芳香族胺衍生物和使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
【專利說(shuō)明】
[0001] 本申請(qǐng)是國(guó)際申請(qǐng)日為2010年4月23日、申請(qǐng)?zhí)枮?01080003398. 4、發(fā)明名稱為 "芳香族胺衍生物和使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件"的發(fā)明專利申請(qǐng)的分案申請(qǐng)。
技術(shù)領(lǐng)域
[0002] 本發(fā)明涉及芳香族胺衍生物和使用了其的有機(jī)電致發(fā)光元件，特別涉及壽命長(zhǎng)、 高發(fā)光效率、色純度高的有機(jī)電致發(fā)光元件和實(shí)現(xiàn)其的芳香族胺衍生物。
【背景技術(shù)】
[0003] 使用了有機(jī)物質(zhì)的有機(jī)電致發(fā)光（EL)元件，有望用于固體發(fā)光型的廉價(jià)的大面 積全色彩顯示元件的用途，一直進(jìn)行很多開發(fā)。通常有機(jī)EL元件含有發(fā)光層和夾持該層的 一對(duì)對(duì)置電極。關(guān)于發(fā)光，在兩電極間施加電場(chǎng)時(shí)，從陰極側(cè)注入電子，從陽(yáng)極側(cè)注入空穴。 進(jìn)而，該電子在發(fā)光層中與空穴復(fù)合，形成激發(fā)狀態(tài)，激發(fā)狀態(tài)恢復(fù)到基態(tài)時(shí)，能量以光的 形式放出。
[0004] 以往的有機(jī)EL元件與無(wú)機(jī)發(fā)光二極管相比，驅(qū)動(dòng)電壓高，發(fā)光亮度、發(fā)光效率也 低。另外，特性劣化也非常顯著，不能實(shí)現(xiàn)實(shí)用化。雖然最近的有機(jī)EL元件慢慢進(jìn)行了改 良，但是仍然在尋求更高發(fā)光效率、長(zhǎng)壽命、顏色再現(xiàn)性的提高等。
[0005] 通過(guò)有機(jī)EL用發(fā)光材料的改良，有機(jī)EL元件的性能可以被慢慢地改善。特別是 藍(lán)色有機(jī)EL元件的色純度提高（發(fā)光波長(zhǎng)的短波長(zhǎng)化）是與顯示器的顏色再現(xiàn)性提高相 關(guān)的重要技術(shù)。
[0006] 作為發(fā)光層中使用的材料的例子，在專利文獻(xiàn)1中公開了具有二苯并呋喃的發(fā)光 材料，其可以得到短波長(zhǎng)的藍(lán)色發(fā)光，但發(fā)光效率低，仍需進(jìn)一步的改良。
[0007] 另外，在專利文獻(xiàn)4、5中，公開了二氨基芘衍生物。在專利文獻(xiàn)2中公開了蒽主體 材料（host)和芳基胺的組合。另外，在專利文獻(xiàn)3~5中，公開了特定結(jié)構(gòu)的蒽主體材料 與二氨基芘摻雜物的組合。進(jìn)而，在專利文獻(xiàn)6~8中公開了蒽系的主體材料。
[0008] 盡管任意材料和任意組合中都可以確認(rèn)發(fā)光特性的改良，但是都不夠充分，需要 一種表現(xiàn)高發(fā)光效率、實(shí)現(xiàn)更短波長(zhǎng)發(fā)光的發(fā)光材料。
[0009] 另外，在專利文獻(xiàn)9中公開了使用在中心具有亞芳基、二苯并呋喃環(huán)與氮原子鍵 合的芳香族胺衍生物作為空穴傳輸材料；在專利文獻(xiàn)10中公開了使用二苯并呋喃環(huán)、二苯 并噻吩環(huán)、苯并呋喃環(huán)、苯并噻吩環(huán)等通過(guò)亞芳基與氮原子鍵合的芳香族胺衍生物作為空 穴傳輸材料，但是還沒(méi)有用作發(fā)光材料的例子。
[0010] 【現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)】
[0011] 【專利文獻(xiàn)】
[0012] 【專利文獻(xiàn)I】W02006/128800號(hào)公開文本
[0013] 【專利文獻(xiàn)2】W02004/018588號(hào)公開文本
[0014] 【專利文獻(xiàn)3】W02004/018587號(hào)公開文本
[0015] 【專利文獻(xiàn)4】日本特開2004-204238號(hào)公報(bào)
[0016] 【專利文獻(xiàn)5】W02005/108348號(hào)公開文本
