本發(fā)明涉及高分子化合物和使用其的發(fā)光元件。
背景技術：
：有機電致發(fā)光元件(以下也稱作“發(fā)光元件”)由于發(fā)光效率高、驅(qū)動電壓低，因而能夠適合地用于顯示器和照明的用途，近年受到關注。該發(fā)光元件具備發(fā)光層、電荷傳輸層等有機層。為了能夠通過使用高分子化合物利用以噴墨印刷法為代表的涂布法形成有機層，研究了用于發(fā)光元件的制造的高分子化合物。作為發(fā)光元件的發(fā)光層中使用的材料，例如研究了包含下述式所示的吲哚并咔唑結(jié)構單元和亞芳基結(jié)構單元的高分子化合物(專利文獻1)。另外，制造吲哚并咔唑化合物的方法已知例如在銅催化劑、堿和溶劑的存在下使鹵化芳基化合物與仲胺化合物進行烏爾曼(Ullmann)反應的方法(下述式所示的反應方法)(專利文獻2)。吲哚并咔唑化合物可以適宜用作高分子化合物的原料單體、在發(fā)光層的有機層中使用的材料?，F(xiàn)有技術文獻專利文獻專利文獻1：美國專利申請公開第2007/0112167號說明書專利文獻2：國際公開第2010/113761號技術實現(xiàn)要素：發(fā)明要解決的問題然而，使用上述的高分子化合物制造的發(fā)光元件其發(fā)光效率并不一定充分。另外，上述的制造方法所得的吲哚并咔唑化合物的產(chǎn)率并不一定充分。因此，本發(fā)明的目的在于提供對制造發(fā)光效率優(yōu)異的發(fā)光元件有用的高分子化合物。另外，本發(fā)明的目的在于提供對制造該高分子化合物有用的化合物。此外，本發(fā)明的目的在于提供含有該高分子化合物的組合物和使用該高分子化合物得到的發(fā)光元件。另外，本發(fā)明的目的在于提供產(chǎn)率優(yōu)異的吲哚并咔唑化合物的制造方法。用于解決問題的手段本發(fā)明提供以下的[1]～[13]。[1]一種高分子化合物，其包含下述式(1)所示的結(jié)構單元和下述式(Y)所示的結(jié)構單元(與式(1)所示的結(jié)構單元不同)，式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自獨立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基，R1與R2、R3與R4、R5與R6、R7與R8各組可以鍵合并與各組所鍵合的碳原子一起形成環(huán)，RA和RB各自獨立地表示芳基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基，式中，ArY1表示亞芳基、二價雜環(huán)基、或者至少一種的亞芳基與至少一種的二價雜環(huán)基直接鍵合成的二價基團，這些基團可以具有取代基。[2]如[1]所述的高分子化合物，其中，所述式(1)所示的結(jié)構單元為下述式(1-1)所示的結(jié)構單元，式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8表示與上文相同的含義，R9、R10、RY1、R12、R13、R14、Ra、Rb、Rc和Rd各自獨立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基，R9與R10、R10與R11、R12與R13、R13與R14各組可以鍵合并與各組所鍵合的碳原子一起形成環(huán)。[3]如[2]所述的高分子化合物，其中，所述Ra、Rb、Rc和Rd為可以具有取代基的烷基。[4]如[1]～[3]中任一項所述的高分子化合物，其中，所述式(Y)所示的結(jié)構單元為下述式(Y-2)所示的結(jié)構單元，式中，RY1表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基。存在的多個RY1可以相同也可以不同，相鄰的RY1彼此可以相互鍵合并與各自所鍵合的碳原子一起形成環(huán)，XY1表示-C(RY2)2-所示的基團、-C(RY2)＝C(RY2)-所示的基團或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基團，RY2表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基，存在的多個RY2可以相同也可以不同，RY2彼此可以相互鍵合并與各自所鍵合的碳原子一起形成環(huán)。[5]如[1]～[3]中任一項所述的高分子化合物，其中，所述式(Y)所示的結(jié)構單元為下述式(Y-5)、(Y-6)或(Y-7)所示的結(jié)構單元，式中，RY1表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基，存在的多個RY1可以相同也可以不同，相鄰的RY1彼此可以相互鍵合并與各自所鍵合的碳原子一起形成環(huán)，RY4表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基。[6]如[1]～[5]中任一項所述的高分子化合物，其還包含下述式(X)所示的結(jié)構單元，式中，aX1和aX2各自獨立地表示0以上的整數(shù)，ArX1和ArX3各自獨立地表示亞芳基或二價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基，ArX2和ArX4各自獨立地表示亞芳基、二價雜環(huán)基、或者至少一種的亞芳基與至少一種的二價雜環(huán)基直接鍵合成的二價基團，這些基團可以具有取代基，RX1、RX2和RX3各自獨立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基。[7]如[1]～[6]中任一項所述的高分子化合物，其中，所述式(1)所示的結(jié)構單元的含量相對于高分子化合物中包含的結(jié)構單元的合計含量為0.1～50摩爾％。[8]下述式(M-1-2)所示的化合物，式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自獨立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基，R1與R2、R3與R4、R5與R6、R7與R8各組可以鍵合并與各組所鍵合的碳原子一起形成環(huán)，R9、R10、R11、R12、R13和R14各自獨立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基，R9與R10、R10與R11、R12與R13、R13與R14各組可以鍵合并與各組所鍵合的碳原子一起形成環(huán)，Ra’、Rb’、Rc’和Rd’各自獨立地表示烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基，ZC1和ZC2各自獨立地表示選自由下述取代基A組和取代基B組組成的組中的基團，取代基A組：氫原子、氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(＝O)2RC1所示的基團，式中，RC1表示烷基、環(huán)烷基或芳基，這些基團可以具有取代基，取代基B組：-B(ORC2)2所示的基團，式中，RC2表示氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基，這些基團可以具有取代基，存在的多個RC2可以相同也可以不同，可以相互鍵合并與各自所鍵合的氧原子一起形成環(huán)結(jié)構；-BF3Q′所示的基團，式中，Q′表示Li、Na、K、Rb或Cs；-MgY′所示的基團，式中，Y′表示氯原子、溴原子或碘原子；-ZnY″所示的基團，式中，Y″表示氯原子、溴原子或碘原子；以及，-Sn(RC3)3所示的基團，式中，RC3表示氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基，這些基團可以具有取代基，存在的多個RC3可以相同也可以不同，可以相互鍵合并與各自所鍵合的錫原子一起形成環(huán)結(jié)構。[9]一種組合物，其含有：[1]～[7]中任一項所述的高分子化合物；和選自由空穴傳輸材料、空穴注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發(fā)光材料、抗氧化劑和溶劑組成的組中的至少一種的材料。[10]一種發(fā)光元件，其是使用[1]～[7]中任一項所述的高分子化合物而得到的。[11]一種化合物的制造方法，其是下述式(M-1’)所示的化合物的制造方法，其包括：在具有膦配體的過渡金屬絡合物、堿和溶劑的存在下，使下述式(Z)所示的化合物與下述式(2)所示的化合物進行氨基化反應的工序，RC-NH2(Z)式中，RC表示芳基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基，式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自獨立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基，R15和R16各自獨立地表示烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基或一價雜環(huán)基、或者選自由上述取代基A組和取代基B組組成的組中的基團，這些基團可以具有取代基，R1與R2、R2與R15、R15與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R16、R16與R7、R7與R8各組可以鍵合并與各組所鍵合的碳原子一起形成環(huán)，Ya表示氯原子、溴原子、碘原子或-O-S(＝O)2RC1，RC1表示烷基、環(huán)烷基或芳基，這些基團可以具有取代基，存在的多個Ya可以相同也可以不同，式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R15、R16和RC表示與上文相同的含義，存在的多個RC可以相同也可以不同。[12]如[11]所述的化合物的制造方法，其中，所述式(M-1’)所示的化合物為下述式(M-1’-1)所示的化合物，式(M-1’-1)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R15和R16表示與上文相同的含義，R9、R10、R11、R12、R13、R14、Ra、Rb、Rc和Rd各自獨立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基，R9與R10、R10與R11、R12與R13、R13與R14各組可以鍵合并與各組所鍵合的碳原子一起形成環(huán)。[13]如[12]所述的化合物的制造方法，其中，所述Ra、Rb、Rc和Rd為可以具有取代基的烷基。