專利名稱：2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及2， 3， 3， 3-四氟丙烯(CF3CF = CH2)的制造方法。
背景技術(shù)：
2，3，3，3_四氟丙烯(以下也記為"HFC-1234yf")，作為能夠代替氟利昂使用的混 合制冷劑的構(gòu)成成分而備受關(guān)注。 作為HFC-1234yf的制造方法，例如在非專利文獻(xiàn)1中記載了使CF3CF2CH2X (X = CI 或I)與鋅(Zn)在乙醇中反應(yīng)而一步制造的方法。但是，由于鋅價(jià)格昂貴，并且存在產(chǎn)生廢 棄物的問題，因此，該方法不是適于工業(yè)規(guī)模的制造方法。 作為此外的HFC-1234yf的制造方法，有專利文獻(xiàn)1 5、非專利文獻(xiàn)2 3中記載
的方法，但是，由于原料的制造困難，或者反應(yīng)條件過于嚴(yán)酷，或者反應(yīng)試劑價(jià)格昂貴，或者
收率低，因此不能說是工業(yè)上有效的制法。 專利文獻(xiàn)1 :日本特開昭63-211245號(hào)公報(bào) 專利文獻(xiàn)2 :美國專利第3996299號(hào)說明書 專利文獻(xiàn)3 :美國專利申請公開第2006/258891號(hào)說明書 專利文獻(xiàn)4 :美國專利第2996555號(hào)說明書 專利文獻(xiàn)5 :美國專利第2931840號(hào)說明書 非專利文獻(xiàn)1 :J. Chem. Soc. ， 1957， 2193-2197 非專利文獻(xiàn)2 :J. Chem. Soc. ， 1970， 3， 414-421 非專利文獻(xiàn)3 :J. Flu. Chem. ， 1997,82， 171-17
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明是鑒于上述現(xiàn)有技術(shù)的問題而完成的，其主要目的在于提供一種能夠?qū)?yīng)
工業(yè)規(guī)模、簡便且有效的2，3，3，3-四氟丙烯(HFC-1234yf)的制造方法。 為了達(dá)到上述目的，本發(fā)明的發(fā)明人進(jìn)行了深入的研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過使廉價(jià)且
能夠容易得到的l-氯-2，2，3，3，3-戊氟丙烷(CF3CF2CH2C1)與氫氧化鉀等的堿進(jìn)行反應(yīng)，制
造1-氯-2， 3， 3， 3-五氟丙烯(CF3CF = CHC1)，在催化劑的存在下，利用氫將其還原，由此能
夠簡便且有效地制造HFC-1234yf?；谶@樣的知識(shí)進(jìn)行進(jìn)一步研究，從而完成了本發(fā)明。 即，本發(fā)明提供下述的HFC-1234yf的制造方法。 項(xiàng)1. 一種2， 3， 3， 3-四氟丙烯的制造方法，其特征在于，包括 (I)使堿與下述通式(1)所示的化合物反應(yīng)，制造下述通式(2)所示的化合物的工
序；和 (II)在催化劑的存在下，利用氫將通式(2)所示的化合物還原，制造2，3，3，3-四
氟丙烯的工序。
<formula>formula see original document page 3</formula>
(式中，X表示Cl、Br或I。)
CF3CF = CHX (2)
(式中，X同上。) 項(xiàng)2.如項(xiàng)1所述的制造方法，在上述工序(I)中，在含有水的介質(zhì)中進(jìn)行反應(yīng)。
項(xiàng)3.如項(xiàng)1所述的制造方法，在上述工序(I)中，在含有水和疏水性有機(jī)溶劑的 介質(zhì)中進(jìn)行反應(yīng)。 項(xiàng)4.如項(xiàng)3所述的制造方法，在上述工序(I)中，還使用表面活性劑。 項(xiàng)5.如項(xiàng)3所述的制造方法，在上述工序(I)中，還使用相轉(zhuǎn)移催化劑。 項(xiàng)6.如項(xiàng)1 5中任一項(xiàng)所述的制造方法，在上述工序(I)中，通式(1)和(2)
