專利名稱：：芳香族三胺化合物以及應用該化合物的有機電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領域：
：本發(fā)明涉及芳香族三胺化合物以及應用該化合物的有機電致發(fā)光元件，特別涉及空穴注入性優(yōu)異且發(fā)光效率高、壽命長的有機電致發(fā)光元件以及實現(xiàn)該元件的新的芳香族三胺化合物。
背景技術(shù)：
：有機EL元件為一種自發(fā)光元件，原理是在施加電場時，熒光物質(zhì)利用從陽極注入的空穴和從陰極注入的電子的復合能進行發(fā)光。自從^f一7卜7乂〕夕、'、;/夕社的C.W.Tang等人報導了利用層疊型元件的低壓驅(qū)云力有機EL元件(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，AppliedPhysicsLetters，第51巻，第913頁，1987年等)以來，有關把有機材料作為結(jié)構(gòu)材料的有機EL元件的研究方興未艾。Tang等人將三(8-羥基喹啉)合鋁用于發(fā)光層，將三苯基二胺衍生物用于空穴輸送層。作為層疊結(jié)構(gòu)的優(yōu)勢，可列舉提高將空穴注入發(fā)光層的效率、提高i過阻斷并復合從陰極注入的電子形成的激子的生成效率、將發(fā)光層中形成的激子封閉起來等。如同上述的例子，作為有機EL元件的元件結(jié)構(gòu)，熟知的是空穴輸送(注入)層、電子輸送發(fā)光層的兩層型結(jié)構(gòu)或者空穴輸送(注入)層、發(fā)光層、電子輸送(注入)層的三層型結(jié)構(gòu)等。為了提高這種層疊型結(jié)構(gòu)元件中所注入的空穴和電子的復合效率，對元件結(jié)構(gòu)、形成方法以及構(gòu)成成分進行的研究也較活躍。以往，作為用于有機EL元件的空穴輸送材料，已知專利文獻l記載的芳香族二胺衍生物、專利文獻2記載的芳香族稠環(huán)二胺衍生物，作為對這些衍生物的改進，在專利文獻3中公開了下述通式(A)表示的三胺化合物，在專利文獻4中公開了下述通式(B)表示的芳香族三胺化合物，在專利文獻5中公開了下述通式(C)表示的三聯(lián)苯二胺化合物。(C)(通式(A)中，B'和B2表示分別獨立選擇的取代或未取代的亞聯(lián)苯基，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5表示分別獨立選擇的氫原子、取代或未取代的烷基或芳基。、.通式(B)中，式中An、Ar2、Ar3、Ai^和Ar5分別獨立地表示可以具有取代基的烷基、芳烷基、芳基、聯(lián)苯基或者雜環(huán)基，Ri、R2、R^分別獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基或者鹵原子。通式(C)中，R,是氫原子或者甲基，R2是氫原子或者甲基，n是l或2，R3是氫原子、甲氧基，對位可以被甲基取代的苯基。)但是，將這些化合物用于空穴注入/輸送層的元件，其壽命、驅(qū)動電壓、發(fā)光效率不足，從而需要提供驅(qū)動電壓更低、發(fā)光效率更高、壽命更長的有機EL元件。專利文獻l:美國專利4720432號專利文獻2:美國專利5061569號專利文獻3:特許第3565870號專利文獻4:特許第3220867號專利文獻5:特許第3398548號
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明是為了解決上述課題而提出的，目的是提供空穴注入性優(yōu)異且發(fā)光效率高、壽命長的有機電致發(fā)光元件以及實現(xiàn)該元件的新的芳香族三胺化合物。本發(fā)明者等為了實現(xiàn)上述目的而進行了反復專心研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)具有至少一個三聯(lián)苯結(jié)構(gòu)的特定結(jié)構(gòu)的芳香族三胺化合物能夠?qū)崿F(xiàn)上述目的，從而完成了本發(fā)明。艮P，本發(fā)明提供了一種下述通式(1)所示的芳香族三胺化合物。(式中，An—Ar5分別獨立地是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6—30的芳基，L,和L2分別獨立地表示具有一個以上苯環(huán)的環(huán)碳原子數(shù)6—30的連接基，L,和L2中的至少一方是取代或未取代的三聯(lián)苯基。)另夕卜，本發(fā)明提供了一種有機電致發(fā)光元件，其中在陰極和陽極間挾持有至少具有發(fā)光層的由一層或多層組成的有機薄膜層，該有機薄膜層的至少一層中單獨或者作為混合物的成分含有上述芳香族三胺化合物。應用了本發(fā)明的芳香族三胺化合物的有機EL元件，其空穴注入性優(yōu)異且發(fā)光效率高，壽命長。具體實施例方式本發(fā)明的芳香族三胺化合物是下述通式(1)所示的化合物。發(fā)明效果<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>1)通式(1)中，An—Ar5分別獨立地是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6—30(優(yōu)選環(huán)碳原子數(shù)6—20)的芳基。作為上述An—Ars的芳基，可列舉例如苯基、l一萘基、2—萘基、1一蒽基、2—蒽基、9—蒽基、l一菲基、2—菲基、3—菲基、4一菲基、9一菲基、l一并四苯基、2—并四苯基、9一并四苯基、1一芘基、2—芘基、4一芘基、2—聯(lián)苯基、3—聯(lián)苯基、4一聯(lián)苯基、對聯(lián)三苯一4一基、對聯(lián)三苯一3—基、對聯(lián)三苯一2—基、間聯(lián)三苯一4一基、間聯(lián)三苯一3—基、間聯(lián)三苯一2—基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對(2—苯基丙基)苯基、3—甲基一2—萘基、4一甲基一1一萘基、4一甲基一1一蒽基、4'一甲基聯(lián)苯基、4"一叔丁基一對三聯(lián)苯一4一基、芴基等。