專利名稱：檢測含巰基化合物的熒光化學(xué)傳感器及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種檢測含巰基化合物的熒光化學(xué)傳感器及其制備方法與應(yīng)用，屬于化學(xué)傳感器技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
含巰基的生物分子，如半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hey)、谷胱甘肽(GSH)，在維持生物體系穩(wěn)定方面發(fā)揮著重要作用。半胱氨酸的缺乏會導(dǎo)致很多病癥的發(fā)生，如神經(jīng)中毒、肝損傷、頭發(fā)脫色、水腫等；血漿中同型半胱氨酸的含量偏高可能引發(fā)神經(jīng)管缺陷、骨質(zhì)疏松癥、阿茲海默癥、心血管病等一系列疾?。还入赘孰淖鳛榧毎麅?nèi)含量最多的非蛋白硫醇在維持細胞內(nèi)的還原環(huán)境方面發(fā)揮著至關(guān)重要的作用。由于它們在生物系統(tǒng)中扮演著非常重要的角色，所以對它們進行有效的檢測顯得尤為重要。
傳統(tǒng)的分析方法包括質(zhì)譜法、氣相色譜法、高效液相色譜法、電化學(xué)方法等。但這 些方法普遍存在操作復(fù)雜、儀器昂貴等缺點。而熒光化學(xué)傳感器由于其具有靈敏度高、操作簡單、成本低廉，以及可以進行原位和活體檢測等優(yōu)點被廣泛應(yīng)用于含巰基化合物的檢測中。近年來，一些反應(yīng)型硫醇傳感器相繼被報道，但能將半胱氨酸、同型半胱氨酸、谷胱甘肽這三種物質(zhì)區(qū)分開來的傳感器分子還非常少。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明要解決的第一個技術(shù)問題是提供一種檢測含巰基化合物的熒光化學(xué)傳感器，該傳感器能同時將半胱氨酸、同型半胱氨酸、谷胱甘肽這三種物質(zhì)區(qū)分開來。本發(fā)明要解決的第二個技術(shù)問題是一種檢測含巰基化合物的熒光化學(xué)傳感器的制備方法。本發(fā)明要解決的第三個技術(shù)問題是一種檢測含巰基化合物的熒光化學(xué)傳感器的應(yīng)用。本發(fā)明提供一種檢測含巰基化合物的熒光化學(xué)傳感器，它具有如下所示的結(jié)構(gòu)式
權(quán)利要求
1.一種檢測含巰基化合物的熒光化學(xué)傳感器，其特征在于，它具有如下所示的結(jié)構(gòu)式
2.—種如權(quán)利要求I所述的式(I)突光化學(xué)傳感器的制備方法，其特征在于，包括如下步驟稱取BODIPY主體化合物溶于二氯甲烷中，加入丙二酸二乙酯和氫化鈉，室溫下攪拌，得到式(I)所示的熒光傳感器分子； 所述BODIPY主體化合物的結(jié)構(gòu)式為
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的式(I)熒光化學(xué)傳感器的制備方法，其特征在于，包括如下步驟稱取I摩爾當(dāng)量的BODIPY主體化合物溶于二氯甲烷中，加入I. 5-2摩爾當(dāng)量的丙二酸二乙酯和3-4摩爾當(dāng)量的氫化鈉，室溫下攪拌5-8小時，用飽和食鹽水洗滌2-3次，減壓蒸餾除去二氯甲烷，殘留物進行柱層析得到式(I)所示的熒光傳感器分子。
4.一種如權(quán)利要求I所述的式(II)突光化學(xué)傳感器的制備方法，其特征在于，包括如下步驟稱取BODIPY主體化合物溶于乙腈中，加入巰基丙酸和三乙胺，室溫攪拌，得到式(II)所示熒光傳感器分子； 所述BODIPY主體化合物的結(jié)構(gòu)式為
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的式(II)熒光化學(xué)傳感器的制備方法，其特征在于，包括如下步驟稱取I摩爾當(dāng)量的BODIPY主體化合物溶于乙腈中，加入O. 02-0. 10摩爾當(dāng)量的巰基丙酸和2-3滴三乙胺室溫攪拌20-30min，然后減壓蒸餾除去溶劑，殘留物進行柱層析，得到式(II)所示熒光傳感器分子。