發(fā)明的效果根據(jù)本發(fā)明，可以提供對制造發(fā)光效率優(yōu)異的發(fā)光元件有用的高分子化合物。另外，根據(jù)本發(fā)明，可以提供對制造該高分子化合物有用的化合物。此外，根據(jù)本發(fā)明，可以提供含有該高分子化合物的組合物和使用該高分子化合物得到的發(fā)光元件。另外，根據(jù)本發(fā)明，可以提供產(chǎn)率優(yōu)異的吲哚并咔唑化合物的制造方法。此外，根據(jù)本發(fā)明的優(yōu)選實施方式，可以提供反應速度優(yōu)異的吲哚并咔唑化合物的制造方法。具體實施方式以下，對本發(fā)明的優(yōu)選的實施方式進行詳細說明。<共通的術語的說明>在本說明書中共通使用的術語只要沒有特別記載就是以下的含義。Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i-Pr表示異丙基，t-Bu表示叔丁基。氫原子也可以為氘原子，還可以為氕原子。表示金屬絡合物的式中，表示與中心金屬的鍵合的實線是指共價鍵或配位鍵?！案叻肿踊衔铩笔侵妇哂蟹肿恿糠植记揖郾揭蚁Q算的數(shù)均分子量為1×103～1×108的聚合物?！暗头肿踊衔铩笔侵笡]有分子量分布且分子量為1×104以下的化合物?！敖Y(jié)構單元”是指在高分子化合物中存在有1個以上的單元?！巴榛笨梢允侵辨満椭ф溨械娜我环N。直鏈的烷基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi)，通常為1～50，優(yōu)選為3～30，更優(yōu)選為4～20。支鏈的烷基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi)，通常為3～50，優(yōu)選為3～30，更優(yōu)選為4～20。烷基可以具有取代基，烷基例如可以舉出：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、異戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3，7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及這些基團中的氫原子被環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基團，例如可以舉出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3，5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基?！碍h(huán)烷基”的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi)，通常為3～50，優(yōu)選為3～30，更優(yōu)選為4～20。環(huán)烷基可以具有取代基，環(huán)烷基例如可以舉出環(huán)己基、環(huán)己基甲基、環(huán)己基乙基?！胺蓟笔侵笍姆枷阕鍩N除去與構成環(huán)的碳原子直接鍵合的氫原子1個后余下的原子團。芳基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi)，通常為6～60，優(yōu)選為6～20，更優(yōu)選為6～10。芳基可以具有取代基，芳基例如可以舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及這些基團中的氫原子被烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基團?！巴檠趸笨梢允侵辨溂爸ф溨械娜我环N。直鏈的烷氧基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi)，通常為1～40，優(yōu)選為4～10。支鏈的烷氧基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi)，通常為3～40，優(yōu)選為4～10。烷氧基可以具有取代基，烷氧基例如可以舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及這些基團中的氫原子被環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基團?！碍h(huán)烷氧基”的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi)，通常為3～40，優(yōu)選為4～10。環(huán)烷氧基可以具有取代基，環(huán)烷氧基例如可以舉出環(huán)己氧基?！胺佳趸钡奶荚訑?shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi)，通常為6～60，優(yōu)選為7～48。芳氧基可以具有取代基，芳氧基例如可以舉出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘基氧基、以及這些基團中的氫原子被烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、氟原子等取代后的基團?！皃價雜環(huán)基”(p表示1以上的整數(shù))是指，從雜環(huán)式化合物除去與構成環(huán)的碳原子或雜原子直接鍵合的氫原子之中p個氫原子后余下的原子團。p價雜環(huán)基之中，優(yōu)選為從芳香族雜環(huán)式化合物除去與構成環(huán)的碳原子或雜原子直接鍵合的氫原子之中p個氫原子后余下的原子團即“p價芳香族雜環(huán)基”?！胺枷阕咫s環(huán)式化合物”是指，噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷雜環(huán)戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、噠嗪、喹啉、異喹啉、咔唑、二苯并噻咯、二苯并磷雜環(huán)戊二烯等雜環(huán)自身表現(xiàn)芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼雜環(huán)戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等雜環(huán)自身雖然不表現(xiàn)芳香性但是在雜環(huán)上稠合有芳環(huán)的化合物。一價雜環(huán)基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi)，通常為2～60，優(yōu)選為4～20。一價雜環(huán)基可以具有取代基，一價雜環(huán)基例如可以舉出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及這些基團中的氫原子被烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基等取代后的基團?！胞u原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。“氨基”可以具有取代基，氨基優(yōu)選為取代氨基。氨基所具有的取代基優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基、芳基或一價雜環(huán)基。取代氨基例如可以舉出：二烷基氨基、二環(huán)烷基氨基及二芳基氨基。氨基例如可以舉出二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、雙(4-甲基苯基)氨基、雙(4-叔丁基苯基)氨基、雙(3，5-二叔丁基苯基)氨基?！跋┗笨梢允侵辨溂爸ф溨械娜我环N。直鏈的烯基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi)，通常為2～30，優(yōu)選為3～20。支鏈的烯基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi)，通常為3～30，優(yōu)選為4～20?！碍h(huán)烯基”的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi)，通常為3～30，優(yōu)選為4～20。烯基及環(huán)烯基可以具有取代基，例如可以舉出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及這些基團具有取代基的基團?！叭不笨梢允侵辨溂爸ф溨械娜我环N。炔基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子在內(nèi)，通常為2～20，優(yōu)選為3～20。支鏈的炔基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子在內(nèi)，通常為4～30，優(yōu)選為4～20。“環(huán)炔基”的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子在內(nèi)，通常為4～30，優(yōu)選為4～20。炔基及環(huán)炔基可以具有取代基，例如可以舉出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及這些基團具有取代基的基團?！皝喎蓟笔侵笍姆枷阕鍩N除去與構成環(huán)的碳原子直接鍵合的氫原子2個后余下的原子團。亞芳基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi)，通常為6～60，優(yōu)選為6～30，更優(yōu)選為6～18。亞芳基可以具有取代基，亞芳基例如可以舉出亞苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氫菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及這些基團具有取代基的基團，優(yōu)選為式(A-1)～式(A-20)所示的基團。亞芳基包括多個這些基團鍵合成的基團。[式中，R及Ra各自獨立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價雜環(huán)基。存在的多個R及Ra各自可以相同也可以不同，Ra彼此可以相互鍵合并與各自所鍵合的原子一起形成環(huán)。]二價雜環(huán)基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi)，通常為2～60，優(yōu)選為3～20，更優(yōu)選為4～15。