其中，優(yōu)選苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、芘基、；g基、芴基，特別優(yōu)選苯基、萘基。另外，作為上述芳基的取代基，可列舉例如烷基(優(yōu)選碳原子數(shù)l一20，更優(yōu)選碳原子數(shù)1一12，特別優(yōu)選碳原子數(shù)1一8，可列舉例如甲基、乙基、異丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)、芳基(優(yōu)選碳原子數(shù)6—30，更優(yōu)選碳原子數(shù)6—20，可列舉例如苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、芘基、^基、芴基等)、烯基(優(yōu)選碳原子數(shù)2—20，更優(yōu)選碳原子數(shù)2—12，特別優(yōu)選碳原子數(shù)2—8，可列舉例如乙烯基、烯丙基、2—丁烯基、3—戊烯基等)、炔基(優(yōu)選碳原子數(shù)2—20，更優(yōu)選碳原子數(shù)2—12，特別優(yōu)選碳原子數(shù)2—8，可列舉例如丙炔基、3—戊炔基等)、氨基(優(yōu)選碳原子數(shù)0—20，更優(yōu)選碳原子數(shù)0—12，特別優(yōu)選碳原子數(shù)0—6，可列舉例如氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二芐基氨基等)、烷氧基(優(yōu)選碳原子數(shù)1一20，更優(yōu)選碳原子數(shù)1一12，特別優(yōu)選碳原子數(shù)1一8，可列舉例如甲氧基、乙氧基、丁氧基等)、芳氧基(優(yōu)選碳原子數(shù)6—20，更優(yōu)選碳原子數(shù)6—16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)6—12，可列舉例如苯氧基、2—萘氧基等)、?；?優(yōu)選碳原子數(shù)1_20，更優(yōu)選碳原子數(shù)1一16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)1一12，可列舉例如乙酰基、苯甲?；⒓柞；⑻匚祯；?、烷氧基羰基(優(yōu)選碳原子數(shù)2—20，更優(yōu)選碳原子數(shù)2—16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)2一12，可列舉例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(優(yōu)選碳原子數(shù)7—20，更優(yōu)選碳原子數(shù)7—16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)7—10，可列舉例如苯氧基羰基等)、酰氧基(優(yōu)選碳原子數(shù)2—20，更優(yōu)選碳原子數(shù)2—16,特別優(yōu)選碳原子數(shù)2—10，可列舉例如乙酰氧基、苯甲酰氧基等)、?；被?優(yōu)選碳原子數(shù)2—20，更優(yōu)選碳原子數(shù)2—16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)2一IO，可列舉例如乙酰基氨基、苯甲酰基氨基等)、烷氧基羰基氨基(優(yōu)選碳原子數(shù)2—20，更優(yōu)選碳原子數(shù)2—16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)2—12，可列舉例如甲氧基羰基氨基等)、芳氧基羰基氨基(優(yōu)選碳原子數(shù)7—20，更優(yōu)選碳原子數(shù)7—16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)7—12，可列舉例如苯氧基羰基氨基等)、磺酰基氨基(優(yōu)選碳原子數(shù)1一20，更優(yōu)選碳原子數(shù)1一16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)1一12，可列舉例如甲磺?；被⒈交酋；被?、氨磺?；?優(yōu)選碳原子數(shù)0—20，更優(yōu)選碳原子數(shù)0—16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)0—12，可列舉例如氨磺?；⒓谆被酋；⒍谆被酋；?、苯基氨磺?；?、氨基甲?；?優(yōu)選碳原子數(shù)1一20，更優(yōu)選碳原子數(shù)1一16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)1一12，可列舉例如氨基甲?；?、甲基氨基甲?；⒍一被柞；?、苯基氨基甲酰基等)、垸硫基(優(yōu)選碳原子數(shù)1—20，更優(yōu)選碳原子數(shù)1一16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)1一12，可列舉例如甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(優(yōu)選碳原子數(shù)6—20，更優(yōu)選碳原子數(shù)6—16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)6—12，可列舉例如苯硫基等)、磺?；?優(yōu)選碳原子數(shù)1一20，更優(yōu)選碳原子數(shù)1一16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)1一12，可列舉例如甲磺?；?、甲苯磺酰基等)、亞磺酰基(優(yōu)選碳原子數(shù)1一20，更優(yōu)選碳原子數(shù)1一16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)1一12，可列舉例如甲烷亞磺?；?