中的X是Cl。 項(xiàng)7.如項(xiàng)1 6中任一項(xiàng)所述的制造方法，在上述工序(I)中，堿是堿金屬氫氧 化物。 項(xiàng)8.如項(xiàng)1 7中任一項(xiàng)所述的制造方法，在上述工序(II)中，使用鈀-碳 (Pd-C)作為催化劑。 項(xiàng)9.如項(xiàng)1 8中任一項(xiàng)所述的制造方法，在上述工序(II)中，在含有水的介質(zhì) 中，在堿的存在下進(jìn)行還原。 項(xiàng)10. —種制造下述通式(2)所示的化合物的方法，其特征在于 使堿與下述通式(1)所示的化合物反應(yīng)。 CF3CF = CHX (2)(式中，X表示Cl、Br或I。) CF3CF2CH2X (1)(式中，X同上。) 發(fā)明效果 通過本發(fā)明的制造方法，能夠簡便且有效地制造2， 3， 3， 3-四氟丙烯 (HFC-1234yf)。并且，所使用的試劑廉價(jià)，反應(yīng)條件也溫和，并且能夠以高收率得到 HFC-1234yf。因此，適于作為工業(yè)規(guī)模的制造方法。
具體實(shí)施例方式
本發(fā)明的2， 3， 3， 3-四氟丙烯(CF3CF = CH2)的制造方法的特征在于，包括
(I)使堿與下述通式(1)所示的化合物反應(yīng)，制造下述通式(2)所示的化合物的工 序；和 (II)在催化劑的存在下，利用氫將通式(2)所示的化合物還原，制造2，3，3，3-四 氟丙烯的工序。
CF3CF2CH2X (1)
(式中，X表示Cl、Br或I
CF3CF = CHX (2)
(式中，X同上。)
X表示Cl、Br或I，優(yōu)選Cl 或者可以使用公知方法容易地制造
開平3-127747號(hào)公報(bào)、美國專利第3038947號(hào)說明書等的記載或以其為基準(zhǔn)進(jìn)行制造。
其中，通式(1)所示的化合物可以使用市售的化合物， 例如，能夠根據(jù)日本特開平2-204428號(hào)公報(bào)、日本特
工序(I): 在工序(I)中，使堿與通式(1)所示的化合物反應(yīng)，使其脫HF，制造通式(2)所示 的化合物。 本反應(yīng)可以在介質(zhì)中實(shí)施，通常使用含有水的介質(zhì)。含有水的介質(zhì)中還可以含有 水以外的介質(zhì)(例如，有機(jī)溶劑等)，例如可以列舉苯、甲苯、(o-、m-或p-) 二甲苯等的芳香 族烴；己烷、辛烷、壬烷等的脂肪族烴；二乙醚、四氫呋喃等的醚類等。其中，如果選擇芳香 族烴、脂肪族烴等疏水性有機(jī)溶劑，則優(yōu)選沸點(diǎn)為IO(TC以上的溶劑。具體而言，優(yōu)選甲苯、
二甲苯。 相對于通式(1)所示的化合物1重量份，使用的介質(zhì)的總量通常為1 15重量 份，優(yōu)選為2 10重量份。其中，水和水以外的介質(zhì)的重量比例通常為100/0 10/90，優(yōu) 選為70/30 30/70。 堿用于促進(jìn)脫HF反應(yīng)、形成碳-碳雙鍵。只要能夠溶解于水中即可，可以是有機(jī)
堿或者無機(jī)堿。作為有機(jī)堿，例如可以列舉三乙胺、二異丙基乙胺等的三烷基胺類。作為
無機(jī)堿，可以列舉氫氧化鉀、氫氧化鈉等的堿金屬氫氧化物；氫氧化鈣等的堿土金屬氫氧化
物；氧化鎂等的金屬氧化物等。其中，優(yōu)選堿金屬氫氧化物，更優(yōu)選氫氧化鉀。 相對于通式(1)所示的化合物1摩爾，堿的量通常為1 5摩爾，優(yōu)選為1. 5
3. 5摩爾。具有堿的量越增加、添加率和收率越提高的趨勢。 在本反應(yīng)中，通常使用上述含有水和有機(jī)溶劑(特別是疏水性有機(jī)溶劑)的介質(zhì)。 形成反應(yīng)介質(zhì)兩相時(shí)，為了促進(jìn)兩相間的物質(zhì)的反應(yīng)，可以進(jìn)一步使用表面活性劑、相轉(zhuǎn)移 催化劑等。 作為表面活性劑，例如可以列舉脂肪酸二乙醇胺等的非離子型表面活性劑、烷基