二價雜環(huán)基可以具有取代基，二價雜環(huán)基例如可以舉出從吡啶、二氮雜苯、三嗪、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氫吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑除去與構成環(huán)的碳原子或雜原子直接鍵合的氫原子之中2個氫原子后的二價基團，優(yōu)選為式(AA-1)～式(AA-34)所示的基團。二價雜環(huán)基包括多個這些基團鍵合成的基團。[式中，R和Ra表示與上文相同的含義。]“交聯(lián)基”是指通過供于加熱處理、紫外線照射處理、自由基反應等可生成新的鍵的基團，優(yōu)選為式(B-1)-(B-17)中任一個所示的基團。這些基團可以具有取代基?！叭〈北硎钧u原子、氰基、烷基、環(huán)烷基、芳基、一價雜環(huán)基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、環(huán)烯基、炔基或環(huán)炔基。取代基可以是交聯(lián)基。<高分子化合物>本發(fā)明的高分子化合物是包含式(1)所示的結(jié)構單元和式(Y)所示的結(jié)構單元的高分子化合物。[式(1)所示的結(jié)構單元]出于使用本發(fā)明的高分子化合物的發(fā)光元件的發(fā)光效率更優(yōu)異，R1～R8優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基，更優(yōu)選為氫原子、烷基或環(huán)烷基，進一步優(yōu)選為氫原子，這些基團可以具有取代基。R1～R8所示的基團可以具有取代基。取代基優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基。出于本發(fā)明的高分子化合物的穩(wěn)定性優(yōu)異，RA和RB優(yōu)選為芳基，該芳基可以具有取代基。出于使用本發(fā)明的高分子化合物的發(fā)光元件的發(fā)光效率更優(yōu)異，RA和RB所示的芳基優(yōu)選為可以具有取代基的苯基，更優(yōu)選為經(jīng)烷基或環(huán)烷基取代的苯基，進一步優(yōu)選為經(jīng)烷基取代的苯基。RA和RB所示的基團可以具有取代基。取代基優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基。出于使用本發(fā)明的高分子化合物的發(fā)光元件的發(fā)光效率更優(yōu)異，式(1)所示的結(jié)構單元優(yōu)選為式(1-1)所示的結(jié)構單元。出于使用本發(fā)明的高分子化合物的發(fā)光元件的發(fā)光效率更優(yōu)異，R9～R14優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基，更優(yōu)選為氫原子、烷基或環(huán)烷基，進一步優(yōu)選為氫原子，這些基團可以具有取代基。R9～R14所示的基團可以具有取代基。取代基優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基。出于本發(fā)明的高分子化合物的穩(wěn)定性優(yōu)異，Ra、Rb、Rc和Rd優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基，更優(yōu)選為氫原子、烷基或環(huán)烷基，進一步優(yōu)選為烷基或環(huán)烷基，特別優(yōu)選為烷基，這些基團可以具有取代基。Ra、Rb、Rc和Rd所示的基團可以具有取代基。取代基優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基。出于本發(fā)明的高分子化合物的穩(wěn)定性優(yōu)異，式(1)所示的結(jié)構單元的合計量相對于高分子化合物中包含的結(jié)構單元的合計含量優(yōu)選為0.1～50摩爾％，更優(yōu)選為1～30摩爾％，進一步優(yōu)選為2～15摩爾％。式(1)所示的結(jié)構單元例如可以舉出式(1-a)～式(1-z)、式(1-aa)～式(1-cc)所示的結(jié)構單元，優(yōu)選為式(1-a)～式(1-q)所示的結(jié)構單元，更優(yōu)選為式(1-a)～式(1-k)所示的結(jié)構單元，進一步優(yōu)選為式(1-a)～式(1-i)所示的結(jié)構單元。式(1)所示的結(jié)構單元在高分子化合物中可以僅包含一種，也可以包含兩種以上。[式(Y)所示的結(jié)構單元]ArY1所示的亞芳基更優(yōu)選為式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)～式(A-11)、式(A-13)或式(A-19)所示的基團，進一步優(yōu)選為式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基團，特別優(yōu)選為式(A-9)所示的基團，這些基團可以具有取代基。ArY1所示的二價雜環(huán)基更優(yōu)選為式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)或式(AA-20)所示的基團，進一步優(yōu)選為式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)或式(AA-20)所示的基團，這些基團可以具有取代基。ArY1所示的至少一種的亞芳基與至少一種的二價雜環(huán)基直接鍵合成的二價基團中的亞芳基及二價雜環(huán)基的更優(yōu)選的范圍、進一步優(yōu)選的范圍、特別優(yōu)選的范圍分別與上述的ArY1所示的亞芳基及二價雜環(huán)基的更優(yōu)選的范圍、進一步優(yōu)選的范圍、特別優(yōu)選的范圍同樣。ArY1所示的至少一種的亞芳基與至少一種的二價雜環(huán)基直接鍵合成的二價基團例如可以舉出下述式所示的基團，這些基團可以具有取代基。[式中，RXX表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基。]RXX優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基，這些基團可以具有取代基。ArY1所示的基團可以具有的取代基優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基，這些基團可以進一步具有取代基。式(Y)所示的結(jié)構單元例如可以舉出式(Y-1)～(Y-7)所示的結(jié)構單元，從使用本發(fā)明的高分子化合物的發(fā)光元件的亮度壽命的觀點出發(fā)，優(yōu)選為(Y-1)或(Y-2)所示的結(jié)構單元，從電子傳輸性的觀點出發(fā)，優(yōu)選為式(Y-3)或(Y-4)所示的結(jié)構單元，從空穴傳輸性的觀點出發(fā)，優(yōu)選為式(Y-5)～(Y-7)所示的結(jié)構單元。另外，從使用本發(fā)明的高分子化合物的發(fā)光元件的發(fā)光效率的觀點出發(fā)，優(yōu)選為式(Y-2)或式(Y-5)～(Y-7)所示的結(jié)構單元，更優(yōu)選為式(Y-2)所示的結(jié)構單元。[式中，RY1表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基。存在的多個RY1可以相同也可以不同，相鄰的RY1彼此可以相互鍵合并與各自所鍵合的碳原子一起形成環(huán)。]RY1優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基，這些基團可以具有取代基。XY1所示的-C(RY2)2-所示的基團、-C(RY2)＝C(RY2)-所示的基團和-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基團中的RY2優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基、芳基或一價雜環(huán)基，更優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基，這些基團可以具有取代基。XY1中，-C(RY2)2-所示的基團中的2個RY2的組合優(yōu)選為兩者為烷基或環(huán)烷基、兩者為芳基、兩者為一價雜環(huán)基、或、一者為烷基或環(huán)烷基且另一者為芳基或一價雜環(huán)基，更優(yōu)選為一者為烷基或環(huán)烷基且另一者為芳基，這些基團可以具有取代基。存在的2個RY2可以相互鍵合并與各自所鍵合的碳原子一起形成環(huán)，在RY2形成環(huán)的情況下，-C(RY2)2-所示的基團優(yōu)選為式(Y-A1)～(Y-A5)所示的基團，更優(yōu)選為式(Y-A4)所示的基團，這些基團可以具有取代基。XY1中，-C(RY2)＝C(RY2)-所示的基團中的2個RY2的組合優(yōu)選為兩者為烷基或環(huán)烷基、或者一者為烷基或環(huán)烷基且另一者為芳基，這些基團可以具有取代基。XY1中，-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基團中的4個RY2優(yōu)選為可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的環(huán)烷基。存在的多個RY2可以相互鍵合并與各自所鍵合的碳原子一起形成環(huán)，在RY2形成環(huán)的情況下，-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基團優(yōu)選為式(Y-B1)～(Y-B5)所示的基團，更優(yōu)選為式(Y-B3)所示的基團，這些基團可以具有取代基。[式中，RY2表示與上文相同的含義。][式中，RY1表示與上文相同的含義。RY3表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基。]RY3優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價雜環(huán)基，更優(yōu)選為芳基，這些基團可以具有取代基。RY4優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價雜環(huán)基，更優(yōu)選為芳基，這些基團可以具有取代基。式(Y)所示的結(jié)構單元例如可以舉出式(Y-11)～(Y-55)所示的結(jié)構單元。出于使用本發(fā)明的高分子化合物的發(fā)光元件的發(fā)光效率更優(yōu)異，式(Y)所示的結(jié)構單元中ArY1為亞芳基的結(jié)構單元相對于高分子化合物中包含的結(jié)構單元的合計含量優(yōu)選為0.5～80摩爾％，更優(yōu)選為30～60摩爾％。