、苯亞磺酰基等)、脲基(優(yōu)選碳原子數(shù)1一20，更優(yōu)選碳原子數(shù)1一16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)1一12，可列舉例如脲基、甲基脲基、苯基脲基)、磷酰胺基(優(yōu)選碳原子數(shù)1_20，更優(yōu)選碳原子數(shù)1一16，特別優(yōu)選碳原子數(shù)1一12，可列舉例如二乙基磷酰胺基、苯基磷酰胺基等)、羥基、巰基、鹵原子(可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、.氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺基、肼基、亞氨基、雜環(huán)基(優(yōu)選碳原子數(shù)1一30，更優(yōu)選碳原子數(shù)1一12，作為雜原子，包含例如氮原子、氧原子、硫原子，可列舉例如咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、嗎啉代基、苯并隨唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基)、甲硅垸基(優(yōu)選碳原子數(shù)3一40，更優(yōu)選碳原子數(shù)3—30，特別優(yōu)選碳原子數(shù)3—24，可列舉例如三甲基甲硅垸基、三苯基甲硅烷基等)^。通式(1)中，L,和L2分別獨立地是具有一個以上苯環(huán)的環(huán)碳原子數(shù)6一30的連接基，L,和L2的至少一方是取代或未取代的三聯(lián)苯基。作為"和L2的連接基的例子，可列舉使與上述An—Ars的芳基相同的例子成為二價基的基團等，優(yōu)選下述通式(2)表示的基團。通式(2)中，L3是雜原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1—6的亞烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)3—30的環(huán)亞烷基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6—30的亞芳基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)5—30的雜亞芳基。作為上述L3的雜原子，可列舉例如氧原子、硫原子、氮原子、硅原子等，優(yōu)選氧原子、硫原子。作為上述L3的亞垸基，可列舉例如亞甲基、亞乙基、亞丙基、亞丁基、亞戊基、亞己基、亞庚基、亞辛基等，優(yōu)選亞甲基、二甲基亞甲基、二苯基亞甲基等。作為上述L3的環(huán)亞烷基，可列舉例如環(huán)亞丙基、環(huán)亞丁基、環(huán)亞戊基、環(huán)亞己基等，優(yōu)選l，l一環(huán)亞己基。作為上述L3的亞芳基，可列舉例如亞苯基、亞聯(lián)苯基、亞三聯(lián)苯基、亞四聯(lián)苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞^基、亞芘基、亞新基、2，6—二苯基萘一4'，4"一亞基、2—苯基萘一2，4，—亞基等，優(yōu)選亞苯基、亞聯(lián)苯基、亞三聯(lián)苯基、亞新基。作為上述L3的雜亞芳基，可列舉例如咪唑、苯并咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、苯并噻吩、嚼、二唑啉、巧i哚滿、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、苯醌、匕。，口^y、咪唑垸、哌啶等的二價殘基，優(yōu)選亞吡啶基。通式(2)中，1131和1132分別獨立地是氫原子、取代或未取代的碳原子數(shù)l一6的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)3—30的環(huán)烷基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6—30的芳基。作為上述R3,和R32的垸基，可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、主戊基、正己基、羥甲基、l一羥乙基、2—羥乙基、2—羥基異丁基、1，2—二羥基乙基、1，3—二羥基異丙基、2，3—二羥基叔丁基、1，2，3—三羥基丙基、氯甲基、1—氯乙基、2—氯乙基、2—氯異丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯異丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、l一溴乙基、2—溴乙基、2—溴異丁基、1，2—二溴乙基、1,3—二溴異丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、l一碘乙基、2—碘乙基、2—碘異丁基、1，2一二碘乙基、1，3—二碘異丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、l一氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基異丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基異丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、l一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基異丁基、1，2一二氰基乙基、1，3—二氰基異丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、l一硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基異丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基異丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基等。作為上述R3,和R32的環(huán)烷基，可列舉例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等。作為上述R3和R32的芳基的例子，可列舉例如與上述通式(1)的An一Ar5的芳基相同的例子。