專利名稱:環(huán)烷二羧酸單酯的制造方法
技術領域:
本發(fā)明涉及環(huán)烷二羧酸單酯的制造方法。
背景技術:
近年來,作為在平板顯示裝置中使用的、能夠適用于偏振片、相位差板等光學膜的液晶材料,含有環(huán)烷結構的化合物受到注目,作為所涉及的化合物的合成中間體,優(yōu)選使用
環(huán)烷二羧酸單酯。在日本特開昭62-289545號公報中,作為環(huán)烷二羧酸單酯的制造方法公開了使醇與環(huán)烷二甲酰氯反應的方法、以及在二環(huán)己基碳二亞胺等縮合劑的存在下使醇與環(huán)己烷二羧酸反應的方法。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供< I >一種環(huán)烷二羧酸單酯的制造方法,其特征在于,包含利用Z表示的基團對式(I-A)表示的化合物的2個羧基(-C00H)進行保護來獲得式(2-A)表示的化合物的第一工序,以及利用酸對第一工序中得到的式(2-A)表示的化合物的Z表示的基團中的任一個進行脫保護來獲得式(3-A)表示的化合物的第二工序;
權利要求
1.一種環(huán)烷二羧酸單酯的制造方法,其特征在于,包含 利用Z表示的基團對式(I-A)表示的化合物的2個羧基即-COOH進行保護來獲得式(2-A)表示的化合物的第一工序,以及 利用酸對第一工序中得到的式(2-A)表示的化合物的Z表示的基團中的任一個進行脫保護來獲得式(3-A)表示的化合物的第二工序;
2.根據(jù)權利要求I所述的制造方法,其中,第二工序中的脫保護在含有脂肪族烴的溶劑中實施。
3.根據(jù)權利要求2所述的制造方法,其中,含有脂肪族烴的溶劑是脂肪族烴的含量為30質(zhì)量% 100質(zhì)量%的溶劑。
4.根據(jù)權利要求2所述的制造方法,其中,脂肪族烴是選自戊烷、己烷、環(huán)己烷、庚烷以及辛烷中的至少I種。
5.根據(jù)權利要求I所述的制造方法,其中,酸是布朗斯臺德酸。
6.根據(jù)權利要求I所述的制造方法,其中,酸為三氟乙酸或者三氯乙酸。
7.根據(jù)權利要求I所述的制造方法,其中,酸的量相對于I摩爾式(2-A)表示的化合物為0. I摩爾 3摩爾。
8.根據(jù)權利要求I所述的制造方法,其中,在第二工序中進一步包含對作為雜質(zhì)生成的式(I-A)表示的化合物進行回收的工序,將在該工序中回收的式(I-A)表示的化合物再利用于第一工序中。
9.根據(jù)權利要求I所述的制造方法,其中,在第二工序中進一步包含對未反應的式(2-A)表示的化合物進行回收的工序,將在該工序中回收的式(2-A)表示的化合物再利用于第二工序。
10.根據(jù)權利要求I所述的制造方法,其中,第一工序是使式(I-A)表示的化合物與式(4-A)或者式(4-B)表示的化合物反應來獲得式(2-A)表示的化合物的工序;
11.根據(jù)權利要求I所述的制造方法,其中,Z表示的基團為甲硫基甲基即-ch2-sch3、甲氧基甲基、乙氧基甲基、(2-甲氧基乙氧基)甲基、I-乙氧基乙基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基~■苯基甲娃燒基、二異丙基甲娃燒基、四氧卩比喃基或者四氧唾喃基。
12.根據(jù)權利要求I所述的制造方法,其中,式(1-A)表示的化合物是式(1-B)表示的化合物,式(2-A)表不的化合物是式(2-B)表不的化合物,式(3-A)表不的化合物是式(3-B)表示的化合物;
13.根據(jù)權利要求I所述的制造方法,其中,m為O。
14.根據(jù)權利要求I所述的制造方法,其中,式(3-A)表示的化合物是反式-1,4-環(huán)己烷二羧酸單酯。
15.一種聚合性化合物的制造方法,包含使采用權利要求I所述的制造方法制造的式(3-A)表示的化合物與式(5)表示的化合物反應來獲得式(6)表示的化合物的第三工序、和對第三工序中得到的式(6)表示的化合物的Z表示的基團進行脫保護來獲得式(7)表示的聚合性化合物的第四工序;
16.根據(jù)權利要求15所述的制造方法,其中,P1為丙烯酰氧基或者甲基丙烯酰氧基。
17.根據(jù)權利要求15所述的制造方法,其中,第四工序是利用酸對第三工序中得到的式(6)表示的化合物的Z表示的基團進行脫保護的工序。
18.根據(jù)權利要求17所述的制造方法,其中,酸選自甲酸、乙酸、丙酸、鹽酸、氫溴酸、碘化氫、硝酸、硫 酸、對甲苯磺酸、對甲苯磺酸吡啶It、三氟乙酸、三氯乙酸和甲磺酸中的至少I種。
全文摘要
一種環(huán)烷二羧酸單酯的制造方法,其特征在于,包含利用Z表示的基團對式(1-A)表示的化合物的2個羧基(-COOH)進行保護來獲得式(2-A)表示的化合物的第一工序,和利用酸對第一工序中得到的式(2-A)表示的化合物的Z表示的基團中的任一個進行脫保護來獲得式(3-A)表示的化合物的第二工序。(式中,m表示0~3的整數(shù),p表示0或者1,Z表示甲硫基甲基等,R5、R6和R7各自獨立地表示氫原子、碳原子數(shù)為1~8的烷基、碳原子數(shù)為1~8的烷氧基、苯基或者芐基)。
文檔編號C07B51/00GK102686551SQ20108006003
公開日2012年9月19日 申請日期2010年11月25日 優(yōu)先權日2009年12月1日
發(fā)明者大川春樹 申請人:住友化學株式會社