氧二硅基萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物及其合成方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種氧二硅基萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物及其合成方法。該化合物的結(jié)構(gòu)為：或；其中，R為：OCH3，CH3，H，Cl，NO2。該類反應(yīng)是利用腦文格縮合與環(huán)加成反應(yīng)，合成萘并[1,2-b]吡喃或蒽并[1,2-b]吡喃衍生物，符合原子經(jīng)濟性反應(yīng)的要求，構(gòu)建了萘并[1,2-b]吡喃或蒽并[1,2-b]吡喃的化合物骨架，豐富了有機稠雜環(huán)化合物的合成方法。從性能測試上分析，萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物具有一定的光電性能，量子產(chǎn)率普遍良好。這些化合物均呈現(xiàn)出較強的綠色熒光，是一種具有潛在應(yīng)用價值的有機發(fā)光二極管（OLED）材料。
【專利說明】氧二硅基萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物及其合成方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種稠雜環(huán)化合物氧二硅基萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物及其合成方法。

【背景技術(shù)】
[0002]萘并吡喃(苯并色烯)衍生物具有良好的生物活性和藥理活性，可作為抗凝血劑、利尿劑以及抗過敏素、殺菌劑、突變劑、抗病毒劑及性信息素等，并具有抗增殖性、抗風(fēng)濕性及抗癌作用，其衍生物還可作為膽堿酯酶抑制劑，被應(yīng)用于治療阿爾茲海默病。萘并吡喃衍生物也是構(gòu)成一系列天然產(chǎn)物的重要骨架，廣泛應(yīng)用于食物添加劑、化妝品、色素與顏料和可生物降解的農(nóng)業(yè)化肥等。萘并吡喃衍生物還具有良好的光化學(xué)性質(zhì)，擁有較高的熒光量子產(chǎn)率，可作為熒光探針和熒光傳感器，應(yīng)用于藥物檢測、跟蹤及活細胞成像等。同時，其衍生物還具有光致變色特性，可用于離子響應(yīng)及光化學(xué)分子開關(guān)。本反應(yīng)涉及的腦文格縮合反應(yīng)和環(huán)加成反應(yīng)是現(xiàn)代有機合成中的一類重要反應(yīng)，已引起廣大有機化學(xué)家的濃厚興趣。目前，我們利用氧二硅基-1-萘酚和1-蒽酚與芳醛、丙二腈進行一鍋反應(yīng)，合成得到了氧二硅基萘并[1，2-幻吡喃和蒽并[1，2-幻吡喃衍生物。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明的目的之一在于提供一類新的氧二硅基萘并[1，2~b]吡喃或蒽并[1，2~b]吡喃衍生物。
[0004]本發(fā)明的目的之二在于提供這些衍生物的制備方法。
[0005]為達到上述目的，本發(fā)明的反應(yīng)機理為:4_取代苯甲醛2a_e與丙二腈發(fā)生腦文格縮合反應(yīng)后，立即與氧二硅基-1-萘酚I或1-蒽酚4進行環(huán)加成反應(yīng)，生成氧二硅基萘并[I, 2~b\吡喃3a-e或蒽并[I, 2~b\吡喃5a_e衍生物。

【權(quán)利要求】
1.一種萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物，其特征在于該化合物具有如下結(jié)構(gòu)之一:
其中，R 為:och3、ch3、h、ci 或 no2。
2.一種制備根據(jù)權(quán)利要求1所述的萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物的合成方法，其特征在于該方法具有如下步驟:在室溫條件下，將氧二硅基-1-萘酚或1-蒽酚、4-取代苯甲醛和丙二腈加入到三乙烯二胺的乙醇溶液中，攪拌反應(yīng)I~2小時，分離提純，得到固體即為萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物;所述的氧二硅基-1-萘酚的結(jié)構(gòu)式為
;所述的ι-蒽酚的結(jié)構(gòu)式為
;所述的4-取代苯甲醛的結(jié)構(gòu)式為
所述的三乙烯二胺(DABCO)的結(jié)構(gòu)式為
;所述的氧二硅基-1-萘酚或1-蒽酚、4-取代苯甲醛、丙二腈、三乙烯二胺的摩爾比為:1.0:1.0~2.0:1.0~2.0:0.3~0.4。
【文檔編號】C07F7/10GK104072532SQ201410147338
【公開日】2014年10月1日 申請日期:2014年4月14日 優(yōu)先權(quán)日:2014年4月14日
【發(fā)明者】陳雅麗, 陳炫名, 張 杰, 陳京大, 鄭曉杏, 孔鯤迪, 王學(xué)麗 申請人:上海大學(xué)