另外，上述1131和R32各自也可以是多個，此時，多個1131之間、R32之間也可以彼此結(jié)合形成飽和或不飽初的環(huán)。在該環(huán)的例子，可列舉環(huán)丁垸、環(huán)戊烷、環(huán)己烷、金剛烷、降冰片烷等碳原子數(shù)4一12的環(huán)垸烴；環(huán)丁烯、環(huán)戊烯、環(huán)己烯、環(huán)庚烯、環(huán)辛烯等碳原子數(shù)4一12的環(huán)烯烴；環(huán)己二烯、環(huán)庚二烯、環(huán)辛二烯等環(huán)碳原子數(shù)6—12的環(huán)二烯；苯、萘、菲、蒽、芘、窟、苊烯等碳原子數(shù)6—50的芳香族環(huán)；咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、吡啶等碳原子數(shù)5—50的雜環(huán)等。另外，作為上述U、Rw和R32表示的各基的取代基，可列舉與上述通式(1)的An—Ar5的芳基的取代基相同的例子。上述L,和/或L2的連接基，還優(yōu)選為下述任一種表示的三聯(lián)苯基。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>(式中，R,—R3o分別獨立地是氫原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1一6的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)3—30的環(huán)烷基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6—30的芳基。R,—R3o各自也可以是多個，此時，多個R,—R3o之間彼此也可以結(jié)合形成飽和或不飽和的環(huán)，R,—R3o之中相鄰的基團彼此也可以結(jié)合形成飽和或不飽和的環(huán)。)作為上述R,—R3o的烷基、環(huán)垸基、芳基的具體例子，可列舉與上述通式(2)的上述R3,和R32中列舉的相同的例子，取代基也可列舉相同的例子。另外，作為上述R廣R3o可以形成的環(huán)的例子也可列舉相同的例子。另外，上述三聯(lián)苯基中還優(yōu)選下述通式(3)表示的三聯(lián)苯基。R!—R3與上述相同。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>(3)本發(fā)明通式(1)表示的芳香族三胺化合物的具體例如下所示，但是并不限于這些列舉化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>本發(fā)明的芳香族三胺化合物優(yōu)選為有機EL元件用材料，特別適合用作有機EL元件用空穴輸送材料、有機EL元件用空穴注入材料。另外，也可以用作電子照相感光體或有機半導體的電荷輸送材料。下面，對本發(fā)明的有機EL元件進行說明。本發(fā)明的有機EL元件中，在陰極和陽極間挾持有至少具有發(fā)光層的由一層或多層組成的有機薄膜層，該有機薄膜層的至少一層中單獨或者作為混合物的成分含有本發(fā)明的芳香族三胺化合物。另外，本發(fā)明的芳香族三胺化合物特別優(yōu)選用于進行藍色系發(fā)光的有機EL元件。下面，對本發(fā)明有機EL元件的元件結(jié)構(gòu)進行說明。(1)有機EL元件的結(jié)構(gòu)作為本發(fā)明有機EL元件的具代表性的元件結(jié)構(gòu)，可列舉如下的結(jié)構(gòu)。(1)陽極/發(fā)光層/陰極；(2)陽極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極；(3)陽極/發(fā)光層/電子注入層/陰極；(4)陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極；(5)陽極/有機半導體層/發(fā)光層/陰極；(6)陽極/有機半導體層/電子阻擋層/發(fā)光層/陰極；(7)陽極/有機半導體層/發(fā)光層/粘著改善層/陰極；(8)陽極/空穴注入層/空穴輸送虐/發(fā)光層/電子注入層/陰極；(9)陽極/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極；(10)陽極/無機半導體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極；(11)陽極/有機半導體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極；(12)陽極/絕緣層/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/絕緣層/陰極；(13)陽極/絕緣層/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極。'其中，通常優(yōu)選使用(4)、(8)的結(jié)構(gòu)，但是，并不限于這些結(jié)構(gòu)。本發(fā)明的芳香族三胺化合物不管用于有機EL元件的哪個有機薄膜層中都可以，但是，優(yōu)選含在空穴輸送區(qū)和/或空穴注入?yún)^(qū)，更優(yōu)選含在空穴輸送層和/或空穴注入層，含量通常特別優(yōu)選為30-100%摩爾。(2)透光性基板本發(fā)明的有機EL元件是在透光性基板上制作的。其中所述的透光性基板是支撐有機EL元件的基板，優(yōu)選在400-700nm的可見光區(qū)內(nèi)的光透過率為50%以上的平滑的基板。具體地，可列舉玻璃板、聚合物板。作為玻璃板，特別列舉鈉鈣玻璃、含鋇和鍶的玻璃、鉛玻璃、鋁硅酸鹽玻璃、硼硅酸鹽玻璃、硼硅酸鋇玻璃、石英等。另外，作為聚合物玻璃板，可列舉聚碳酸酯、聚丙烯酸類樹酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚硫化物、聚砜等。(3)陽極本發(fā)明的有機EL元件的陽極具有將空穴注入到空穴輸送層或注入發(fā)光層的功能，有效的是具有4.5eV以上功函數(shù)的。作為用于本發(fā)明的陽極材料的具體例子，可以適當使用氧化銦錫合金(ITO)、氧化銦一鋅合金(IZO)、氧化錫(NESA)、金、銀、鉑、銅、鑭系元素等。