三乙銨鹽等的陽離子型表面活性劑、單烷基硫酸鹽等的陰離子型表面活性劑、烷基羧基甜
菜堿等的兩性表面活性劑等。其中，從耐熱性的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選兩性表面活性劑。 在使用表面活性劑時(shí)，相對于作為介質(zhì)使用的水1重量份，其量通常為0. 0005
0. 10重量份，優(yōu)選為0. 0008 0. 05重量份。 作為表面活性劑的具體例，可以列舉Anon BF(日本油脂株式會(huì)社生產(chǎn))、Anon BL(日本油脂株式會(huì)社生產(chǎn))等。 作為相轉(zhuǎn)移催化劑，例如可以列舉四丁基溴化銨(TBAB)、三甲基芐基溴化銨、三乙 基芐基溴化銨、三辛基甲基氯化銨(T0MAC)等的季銨鹽；四丁基氯化轔(TBPC)等的轔鹽； 15-冠5、18-冠6等的冠醚類等。 在使用相轉(zhuǎn)移催化劑時(shí)，相對于通式(1)所示的化合物，其量為0. 1 10摩爾％ ， 優(yōu)選為0. 5 5摩爾％。 本反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為10 150°C，優(yōu)選為30 130°C ;反應(yīng)壓力通常 為-0. 1 10MPa G，優(yōu)選為0 5MPa G。特別是在使用相轉(zhuǎn)移催化劑時(shí)，如果反應(yīng)溫度 為10 8(TC、優(yōu)選為20 5(TC，反應(yīng)壓力為-0. 1 10MPa 'G、優(yōu)選為0 5MPa .G，則能 夠以溫和的條件進(jìn)行反應(yīng)。并且，轉(zhuǎn)化率、選擇率和收率大幅提高。在上述條件下，通常進(jìn) 行攪拌而進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)間根據(jù)反應(yīng)條件而有所變化，通常為1 9小時(shí)左右。
可以通過對反應(yīng)體系中的氣體取樣、利用氣相色譜儀分析氣相部分的成分，確認(rèn) 反應(yīng)的進(jìn)行狀況。通常得到的含有通式(2)所示的化合物的生成物的沸點(diǎn)低(例如，在X=ci時(shí)，沸點(diǎn)為15t:左右)，使用致冷劑進(jìn)行冷卻，通過分餾等進(jìn)行回收。 通過本工序，能夠在上述溫和的條件下，以高轉(zhuǎn)化率、選擇率和離析收率，制造通 式(2)所示的化合物。
工序(II): 在工序(II)中，在催化劑的存在下，利用氫將上述工序(I)中得到的通式(2)所 示的化合物還原，制造目的的2，3，3，3_四氟丙烯。 本反應(yīng)可以在介質(zhì)中實(shí)施，通常使用含有水的介質(zhì)。相對于通式(2)所示的化合 物1重量份，使用的介質(zhì)的總量通常為1 10重量份，優(yōu)選為3 7重量份。
相對于通式(2)所示的化合物1摩爾，氫的量通常為1 1.2摩爾，優(yōu)選為1.05 1. 1摩爾。 接觸氫化所使用的催化劑優(yōu)選鈀或鈀載持催化劑，典型地可以列舉在活性炭上載 持有鈀的催化劑，即鈀_碳(Pd-C)。相對于通式(2)所示的化合物1重量份，鈀載持催化劑 的量為0. 001 0. 01重量份，優(yōu)選為0. 002 0. 004重量份。 另外，在本反應(yīng)中優(yōu)選使上述催化劑中毒進(jìn)行反應(yīng)。例如可以在反應(yīng)體系中添加 作為中毒物質(zhì)的硫酸鉀0^04)、硫酸鋇(BaSO》、硫酸鈉(Na2S04)等。 其中，從單價(jià)、溶解性等觀點(diǎn)出發(fā)，最優(yōu)選硫酸鉀。相對于上述載持在催化劑上的 鈀1摩爾，中毒物質(zhì)的量通常為0. 1 5摩爾，優(yōu)選為1 3摩爾。 