出于使用本發(fā)明的高分子化合物的發(fā)光元件的電荷傳輸性優(yōu)異，式(Y)所示的結(jié)構單元中ArY1為二價雜環(huán)基、或者至少一種的亞芳基與至少一種的二價雜環(huán)基直接鍵合成的二價基團的結(jié)構單元相對于高分子化合物中包含的結(jié)構單元的合計含量優(yōu)選為0.5～30摩爾％，更優(yōu)選為3～30摩爾％。式(Y)所示的結(jié)構單元在高分子化合物中可以僅包含一種，也可以包含兩種以上。[其它結(jié)構單元]出于空穴傳輸性優(yōu)異，本發(fā)明的高分子化合物可以還包含式(X)所示的結(jié)構單元。出于使用本發(fā)明的高分子化合物的發(fā)光元件的亮度壽命優(yōu)異，aX1優(yōu)選為2以下，更優(yōu)選為1。出于使用本發(fā)明的高分子化合物的發(fā)光元件的亮度壽命優(yōu)異，aX2優(yōu)選為2以下，更優(yōu)選為0。RX1、RX2和RX3優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基、芳基或一價雜環(huán)基，更優(yōu)選為芳基，這些基團可以具有取代基。ArX1和ArX3所示的亞芳基更優(yōu)選為式(A-1)或式(A-9)所示的基團，進一步優(yōu)選為式(A-1)所示的基團，這些基團可以具有取代基。ArX1和ArX3所示的二價雜環(huán)基更優(yōu)選為式(AA--1)、式(AA-2)或式(AA-7)～式(AA-26)所示的基團，這些基團可以具有取代基。ArX1和ArX3優(yōu)選為可以具有取代基的亞芳基。ArX2和ArX4所示的亞芳基更優(yōu)選為式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)～式(A-11)或式(A-19)所示的基團，這些基團可以具有取代基。ArX2和ArX4所示的二價雜環(huán)基的更優(yōu)選的范圍與ArX1和ArX3所示的二價雜環(huán)基的更優(yōu)選的范圍相同。ArX2和ArX4所示的至少一種的亞芳基與至少一種的二價雜環(huán)基直接鍵合成的二價基團中的亞芳基和二價雜環(huán)基的更優(yōu)選的范圍、進一步優(yōu)選的范圍分別與ArX1和ArX3所示的亞芳基和二價雜環(huán)基的更優(yōu)選的范圍、進一步優(yōu)選的范圍相同。ArX2和ArX4所示的至少一種的亞芳基與至少一種的二價雜環(huán)基直接鍵合成的二價基團可以舉出：與式(Y)的ArY1所示的至少一種的亞芳基與至少一種的二價雜環(huán)基直接鍵合成的二價基團相同的基團。ArX2和ArX4優(yōu)選為可以具有取代基的亞芳基。ArX1～ArX4和RX1～RX3所示的基團可以具有的取代基優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基，這些基團可以進一步具有取代基。式(X)所示的結(jié)構單元優(yōu)選為式(X-1)～(X-7)所示的結(jié)構單元，更優(yōu)選為式(X-3)～(X-7)所示的結(jié)構單元，進一步優(yōu)選為式(X-3)～(X-6)所示的結(jié)構單元。[式中，RX4和RX5各自獨立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基、鹵原子、一價雜環(huán)基或氰基，這些基團可以具有取代基。存在的多個RX4可以相同也可以不同。存在的多個RX5可以相同也可以不同，相鄰的RX5彼此可以相互鍵合并與各自所鍵合的碳原子一起形成環(huán)。]出于空穴傳輸性優(yōu)異，式(X)所示的結(jié)構單元相對于高分子化合物中包含的結(jié)構單元的合計量優(yōu)選為0.1～50摩爾％，更優(yōu)選為1～30摩爾％，進一步優(yōu)選為2～20摩爾％。式(X)所示的結(jié)構單元例如可以舉出式(X1-1)～(X1-19)所示的結(jié)構單元，優(yōu)選為式(X1-6)～(X1-14)所示的結(jié)構單元。在本發(fā)明的高分子化合物中，式(X)所示的結(jié)構單元可以僅包含一種，也可以包含兩種以上。本發(fā)明的高分子化合物例如可以舉出表1所示的高分子化合物P-1和P-8。此處，“其它結(jié)構單元”是指除式(1)、式(Y-1)～式(Y-7)和式(X)所示的結(jié)構單元以外的結(jié)構單元。表1[表中，p、q、r、s、t和u表示各結(jié)構單元的摩爾比率。p+q+r+s+t+u＝100，并且70≤p+q+r+s+t≤100。其它結(jié)構單元是指除式(1)、式(Y-1)～式(Y-7)和式(X)所示的結(jié)構單元以外的結(jié)構單元。]高分子化合物P-1和P-2中的式(1)、式(Y-1)～式(Y-7)和式(X)所示的結(jié)構單元的例子和優(yōu)選的范圍如上所述。若聚合活性基團原樣殘留，則在將高分子化合物用于發(fā)光元件的制作時發(fā)光特性或亮度壽命有可能下降，因而本發(fā)明的高分子化合物的末端基團優(yōu)選為穩(wěn)定的基團。該末端基團優(yōu)選為與主鏈進行共軛鍵合的基團，例如可以舉出：經(jīng)由碳-碳鍵與芳基或一價雜環(huán)基鍵合的基團。本發(fā)明的高分子化合物可以是嵌段共聚物、無規(guī)共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一種，也可以為其它的形態(tài)，優(yōu)選為將兩種以上的原料單體共聚而成的共聚物。<高分子化合物的制造方法>接著，對本發(fā)明的高分子化合物的制造方法進行說明。本發(fā)明的高分子化合物例如可以通過使式(M-1)所示的化合物、式(M-2)所示的化合物和其他化合物(例如式(M-3)所示的化合物和/或式(M-4)所示的化合物)進行縮聚由此進行制造。本說明書中，有時將本發(fā)明的高分子化合物的制造中使用的化合物統(tǒng)稱為“原料單體”。[式中，R1～R8、RA、RB、ArY1、a1、a2、ArX1～ArX4和RX1～RX3表示與上文相同的含義。ZC1～ZC8各自獨立地表示選自由取代基A組和取代基B組組成的組中的基團。]例如，ZC1、ZC2和ZC5～ZC8為選自取代基A組中的基團的情況下，ZC3和ZC4選擇選自取代基B組中的基團。例如，ZC1、ZC2和ZC5～ZC8為選自取代基B組中的基團的情況下，ZC3和ZC4選擇選自取代基A組中的基團。<取代基A組>氫原子、氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(＝O)2RC1(式中，RC1表示烷基、環(huán)烷基或芳基，這些基團可以具有取代基。)所示的基團。<取代基B組>-B(ORC2)2(式中，RC2表示氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基，這些基團可以具有取代基。存在的多個RC2可以相同也可以不同，可以相互鍵合并與各自所鍵合的氧原子一起形成環(huán)結(jié)構)所示的基團；-BF3Q′(式中，Q′表示Li、Na、K、Rb或Cs。)所示的基團；-MgY′(式中，Y′表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的基團；-ZnY″(式中，Y″表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的基團；和，-Sn(RC3)3(式中，RC3表示氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基，這些基團可以具有取代基。存在的多個RC3可以相同也可以不同，可以相互鍵合并與各自所鍵合的錫原子一起形成環(huán)結(jié)構。)所示的基團。-B(ORC2)2所示的基團例示出下述式所示的基團。具有選自取代基A組中的基團的化合物與具有選自取代基B組中的基團的化合物通過公知的偶聯(lián)反應發(fā)生縮聚，與選自取代基A組中的基團和選自取代基B組中的基團鍵合的碳原子彼此發(fā)生鍵合。因此，如果將具有2個選自取代基A組中的基團的化合物與具有2個選自取代基B組中的基團的化合物供于公知的偶聯(lián)反應，則可以通過縮聚得到這些化合物的縮聚物。縮聚通常在催化劑、堿和溶劑的存在下進行，根據(jù)需要可以在相轉(zhuǎn)移催化劑的共存下進行。催化劑例如可以舉出：雙(三苯基膦)二氯化鈀、雙(三鄰甲氧基苯基膦)二氯化鈀、四(三苯基膦)鈀、三(二亞芐基丙酮)二鈀、乙酸鈀等鈀絡合物、四(三苯基膦)鎳、[1，3-雙(二苯膦基)丙烷]二氯化鎳、[雙(1，4-環(huán)辛二烯)]鎳等鎳絡合物等過渡金屬絡合物；這些過渡金屬絡合物進一步具有三苯基膦、三鄰甲苯基膦、三叔丁基膦、三環(huán)己基膦、二苯基丙基磷、聯(lián)吡啶等配體的絡合物。催化劑可以使用單獨一種也可以并用兩種以上。催化劑的使用量以過渡金屬相對于原料單體的摩爾量的總量的量計通常為0.00001～3摩爾當量。堿和相轉(zhuǎn)移催化劑例如可以舉出：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氟化鉀、氟化銫、磷酸三鉀等無機堿；四丁基氟化銨、四丁基氫氧化銨等有機堿；四丁基氯化銨、四丁基溴化銨等相轉(zhuǎn)移催化劑。堿和相轉(zhuǎn)移催化劑各自可以使用單獨一種，也可以并用兩種以上。堿和相轉(zhuǎn)移催化劑的使用量各自相對于原料單體的合計摩爾量通常為0.001～100摩爾當量。溶劑例如可以舉出甲苯、二甲苯、三甲苯、四氫呋喃、1，4-二氧六環(huán)、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺等有機溶劑、水。溶劑可以使用單獨一種也可以并用兩種以上。溶劑的使用量通常相對于原料單體的合計100重量份為10～100000重量份?？s聚的反應溫度通常為-100～200℃。縮聚的反應時間通常為1小時以上。聚合反應的后處理可以單獨或組合公知的方法來進行，例如通過分液除去水溶性雜質(zhì)的方法；在甲醇等低級醇中加入聚合反應后的反應液，將析出的沉淀過濾后進行干燥的方法等。高分子化合物的純度低時，例如可以利用重結(jié)晶、再沉淀、利用索氏提取器的連續(xù)萃取、柱色譜等通常的方法進行純化。<化合物>接著，對于作為本發(fā)明的高分子化合物的原料單體的化合物進行說明。式(M-1)所示的化合物作為本發(fā)明的高分子化合物的原料單體有用。[式中，R1～R8、RA、RB、ZC1和ZC2表示與上文相同的含義。]式(M-1)所示的化合物在用于制造本發(fā)明的高分子化合物的情況下，出于使用本發(fā)明的高分子化合物的發(fā)光元件的發(fā)光效率更優(yōu)異，優(yōu)選為式(M-1-1)所示的化合物，更優(yōu)選為式(M-1-2)所示的化合物。