用于制造包含腈官能團(tuán)的化合物的方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及具有通式I或III的包含腈官能團(tuán)的化合物的制造。更具體地，本發(fā)明涉及從包含羧基官能團(tuán)的化合物(有利的是天然和可再生來(lái)源的)制造包含腈官能團(tuán)的化合物。
【專利說(shuō)明】用于制造包含腈官能團(tuán)的化合物的方法[0001 ] 本發(fā)明涉及包含腈官能團(tuán)的化合物的制造。
[0002]它更具體地涉及從包含羧基官能團(tuán)的化合物(有利的是天然和可再生來(lái)源的)制造包含腈官能團(tuán)的化合物。
[0003]包含腈官能團(tuán)的化合物在制造胺化合物中是很重要的。二腈化合物產(chǎn)生胺類，這些胺類是，例如，為聚合物(例如像聚酰胺)來(lái)源的單體。單腈化合物產(chǎn)生胺或酰胺，它們例如用于制造陽(yáng)離子表面活性劑。
[0004]已經(jīng)提供了許多用于合成腈類的方法，尤其是從氨和從羧酸起始的合成方法。這些方法主要使用從煉油產(chǎn)生的烴化合物作為起始材料。
[0005]鑒于石油資源正在枯竭，開展了許多探索研究以便開發(fā)用于合成這些化合物的方法，這在從被稱作可再生的原料或資源或從通常被摧毀或僅以能量形式給出附加值的再循環(huán)原料來(lái)制造用于眾多應(yīng)用的材料方面是重要的。這些可再生資源可以是由栽培植物物質(zhì)或非栽培植物物質(zhì)獲得，如樹木、植物、例如甘蔗、玉米、木薯、小麥、油菜、向日葵、棕櫚、蓖麻油作物等。
[0006]通過(guò)一般包括幾個(gè)機(jī)械、化學(xué)、和生物階段的方法轉(zhuǎn)換這些植物質(zhì)。
[0007]具體地，2，5-呋喃二甲酸(FDCA)是一種從生物質(zhì)得到的產(chǎn)物(它可以具體地從來(lái)自纖維素的粘酸或羥甲基糠醛獲得)。因此，這是作為制備相應(yīng)的生物來(lái)源二腈的起始材料的先驗(yàn)的良好候選。
[0008]問(wèn)題是，這種化合物(FDCA)不是非常易溶于常規(guī)溶劑，特別不是熱穩(wěn)定的:它脫羧以形成呋喃，這是一種致癌、致基因突變或生殖毒性(CMR)的化工產(chǎn)品。
[0009]通過(guò)酸的腈化制備腈的傳統(tǒng)過(guò)程，是在高溫及壓力下的過(guò)程，因此不能采用，特別是從FDCA開始。
[0010]因此，仍在搜索不表現(xiàn)出這些缺點(diǎn)的由FDCA或衍生物制備腈的方法。
[0011]為此，本發(fā)明提供了一種制備具有通式(I)的化合物的方法:
【權(quán)利要求】
1.一種方法，該方法用于制備具有以下通式(I)的化合物:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于具有通式(II)和/或(IV)的化合物產(chǎn)生自植物來(lái)源的可再生材料。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于R選自: -優(yōu)選具有從1至6個(gè)碳原子并且仍更優(yōu)先從1至4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基基團(tuán)，-優(yōu)選具有從1至6個(gè)碳原子和從1至13個(gè)鹵素原子、并且仍更優(yōu)選從1至4個(gè)碳原子和從1至9個(gè)鹵素原子的直鏈或支鏈的單、多、或全鹵化的烷基基團(tuán)， -醚R4-O-或硫醚R4-S-基團(tuán)，其中R4表示具有從1至6個(gè)碳原子、并且仍更優(yōu)選從1至4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基基團(tuán)或苯基基團(tuán)， -酰氧基或芳酰氧基R4-CO-O-基團(tuán)，其中該R4基團(tuán)具有以上給出的含義，-酰基或芳?；鵕4-CO-基團(tuán)，其中該R4基團(tuán)具有以上給出的含義， -羥基基團(tuán)， -鹵素原子、優(yōu)選氟原子。
4.根據(jù)前述權(quán)利要求之一所述的方法，其特征在于R1和R2表示_0R3。
5.根據(jù)前述權(quán)利要求之一所述的方法，其特征在于x+y等于2并且R1和R2是相同的。
6.根據(jù)前述權(quán)利要求之一所述的方法，其特征在于具有式(II)或式(IV)的化合物選自2，5-呋喃二羧酸甲酯、2，5-呋喃二羧酸乙酯、2，5-呋喃二羧酸銨、2-糠酸甲酯、2-糠酸乙酯或2-糠酸銨。
7.根據(jù)前述權(quán)利要求之一所述的方法，其特征在于該反應(yīng)在300°C與450°C之間的溫度下進(jìn)行。
8.根據(jù)前述權(quán)利要求之一所述的方法，其特征在于該反應(yīng)在包含固定催化床的反應(yīng)器中進(jìn)行。
9.根據(jù)前述權(quán)利要求之一所述的方法，其特征在于該催化劑通過(guò)用磷酸浸潰二氧化硅并且在空氣中煅燒來(lái)獲得。
10.根據(jù)權(quán)利要求10所述的方法，其特征在于該煅燒在400°C與800°C之間的溫度下進(jìn) 行。
11.根據(jù)前述權(quán)利要求之一所述的方法，其特征在于將至少所形成的腈(I)和/或(III)氫化，以便形成相應(yīng)的胺。
12.根據(jù)權(quán)利要求1至10之一所述的方法，其特征在于將至少所形成的腈(I)氫化，以便形成具有通式(V)的胺:
【文檔編號(hào)】C07D307/24GK103998438SQ201280061814
【公開日】2014年8月20日 申請(qǐng)日期:2012年12月13日 優(yōu)先權(quán)日:2011年12月16日
【發(fā)明者】R·雅科, P·瑪里翁 申請(qǐng)人:羅地亞經(jīng)營(yíng)管理公司