本反應(yīng)通常以分批式進(jìn)行。本反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為0 50°C ，優(yōu)選為0 20°C 。 反應(yīng)壓力通常為0. 05 1. OMPa G，優(yōu)選為0. 1 0. 5MPa G。在上述條件下，通常進(jìn)行攪 拌而進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)溫度根據(jù)反應(yīng)條件而有所變化，通常為8 12小時(shí)左右。
可以通過對反應(yīng)體系中的氣體取樣、利用氣相色譜儀分析氣相部分的成分，確認(rèn) 反應(yīng)的進(jìn)行狀況。反應(yīng)結(jié)束后，由于得到的2， 3， 3， 3-四氟丙烯的沸點(diǎn)低至-28. 3°C ，所以使 用致冷劑進(jìn)行冷卻，通過分餾等進(jìn)行回收。 通過工序，能夠以高轉(zhuǎn)化率、選擇率和離析收率，由通式(2)所示的化合物制造2， 3， 3， 3-四氟丙烯。 通過本發(fā)明方法得到的2， 3， 3， 3-四氟丙烯能夠用于各種用途。該化合物的地球 變暖潛能和臭氧層破壞系數(shù)都小，例如，可以用作能夠代替氟利昂的混合制冷劑的構(gòu)成成 分(例如，汽車空調(diào)用的制冷劑)等。
[實(shí)施例] 以下例示實(shí)施例，明確本發(fā)明的特征。本發(fā)明不限定于這些實(shí)施例。
實(shí)施例1 在具備壓力計(jì)、溫度計(jì)、放氣閥和安全閥的容量為200ml的SUS-高壓釜中，加入水 90. 2g、 KOH 16. 8g和作為表面活性劑的Anon BF(日本油脂株式會(huì)社生產(chǎn))0. 150g，使用機(jī) 械攪拌器使其充分懸濁。在水冷下對上述裝置進(jìn)行氮置換后，通過真空泵形成減壓狀態(tài)，加 ACF3CF2CH2Cl^iKg91.3% )27.7g(0. 150mol)。由此，從6。C升溫至7. 5°C 。
上述操作結(jié)束后，以1000rpm的轉(zhuǎn)速進(jìn)行攪拌，使用帶狀加熱器(band heater)升 溫至12(TC。此時(shí)的壓力為O. 5MPa*G。在12(TC每1小時(shí)對氣體進(jìn)行取樣，使用氣相色譜 儀分析氣相部分的組成。反應(yīng)4小時(shí)后，進(jìn)一步升溫至13(TC，反應(yīng)5小時(shí)。此時(shí)的壓力為 0.7MPa G。
合計(jì)反應(yīng)9小時(shí)后，使反應(yīng)器為8(TC，取出反應(yīng)器內(nèi)的氣體成分進(jìn)行回收。其中， 由于主產(chǎn)物(CF3CF = CHC1)的沸點(diǎn)為15.(TC，為了將其回收，使用干冰和丙酮構(gòu)成的致冷 劑。使用氣相色譜儀對這里回收的生成物進(jìn)行分析，轉(zhuǎn)化率為92. 3%、選擇率為51. 0%、離 析收率為47. 1%。
實(shí)施例2 在與實(shí)施例1相同的裝置中，加入水45. 4g、 K0H 8. 5g、作為表面活性劑的Anon BF(日本油脂株式會(huì)社生產(chǎn))O. 145g和鄰二甲苯53. 7g，使用機(jī)械攪拌器使其充分懸濁。 在水冷下對上述裝置進(jìn)行氮置換后，通過真空泵形成減壓狀態(tài)，加入CF3CF2CH2C1 (純度 93.7% )12. 7g(0. 0751mol)。由此，從6. 4。C升溫至8. 5°C 。 上述操作結(jié)束后，以1000rpm的轉(zhuǎn)速進(jìn)行攪拌，使用帶狀加熱器升溫至IO(TC 。此 時(shí)的壓力為0. 14MPa G。在IO(TC每1小時(shí)對氣體進(jìn)行取樣，使用氣相色譜儀分析氣相部 分的組成。反應(yīng)3. 5小時(shí)，此時(shí)的壓力為0. 17MPa G。 合計(jì)反應(yīng)3.5小時(shí)后，使反應(yīng)器為8(TC，取出反應(yīng)器內(nèi)的氣體成分進(jìn)行回收。其 中，由于主產(chǎn)物(CF3CF = CHC1)的沸點(diǎn)為15.(TC，為了將其回收，使用干冰和丙酮構(gòu)成的致 冷劑。使用氣相色譜儀對這里回收的生成物進(jìn)行分析，轉(zhuǎn)化率為67. 5%、選擇率為94. 3%、 離析收率為67.3%。