[式中，R1～R14、Ra、Rb、Rc、Rd、ZC1和ZC2表示與上文相同的含義。]在將式(M-1-2)所示的化合物用于制造本發(fā)明的高分子化合物的情況下，出于本發(fā)明的高分子化合物的穩(wěn)定性優(yōu)異，Ra’、Rb’、Rc’和Rd’優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基，更優(yōu)選為烷基或環(huán)烷基，特別優(yōu)選為烷基，這些基團可以具有取代基。Ra’、Rb’、Rc’和Rd’所示的基團可以具有取代基。取代基優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基。<化合物的制造方法>接著，對本發(fā)明的化合物的制造方法進行說明。本發(fā)明的化合物的制造方法是式(M-1’)所示的化合物的制造方法，其中包括：在具有膦作為配體的過渡金屬絡合物、堿和溶劑的存在下，使式(Z)所示的化合物與式(2)所示的化合物進行氨基化反應的工序。[式(Z)所示的化合物]RC-NH2(Z)為了通過本發(fā)明的制造方法得到的化合物的產(chǎn)率更優(yōu)異，RC優(yōu)選為芳基。RC所示的基團可以具有取代基。取代基優(yōu)選為烷基。式(Z)所示的化合物例如可以舉出式(Z-1)～(Z-5)所示的化合物。本發(fā)明的制造方法中，式(Z)所示的化合物可以使用單獨一種也可以并用兩種以上。[式(2)所示的化合物]為了通過本發(fā)明的制造方法得到的化合物的產(chǎn)率更優(yōu)異，R15和R16優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基，更優(yōu)選為氫原子或烷基，進一步優(yōu)選為氫原子。R15和R16所示的基團可以具有取代基。取代基優(yōu)選為烷基。為了通過本發(fā)明的制造方法得到的化合物的產(chǎn)率更優(yōu)異，Ya優(yōu)選為溴原子或碘原子，更優(yōu)選為溴原子。式(2)所示的化合物例如可以舉出式(2-1)～(2-4)所示的化合物。本發(fā)明的制造方法中，式(2)所示的化合物可以使用單獨一種也可以并用兩種以上。[式(M-1’)所示的化合物]為了通過本發(fā)明的制造方法得到的化合物的產(chǎn)率更優(yōu)異，式(M-1’)所示的化合物優(yōu)選為式(M-1’-1)所示的化合物。式(M-1’-1)所示的化合物中的R9～R14、Ra、Rb、Rc和Rd的定義和例子與式(1-1)所示的結(jié)構單元中的R9～R14、Ra、Rb、Rc和Rd的定義和例子相同。為了通過本發(fā)明的制造方法得到的化合物的產(chǎn)率更優(yōu)異，式(M-1’-1)所示的化合物中的Ra、Rb、Rc和Rd優(yōu)選為可以具有取代基的烷基。式(M-1’)所示的化合物例如可以舉出式(M-1’-1)～(M-1’-9)所示的化合物。[具有膦配體的過渡金屬絡合物]具有膦配體的過渡金屬絡合物可以舉出具有膦配體的鈀絡合物、具有膦配體的鎳絡合物，為了通過本發(fā)明的制造方法得到的化合物的產(chǎn)率更優(yōu)異，優(yōu)選為具有膦配體的鈀絡合物。具有膦配體的過渡金屬絡合物例如可以舉出：雙(三苯基膦)二氯化鈀、雙(三鄰甲氧基苯基膦)二氯化鈀、[四(三苯基膦)]鈀。本發(fā)明的制造方法中使用的具有膦配體的過渡金屬絡合物優(yōu)選將不具有膦配體的過渡金屬絡合物與膦化合物分別加入反應體系中并在反應體系內(nèi)進行制備。不具有膦配體的過渡金屬絡合物例如可以舉出[三(二亞芐基丙酮)]二鈀、雙(二亞芐基丙酮)鈀、氯化鈀、乙酸鈀、雙(苯甲腈)二氯化鈀，優(yōu)選[三(二亞芐基丙酮)]二鈀、雙(二亞芐基丙酮)鈀、氯化鈀或乙酸鈀，更優(yōu)選[三(二亞芐基丙酮)]二鈀或乙酸鈀。膦化合物例如可以舉出：選自由烷基(該烷基可以具有取代基)和芳基(該芳基可以具有取代基)組成的組中的至少一個基團與磷原子鍵合的膦化合物，這些之中，優(yōu)選3個烷基與磷原子鍵合的三烷基膦化合物、或者芳基膦化合物。膦化合物例如可以舉出：三苯基膦、三鄰甲苯基膦、三叔丁基膦、三環(huán)己基膦、二叔丁基苯基膦、三正丁基膦，優(yōu)選三叔丁基膦或二叔丁基苯基膦。在將不具有膦配體的過渡金屬絡合物和膦化合物分別加入反應體系中并在反應體系內(nèi)制備本發(fā)明的制造方法中使用的具有膦配體的過渡金屬絡合物的情況下，膦化合物的使用量相對于不具有膦配體的過渡金屬絡合物的摩爾量的總量通常為0.5～20摩爾當量，優(yōu)選為1～10摩爾當量，更優(yōu)選為1～5摩爾當量。在將不具有膦配體的過渡金屬絡合物和膦化合物分別加入反應體系中并在反應體系內(nèi)制備本發(fā)明的制造方法中使用的具有膦配體的過渡金屬絡合物的情況下，不具有膦配體的過渡金屬絡合物的使用量相對于式(2)所示的化合物的摩爾量的總量優(yōu)選為0.00001～3摩爾當量，更優(yōu)選為0.00005～1摩爾當量，進一步優(yōu)選為0.0001～0.5摩爾當量。本發(fā)明的制造方法中，具有膦配體的過渡金屬絡合物可以使用單獨一種也可以并用兩種以上。[堿]本發(fā)明的制造方法中使用的堿例如可以舉出：碳酸鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鉀、碳酸銫、磷酸鉀、叔丁醇鈉、叔丁醇鋰、叔丁醇鉀，優(yōu)選為叔丁醇鈉。堿的使用量相對于式(2)所示的化合物的摩爾量的總量優(yōu)選為0.1～30摩爾當量，更優(yōu)選為0.5～20摩爾當量，進一步優(yōu)選為1～10摩爾當量。本發(fā)明的制造方法中，堿可以使用單獨一種也可以并用兩種以上。[溶劑]本發(fā)明的制造方法中使用的溶劑優(yōu)選為有機溶劑。有機溶劑例如可以舉出甲苯、二甲苯(鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯和它們的混合物)、三甲苯、四氫呋喃、1，4-二氧六環(huán)、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺。在將式(2)所示的化合物設為1重量份時，溶劑的使用量通常為0.1～100重量份，優(yōu)選為1～80重量份，更優(yōu)選為5～50重量份。本發(fā)明的制造方法中，溶劑可以使用單獨一種也可以并用兩種以上。[反應溫度]本發(fā)明的制造方法中，反應溫度通常為0℃～200℃，優(yōu)選為50℃～150℃，更優(yōu)選為80℃～130℃。[反應時間]本發(fā)明的制造方法中，反應時間通常為0.5～24小時，優(yōu)選為1～12小時，更優(yōu)選為1～8小時。作為本發(fā)明的高分子化合物的原料單體的式(M-1-2)所示的化合物例如可以利用下述路線進行制造。[式中，ZC1和ZC2表示與上文相同的含義。Y1a和Y2a表示氯原子、溴原子或碘原子。需要說明的是，Y1a為原子序數(shù)比Y2a大的原子。Y1b表示選自取代基B組中的基團。R1a表示烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基。存在的多個R1a可以相同也可以不同。]Y1a和Y2a的組合優(yōu)選為：Y1a為碘原子、Y2a為溴原子的組合。R1a優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基，更優(yōu)選為烷基或環(huán)烷基，進一步優(yōu)選為烷基，這些基團可以具有取代基。R1a所示的基團可以具有取代基。取代基優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基。上述路線中，首先，通過式(6-1-1)所示的化合物(以下稱作“化合物(6-1-1)”)與規(guī)定的鹵素化合物的鈴木偶聯(lián)反應，可得到式(6-1-2)所示的化合物(以下稱作“化合物(6-1-2)”)。上述路線中，接著，通過化合物(6-1-2)與規(guī)定的胺化合物的偶聯(lián)反應，可得到式(6-1-3)所示的化合物(以下稱作“化合物(6-1-3)”)。上述路線中，接著，通過將化合物(6-1-3)供于溴化反應等反應，將與碳原子直接鍵合的氫原子轉(zhuǎn)化成選自取代基A組中的基團，可得到式(6-1-4)所示的化合物(以下稱作“化合物(6-1-4)”)?；衔?6-1-4)的與碳原子直接鍵合的ZC1和ZC2也可以使用公知的反應轉(zhuǎn)化成選自取代基B組中的基團。<組合物>本發(fā)明的組合物含有本發(fā)明的高分子化合物和選自由空穴傳輸材料、空穴注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發(fā)光材料、抗氧化劑和溶劑組成的組中的至少一種的材料。包含本發(fā)明的高分子化合物和溶劑的組合物(以下有時稱作“墨液”)適合于使用噴墨印刷法、噴嘴印刷法等印刷法的發(fā)光元件的制作。墨液的粘度根據(jù)印刷法的種類進行調(diào)整即可，在應用于噴墨印刷法等溶液經(jīng)由噴出裝置的印刷法的情況下，出于防止噴出時的堵塞和飛行彎曲，優(yōu)選在25℃為1～20mPa·s。墨液中含有的溶劑優(yōu)選為可溶解或均勻分散該墨液中的固體成分的溶劑。溶劑例如可以舉出：1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等氯系溶劑；四氫呋喃、二氧六環(huán)、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶劑；甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、正己基苯、環(huán)己基苯等芳香族烴系溶劑；環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、聯(lián)環(huán)己烷等脂肪族烴系溶劑；丙酮、甲乙酮、環(huán)己酮、苯乙酮等酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纖劑乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶劑；乙二醇、甘油、1，2-己二醇等多元醇系溶劑；異丙醇、環(huán)己醇等醇系溶劑；二甲亞砜等亞砜系溶劑；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶劑。溶劑可以使用單獨一種也可以并用兩種以上。墨液中，溶劑的配合量相對于本發(fā)明的高分子化合物100重量份通常為1000～100000重量份，優(yōu)選為2000～20000重量份。