一種合成2-氯-苯并[9,10]菲的方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種合成2-氯-苯并[9,10]菲的方法，其處理方法為：先在四口燒瓶中加入苯和丁二烯酸，充分溶解,得到萘，再往四口燒瓶中加入丁二烯酸，充分溶解，得到的菲，再次滴加一次丁二烯酸，充分溶解后得到的三亞苯后加入二氯甲烷，攪拌溶解后，用冰塊降溫。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物攪拌1.5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，滴加亞硫酸鈉的水溶液至反應(yīng)瓶中，然后靜置分層，將下層有機(jī)層依次用水洗滌、無水硫酸鈉干燥，然后過濾。減壓下除去溶劑，分離，得到目標(biāo)化合物(收率：58.9％，HPLC含量：98.7％),本發(fā)明避免了傳統(tǒng)方法中合成復(fù)雜、不能大量生產(chǎn)以及造成環(huán)境污染等副反應(yīng)的問題。
【專利說明】一種合成2-氯-苯并[9, 10]菲的方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)化學(xué)合成領(lǐng)域，涉及一種三亞苯的合成方法，具體涉及到一種 2_氯苯并[9, 10]菲的合成方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 在1924年，Sehultz第一次從芳香烴裂解物中提取到"三亞苯"。1960年，Buess 和Lawsons最先報(bào)道了關(guān)于合成三亞苯化合物的綜述，并且認(rèn)定其具有特殊的液晶性和光 電功能。三亞苯是由三個(gè)苯環(huán)構(gòu)成的一種典型的柱狀相盤狀液晶，其衍生物化學(xué)和熱學(xué)穩(wěn) 定性并且能夠呈現(xiàn)出不同的液晶相，從六十年代開始三亞苯研究引起科學(xué)家們的關(guān)注。三 亞苯分子它具有一個(gè)18- π -電子平面的離域體系，由于三亞苯類衍生物具有多種不同類 型的液晶相和高速的電荷傳輸遷移率，所以三亞苯類衍生物得到了人們的廣泛關(guān)注，開始 被大量的合成。
[0003] 傳統(tǒng)三亞苯及其衍生物有：對(duì)稱三亞苯衍生物；不對(duì)稱三亞苯衍生物：多取代的 三亞苯衍生物；高分子三亞衍生物。最常見的是對(duì)稱的三亞衍生物，傳統(tǒng)的合成方法是由三 亞甲醚脫甲基生成三亞苯六酚然后發(fā)生烷基化反應(yīng)，這種方法過于復(fù)雜。而一些常見工藝 如：用鄰二烷氧基苯直接發(fā)生三偶聯(lián)反應(yīng)的方式；從煤焦油分離得到，或由鹵代苯經(jīng)苯炔 中間體機(jī)理合成方式；采用四氯苯醌的三聚路線的合成方式等。此類方法反應(yīng)效率低、合成 步驟多、后處理繁瑣、局限性大、對(duì)環(huán)境造成污染、不能滿足大量合成的需要等諸多缺點(diǎn)。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 為了解決現(xiàn)有技術(shù)中存在的耗時(shí)久、合成工藝復(fù)雜及容易產(chǎn)生環(huán)境污染等問題， 本發(fā)明提供了一種合成2-氯苯并[9, 10]菲的方法，用該方法合成三亞苯衍生物，避免了傳 統(tǒng)方法中合成復(fù)雜，不能大量生產(chǎn)以及造成環(huán)境污染等副反應(yīng)的問題。為了達(dá)到上述目的， 本發(fā)明2-氯苯并[9, 10]菲的合成路線為：
[0005]

【權(quán)利要求】
1. 一種合成2-氯-苯并[9, 10]菲的方法，其特征在于三亞苯的合成： ⑴先在一 500ml四口燒瓶中加入10克苯和85ml 丁二烯酸，充分溶解，得到8. 45g 萘； (2) 再往四口燒瓶中加入54ml 丁二烯酸，充分溶解，得到8. 05g的菲； (3) 再次滴加一次38ml的丁二烯酸，充分溶解后得到7. 68g的三亞苯。
2. -種2-氯-苯并[9, 10]菲的方法，其特征在于： (1) 在溶液中加入200ml二氯甲烷，攪拌溶解后，用冰塊降溫至-8-3°C，取2mol的氯氣 通入100mL二氯甲烷溶液中，然后緩慢滴加至反應(yīng)瓶中并同時(shí)攪拌； (2) 滴加完畢后，將反應(yīng)混合物攪拌1. 5小時(shí)； (3) 反應(yīng)結(jié)束后，滴加1. 5-3%亞硫酸鈉的水溶液至反應(yīng)瓶中； (4) 然后靜置分層，將下層有機(jī)層依次用水洗滌、無水硫酸鈉干燥，然后過濾； (5) 減壓下除去溶劑，然后將剩余產(chǎn)物通過硅膠色譜柱分離，得到5. 89g目標(biāo)化合物。
【文檔編號(hào)】C07C17/12GK104447184SQ201410588878
【公開日】2015年3月25日 申請(qǐng)日期:2014年10月28日 優(yōu)先權(quán)日:2014年10月28日
【發(fā)明者】陳興權(quán) 申請(qǐng)人:常州大學(xué)