可水解硅烷的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及可水解硅烷，其可用于對(duì)彈性體改性，以及可用作含有填料的二烯彈性體組合物的偶聯(lián)劑。具體地講，本發(fā)明涉及含有叔胺基團(tuán)和醚或硫醚鍵的新型可水解硅烷。
【專利說(shuō)明】可水解硅烷
[0001]本發(fā)明涉及可水解硅烷，其可用于對(duì)彈性體改性，并可用作含有填料的二烯彈性體組合物的偶聯(lián)劑。具體地講，本發(fā)明涉及含有叔胺基團(tuán)和醚或硫醚鍵的新型可水解硅烷。
[0002]W0-A-2010/139473描述了作為無(wú)機(jī)填料與彈性體之間的偶聯(lián)劑的多種可水解硅烷。所述硅烷包括含有具有不飽和取代基的芳族基團(tuán)的那些硅烷，諸如三乙氧基(4-乙烯基苯乙基)硅烷和3-(N-苯乙烯基甲基-2-氨基乙基氨基)丙基三乙氧基硅烷，以及含有雜環(huán)的那些硅烷，諸如N- (3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-二氫咪唑和1- (3-三乙氧基甲硅烷基丙基)_吡咯。
[0003]已提議被用作偶聯(lián)劑的可水解硅烷的其他例子包括在W0-A-2010/125124中所述的含有酷基的不飽和硅烷，諸如丙稀酸氧基丙基二烷氧基硅烷。
[0004]JP-A-2008-163283描述了包含有機(jī)硅化合物和胺鹽的二烯合成橡膠。
[0005]JP-A-2005-249897 描述了式(RlO) 3SiR2NH(R30R4)的化合物，其中 Rl 表示 1-3C烷基；R2表示1-8C直鏈亞烷基鏈；R3表示1-2C直鏈亞烷基鏈；并且R4表示1-4C烷基。這些化合物被用在設(shè)置在用作靜電潛像顯影用載體的磁性細(xì)粉粒子表面上的樹脂涂層中。
[0006]US-B-7847117 描述了式(Rl)3S1-C(R2)2-N(R3)-CH2_0R4 的烷基(甲氧基甲基)三甲基硅烷基-甲胺，其中Rl表示甲基或乙基，R2表示甲基或氫，R3表示甲基或氫并且R4表示烷基或取代的烷基。這些化合物通過(guò)使烷基三甲基硅烷基甲胺與基本上等摩爾量的多聚甲醛和甲醇在存在堿的情況下反應(yīng)而制備。
[0007]Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya (1995), (2，382-3 中的文章描述了(RlO) 2RSiCH2NHMe (其中 R = MeO 并且 Rl = Me ;或 R = EtO 并且 Rl = Et ;或 R = Me并且Rl =Et)與C1CH20R2 (R2 = Me或Et)在含Et3N的Et20中的反應(yīng)，得到了 40-67%的(RlO)2RSiCH2N(Me)CH20R2。
[0008]JP2004-085689描述了一種包含粘合劑的干式成像材料，該粘合劑是通過(guò)交聯(lián)劑
交聯(lián)的橋，該交聯(lián)劑具有乙烯基磺酰基基團(tuán)、三甲氧基甲硅烷基基團(tuán)、異氰酸酯基團(tuán)或環(huán)氧基團(tuán)。
[0009]JP2004-109586和JP2004-085775描述了一些具有叔胺基團(tuán)的可水解硅烷。
[0010]DD206848描述了包含親水性粘合劑和硬化劑的感光材料，該硬化劑為具有官能化
和可水解基團(tuán)的有機(jī)硅化合物。
[0011]Russian Chemical Bulletin, Volume44 (2)，1995，pages374_375 (《俄羅斯化學(xué)通報(bào)》，第44卷第2期，1995年，第374-375頁(yè))描述了 N-甲基-N-烷氧基甲基氨乙基)二烷
氧基硅烷。
[0012]根據(jù)本發(fā)明的可水解硅烷具有下式:
[0013]
【權(quán)利要求】
1.一種下式的可水解硅烷:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的可水解硅烷，其中當(dāng)Y具有I個(gè)碳原子時(shí)，m= O, R2表示氫并且R3表示烴基，R3具有至少2個(gè)碳原子。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的可水解硅烷，其特征在于Z表示氧原子并且R3表示具有I至8個(gè)碳原子的烴基。
4.根據(jù)任何前述權(quán)利要求所述的可水解硅烷，其特征在于Y表示具有2至20個(gè)碳原子的二價(jià)有機(jī)間隔基團(tuán)。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的可水解硅烷，其特征在于Z表示氧原子并且R3表示式-((CH2) aO) b-R4的基團(tuán)，其中a=l至3;b = l至6;并且R4表示氫或具有I至20個(gè)碳原子的烴基或取代的烴基。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的可水解硅烷，其特征在于R4表示氫或具有I至8個(gè)碳原子的烴基。
7.根據(jù)權(quán)利要求5所述的可水解硅烷，其特征在于R4表示下式的基團(tuán):
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的可水解硅烷，其特征在于Z表示硫原子并且R3表示式-Y”-SiRpR”3-p的基團(tuán)，其中Y”表示具有I至20個(gè)碳原子的二價(jià)有機(jī)間隔基鍵；各R表示可水解基團(tuán)；各R”表示具有I至8個(gè)碳原子的烴基；并且P = I至3。
9.根據(jù)權(quán)利要求1至8任一項(xiàng)所述的可水解硅烷，其特征在于Rl表示具有I至8個(gè)碳原子的烴基。
10.根據(jù)權(quán)利要求1至8任一項(xiàng)所述的可水解硅烷，其特征在于Rl表示式-Y*_SiRqR” 3-q的基團(tuán)，其中Y*表示具有I至20個(gè)碳原子的二價(jià)有機(jī)間隔基鍵；各R表示可水解基團(tuán)；各R”表示具有I至8個(gè)碳原子的烴基；并且q = I至3。
11.根據(jù)權(quán)利要求1至8任一項(xiàng)所述的可水解硅烷，其特征在于Rl表示下式的基團(tuán):