另外，也可以使用它們的合金、層疊體。陽極可以通過將這些電極物質(zhì)采用蒸鍍法或濺射法等方法形成薄膜來制備。當從陽極取出從發(fā)光層發(fā)出的光時，優(yōu)選陽極的光透過率大于10%。另外，優(yōu)選陽極的片材電阻率為數(shù)百Q(mào)/口以下。陽極的膜厚根據(jù)材料而不同，通常選擇為10nm-1,，優(yōu)選10-200nm。(4)發(fā)光層有機EL元件的發(fā)光層同時具有以下(1)一(3)的功能(1)注入功能當施加電場時，可以從陽極或空穴注入層注入空穴，從陰極或電子注入層注入電子的功能；(2)輸送功能在電場力的作用下，使已注入的電荷(電子和空穴)移動的功能；和(3)發(fā)光功能提供電子和空穴復合的場，并通過復合發(fā)光的功能。其中，可以在注入空穴的容易程度和注入電子的容易程度方面存在區(qū)別，另外，也可以在用空穴和電子的遷移率表示的輸送能力方面存在大小之分，但是優(yōu)選能夠輸送其中的電荷之一。作為形成發(fā)光層的方法，可適宜使用例如蒸鍍法、旋涂法、LB法等公知的方法。發(fā)光層特別優(yōu)選為分子沉積薄膜。其中所述分子沉積薄膜是由氣相狀態(tài)的材料化合物沉積形成的薄膜，或者由溶液狀態(tài)或液相狀態(tài)的材料化合物進行固體化形成的薄膜，通常該分子沉積薄膜與由LB法形成的薄膜(分子累積膜)可以根據(jù)凝集結(jié)構(gòu)、高次結(jié)構(gòu)的差異或由結(jié)構(gòu)引起的功能差異進行區(qū)分。另外，還可以如特開昭57—51781號公報所公開的那樣，通過將樹脂等結(jié)合劑和材料化合物溶解于溶劑中形成溶液后將其用旋涂法等進行薄膜化來形成發(fā)光層。將本發(fā)明的芳香族三胺化合物用作發(fā)光材料時，也可以含有其它公知的發(fā)光材料，另外，也可以在含有由本發(fā)明的的三胺化合物組成的發(fā)光材料的發(fā)光層中層疊含有其它公知的發(fā)光材料的發(fā)光層。作為可與本發(fā)明的芳香族三胺化合物一起用于發(fā)光層的基質(zhì)材料或摻雜材料，可列舉例如蒽、萘、菲、芘、并四苯、蔻、)g、熒光素、茈、鄰苯二甲菲(phthaloperylene)、萘二甲芘(卿hthaloperylerie)、芘酮(perynone)、酞并周因酮(phthaloperynone)、萘二甲茈酮(naphthaloperynone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛連氮(aldazine)、二苯并噁唑啉、聯(lián)苯乙烯、吡嗪、環(huán)戊二烯、喹啉金屬配位化合物、氨基喹啉金屬配位化合物、苯并喹啉金屬配位化合物、亞胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、份菁、咪唑螯合化喔星化合物、喹吖酮、紅熒烯和熒光色素等，但是并不限于此。作為可與本發(fā)明的芳香族三胺化合物一起用于發(fā)光層的基質(zhì)材料，優(yōu)選下述(i)一(ix)表示的化合物。下述通式(i)表示的非對稱蒽化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>(式中，Ar為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1050的稠合芳基。Ar'為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基。X是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基、取代或者未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或者未取代的碳原子數(shù)為150的垸基、取代或者未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基、取代或者未取代的碳原子數(shù)為650的芳垸基、取代或者未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或者未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基羰基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基。a、b和c分別為04的整數(shù)。n為l3的整數(shù)。另外，當n是2以上時，[]內(nèi)可以相同或不同。)下述通式(ii)表示的非對稱單蒽衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula>(ii)(式中，Ar'和A彼此獨立，為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳環(huán)基，m和n分別是1—4的整數(shù)。其中，當nF『1且Ar'和A在苯環(huán)的結(jié)合位置是左右對稱型時，Ar'和A互不相同，當m或者n是2—4的整數(shù)時，m和n是不同的整數(shù)。R'R"彼此獨立，是氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳環(huán)基、取代或者未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或者未取代的碳原子數(shù)為150的烷基、取代或者未取代的環(huán)烷基、取代或者未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基、取代或者未取代的碳原子數(shù)為650的芳烷基、取代或者未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或者未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基羰基、取代或者未取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基。)下述通式(iii)表示的非對稱芘衍生物。下述通式(iv)表示的非對稱蒽衍生物。