入方法：分流（split) 50. 0
[0071] 控制方式：壓力60kPa
[0072] 注入 口溫度：280 °C
[0073] 爐溫程序：50°C (2分鐘）一 10°C /分鐘一270°C (5分鐘）合計(jì)29分鐘
[0074] GC-MS的測(cè)定條件如下所述。
[0075] 〈縮酮化步驟和丙烯酸酯化步驟（2)的測(cè)定條件〉
[0076] 裝置：株式會(huì)社島津制作所制造的"GCMS-QP2010"
[0077] 離子源溫度：200 °C
[0078] 界面溫度：300 °C
[0079] 溶劑等待時(shí)間：2分鐘
[0080] 測(cè)定方式：掃描
[0081] 〈脫縮酮化（2)的測(cè)定條件〉
[0082] 裝置：株式會(huì)社島津制作所制造的"GCMS-QP2010"
[0083] 離子源溫度：200°C
[0084] 界面溫度：28〇°C
[0085] 溶劑等待時(shí)間：0分鐘
[0086] 測(cè)定方式：掃描
[0087] 13C-NMR的測(cè)定條件如下所述。
[0088] 裝置：日本電子株式會(huì)社（JE0L LTD.)制造的"AL-400"
[0089] 測(cè)定方式：SGNNE (消除奧氏核效應(yīng)（NOE)的IH完全去耦合法）
[0090] 溶劑：氯仿或二甲基亞砜
[0091] 脈沖角度：45°C脈沖
[0092] 樣品濃度：30wt%
[0093] 采集的次數(shù)：10000
[0094] 實(shí)施例1 :季戊四醇二丙烯酸酯制造例1
[0095] (1)縮酮化步驟（1)
[0096] 向配備有溫度計(jì)、攪拌器、冷凝器以及Dean-Stark(迪安斯塔克）裝置的燒瓶中， 加入136g(l. Omol)季戊四醇、600ml N，N-二甲基甲酰胺以及60ml環(huán)己烷，并添加3. 7g對(duì) 甲苯磺酸用作催化劑。一邊攪拌一邊升溫至ll〇°C，使季戊四醇溶解于N，N-二甲基甲酰胺 中。之后，添加78g(0.8mol)環(huán)己酮。將反應(yīng)溫度保持在120°C，一邊通過(guò)蒸餾將產(chǎn)生的水 除去一邊繼續(xù)反應(yīng)。在觀察不到有水產(chǎn)生時(shí)，再回流1小時(shí)。一邊繼續(xù)攪拌一邊冷卻至室 溫，通過(guò)減壓過(guò)濾除去未反應(yīng)的季戊四醇。減壓除去濾液中的N，N-二甲基甲酰胺，添加乙 酸乙酯，再次通過(guò)過(guò)濾除去析出的季戊四醇。將得到的濾液用碳酸氫鈉飽和水溶液清洗后， 進(jìn)一步用氯化鈉飽和水溶液清洗，并用硫酸鎂對(duì)有機(jī)層進(jìn)行脫水。將脫水后的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn) 行濃縮，制得74g白色固體。圖1示出了所得到的固體的GC-MS圖。通過(guò)GC-MS和 13C-NMR 對(duì)該固體進(jìn)行分析，確認(rèn)該固體為下述結(jié)構(gòu)式（I)表示的季戊四醇的縮酮化合物（以下稱 為"含有羥基的縮酮化合物（xl-1) "）。以加入的環(huán)己酮的摩爾數(shù)為基準(zhǔn)，本反應(yīng)的產(chǎn)率為 43%〇
[0097] 〈化學(xué)式2>
[0099] (2)丙烯酸酯化步驟（1)