6.一種如權(quán)利要求I所述的式(III)熒光化學(xué)傳感器的制備方法，其特征在于，包括如下步驟稱取BODIPY主體化合物溶于甲苯中，加入碳酸鈉，通氮氣后加入四(三苯基膦)鈀和4-羧酸甲酯苯硼酸，80°C條件下反應(yīng)5-8小時，用二氯甲烷萃取，減壓蒸餾除去溶劑，殘留物進行柱層析得到中間產(chǎn)物，然后將中間產(chǎn)物溶于四氫呋喃與濃鹽酸為1:1的混合溶液中，70°C條件下反應(yīng)3-5小時，用二氯甲烷萃取，得到式(III)所示熒光傳感器分子； 所述BODIPY主體化合物的結(jié)構(gòu)式為
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的式(III)熒光化學(xué)傳感器的制備方法，其特征在于，包括如下步驟稱取I摩爾當(dāng)量的BODIPY主體化合物溶于甲苯中，加入20-25摩爾當(dāng)量的碳酸鈉，通氮氣，10-15分鐘后加入O. 03-0. 05摩爾當(dāng)量的四(三苯基膦)鈀和1-1. 2摩爾當(dāng)量的4_羧酸甲酯苯硼酸，80°C條件下反應(yīng)5-8小時，用飽和食鹽水洗滌2-3次，用二氯甲烷萃取，減壓蒸餾除去溶劑，殘留物進行柱層析得到中間產(chǎn)物，然后將其溶于四氫呋喃與濃鹽酸為1:1的混合溶液中，70°C條件下反應(yīng)3-5小時，用食鹽水洗滌2-3次，用二氯甲烷萃取，減壓蒸餾除去溶劑，殘留物進行柱層析，將得到式(III)所示熒光傳感器分子。
8.—種如權(quán)利要求I所述的式(IV)熒光化學(xué)傳感器的制備方法，其特征在于，包括如下步驟 Ca)稱取I摩爾當(dāng)量的BODIPY主體化合物溶于甲苯中，通N2，然后加入15-20摩爾當(dāng)量的三乙胺和1-1. 5摩爾當(dāng)量的三甲基硅乙炔；接著加入O. 2-0. 3摩爾當(dāng)量的CuI和O.12-0. 15摩爾當(dāng)量的Pd(Pph3)2Cl2,在65°C條件下反應(yīng)2-3小時；減壓蒸掉甲苯，殘留物用柱色譜分離提純，得到化合物E ; (b)稱取I摩爾當(dāng)量的E溶于二氯甲烷中，加入1-1. 2摩爾當(dāng)量的四丁基氟化銨，在_20°C條件下反應(yīng)5-8分鐘。得到的混合物用飽和食鹽水洗滌2-3次，然后向有機層中加入10-15摩爾當(dāng)量的F和2-3摩爾當(dāng)量的三乙胺，通N2，接著加入O. 5-1. O摩爾當(dāng)量的Cul，室溫反應(yīng)10-15小時，得到的混合物溶液用飽和食鹽水洗滌2-3次，有機層用無水MgSO4干燥，過濾，然后將濾液減壓蒸餾蒸掉二氯甲烷，剩余物進行柱層析，得到式(IV)所示熒光傳感器分子 所述BODIPY主體化合物的結(jié)構(gòu)式為
9.一種如權(quán)利要求I所述的檢測含巰基化合物的熒光化學(xué)傳感器的應(yīng)用，其特征在于，上述熒光化學(xué)傳感器可用來檢測含巰基化合物。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的檢測含巰基化合物的熒光化學(xué)傳感器的應(yīng)用，其特征在于，所述熒光化學(xué)傳感器可用來檢測半胱氨酸、同型半胱氨酸、谷胱甘肽。
全文摘要
一種檢測含巰基化合物的熒光化學(xué)傳感器，其特征在于，它具有如下所示的結(jié)構(gòu)式式中，R為以下結(jié)構(gòu)中的一種本發(fā)明的熒光化學(xué)傳感器具有所用原料易得，合成方法簡單，反應(yīng)條件容易控制等優(yōu)點，并且產(chǎn)物分子量子產(chǎn)率高，對硫醇的檢測靈敏度高，選擇性好。
文檔編號G01N21/64GK102827197SQ20121035102
公開日2012年12月19日 申請日期2012年9月19日 優(yōu)先權(quán)日2012年9月19日
發(fā)明者楊清正, 管英士, 陳玉哲, 牛麗亞, 吳驪珠, 佟振合 申請人:中國科學(xué)院理化技術(shù)研究所