Y(iv)下述通式(V)表示的蒽衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage28</formula>(式中，R'Rio彼此獨立地表示氫原子，垸基，環(huán)烷基，可以取代的芳基，烷氧基，芳氧基，垸基氨基，烯基，芳基氨基或者可以取代的雜環(huán)基，a和b分別表示l一5的整數(shù)，當它們是2以上時，R'彼此或者R2彼此分別可以相同或不同，R'彼此或者R2彼此可以結(jié)合形成環(huán)，R3和R4、R'5和R6、R7和R8、W和R'。彼此可以結(jié)合形成環(huán)，L'是單鍵、一0—、一S—、一N(R)—(R是垸基或者可以取代的芳基)亞烷基或者亞芳基。)下述通式(vi)表示的蒽衍生物。(式中，R"R"彼此獨立地表示氫原子，烷基，環(huán)烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷基氨基，芳基氨基或者可以取代的雜環(huán)基，c，d，e和f分別表示1一5的整數(shù)，當它們是2以上時，R"彼此、R。彼此、R's彼此或者R"彼此分別可以相同或不同，Rn彼此、R"彼此、R"彼此或者R"彼此可以結(jié)合形成環(huán)，R'3和R'4、R'8和R'9彼此可以結(jié)合形成環(huán)。1/是單鍵、一0一、一S—、一N(R)—(R是烷基或者可以取代的芳基)亞垸基或者亞芳基。)下述通式(vii)表示的螺芴衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>(vii)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>(式中，A5—A8分別獨立地是取代或未取代的聯(lián)苯基或者取代或未取代的萘基。)，i下述通式(viii)表示的含有稠環(huán)的化合物。(viii)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>(式中，A9—A"與上述相同，ifR23彼此獨立地表示氫原子、碳原子數(shù)1一6的烷基、碳原子數(shù)3—6的環(huán)垸基、碳原子數(shù)1一6的烷氧基、碳原子數(shù)5—18的芳氧基、碳原子數(shù)7—18的芳垸氧基、碳原子數(shù)5—16的芳基氨基、硝基、氰基、碳原子數(shù)1一6的酯基或者鹵原子，^一A'4之中至少一個是具有三環(huán)以上的稠合芳香環(huán)的基團。)下述通式(ix)表示的芴化合物。(ix)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>(式中，R,和R2表示氫原子、取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代氨基、氰基或者鹵原子。與不同的芴基結(jié)合的R,彼此、R2彼此可以相同或不同，與相同芴基結(jié)合的R,和R2可以相同或不同。R3和R4表示氫原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的雜環(huán)基，與不同的芴基結(jié)合的R3彼此、R4彼此可以相同或不同，與相同茍基結(jié)合的R3和R4可以相同或不同。An和Ar2表示苯環(huán)總計為3個以上的取代或未取代的稠合多環(huán)芳香族基或者苯環(huán)和雜環(huán)總計為3個以上的取代或未取代的用碳與芴基結(jié)合的稠合多環(huán)雜環(huán)基，Ar冴PAr2可以相同或不同。n表示1一10的整數(shù)。)以上的基質(zhì)材料中，優(yōu)選蒽衍生物，更優(yōu)選單蒽衍生物，特別優(yōu)選非對稱蒽。另外，作為摻雜劑的發(fā)光材料，也可以使用磷光發(fā)光性的化合物。作為磷光發(fā)光性的化合物，優(yōu)選為在基質(zhì)材料中含有咔唑環(huán)的化合物。摻雜劑是可以由三重態(tài)激子發(fā)光的化合物，只要可由三重態(tài)激子發(fā)光就沒有特別限制，優(yōu)選為含有選自Ir、Ru、Pd、Os和Re的至少一種金屬的金屬配位化合物，優(yōu)選卟啉金屬配位化合物或者原金屬化(orthometals)金屬配位化合物。由含有咔唑環(huán)的化合物組成的適于磷光發(fā)光的基質(zhì)是，具有使能量由其激發(fā)狀態(tài)向磷光發(fā)光性化合物移動時使磷光發(fā)光性化合物發(fā)光的功能的化合物。作為基質(zhì)化合物(hostcompound,主體化合物)，只要是可以使激子能量移動到磷光發(fā)光性化合物上的化合物就沒有特別限制，可以根據(jù)需要適當選擇。除了咔唑環(huán)以外可以具有任意的雜環(huán)等。作為這樣的基質(zhì)化合物的具體例，可列舉咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基鏈烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代査爾酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氨烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亞甲基(乂千yfy)系化合物、卟啉系化合物、蒽基二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、碳化二亞胺衍生物、亞芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘茈等雜環(huán)四羧酸酐、酞菁衍生物、8—羥基喹啉衍生物的金屬配位化合物、把金屬酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑作為配位基的金屬配位化合物為代表的各種金屬配位化合物聚硅烷系化合物、聚(N—乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等導電性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亞苯基衍生物、聚亞苯基亞乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等?