[空穴傳輸材料]空穴傳輸材料分類為低分子化合物和高分子化合物，優(yōu)選高分子化合物，更優(yōu)選具有交聯(lián)基的高分子化合物。高分子化合物例如可以舉出聚乙烯咔唑及其衍生物；在側(cè)鏈或主鏈具有芳香族胺結(jié)構的聚亞芳基及其衍生物。高分子化合物可以是鍵合有電子接受性部位的化合物。電子接受性部位例如可以舉出富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等，優(yōu)選為富勒烯。本發(fā)明的組合物中，空穴傳輸材料的配合量相對于本發(fā)明的高分子化合物100重量份通常為1～400重量份，優(yōu)選為5～150重量份。空穴傳輸材料可以使用單獨一種也可以并用兩種以上。[電子傳輸材料]電子傳輸材料分類為低分子化合物和高分子化合物。電子傳輸材料可以具有交聯(lián)基。低分子化合物例如可以舉出以8-羥基喹啉為配體的金屬絡合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和聯(lián)苯醌、以及它們的衍生物。高分子化合物例如可以舉出聚苯、聚芴、以及它們的衍生物。高分子化合物可以經(jīng)金屬摻雜。本發(fā)明的組合物中，電子傳輸材料的配合量相對于本發(fā)明的高分子化合物100重量份通常為1～400重量份，優(yōu)選為5～150重量份。電子傳輸材料可以使用單獨一種也可以并用兩種以上。[空穴注入材料和電子注入材料]空穴注入材料及電子注入材料各自分類為低分子化合物和高分子化合物?？昭ㄗ⑷氩牧霞半娮幼⑷氩牧峡梢跃哂薪宦?lián)基。低分子化合物例如可以舉出銅酞菁等金屬酞菁；碳；鉬、鎢等金屬氧化物；氟化劑、氟化鈉、氟化銫、氟化鉀等金屬氟化物。高分子化合物例如可以舉出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙烯撐、聚亞噻吩基亞乙烯基、聚喹啉及聚喹喔啉、以及它們的衍生物；在主鏈或側(cè)鏈包含芳香族胺結(jié)構的聚合物等導電性高分子。本發(fā)明的組合物中，空穴注入材料和電子注入材料的配合量各自相對于本發(fā)明的高分子化合物100重量份通常為1～400重量份，優(yōu)選為5～150重量份。空穴注入材料和電子注入材料各自可以使用單獨一種，也可以并用兩種以上。[離子摻雜]在空穴注入材料或電子注入材料包含導電性高分子的情況下，導電性高分子的電導率優(yōu)選為1×10-5S/cm～1×103S/cm。為了將導電性高分子的電導率設為該范圍，可以在導電性高分子中摻雜適量的離子。摻雜的離子的種類在空穴注入材料的情況下為陰離子，在電子注入材料的情況下為陽離子。陰離子例如可以舉出聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子。陽離子例如可以舉出鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子。摻雜的離子可以僅為一種也可以為兩種以上。[發(fā)光材料]發(fā)光材料分類為低分子化合物和高分子化合物。發(fā)光材料可以具有交聯(lián)基。低分子化合物例如可以舉出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以銥、鉑或銪為中心金屬的三重態(tài)發(fā)光絡合物。高分子化合物例如可以舉出包含亞苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氫菲二基、式(X)所示的基團、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等的高分子化合物。發(fā)光材料可以包含低分子化合物和高分子化合物，優(yōu)選包含三重態(tài)發(fā)光絡合物和高分子化合物。三重態(tài)發(fā)光絡合物優(yōu)選為式Ir-1～Ir-3所示的金屬絡合物等銥絡合物。[式中，RD1～RD8和RD11～RD20各自獨立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基、一價雜環(huán)基或鹵原子，這些基團可以具有取代基。在RD1～RD8和RD11～RD20存在有多個的情況下，它們各自可以相同也可以不同。-AD1---AD2-表示陰離子性的二齒配體，AD1和AD2各自獨立地表示與銥原子鍵合的碳原子、氧原子或氮原子，這些原子可以是構成環(huán)的原子。在-AD1---AD2-存在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同。nD1表示1、2或3，nD2表示1或2。]式Ir-1所示的三重態(tài)發(fā)光絡合物中，RD1～RD8中的至少一個優(yōu)選為式(D-A)所示的基團。[式中，mDA1、mDA2和mDA3各自獨立地表示0以上的整數(shù)。GDA表示氮原子、芳香族烴基或雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基。ArDA1、ArDA2和ArDA3各自獨立地表示亞芳基或二價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基。在ArDA1、ArDA2和ArDA3存在有多個的情況下，它們各自可以相同也可以不同。TDA表示芳基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基。存在的多個TDA可以相同也可以不同。]mDA1、mDA2和mDA3通常為10以下的整數(shù)，優(yōu)選為5以下的整數(shù)，更優(yōu)選為0或1。mDA1、mDA2和mDA3優(yōu)選為相同的整數(shù)。GDA優(yōu)選為式(GDA-11)～(GDA-15)所示的基團，這些基團可以具有取代基。[式中，＊、＊＊和＊＊＊各自表示與ArDA1、ArDA2、ArDA3的鍵合。RDA表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價雜環(huán)基，這些基團可以進一步具有取代基。在RDA存在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同。]RDA優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基或環(huán)烷氧基，更優(yōu)選為氫原子、烷基或環(huán)烷基，這些基團可以具有取代基。ArDA1、ArDA2和ArDA3優(yōu)選為式(ArDA-1)～(ArDA-3)所示的基團。[式中，RDA表示與上文相同的含義。RDB表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價雜環(huán)基，這些基團可以具有取代基。在RDB存在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同。]TDA優(yōu)選為式(TDA-1)～(TDA-3)所示的基團。[式中，RDA和RDB表示與上文相同的含義。]式Ir-2中，優(yōu)選：RD11～RD20中的至少一個為式(D-A)所示的基團。式Ir-3中，優(yōu)選：RD1～RD8及RD11～RD20中的至少一個為式(D-A)所示的基團。式(D-A)所示的基團優(yōu)選為式(D-A1)～(D-A3)所示的基團。[式中，Rp1、Rp2和Rp3各自獨立地表示烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基或鹵原子。在Rp1和Rp2存在有多個的情況下，它們各自相同或不同。np1表示0～5的整數(shù)，np2表示0～3的整數(shù)，np3表示0或1。存在的多個np1可以相同也可以不同。]np1優(yōu)選為0或1，更優(yōu)選為1。np2優(yōu)選為0或1，更優(yōu)選為0。np3優(yōu)選為0。Rp1、Rp2和Rp3優(yōu)選為烷基或環(huán)烷基。-AD1---AD2-所示的陰離子性的二齒配體例如可以舉出：下述式所示的配體。[式中，＊表示與Ir鍵合的部位。]式Ir-1所示的金屬絡合物優(yōu)選為式Ir-11～Ir-13所示的金屬絡合物。式Ir-2所示的金屬絡合物優(yōu)選為式Ir-21所示的金屬絡合物。式Ir-3所示的金屬絡合物優(yōu)選為式Ir-31～Ir-33所示的金屬絡合物。[式中，D表示式(D-A)所示的基團。nD2表示1或2。]三重態(tài)發(fā)光絡合物例如可以舉出以下所示的金屬絡合物。本發(fā)明的組合物中，發(fā)光材料的含量相對于本發(fā)明的高分子化合物100重量份通常為0.1～400重量份。[抗氧化劑]抗氧化劑只要是可溶于與本發(fā)明的高分子化合物相同的溶劑且不妨礙發(fā)光和電荷傳輸?shù)幕衔锛纯?，例如可以舉出酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑。本發(fā)明的組合物中，抗氧化劑的配合量相對于本發(fā)明的高分子化合物100重量份通常為0.001～10重量份?？寡趸瘎┛梢允褂脝为氁环N也可以并用兩種以上。<膜>膜含有本發(fā)明的高分子化合物。膜也包括通過交聯(lián)使得本發(fā)明的高分子化合物變得在溶劑中不溶化的不溶化膜。不溶化膜是通過加熱、光照射等外部刺激使本發(fā)明的高分子化合物交聯(lián)而得到的膜。不溶化膜由于實質(zhì)上不溶于溶劑，因而可以適合地用于發(fā)光元件的層疊化。用于使膜交聯(lián)的加熱的溫度通常為25～300℃，出于外部量子效率優(yōu)異，優(yōu)選為50～250℃，更優(yōu)選為150～200℃。用于使膜交聯(lián)的光照射所使用的光的種類例如為紫外光、近紫外光、可見光。膜適合作為發(fā)光元件中的發(fā)光層。膜可以使用墨液通過例如旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、輥涂法、線棒涂布法、浸漬涂布法、噴涂涂布法、絲網(wǎng)印刷法、柔性版印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法、毛細管涂布法、噴嘴涂布法進行制作。膜的厚度通常為1nm～10μm。<發(fā)光元件>本發(fā)明的發(fā)光元件是使用本發(fā)明的高分子化合物得到的有機電致發(fā)光等發(fā)光元件。對于該發(fā)光元件而言，在本發(fā)明的高分子化合物具有交聯(lián)基的情況下，例如為包含本發(fā)明的高分子化合物的發(fā)光元件、本發(fā)明的高分子化合物在分子內(nèi)、在分子間、或者在這兩處發(fā)生交聯(lián)的發(fā)光元件，在本發(fā)明的高分子化合物不具有交聯(lián)基的情況下，例如為包含本發(fā)明的高分子化合物的發(fā)光元件。