[0100] 向配備有溫度計(jì)、攪拌器以及冷凝器的燒瓶中，加入21. 6g(0.1mol)上述制得的 含有羥基的縮酮化合物（xl-1)、120ml二氯甲烷以及46. 5g三乙胺，冷卻至-5°C。在將反應(yīng) 體系保持在〇°C以下的同時(shí)，慢慢滴加將29g的3-氯丙酰氯溶解于40ml二氯甲烷而形成的 溶液。滴加完畢后，將溫度逐漸降至室溫，進(jìn)一步誘發(fā)反應(yīng)進(jìn)行4小時(shí)。通過(guò)氣相色譜法確 定作為原料的含有羥基的縮酮化合物（xl-1)消失后，通過(guò)減壓過(guò)濾除去三乙胺鹽酸鹽。將 得到的濾液用碳酸氫鈉飽和水溶液清洗后，進(jìn)一步用氯化鈉飽和水溶液清洗，并用硫酸鎂 進(jìn)行脫水。將脫水后的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行濃縮，制得30g黃色固體。通過(guò)GC-MS和 13C-NMR對(duì)所 得到的固體進(jìn)行分析。結(jié)果，確定該固體為下述結(jié)構(gòu)式（II)表示的季戊四醇二丙烯酸酯的 縮酮化合物（以下稱為"（甲基）丙烯酸酯化合物（x2-l) "）。本反應(yīng)的產(chǎn)率為92%。
[0101]〈化學(xué)式3>
[0103] (3)脫縮酮化步驟（1)
[0104] 向配備有溫度計(jì)、攪拌器以及冷凝器的燒瓶中，加入6.5g(0.02mol)上述得到的 (甲基）丙烯酸酯化合物（x2-l)以及30ml丙酮，一邊攪拌一邊冷卻至0°C。在以反應(yīng)體系 不超過(guò)l〇°C的方式慢慢滴加完總量為IOml的10%硫酸水溶液后，在室溫誘發(fā)反應(yīng)進(jìn)行16 小時(shí)。通過(guò)氣相色譜法確定作為原料的（甲基）丙烯酸酯化合物（x2-l)的消失。隨后，添 加 IOml水，減壓除去丙酮。將得到的水層用乙酸乙酯提取，并用碳酸氫鈉飽和水溶液進(jìn)行 清洗直到PH到達(dá)7。有機(jī)層在用硫酸鎂脫水后，在常溫和減壓條件下進(jìn)行濃縮，制得4. Ig 淡黃色液體。圖2示出了所得到的液體的13C-NMR線圖。通過(guò)GC-MS和13C-NMR對(duì)所得到的 液體進(jìn)行分析，結(jié)果確認(rèn)該液體為季戊四醇二丙烯酸酯。以加入的（甲基）丙烯酸酯化合 物（x2-l)的摩爾數(shù)為基準(zhǔn)，本反應(yīng)的產(chǎn)率為85%，基于液相色譜法計(jì)算出的純度為90%。
[0105] 實(shí)施例2 :季戊四醇二丙烯酸酯制造例2
[0106] (1)縮酮化步驟（2)
[0107] 除了將環(huán)己酮變更為67g(0. 8mol)的環(huán)戊酮之外，以與實(shí)施例1相同的方式，制得 55g褐色固體。通過(guò)GC-MS和13C-NMR對(duì)所得到的固體進(jìn)行分析，結(jié)果確認(rèn)該固體為下述結(jié) 構(gòu)式（III)表示的季戊四醇的縮酮化合物（以下稱為"含有羥基的縮酮化合物（xl-2)"）。 以加入的環(huán)戊酮的摩爾數(shù)為基準(zhǔn)，本反應(yīng)的產(chǎn)率為34%。
[0108] 〈化學(xué)式4>
[0110] ⑵丙烯酸酯化步驟⑵
[0111] 除了將含有羥基的縮酮化合物（xl-Ι)變更為20. 2g(0.1mol)含有羥基的縮酮化 合物（xl-2)之外，以與實(shí)施例1相同的方式，制得29g黃色固體。通過(guò)GC-MS和13C-NMR對(duì) 所得到的固體進(jìn)行分析，結(jié)果確認(rèn)該固體為下述結(jié)構(gòu)式（IV)表示的季戊四醇二丙烯酸酯 的縮酮化合物（以下稱為"（甲基）丙烯酸酯化合物（x2-2) "）。本反應(yīng)的產(chǎn)率為92%。
[0112] 〈化學(xué)式5>
[0114] (3)脫縮醛化步驟（1)