；|(zhì)化合物可以單獨使用，也可以二種以上并用。作為具體例，可列舉如下的化合物。磷光發(fā)光性的摻雜劑是可以由三重態(tài)激子發(fā)光的化合物。只要可由三重態(tài)激子發(fā)光就沒有特別限制，優(yōu)選為含有選自Ir、Ru、Pd、Pt、0s和Re的至少一種金屬的金屬配位化合物，優(yōu)選卟啉金屬配位化合物或者原金屬化金屬配位化合物。作為卟啉金屬配位化合物，優(yōu)選卟啉鉑配位化合物。磷光發(fā)光性化合物可以單獨使用，也可以二種以上并用。作為形成原金屬化金屬配位化合物的配位基有各種配位基，作為優(yōu)選的配位基，可列舉2—苯基吡啶衍生物'、7，8—苯并喹啉衍生物、2—(2一噻吩基)吡啶衍生物、2—(l一萘基)吡啶衍生物、2—苯基喹啉衍生物等。這些衍生物可以根據(jù)需要具有取代基。氟化物、引入三氟甲基的化合物特別優(yōu)選作為藍色系摻雜劑。此外，作為輔助配位基也可以具有乙酰丙酮配位基、苦味酸等上述配位基以外的配位基。作為磷光發(fā)光性的摻雜劑在發(fā)光層中的含量，沒有特別限制，可以根據(jù)需要適當選擇，例如為O.1—70質(zhì)量％，優(yōu)選為1一30質(zhì)量％。磷光發(fā)光性化合物的含量低于O.1質(zhì)量％時，發(fā)光微弱且其含有效果不能充分地發(fā)揮出來，而超過70質(zhì)量％時，被稱為濃度消光的現(xiàn)象明顯且元件性能下降。另外，發(fā)光層也可以根據(jù)需含有空穴輸送材料、電子輸送材料、聚合物粘合劑。此外，發(fā)光層的膜厚優(yōu)選為5—50nm，更優(yōu)選為7—50nm，最優(yōu)選為IO一50nm。低于5nm時，發(fā)光層難以形成，色度的調(diào)整變得困難，而超過50nm時，驅(qū)動電壓有可能上升。(5)空穴注入/輸送層空穴注入/輸送層是有助于空穴向發(fā)光層的注入，并輸送至發(fā)光區(qū)的層，空穴遷移率高，并且電離能通常小，為5.5eV以下。作為這樣的空穴注入/輸送層，優(yōu)選在較低的電場強度下將空穴輸送至發(fā)光層的材料，進一步優(yōu)選例如在施加10410，/cm的電場時，其空穴的遷移率至少為10—4cm7V'S的材料。-當將本發(fā)明的芳香族三胺化合物M于空穴注入/輸送區(qū)時，本發(fā)明的芳香族三胺化合物可以單獨形成空穴注入/輸送層，也可以與其它的材料混合使用。作為與本發(fā)明的芳香族三胺化合物混合形成空穴注入/輸送層的材料，只要是具有上述優(yōu)選的性質(zhì)的材料，就沒有特別限制，可以從現(xiàn)有光傳導材料中作為空穴的電荷輸送材料常用的材料、有機EL元件的空穴注入/輸送層中使用的公知的材料中選擇任意的材料來使用。作為具體例子，可列舉三唑衍生物(參閱美國專利3,112,197號說明書等)、噁二唑衍生物(參閱美國專利3,189,447號說明書等)、咪唑衍生物(參閱特公昭37-16096號公報等)、多芳基鏈垸烴衍生物(參閱美國專利3,615,402號說明書、同第3,820,989號說明書、同第3，542,544號說明書、特公昭45-555號公報、同51-10，3號公報、特開昭51-93224號公報、同55-17105號公報、同56-4148號公報、同55-108667號公報、同55-156953號公報、同56-36656號公報等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(參閱美國專利第3，180,729號說明書、同第4,278,746號說明書、特開昭55-88064號公報、同55-88065號公報、同49-105537號公報、同55-51086號公報、同56-80051號公報同56-88141號公報、同57-45545號公報、同54-112637號公報、同55-74546號公報等)、苯二胺衍生物(參閱美國專利第3,615，404號說明書、特公昭51-10105號公報、同46-3712號公報、同47-25336號公報、特開昭54-53435號公報、同54-110536號公報、同54-119925號公報等)、芳胺衍生物(參閱美國專利第3，567，450號說明書、同第3，180，703號說明書、同第3,240,597號說明書、同第3，658，520號說明書、同第4,232，103號說明書、同第4，175，961號說明書、同第4,012,376號說明書、特公昭49-35702號公報、同39-27577號公報、特開昭55-144250號公報、同56-119132號公報、同56-22437號公報、西獨專利第1，110，518號說明書等)、氨基取代査耳酮衍生物(參閱美國專利第3,526,501號說明書等)、噁唑衍生物(美國專利第3,257,203號說明書等中公開的物質(zhì))、苯乙烯蒽衍生物(參閱特開昭56-46234號公報等)、芴酮衍生物(參閱特開昭54-110837號公報等)、腙衍生物(參閱美國專利第3，717，462號說明書、特開昭54-59143號公報、同55-52063號公報、同55-52064號公報、同55-46760號公報、同55-85495號公報、同57-11350號公報、同57-148749號公報、特開平2-311591號公報等)、芪衍生物(參閱特開昭6卜210363號公報、同第6卜228451號公報、同61-14642號公報、同61-72255號公報、同62-47646號公報、同62-36674號公報、同62-10652號公報、同62-30255號公報、同60-93455號公報、同60-94462號公報、同60-174749號公報、同60-175052號公報等)、硅氨垸衍生物(美國專利第4,950,950號說明書)、聚硅垸類(特開平2-204996號公報)、苯胺類共聚物(特開平2-282263號公報)、特開平1-211399號公報公開的導電性高分子低聚物(特別是噻吩低聚物)等。作為空穴注入/輸送層的材料可以使用上述的物質(zhì)，但是優(yōu)選使用卟啉化合物(特開昭63-2956965號公報等公開的物質(zhì))、芳香族叔胺化合物及苯乙烯胺化合物(參閱美國專利第4,127,412號說明書、特開昭53-27033號公報、同54-58445號公報、同54-149634號公報、同54-64299號公報、同55-79450號公報、同55-144250號公報、同56-119132號公報、同61-295558號公報、同61-98353號公報、同63-295695號公報等)，特別優(yōu)選使用芳香族叔胺化合物。