本發(fā)明的發(fā)光元件的構成例如具有由陽極及陰極構成的電極、和在該電極間設置的使用本發(fā)明的高分子化合物得到的層。[層構成]使用本發(fā)明的高分子化合物得到的層通常為發(fā)光層、空穴傳輸層、空穴注入層、電子傳輸層、電子注入層中的1種以上的層，優(yōu)選為發(fā)光層。這些層分別包含發(fā)光材料、空穴傳輸材料、空穴注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料。這些層可以如下形成：分別使發(fā)光材料、空穴傳輸材料、空穴注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料溶于上述的溶劑，制備墨液后使用，使用與上述的膜的制作相同的方法進行形成。發(fā)光元件在陽極與陰極之間具有發(fā)光層。從空穴注入性及空穴傳輸性的觀點出發(fā)，本發(fā)明的發(fā)光元件優(yōu)選在陽極與發(fā)光層之間具有空穴注入層及空穴傳輸層中的至少1層，從電子注入性及電子傳輸性的觀點出發(fā)，優(yōu)選在陰極與發(fā)光層之間具有電子注入層及電子傳輸層中的至少1層?？昭▊鬏攲印㈦娮觽鬏攲?、發(fā)光層、空穴注入層及電子注入層的材料除了本發(fā)明的高分子化合物以外，分別可以舉出上述的空穴傳輸材料、電子傳輸材料、發(fā)光材料、空穴注入材料及電子注入材料等。空穴傳輸層的材料、電子傳輸層的材料和發(fā)光層的材料在發(fā)光元件的制作中各自可溶于在與空穴傳輸層、電子傳輸層和發(fā)光層相鄰的層的形成時所使用的溶劑的情況下，為了避免該材料溶于該溶劑中，優(yōu)選該材料具有交聯(lián)基。使用具有交聯(lián)基的材料形成各層后，使該交聯(lián)基進行交聯(lián)，由此可以使該層不溶化。本發(fā)明的發(fā)光元件中，作為發(fā)光層、空穴傳輸層、電子傳輸層、空穴注入層、電子注入層等各層的形成方法，在使用低分子化合物的情況下，例如可以舉出利用粉末的真空蒸鍍法、基于利用溶液或熔融狀態(tài)的成膜的方法，在使用高分子化合物的情況下，例如可以舉出基于利用溶液或熔融狀態(tài)的成膜的方法。層疊的層的順序、數(shù)量和厚度考慮發(fā)光效率和元件壽命進行調(diào)整即可。[基板/電極]發(fā)光元件中的基板只要是可以形成電極且在形成有機層時不發(fā)生化學性變化的基板即可，例如由玻璃、塑料、硅等材料構成的基板。不透明的基板的情況下，位置距基板最遠的電極優(yōu)選為透明或半透明。陽極的材料例如可以舉出導電性的金屬氧化物、半透明的金屬，優(yōu)選為氧化銦、氧化鋅、氧化錫；銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物等導電性化合物；銀與鈀與銅的復合體(APC)；NESA、金、鉑、銀、銅。陰極的材料例如可以舉出鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鋅、銦等金屬；這些之中的2種以上的合金；這些之中1種以上與銀、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫之中1種以上的合金；以及石墨及石墨層間化合物。合金例如可以舉出鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金。陽極及陰極各自可以為2層以上的層疊結(jié)構。[用途]為了使用發(fā)光元件得到面狀的發(fā)光，以面狀的陽極與陰極疊合的方式配置即可。為了得到圖案狀的發(fā)光，有在面狀的發(fā)光元件的表面設置設有圖案狀的窗的掩模的方法、使欲作為非發(fā)光部的層形成得極端厚而實質(zhì)上成為不發(fā)光的方法、以圖案狀形成陽極或陰極、或者這兩種電極的方法。利用這些中的任一方法形成圖案，以能夠獨立進行開關(ON/OFF)的方式配置若干電極，由此可得到可以顯示數(shù)字、文字等的分段型的顯示裝置。為了形成點陣顯示裝置，將陽極和陰極以共同形成條狀并正交的方式進行配置即可。通過分別涂布多種的發(fā)光色不同的高分子化合物的方法、使用濾色器或熒光轉(zhuǎn)換過濾器的方法，能夠進行部分彩色顯示、多色顯示。點陣顯示裝置也能夠進行無源驅(qū)動，也可以與TFT等組合進行有源驅(qū)動。這些顯示裝置可以用于計算機、電視、便攜終端等的顯示器。面狀的發(fā)光元件可以適合地用作液晶顯示裝置的背光用的面狀光源、或者面狀的照明用光源。如果使用柔性的基板，則也可以用作曲面狀的光源及顯示裝置。實施例以下，通過實施例對本發(fā)明進行更詳細說明，本發(fā)明不限于這些實施例。實施例中，高分子化合物的聚苯乙烯換算的數(shù)均分子量(Mn)和聚苯乙烯換算的重均分子量(Mw)通過尺寸排阻色譜法(SEC)(島灃制作所制、商品名：LC-10Avp)求出。需要說明的是，SEC的測定條件如下所述。[測定條件]將進行測定的高分子化合物以約0.05重量％的濃度溶于THF，向SEC中注入10μL。使用THF作為SEC的流動相，以2.0mL/分鐘的流量進行流通。作為柱，使用PLgelMIXED-B(PolymerLaboratories公司制)。檢測器使用UV-VIS檢測器(島灃制作所制、商品名：SPD-10Avp)。液相色譜質(zhì)譜分析(LC-MS)利用下述的方法進行。將測定試樣以約2mg/mL的濃度溶于氯仿或THF，在LC-MS(安捷倫科技制、商品名：1100LCMSD)中注入約1μL。LC-MS的流動相一邊變化乙腈及四氫呋喃的比率一邊使用乙腈及四氫呋喃，以0.2mL/分鐘的流量進行流通。柱使用L-column2ODS(3μm)(化學物質(zhì)評價研究機構制、內(nèi)徑：2.1mm、長度：100mm、粒徑3μm)。NMR的測定以下述的方法進行。使5～10mg的測定試樣溶于約0.5mL的重氯仿(CDCl3)、重四氫呋喃(THF-d8)、重二氯甲烷(CD2Cl2)或重二甲亞砜((CD3)2SO)，使用NMR裝置(Agilent制、商品名：INOVA300)進行測定。作為化合物的純度的指標，使用高效液相色譜(HPLC)面積百分率的值。該值只要沒有特別記載，就設為HPLC(島灃制作所制、商品名：LC-20A)中的在254nm下的值。此時，進行測定的化合物以0.01～0.2重量％的濃度溶于THF或氯仿，在HPLC與濃度相應地注入1～10μL。HPLC的流動相使用乙腈及THF，以1mL/分鐘的流速在乙腈/THF＝100/0～0/100(體積比)的梯度分析下進行流通。柱使用KaseisorbLCODS2000(東京化成工業(yè)制)或具有同等性能的ODS柱。檢測器使用光電二極管陣列檢測器(島灃制作所制、商品名：SPD-M20A)。<合成例1>化合物2的合成將具備攪拌器的反應容器內(nèi)設為氮氣氣氛后，加入化合物1(22.0g)、2-溴苯硼酸(19.1g)、四(三苯基膦)鈀(0)(2.43g)和四氫呋喃(440mL)，加熱至45℃。之后，向其中加入碳酸銀(47.2g)，進行3小時的回流。將所得到的反應液冷卻至室溫后，加入水和甲苯，在室溫進行攪拌。之后，分離水層，用飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層。在所得到的有機層中加入硫酸鈉后，進行過濾，進行濃縮由此得到粗產(chǎn)物。之后，向其中加入甲苯和活性炭，在70℃攪拌1小時。之后，通過預鋪有硅藻土的過濾器進行過濾。用甲苯將所得到的殘渣洗滌多次。濃縮所得到的洗滌液后，使用甲苯進行重結(jié)晶，由此得到作為白色固體的化合物217.9g(產(chǎn)率74％、純度98.9％)。1H-NMR(DMSO-d6、300MHz)：δ(ppm)＝7.43(4H、t)、7.49(2H、t)、7.71(2H、d)、7.76(2H、d).<實施例1>化合物3的合成將具備攪拌器的反應容器內(nèi)設為氮氣氣氛后，加入2，6-二甲基-4-正丁基苯胺(3.8g)、叔丁醇鈉(4.9g)和叔丁醇(3.3ml)。之后，向其中加入甲苯(30mL)，升溫至105℃后，在105℃攪拌30分鐘。之后，向其中加入三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)(0.40g)和二叔丁基苯基膦(0.39g)，接下來，加入化合物2(4.8g)和甲苯(80mL)后，在105℃攪拌2.5小時。將所得到的反應液冷卻至室溫后，加入水和甲苯，在室溫進行攪拌。利用HPLC(高效液相色譜)對有機層進行分析，其結(jié)果，以95％的產(chǎn)率生成了作為目標物質(zhì)的化合物3。之后，分離水層，用飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層。在所得到的有機層中加入硫酸鎂后，進行過濾，進行濃縮由此得到粗產(chǎn)物。將所得到的粗產(chǎn)物用庚烷洗滌多次后，使用甲苯進行重結(jié)晶，由此得到作為白色固體的化合物33.8g(產(chǎn)率77％、純度99.6％)。LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+5771H-NMR(THF-d8、300MHz)：δ(ppm)＝1.12(6H、m)、1.57(4H、m)、1.82(4H、m)、1.95(12H、s)、2.80(4H、t)、6.92(2H、d)、7.17(2H、t)、7.25(4H、s)、7.35(2H、t)、7.73(2H、s)、8.20(4H、d).<實施例2>化合物4的合成將具備攪拌器的反應容器內(nèi)設為氬氣氣氛后，加入化合物3(3.7g)、氯仿(700mL)和吡啶(2.0g)，在室溫攪拌30分鐘。之后，將反應容器整體進行遮光，加入芐基三甲基溴化銨(5.04g)，在室溫攪拌5小時。之后，向其中加入水，接下來，加入飽和亞硫酸鈉水溶液直至溴的顏色消失。之后，向其中加入氯仿，在室溫進行攪拌。之后，分離水層，將有機層用水洗滌1次，用飽和氯化鈉水溶液洗滌1次。通過將所得到的洗滌液進行濃縮由此得到粗產(chǎn)物。使用氯仿對所得到的組合物進行重結(jié)晶，由此得到作為微黃色固體的化合物40.5g(產(chǎn)率18％、純度99.3％)。LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+7331H-NMR(THF-d8、300MHz)：δ(ppm)＝0.95(6H、m)、1.55(4H、m)、1.85(4H、m)、1.93(12H、s)、2.79(4H、t)、6.88(2H、d)、7.27(4H、s)、7.50(2H、d)、7.79(2H、s)、8.46(2H、s).<合成例2>化合物6的合成將具備攪拌器的反應容器內(nèi)設為氮氣氣氛后，加入依據(jù)“Tetrahedron68(2012)9788_9794”中記載的方法進行合成的化合物5(11.2g)和四氫呋喃(250mL)，冷卻至0℃。