專利名稱：一種苯并呋喃類化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于植物有效成分提取技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種苯并呋喃類化合物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
蘭科(Orchidaceae)為單子葉植物，竹葉蘭屬(Arundina)是蘭科的一個(gè)屬，為陸生蘭。該屬共有約5種，分布于亞洲熱帶至大洋洲的一些島嶼。其中竹葉蘭A.graminifolia與狹葉竹葉蘭A. stenopetala等2種亦產(chǎn)我國南部。竹葉蘭，植株高4(T80cm，有時(shí)可達(dá)Im以上；地下根狀莖常在連接莖基部處呈卵球形膨大，貌似假鱗莖，莖直立，常數(shù)個(gè)叢生或成片生長，產(chǎn)浙江、江西、福建、臺灣、湖南南部、廣東、海南、廣西、四川南部(米易)、貴州(榕江、興義)、云南(鄧川、鳳慶、景洪、西疇、屏邊等)和西藏東南部(墨脫)。生于草坡、溪谷旁、灌叢下或林中，海拔40(Γ2800米。在尼泊爾、錫金、不丹、印度、斯里蘭卡、緬甸、越南、老撾、柬埔寨、泰國、馬來西亞、印度尼西亞、琉球群島和塔希提島等地也有分布。竹葉蘭藥用部位為根莖和莖葉，其性苦，平。清熱解毒，祛風(fēng)除濕，止痛，利尿。用于治療黃疸，熱淋，腳氣水腫，疝氣腹痛，風(fēng)濕痹痛，胃痛，尿路感染，毒蛇咬傷，瘡癰腫毒，跌打損傷等。竹葉蘭是西雙版納地區(qū)傣族人民常用的植物藥，當(dāng)?shù)氐拇鲎逋验_著美麗花朵的竹葉蘭叫做“農(nóng)尚嗨”，是一種盡人皆知的解毒良藥。苯并呋喃，也稱為香豆酮、氧茚、苯并呋喃，是一個(gè)雜環(huán)芳香有機(jī)化合物。苯并呋喃可通過氯乙酸對水楊醛發(fā)生O-烷基化，而后失水得到。由于植物苯并呋喃成分結(jié)構(gòu)類型多，立體化學(xué)復(fù)雜，具有多種生物活性，國內(nèi)外對該領(lǐng)域的研究十分活躍，無論是天然存在的，還是人工合成得到的苯并呋喃類化合物，都引起了化學(xué)家的廣泛關(guān)注。因此對該屬植物的繼續(xù)深入研究顯得尤為重要。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的第一目的是提供一種苯并呋喃類化合物；第二目的在于提供所述苯并呋喃類化合物的制備方法；第三目的在于提供所述苯并呋喃類化合物在制備抗煙草花葉病藥物中的應(yīng)用。本發(fā)明的第一目的是這樣實(shí)現(xiàn)的，所述的苯并呋喃類化合物是以干燥的竹葉蘭枝條、葉或果實(shí)為原料，經(jīng)浸膏提取、有機(jī)溶劑萃取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離得到的，其結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.一種苯并呋喃類化合物，其特征是所述的苯并呋喃類化合物是以干燥的竹葉蘭枝條、葉或果實(shí)為原料，經(jīng)浸膏提取、有機(jī)溶劑萃取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離得到的，其結(jié)構(gòu)式為
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并呋喃類化合物，其特征是所述的R為_0Me，其分子式為C20H18O3,該化合物命名為 gramniphenol G。
3.—種權(quán)利要求1所述的苯并呋喃類化合物的制備方法，其特征在于是以干燥的竹葉蘭枝條、葉和/或果實(shí)為原料，經(jīng)浸膏提取、有機(jī)溶劑萃取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離獲得，具體為 A、浸膏提取將竹葉蘭枝條、葉或果實(shí)粗粉碎到2(Γ40目，用有機(jī)溶劑超聲提取2 4次，每次3(T60min，提取液合并；提取液過濾，減壓濃縮提取液至1/4 1/2體積時(shí)，靜置，濾除沉淀物，濃縮成浸膏a; B、有機(jī)溶劑萃取浸膏a中加入重量比f2倍量的水，用與水等體積的有機(jī)溶劑萃取3飛次，合并有機(jī)溶劑萃取相，減壓濃縮成浸膏b ； C、硅膠柱層析將浸膏b用重量比1.5^3倍量的丙酮溶解，然后用浸膏重O. 