[0017] 【專利文獻(xiàn)6】W02005/054162號(hào)公開文本
[0018] 【專利文獻(xiàn)7】W02005/061656號(hào)公開文本
[0019] 【專利文獻(xiàn)8】W02002/038524號(hào)公開文本
[0020] 【專利文獻(xiàn)9】日本特開平11-35532號(hào)公報(bào)
[0021] 【專利文獻(xiàn)10】W02007/125714號(hào)公開文本

【發(fā)明內(nèi)容】

[0022] 本發(fā)明的目的在于，提供能夠以高發(fā)光效率得到色純度高的藍(lán)色發(fā)光的有機(jī)EL 元件、和能夠在該有機(jī)EL元件的有機(jī)薄膜層中使用的材料。
[0023] 根據(jù)本發(fā)明，提供以下的芳香族胺衍生物、有機(jī)電致發(fā)光元件。
[0024] 1.下述式⑴所表示的芳香族胺衍生物。
[0025]【化1】
[0026]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種有機(jī)電致發(fā)光元件，其在陰極和陽(yáng)極之間夾持有至少含有發(fā)光層的一層w上的 有機(jī)薄膜層， 其中所述有機(jī)薄膜層的至少一層含有下述式（1)表示的芳香族胺衍生物和下述式巧） 所表示的慈衍生物，
式（1)中，Ri~R8獨(dú)立地為氨原子、面素原子、取代或無(wú)取代的碳數(shù)1~20的烷基、取 代或無(wú)取代的形成環(huán)的碳數(shù)為3~10的環(huán)烷基、取代或無(wú)取代的甲娃烷基、氯基、或者取代 或無(wú)取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6~30的芳基， Ari~Ar4獨(dú)立地為取代或無(wú)取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6~30的芳基、或者取代或無(wú)取 代的形成環(huán)的原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基， 條件是Ari~Ar4中的至少一個(gè)為下述式（2)所表示的雜環(huán)基，
式（2)中，R。~R17獨(dú)立地為氨原子、面素原子、取代或無(wú)取代的碳數(shù)1~20的烷基、 取代或無(wú)取代的碳數(shù)2~20的締基、取代或無(wú)取代的碳數(shù)2~20的訣基、取代或無(wú)取代的 甲娃烷基、氯基、取代或無(wú)取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6~20的芳基、或者取代或無(wú)取代的形成 環(huán)的原子數(shù)為5~20的雜環(huán)基， Rii~R17的相鄰基團(tuán)可W鍵合而形成飽和或不飽和的環(huán)，并且Xi是氧原子或硫原子；
式（5)中，Ari哺Ar12獨(dú)立地為取代或無(wú)取代的形成環(huán)的原子數(shù)為5~50的單環(huán)基、 取代或無(wú)取代的形成環(huán)的原子數(shù)為8~50的稠合環(huán)基、或由所述單環(huán)基和所述稠合環(huán)基的 組合構(gòu)成的基團(tuán)，并且 Riw~Riw獨(dú)立地為選自氨原子、取代或無(wú)取代的形成環(huán)的原子數(shù)為5~50的單環(huán)基、 取代或無(wú)取代的形成環(huán)的原子數(shù)為8~50的稠合環(huán)基、由單環(huán)基和稠合環(huán)基的組合構(gòu)成的 基團(tuán)、取代或無(wú)取代的碳數(shù)1~50的烷基、取代或無(wú)取代的形成環(huán)的碳數(shù)為3~50的環(huán)燒 基、取代或無(wú)取代的碳數(shù)1~50的烷氧基、取代或無(wú)取代的碳數(shù)7~50的芳烷基、取代或 無(wú)取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6~50的芳氧基、取代或無(wú)取代的甲娃烷基、面素原子和氯基中 的基團(tuán)。