實(shí)施例3 在與實(shí)施例1相同的裝置中，加入水11.8g、 KOH 9. 6g、作為表面活性劑的Anon BF(日本油脂株式會(huì)社生產(chǎn))0. 430g和鄰二甲苯20. 9g，使用機(jī)械攪拌器使其充分懸濁。 在水冷下對上述裝置進(jìn)行氮置換后，通過真空泵形成減壓狀態(tài)，加入CF3CF2CH2C1 (純度 96.9% )6. 87g(0. 0395mol)。由此，從4. 9。C升溫至7. 4°C 。 上述操作結(jié)束后，以1000rpm的轉(zhuǎn)速進(jìn)行攪拌，使用帶狀加熱器升溫至IO(TC 。此 時(shí)的壓力為0. llMPa G。在IO(TC每1小時(shí)對氣體進(jìn)行取樣，使用氣相色譜儀分析氣相部 分的組成。反應(yīng)4小時(shí)，此時(shí)的壓力為0. 18MPa G。 合計(jì)反應(yīng)4小時(shí)后，使反應(yīng)器為8(TC，取出反應(yīng)器內(nèi)的氣體成分進(jìn)行回收。其中， 由于主產(chǎn)物(CF3CF = CHC1)的沸點(diǎn)為15.(TC，為了將其回收，使用干冰和丙酮構(gòu)成的致冷 劑。使用氣相色譜儀對這里回收的生成物進(jìn)行分析，轉(zhuǎn)化率為97. 8%、選擇率為87. 2%、離 析收率為84.9%。
實(shí)施例4 在與實(shí)施例l相同的裝置中，加入水50. 5g、K0H 37. 8g、作為相轉(zhuǎn)移催化劑 的四丁基溴化銨(TBAB)2. 18g和鄰二甲苯52.0g，使用機(jī)械攪拌器使其充分懸濁。在 水冷下對上述裝置進(jìn)行氮置換后，通過真空泵形成減壓狀態(tài)，加入CF3CF2CH2C1 (純度 95. 8% )40. Og(O. 227mol)。由此，從7. (TC升溫至11. 5°C。 上述操作結(jié)束后，以1000rpm的轉(zhuǎn)速進(jìn)行攪拌，使用帶狀加熱器升溫至50°C 。此時(shí) 的壓力為0. 08MPa *G。在5(TC每1小時(shí)對氣體進(jìn)行取樣，使用氣相色譜儀分析氣相部分的 組成。反應(yīng)2小時(shí)，此時(shí)的壓力為0.09MPa'G。 合計(jì)反應(yīng)2小時(shí)后，使反應(yīng)器為8(TC，取出反應(yīng)器內(nèi)的氣體成分進(jìn)行回收。其中， 由于主產(chǎn)物(CF3CF = CHC1)的沸點(diǎn)為15.(TC，為了將其回收，使用干冰和丙酮構(gòu)成的致冷 劑。使用氣相色譜儀對這里回收的生成物進(jìn)行分析，轉(zhuǎn)化率為100%、選擇率為76.0%、離析收率為76.0%。
實(shí)施例5 在具備壓力計(jì)、溫度計(jì)、放氣閥和安全閥的容量為200ml的SUS_高壓釜中，加入 Pd-C催化劑(NE-Chemcat生產(chǎn)，type_K，5wt% Pd，含水50% C)O. 0545g、 K2S04 0 . 00 8 26g、 KOH 4. 2g和水65. 8g，使用機(jī)械攪拌器使其充分懸濁。 在水冷下對上述裝置進(jìn)行氮置換后，通過真空泵形成減壓狀態(tài)，加入CF3CF = CHCl (純度93. 3% ) 10. 7g(0. 0670mol)。并且，在上述裝置上連接填充有1. 30MPa 'G氫的容 量為300ml的氣瓶。上述操作結(jié)束后，以lOOOrpm的轉(zhuǎn)速進(jìn)行攪拌，使用冰水保持1 2°C 。 