[0115] 除了將（甲基）丙烯酸酯化合物（x2-l)變更為6.2g(0.02mol)(甲基）丙烯酸 酯化合物（x2-2)之外，以與實(shí)施例1相同的方式，制得3. 5g淡黃色液體。通過(guò)GC-MS和 13C-NMR對(duì)所得到的液體進(jìn)行分析，結(jié)果確定該液體為季戊四醇二丙烯酸酯。本反應(yīng)的產(chǎn)率 為75 %，基于液相色譜法計(jì)算出的純度為90 %。
[0116] 實(shí)施例3 :季戊四醇二丙烯酸酯制造例3
[0117] (1)縮酮化步驟（3)
[0118] 向配備有溫度計(jì)、攪拌器以及冷凝器的燒瓶中，加入136g(l. Omol)季戊四醇以 及600ml N，N-二甲基甲酰胺，并添加3. 7g對(duì)甲苯磺酸用作催化劑。一邊攪拌一邊升溫至 80°C，使季戊四醇溶解于N，N-二甲基甲酰胺中。之后，添加78g(0.8mol)環(huán)己酮。將反應(yīng) 溫度保持在80°C的同時(shí)將反應(yīng)體系減壓至140mmHg，一邊通過(guò)蒸餾將產(chǎn)生的水除去一邊繼 續(xù)反應(yīng)。在觀察不到有水產(chǎn)生時(shí)，進(jìn)一步回流1小時(shí)。一邊繼續(xù)攪拌一邊冷卻至室溫并恢 復(fù)到常壓，通過(guò)減壓過(guò)濾除去未反應(yīng)的季戊四醇。減壓除去所得到的濾液中的N，N-二甲基 甲酰胺，添加乙酸乙酯，再次通過(guò)過(guò)濾除去析出的季戊四醇。將得到的濾液用碳酸氫鈉飽和 水溶液清洗后，進(jìn)一步用氯化鈉飽和水溶液清洗，并用硫酸鎂對(duì)有機(jī)層進(jìn)行脫水。將脫水后 的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行濃縮，制得121g白色固體。通過(guò)GC-MS和 13C-NMR對(duì)所得到的固體進(jìn)行分 析，結(jié)果確認(rèn)該固體為下述結(jié)構(gòu)式（I)表示的含有羥基的縮酮化合物（xl-Ι)。以環(huán)己酮為 基準(zhǔn)，本反應(yīng)的產(chǎn)率為70%。
[0119] (2)丙烯酸酯化步驟（3)
[0120] 以與實(shí)施例1相同的方式，制得的上述結(jié)構(gòu)式（II)表示的含有羥基的縮酮化合物 (xl-Ι)的產(chǎn)率為96%。
[0121] (3)脫縮醛化步驟（2)
[0122] 以與實(shí)施例1相同的方式，制得的季戊四醇二丙烯酸酯的純度為90%、產(chǎn)率為 78%〇
[0123] 〈比較制造例1 :季戊四醇二丙烯酸酯制造例4>
[0124] (1)縮醛化步驟
[0125] 向配備有溫度計(jì)、攪拌器以及冷凝器的燒瓶中，加入136g(l. Omol)季戊四醇以及 1000 ml水，并添加5ml濃鹽酸用作催化劑。在一邊攪拌一邊添加106g(l. Omol)苯甲醛后， 在室溫誘發(fā)反應(yīng)進(jìn)行5小時(shí)。將得到的固體用碳酸鈉飽和水溶液清洗，隨后用甲苯誘發(fā)重 結(jié)晶，從而制得179g作為白色固體的、由下述結(jié)構(gòu)式（V)表示的含有羥基的縮醛化合物。本 反應(yīng)的產(chǎn)率為80%。
[0126] 〈化學(xué)式6>
[0128] (2)丙烯酸酯化步驟（4)
[0129] 除了將含有羥基的縮酮化合物（χ?-l)變更為22. 4g(0.1mol)的上述含有羥基的 縮醛化合物之外，以與實(shí)施例1相同的方式，制得30. 5g下述結(jié)構(gòu)式（VI)表示的單縮醛二 丙烯酸酯。本反應(yīng)的產(chǎn)率為92%。
[0130] 〈化學(xué)式7>
[0132] (3)脫縮醛化步驟（3)
[0133] 除了將（甲基）丙烯酸酯化合物（x2-l)變更為6. 6g(0. 02mol)上述單縮醛二丙 烯酸酯化合物之外，以與實(shí)施