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述式巧）中，Ar11和Ari2獨(dú)立為 取代或無(wú)取代的形成環(huán)的碳數(shù)為10~50的稠合環(huán)基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述式巧）中，Ar11和Ar12中的一 個(gè)為取代或無(wú)取代的形成環(huán)的原子數(shù)為5~50的單環(huán)基，另一個(gè)為取代或無(wú)取代的形成環(huán) 的原子數(shù)為10~50的稠合環(huán)基。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述式巧）中，Ar12為蒙基、菲基、 苯并慈基或二苯并快喃基，并且Ar"為無(wú)取代苯基或者取代有單環(huán)基或稠合環(huán)基的苯基。
5. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述式巧）中，Ar12為取代或無(wú)取 代的形成環(huán)的原子數(shù)為8~50的稠合環(huán)基，并且Ar"為無(wú)取代的苯基。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述式巧）中，Ar11和Ari2獨(dú)立地 為取代或無(wú)取代的形成環(huán)的原子數(shù)為5~50的單環(huán)基。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述式巧）中，Ar11和Ar12獨(dú)立地 為取代或無(wú)取代的苯基。
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述式巧）中，Ar11為無(wú)取代的苯 基，而Ari2為具有單環(huán)基、稠合環(huán)基作為取代基的苯基。
9. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述式巧）中，Ar11和Ari2獨(dú)立地 為具有單環(huán)基、稠合環(huán)基作為取代基的苯基。
10. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中， 在Ri~Rs中， 所述面素原子選自氣、氯、漠和艦， 所述取代或無(wú)取代烷基的所述烷基選自甲基、己基、丙基、異丙基、正了基、仲了基、異 了基、叔了基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基， 所述取代或無(wú)取代環(huán)烷基的所述環(huán)烷基選自環(huán)丙基、環(huán)了基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4-甲基 環(huán)己基、金剛烷基和降冰片基， 所述取代的甲娃烷基選自=甲基甲娃烷基、=己基甲娃烷基、叔了基二甲基甲娃烷基、 己締基^甲基甲娃烷基、丙基^甲基甲娃烷基、二異丙基甲娃烷基和二苯基甲娃烷基， 所述取代或無(wú)取代芳基的所述芳基選自苯基、1-蒙基、2-蒙基、1-慈基、2-慈基、9-慈 基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、并四苯基、巧基、基、苯并[C]菲基、苯并 [g]趙基、苯并菲基、1-巧基、2-巧基、3-巧基、4-巧基、9-巧基、苯并巧基、二苯并巧基、 2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、=聯(lián)苯基和巧慈基； 在Ari~Ar4中， 所述取代或無(wú)取代芳基的所述芳基選自苯基、1-薰基、2-薰基、1-蔥基、2-蔥基、9-蔥 基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、并四苯基、巧基、趙基、苯并[c]菲基、苯并 [g]趣基、苯并菲基、1-巧基、2-巧基、3-巧基、4-巧基、9-巧基、苯并巧基、二苯并巧基、 2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、=聯(lián)苯基和巧慈基， 所述取代或無(wú)取代雜環(huán)基的所述雜環(huán)基選自化咯基、化嗦基、化晚基、嘲噪基、異嘲噪 基、咪挫基、快喃基、苯并快喃基、異苯并快喃基、1-二苯并快喃基、2-二苯并快喃基、3-二 苯并快喃基、4-二苯并快喃基、1-二苯并唾吩基、2-二苯并唾吩基、3-二苯并唾吩基、4-二 苯并唾吩基、嗟咐基、異嗟咐基、嗟喔咐基、1-巧挫基、2-巧挫基、3-巧挫基、4-巧挫基、9-巧 挫