此時(shí)的壓力為-O. 02MPa 'G。在該狀態(tài)下，通過連接的氫氣瓶供給氫，直至內(nèi)壓為0. 3MPa G， 能夠供給O. 0283mol的氫。 1小時(shí)后，由于內(nèi)壓降低至0. IMPa *G附近，再以同樣的操作供給氫。重復(fù)該操作， 在4. 5小時(shí)內(nèi)合計(jì)供給0. 0737mol氫。每1小時(shí)對氣體進(jìn)行取樣，使用氣相色譜儀分析氣 相部分的組成。合計(jì)反應(yīng)10. 4小時(shí)，此時(shí)的壓力為0. 16MPa G。 反應(yīng)結(jié)束后，在1 2t:的狀態(tài)下，取出反應(yīng)器內(nèi)的氣體成分進(jìn)行回收。其中，由 于主產(chǎn)物(CF3CF = CH2)的沸點(diǎn)為-28. 3t:，為了將其回收，使用干冰和丙酮構(gòu)成的制冷劑。 使用氣相色譜儀對這里回收的生成物進(jìn)行分析，轉(zhuǎn)化率為95. 3%、選擇率為90. 1%、離析 收率為85. 9% 。副產(chǎn)物為CF3CHFCH3。
權(quán)利要求
一種2，3，3，3-四氟丙烯的制造方法，其特征在于，包括(I)使堿與下述通式(1)所示的化合物反應(yīng)，制造下述通式(2)所示的化合物的工序；和(II)在催化劑的存在下，利用氫將通式(2)所示的化合物還原，制造2，3，3，3-四氟丙烯的工序，CF3CF2CH2X(1)式中，X表示Cl、Br或I，CF3CF＝CHX(2)式中，X同上。
2. 如權(quán)利要求l所述的制造方法，其特征在于 在所述工序(I)中，在含有水的介質(zhì)中進(jìn)行反應(yīng)。
3. 如權(quán)利要求l所述的制造方法，其特征在于在所述工序(I)中，在含有水和疏水性有機(jī)溶劑的介質(zhì)中進(jìn)行反應(yīng)。
4. 如權(quán)利要求3所述的制造方法，其特征在于在所述工序(I)中，還使用表面活性劑。
5. 如權(quán)利要求3所述的制造方法，其特征在于在所述工序(I)中，還使用相轉(zhuǎn)移催化劑。
6. 如權(quán)利要求1 5中任一項(xiàng)所述的制造方法，其特征在于 在所述工序(I)中，通式(1)和(2)中的X是C1。
7. 如權(quán)利要求1 6中任一項(xiàng)所述的制造方法，其特征在于 在所述工序(I)中，堿是堿金屬氫氧化物。
8. 如權(quán)利要求1 7中任一項(xiàng)所述的制造方法，其特征在于 在所述工序(II)中，使用鈀-碳(Pd-C)作為催化劑。
9. 如權(quán)利要求1 8中任一項(xiàng)所述的制造方法，其特征在于 在所述工序(II)中，在含有水的介質(zhì)中，在堿的存在下進(jìn)行還原。
10. —種制造下述通式(2)所示的化合物的方法，其特征在于使堿與下述通式(1)所示的化合物反應(yīng)， CF3CF = CHX (2) 式中，X表示Cl、Br或I， CF3CF2CH2X (1) 式中，X同上。
全文摘要
本發(fā)明提供一種能夠?qū)?yīng)工業(yè)規(guī)模、簡便且有效的2，3，3，3-四氟丙烯(HFC-1234yf)的制造方法。該2，3，3，3-四氟丙烯(CF3CF＝CH2)的制造方法的特征在于，包括(I)使堿與下述通式(1)所示的化合物反應(yīng)，制造下述通式(2)所示的化合物的工序；和(II)在催化劑的存在下，利用氫將通式(2)所示的化合物還原，制造2，3，3，3-四氟丙烯的工序。CF3CF2CH2X (1)(式中，X表示Cl、Br或I。)CF3CF＝CHX (2)(式中，X同上。)
文檔編號(hào)C07C17/23GK101796002SQ20088010562
公開日2010年8月4日 申請日期2008年9月10日 優(yōu)先權(quán)日2007年9月11日
發(fā)明者寺田純平, 石川卓司 申請人:大金工業(yè)株式會(huì)社