12.根據(jù)權(quán)利要求1至8任一項(xiàng)所述的可水解硅烷，其特征在于Rl表示式_(CH2)e-C (O) ORlO的基團(tuán)，其中e = I至8 ;并且RlO表示具有I至8個(gè)碳原子的烴基。
13.根據(jù)權(quán)利要求1至12任一項(xiàng)所述的可水解硅烷，其特征在于R2表示氫。
14.根據(jù)權(quán)利要求1至13任一項(xiàng)所述的可水解硅烷，其特征在于各基團(tuán)R為具有I至4個(gè)碳原子的烷氧基。
15.根據(jù)權(quán)利要求14所述的可水解硅烷，其特征在于各基團(tuán)R為乙氧基。
16.根據(jù)權(quán)利要求1至15任一項(xiàng)所述的可水解硅烷，其特征在于a= 3。
17.根據(jù)權(quán)利要求1至16任一項(xiàng)所述的可水解硅烷，其特征在于Y表示具有2至6個(gè)碳原子的亞烷基。
18.—種可水解硅烷，其具有下式:

19.一種可水解硅烷，其具有下式:
20.一種可水解硅烷，其具有下式:


21.—種可水解硅烷，其具有下式:
22.—種可水解硅烷，其具有下式:
23.—種可水解硅烷，其具有下式:
24.一種可水解硅烷，其具有下式:
25.—種可水解硅烷，其具有下式:

26.—種可水解硅烷，其具有下式:
27.—種可水解硅烷，其具有下式:
28.—種可水解硅烷，其具有下式:
29.根據(jù)權(quán)利要求1至28任一項(xiàng)所述的可水解硅烷，其特征在于所述硅烷部分地水解并縮合成含有硅氧烷鍵的低聚物。
30.一種用于制備下式可水解硅烷的方法，

31.根據(jù)權(quán)利要求30所述的方法，其特征在于所述仲氨基烷基硅烷、所述醛和所述醇或硫醇在30至200°C范圍內(nèi)的溫度下反應(yīng)。
【文檔編號(hào)】C08C19/25GK103974960SQ201280059461
【公開日】2014年8月6日 申請(qǐng)日期:2012年12月7日 優(yōu)先權(quán)日:2011年12月8日
【發(fā)明者】邁克爾·貝克爾, 托馬斯·喬叟, S·格羅費(fèi)爾斯, 里亞蘭·法比安 申請(qǐng)人:道康寧公司