之后，向其中加入氫化鈉(2.6g)，在0℃攪拌30分鐘。之后，向其中滴加2-乙基己基溴(20.7g)，發(fā)熱平息后升溫至50℃，在50℃攪拌24小時。將所得到的反應液冷卻至0℃，加入鹽酸水溶液(1mol/L)，在0℃攪拌30分鐘。之后，通過預鋪有硅藻土的過濾器進行過濾。將所得到的濾液與用甲苯對所得到的殘渣進行洗滌后的洗滌液合并后，分離水層，用水對所得到的有機層進行洗滌。將所得到的有機層進行濃縮由此得到粗產(chǎn)物。用異丙醇對所得到的粗產(chǎn)物進行洗滌后，使用異丙醇和甲苯的混合溶劑進行重結(jié)晶，由此得到作為白色固體的化合物66.9g。LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+637<實施例3>高分子化合物1的合成化合物7依據(jù)日本特開2011-174061號公報中記載的方法進行合成?；衔?依據(jù)日本特開2006-257094號公報中記載的方法進行合成。(工序1)將反應容器內(nèi)設為非活性氣體氣氛后，加入化合物7(1.0811g)、化合物8(0.7666g)、化合物4(0.1111g)、雙(三鄰甲氧基苯基膦)二氯化鈀(1.3mg)和甲苯(40mL)，加入105℃。(工序2)之后，向其中滴加20重量％四乙基氫氧化銨水溶液(5mL)，進行5小時的回流。(工序3)之后，向其中加入苯硼酸(36.6mg)和雙(三鄰甲氧基苯基膦)二氯化鈀(1.3mg)，進行14小時的回流。(工序4)之后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸鈉水溶液，在80℃攪拌2小時。冷卻后，將反應液用水洗滌2次，用3重量％乙酸水溶液洗滌2次，用水洗滌2次，將所得到的溶液滴加至甲醇中。使所得到的沉淀物溶于甲苯，依次通過氧化鋁柱、硅膠柱由此進行純化。將所得到的溶液滴加至甲醇中，進行攪拌后，濾取所得到的沉淀物，進行干燥由此得到高分子化合物11.12g。高分子化合物1的Mn為1.1×105，Mw為2.7×105。以根據(jù)投入原料的量求出的理論值計，高分子化合物1是由化合物7衍生的結(jié)構單元、由化合物8衍生的結(jié)構單元和由化合物4衍生的結(jié)構單元以50∶45∶5的摩爾比構成而成的共聚物。<比較例1>高分子化合物2的合成將高分子化合物1的合成中的(工序1)設為“將反應容器內(nèi)設為非活性氣體氣氛后，加入化合物7(1.0811g)、化合物8(0.7666g)、化合物6(0.0976g)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(1.3mg)和甲苯(40ml)，加熱至105℃”，除此以外，與高分子化合物1的合成同樣地進行，由此得到高分子化合物21.09g。高分子化合物2的Mn為1.0×105，Mw為2.8×105。以根據(jù)投入原料的量求出的理論值計，高分子化合物2是由化合物7衍生的結(jié)構單元、由化合物8衍生的結(jié)構單元和由化合物6衍生的結(jié)構單元以50∶45∶5的摩爾比構成而成的共聚物。<合成例3>高分子化合物3的合成化合物9依據(jù)日本特開2011-174062號公報中記載的方法進行合成?；衔?0依據(jù)日本特表2007-512249號公報中記載的方法進行合成?；衔?1依據(jù)日本特開2008-106241號公報中記載的方法進行合成。將高分子化合物1的合成中的(工序1)設為“將反應容器內(nèi)設為非活性氣體氣氛后，混合化合物9(2.7027g)、化合物8(0.2459g)、化合物10(1.6509g)、化合物11(0.2409g)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(2.1mg)和甲苯(62ml)，加熱至105℃”，將高分子化合物1的合成中的(工序2)設為“之后，向其中滴加20重量％四乙基氫氧化銨水溶液(10mL)，進行4.5小時的回流”，將高分子化合物1的合成中的(工序3)設為“之后，向其中加入苯硼酸(36.6mg)和雙(三苯基膦)二氯化鈀(2.1mg)，進行14小時的回流”，除此以外，與高分子化合物1的合成同樣地進行，由此得到高分子化合物33.12g。高分子化合物3的Mn為7.8×104，Mw為2.6×105。以根據(jù)投入原料的量求出的理論值計，高分子化合物3是由化合物9衍生的結(jié)構單元、由化合物8衍生的結(jié)構單元、由化合物10衍生的結(jié)構單元和由化合物11衍生的結(jié)構單元以50∶12.5∶30∶7.5的摩爾比構成而成的共聚物。<實施例D1>發(fā)光元件D1的制作和評價在玻璃基板上通過濺射法以45nm的厚度賦予ITO膜由此形成陽極。在該陽極上將聚噻吩·磺酸系的空穴注入劑(商品名：AQ-1200、Plextronics公司制)通過旋涂法以35nm的厚度進行成膜，在大氣氣氛下，在加熱板上進行170℃、15分鐘加熱由此形成空穴注入層。在二甲苯中將高分子化合物3以0.7重量％的濃度溶解，制備了二甲苯溶液。使用該二甲苯溶液在空穴注入層上通過旋涂法以20nm的厚度進行成膜，在氮氣氣氛下，在加熱板上進行180℃、60分鐘加熱由此形成空穴傳輸層。在二甲苯中將高分子化合物1以1.2重量％的濃度溶解，制備了二甲苯溶液。使用該二甲苯溶液在空穴傳輸層上通過旋涂法以60nm的厚度進行成膜，在氮氣氣氛下，進行150℃、10分鐘加熱由此形成發(fā)光層。將形成有發(fā)光層的基板在蒸鍍機內(nèi)減壓至1.0×10-4Pa以下后，作為陰極，在發(fā)光層上蒸鍍氟化鈉約4nm，接著，在氟化鈉層上蒸鍍鋁約80nm。之后，使用玻璃基板進行密封，由此制作了發(fā)光元件D1。對發(fā)光元件D1施加電壓由此觀測EL發(fā)光，1000cd/m2時的發(fā)光效率為4.3cd/A，發(fā)光譜峰值波長為450nm，CIE色度坐標(x，y)＝(0.16，0.12)。<比較例CD1>發(fā)光元件CD1的制作和評價使用高分子化合物2代替實施例D1中的高分子化合物1，除此以外與實施例D1同樣地進行，制作了發(fā)光元件CD1。對發(fā)光元件CD1施加電壓由此觀測EL發(fā)光，1000cd/m2時的發(fā)光效率為3.8cd/A，發(fā)光譜峰值波長為455nm，CIE色度坐標(x，y)＝(0.15，0.13)。根據(jù)發(fā)光元件D1與發(fā)光元件CD1的比較，顯示出使用本發(fā)明的高分子化合物制造的發(fā)光元件的發(fā)光效率優(yōu)異。<實施例4>化合物12的合成將具備攪拌器的反應容器內(nèi)設為氮氣氣氛后，加入4-正丁基苯胺(0.9g)、叔丁醇鈉(1.5g)和叔丁醇(1.0ml)。之后，向其中加入甲苯(7mL)，升溫至105℃后，在105℃攪拌30分鐘。之后，向其中加入三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)(0.12g)和二叔丁基苯基膦(0.11g)，接下來，加入化合物2(1.4g)和甲苯(28mL)后，在105℃攪拌1.5小時。將所得到的反應液冷卻至室溫后，加入水和甲苯，在室溫進行攪拌。利用HPLC(高效液相色譜)對有機層進行分析，結(jié)果以97％的產(chǎn)率生成了作為目標物質(zhì)的化合物12。之后，分離水層，用飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層。在所得到的有機層中加入硫酸鎂后，進行過濾，進行濃縮由此得到粗產(chǎn)物。將所得到的粗產(chǎn)物用庚烷洗滌多次后，使用甲苯進行重結(jié)晶，由此得到作為白色固體的化合物121.0g(產(chǎn)率75％、純度99.3％)。1H-NMR(THF-d8、300MHz)：δ(ppm)＝1.08(6H、m)、1.57(4H、m)、1.85(4H、m)、2.85(4H、t)、7.21(2H、m)、7.40(4H、m)、7.58(4H、d)、7.67(4H、d)、8.19(4H、m).<比較例2>化合物14的合成將具備攪拌器的反應容器內(nèi)設為氮氣氣氛后，加入依據(jù)“日本特開2011-216484號公報”中記載的方法進行合成的化合物13(0.6g)、2，6-二甲基-4-正丁基碘苯(2.1g)、銅(1.3g)、碳酸鉀(1.4g)和四乙二醇二甲醚(16ml)，在180℃攪拌28小時。將所得到的反應液冷卻至室溫后，加入水和甲苯，在室溫進行攪拌。利用HPLC(高效液相色譜)對有機層進行分析，結(jié)果未檢測到作為目標物質(zhì)的化合物14。<比較例3>化合物15的合成將具備攪拌器的反應容器內(nèi)設為氮氣氣氛后，加入依據(jù)“日本特開2011-216484號公報”中記載的方法進行合成的化合物13(0.8g)、4-正丁基碘苯(2.3g)、銅(1.5g)、碳酸鉀(1.6g)和四乙二醇二甲醚(19ml)，在180℃攪拌31小時。將所得到的反應液冷卻至室溫后，加入水和甲苯，在室溫進行攪拌。利用HPLC(高效液相色譜)對所得到的有機層進行分析，結(jié)果以85％的產(chǎn)率生成了作為目標物質(zhì)的化合物15。之后，分離水層，用飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層。在所得到的有機層中加入硫酸鎂后，進行過濾，進行濃縮由此得到粗產(chǎn)物。將所得到的粗產(chǎn)物用庚烷洗滌多次后，使用甲苯進行重結(jié)晶，由此得到作為白色固體的化合物150.6g(產(chǎn)率35％、純度95.8％)。1H-NMR(THF-d8、300MHz)：δ(ppm)＝1.08(6H、m)、1.57(4H、m)、1.85(4H、m)、2.85(4H、t)、7.21(2H、m)、7.40(4H、m)、7.58(4H、d)、7.67(4H、d)、8.19(4H、m).表2目標物質(zhì)反應時間產(chǎn)率(分離)實施例1化合物32.5小時77％實施例4化合物121.5小時75％比較例2化合物1428小時在分離前工序中檢測不到比較例3化合物1531小時35％根據(jù)實施例1和實施例4與比較例2和比較例3之間的比較，顯示出本發(fā)明的制造方法為產(chǎn)率優(yōu)異的制造方法。產(chǎn)業(yè)上的可利用性根據(jù)本發(fā)明，可以提供對制造發(fā)光效率優(yōu)異的發(fā)光元件有用的高分子化合物。另外，根據(jù)本發(fā)明，可以提供對制造該高分子化合物有用的化合物。此外，根據(jù)本發(fā)明，可以提供含有該高分子化合物的組合物和使用該高分子化合物得到的發(fā)光元件。另外，根據(jù)本發(fā)明，可以提供產(chǎn)率優(yōu)異的吲哚并咔唑化合物的制造方法。此外，根據(jù)本發(fā)明的優(yōu)選實施方式，可以提供反應速度優(yōu)異的吲哚并咔唑化合物的制造方法。當前第1頁1 2 3