺 化合物與所述甲醛和所述堿性催化劑加熱至約50°C至約90°C的溫度。62. 根據(jù)權(quán)利要求54-61任一項所述的方法，其中使所述酚類化合物或所述三聚氰胺 化合物與所述甲醛在所述堿性催化劑存在下接觸包括加熱所述酚類化合物或所述三聚氰 胺化合物與所述甲醛和所述堿性催化劑約2小時至約6小時。63. 根據(jù)權(quán)利要求54-62任一項所述的方法，其中使所述羥甲基化合物與所述丙烯酸 化合物接觸包括使約lmol的所述輕甲基化合物與約4mol至約8mol的所述丙稀酸化合物 在抗氧化劑存在下進(jìn)行接觸。64. 根據(jù)權(quán)利要求54-63任一項所述的方法，其中所述丙烯酸化合物是丙烯酸酐、丙烯 酸、丙烯酰氯或其任意組合。65. 根據(jù)權(quán)利要求63所述的方法，其中所述抗氧化劑是叔丁基氫醌、取代的醌、丁基化 羥基甲苯或其任意組合。66. 根據(jù)權(quán)利要求54-65任一項所述的方法，其中在所述抗氧化劑存在下使所述羥甲 基化合物與所述丙烯酸化合物接觸包括將所述羥甲基化合物、所述丙烯酸化合物和所述抗 氧化劑加熱至約25°C至約90°C的溫度。67. 根據(jù)權(quán)利要求54-66任一項所述的方法，其中在所述抗氧化劑存在下使所述羥甲 基化合物與所述丙烯酸化合物接觸包括加熱所述羥甲基化合物、所述丙烯酸化合物和所述 抗氧化劑約2小時至約6小時。
【專利摘要】本文公開了酚類化合物和三聚氰胺化合物的衍生物、制備這些衍生物的方法以及使用它們的方法。該化合物包括具有多官能丙烯酸酯基團(tuán)、聚乙二醇和氨基基團(tuán)的酚類化合物和三聚氰胺化合物。該化合物可固化，以形成可在各種應(yīng)用中使用的樹脂，所述各種應(yīng)用諸如漆、水凝膠、聚丙烯酸高吸水性聚合物(SAP)、膠黏劑、復(fù)合材料、密封劑、填料、阻燃劑、交聯(lián)劑等。
【IPC分類】C07C69/618
【公開號】CN105121400
【申請?zhí)枴緾N201380075580
【發(fā)明人】G·A·亞當(dāng)
【申請人】英派爾科技開發(fā)有限公司
【公開日】2015年12月2日
【申請日】2013年11月21日
【公告號】WO2014126625A1