8^1. 2倍的8(Γ100目硅膠硅膠拌樣，然后上硅膠柱層析，裝柱硅膠為16(Γ200目，用量為浸膏b重量61倍量；用體積比為1: (Γ0:1的混合有機(jī)溶劑梯度洗脫，收集梯度洗脫液、濃縮，經(jīng)TLC監(jiān)測，合并相同的部分； D、反相柱層析將以9:1配比的有機(jī)溶劑進(jìn)行洗脫得到的洗脫液上反相柱層析，反相柱是用反相材料C-18裝柱；用體積含量為2(Γ100%的甲醇水溶液進(jìn)行梯度洗脫，收集各部分洗脫液并濃縮，經(jīng)TLC監(jiān)測，合并相同的部分； Ε、高效液相色譜分離將以體積含量55 70%甲醇水溶液洗脫得到的洗脫液經(jīng)高效液相色譜分離純化，即得所述的苯并呋喃類化合物gramniphenol F和gramniphenol G ； F、E步驟所述的高效液相色譜分離純化是以5(Γ70%的甲醇為流動相，流速l(Tl4ml/min, 21. 2X250 mm, 5 μ m的Zorbax PrepHT GF反相制備柱為固定相,紫外檢測器檢測波長為254 nm,每次進(jìn)樣45 60 μ I,收集10 25min的色譜峰,多次累加后蒸干。
4.即得所述的苯并呋喃類化合物gramniphenolF ； G、E步驟所述的高效液相色譜分離純化是以5(Γ70%的甲醇為流動相，流速l(Tl4ml/min, 21. 2X250 mm, 5 μ m的Zorbax PrepHT GF反相制備柱為固定相,紫外檢測器檢測波長為254 nm,每次進(jìn)樣45 60 μ I,收集25 40min的色譜峰,多次累加后蒸干。
5.即得所述的苯并呋喃類化合物gramniphenolG。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的苯并呋喃類化合物的制備方法，其特征是A步驟所述的有機(jī)溶劑為7(Γ100%的丙酮、乙醇或甲醇。
7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的苯并呋喃類化合物的制備方法，其特征是Β步驟所述的有機(jī)溶劑為乙酸乙酯、氯仿、乙醚、石油醚或苯。
8.根據(jù)權(quán)利要求4所述的苯并呋喃類化合物的制備方法，其特征是C步驟所述的混合有機(jī)溶劑為正己烷-丙酮、氯仿-丙酮、氯仿-甲醇、石油醚-丙酮或石油醚-乙酸乙酯。
9.根據(jù)權(quán)利要求4所述的苯并呋喃類化合物的制備方法，其特征是C步驟所述的混合有機(jī)溶劑的體積配比為 1:0、20:1、9:1、8:2、3:2、1:1、1:2、0:1。
10.一種權(quán)利要求1、2或3所述的苯并呋喃類化合物在制備抗煙草花葉病藥物中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種苯并呋喃類化合物及其制備方法和應(yīng)用，所述的苯并呋喃類化合物其結(jié)構(gòu)式為；所述的R為-OH，其分子式為C19H16O3，該化合物命名為gramniphenolF。所述的R為-OMe。其分子式為C20H18O3，該化合物命名為gramniphenolG。制備方法，是以干燥的竹葉蘭枝條、葉和/或果實(shí)為原料，經(jīng)浸膏提取、有機(jī)溶劑萃取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離步驟所述的苯并呋喃類化合物在制備抗煙草花葉病藥物中的應(yīng)用。經(jīng)對抗煙草花葉病毒的實(shí)驗(yàn)，gramniphenolF、gramniphenolG的抑制率分別達(dá)到35.8±3.6%和32.1±3.8%，具有很好的抗煙草花葉病毒活性，均比陽性對照品南寧霉素的抑制率(31.8±2.5%)高。本發(fā)明化合物結(jié)構(gòu)簡、單活性好，可作為抗煙草花葉病毒藥物的先導(dǎo)性化合物，有良好的應(yīng)用前景。
文檔編號A01P1/00GK103012425SQ20131001412
公開日2013年4月3日 申請日期2013年1月15日 優(yōu)先權(quán)日2013年1月15日
發(fā)明者高雪梅, 胡秋芬, 李銀科, 李干鵬, 黃相忠 申請人:云南民族大學(xué)