一種制備對硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷的方法
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明設及一種制備對硝基苯基-a-D-化喃甘露糖巧的方法。
【背景技術】
[0002] 對硝基苯基-a -D-化喃甘露糖巧具有式（I)所示的結構。
[0003]
【主權項】
1. 一種制備對硝基苯基-a -D-吡喃甘露糖苷的方法，其特征在于，該方法包括： (1) 在偶聯(lián)反應條件下，在催化劑存在下，將保護的a-D-甘露糖與對硝基苯酚接觸， 得到保護的對硝基苯基-a -D-比喃甘露糖苷； (2) 將步驟（1)中得到的所述保護的對硝基苯基-a-D-吡喃甘露糖苷進行脫保護，得 到對硝基苯基-a -D-吡喃甘露糖苷，所述對硝基苯基-a -D-吡喃甘露糖苷結構如式（I) 所示；
2. 根據(jù)權利要求1所述的方法，其中，在步驟（1)中，所述催化劑為四氯化鋯。
3. 根據(jù)權利要求1所述的方法，其中，在步驟⑴中，所述保護的α-D-甘露糖、對硝基 苯酚與催化劑的用量摩爾比為1 : 1-6 : 0.02-0. 15。
4. 根據(jù)權利要求1-3中任意一項所述的方法，其中，在步驟（1)中，所述偶聯(lián)反應條件 包括：溫度為80-140 °C ;壓強為0. 01-0.1 MPa。
5. 根據(jù)權利要求4所述的方法，其中，所述偶聯(lián)反應條件包括：溫度為100-130°C;壓強 為 0·05-0.1 MPa。
6. 根據(jù)權利要求4或5所述的方法，其中，所述偶聯(lián)反應在不加入溶劑的條件下進行。
7. 根據(jù)權利要求1所述的方法，其中，制備所述保護的a -D-甘露糖的方法包括：在酸 性催化條件下，將結構為式（II)所示的D-甘露糖與保護劑發(fā)生反應，所述保護劑包括乙酸 酐、丙酸酐、丁酸酐、特戊酸酐、苯甲酸酐、三氯乙酸酐、丙烯酸酐、乙酰氯、丙酰氯、丁酰氯、 特戊酰氯、苯甲酰氯、三氯乙酰氯、丙烯酰氯中的至少一種；優(yōu)選所述保護劑包括乙酸酐和 乙酰氯中的至少一種；
8. 根據(jù)權利要求7所述的方法，其中，所述D-甘露糖與保護劑的用量摩爾比為 1 ： 10-60〇
9. 根據(jù)權利要求7所述的方法，其中，所述酸性催化條件通過加入高氯酸而達到。
10. 根據(jù)權利要求7所述的方法，其中，所述D-甘露糖與保護劑反應的條件包括：反應 溫度為零下l〇°C至零上50°C ;優(yōu)選為0-35°C。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種制備對硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷的方法，其特征在于，該方法包括：(1)在偶聯(lián)反應條件下，在催化劑存在下，將保護的α-D-甘露糖與對硝基苯酚接觸，得到保護的對硝基苯基-α-D-甘露糖苷；(2)將步驟(1)中得到的所述保護的對硝基苯基-α-D-甘露糖苷進行脫保護，得到對硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷。本發(fā)明提供的對硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷的制備方法具有反應路線短、操作簡便、產率較高、反應時間短且成本低的優(yōu)點。
【IPC分類】C07H15-203, C07H1-00
【公開號】CN104725442
【申請?zhí)枴緾N201510175516
【發(fā)明人】陳朗秋, 伍桂龍, 陳凱奮
【申請人】湘潭大學
【公開日】2015年6月24日
【申請日】2015年4月15日