還可以例舉美國專利第5,061，569號所述的分子內(nèi)具有2個稠合芳香環(huán)的化合物，例如4，4，-雙(N-a-萘基)-N-苯基氨基)聯(lián)苯(以下縮寫為NPD)，還有特開平4-308688號公報所述的3個三苯基胺單元連結(jié)成了星爆(starburst)型的4,4，，4，，-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下縮寫為MTDATA)等。而且，除了作為發(fā)光層材料所示過的上述化合物以外，p型Si、p型SiC等無機化合物也可以用作空穴注入/輸送層的材料。空穴注入/輸送層可以通過用例如真空蒸鍍法、旋涂法、澆注法、LB法等公知的方法進行薄膜化形成。作為空穴注入/輸送層的膜厚沒有特別限制，通常為5nm—5um。該空穴注入/輸送層含有本發(fā)明的芳香族三胺化合物時，可以由該芳香族三胺化合物和上述材料中的一種或兩種以上構(gòu)成的一層構(gòu)成，也可以是將由不同于含有本發(fā)明的芳香族三胺化合物的空穴注入/輸送層中的化合物的化合物所構(gòu)成的空穴注入/輸送層層疊而成的。另外，也可以設置有機半導體層作為幫助向發(fā)光層的空穴注入或電子注入的層，適宜使用具有10—"S/cm以上的電導率的物質(zhì)。作為這樣的有機半導體層的材料，可以使用含噻吩低聚物、特開平8-193191號公報所述的含芳胺低聚物等導電性低聚物，含芳胺一胺型樹枝狀高分子(7'J—^7S>f>K'j^—)等導電性樹枝狀高分子等。(6)電子注入/輸送層電子注入/輸送層是，有助于電子向發(fā)光層的注入，并將電子輸送至發(fā)光區(qū)的層，電子遷移率大，另外，粘著改善層是該電子注入層中由與陰極的粘著性特別好的材料組成的層。另外，由于有機EL元件發(fā)出的光由電極(此時是陰極)進行反射，所以直接從陽極取出的發(fā)光和經(jīng)過電極反射取出的發(fā)光之間會產(chǎn)生干涉。為了有效地利用該干涉效果，電子輸送層的膜厚可在數(shù)nra—數(shù)yra內(nèi)適當選擇，但是膜厚特別厚時，為了避免電壓升高，優(yōu)選在外加104106V/cm的電場時電子遷移率至少為10—5cm7Vs以上。作為用于電子注入層的材料，8-羥基喹啉或其衍生物的金屬配位化合物、噁二唑衍生物是適宜的。作為上述'"8-羥基喹啉或其衍生物的金屬配位化合物具體例子，可以使用含喔星(一般為8-羥基喹啉)的螯合物的金屬螯合喔星化合物，例如可將三(8-羥基喹啉)合鋁用作電子注入材料。另一方面，作為噁二唑衍生物，可列舉用下述通式表示的電子傳遞化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula>(式中，Ar1'Ar2Ar3，Ar5，Ar6，A分別表示取代或未取代的芳基，分別可以相同或不同。另外，Ar4，Ar7,八？表示取代或未取代的亞芳基，分別可以相同或不同。)在此，作為芳基，可列舉苯基、聯(lián)苯基、蒽基、茈基、芘基。另外，作為亞芳基，可列舉亞苯基、亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞蒽基、亞茈基、亞芘基等。另外，作為取代基可列舉碳原子數(shù)110的烷基、碳原子數(shù)110的烷氧基或氰基等。該電子傳遞化合物優(yōu)選薄膜形成性的物質(zhì)。作為上述電子傳遞性化合物的具體例，可以例舉下述物質(zhì)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula>另外，作為用于電子注入層和電子輸送層的材料，也可以使用下述通式(A)—(F)表示的化合物。用下式表示的含氮雜環(huán)衍生物，(通式(A)和(B)中，A1A3分別獨立地是氮原子或碳原子。A是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的雜芳基，Ar2是氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為120的烷基、或者取代或未取代的碳原子數(shù)為120的烷氧基、或者它們的二價基。其中，Ar'和A的任意一方為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1060的稠環(huán)基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的單雜稠環(huán)基。L'、L2和L分別獨立地是單鍵、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的雜亞芳基或者取代或未取代的亞芴基。R為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為120的烷基、或者取代或未取代的碳原子數(shù)為120的烷氧基，n為05的整數(shù)，在n為2以上的情況下，多個R可以相同或不同，此外，相鄰的多個R基彼此可以結(jié)合，形成碳環(huán)式脂肪族環(huán)或碳環(huán)式芳香族環(huán)。)用下述式表示的含氮雜環(huán)衍生物，HAr—L一Ar'—Ar2(C)(式中，HAr是可以具有取代基的碳原子數(shù)為340的含氮雜環(huán)，L是單鍵、可以具有取代基的碳原子數(shù)為660的亞芳基、可以具有取代基的碳原子數(shù)為360的雜亞芳基或可以具有取代基的亞芴基，Ar'是可以具有取代基的碳原子數(shù)為660的2價芳香族烴基，A是可以具有取代基的碳原子數(shù)為660的芳基、或可以具有取代基的碳原子數(shù)為360的雜芳基。)用下述式表示的硅雜環(huán)戊二烯衍生物，(式中，X和Y相互獨立，是碳原子數(shù)為16的飽和或不飽和的烴基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羥基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)，或者X和Y相結(jié)合而形成飽和或不飽和的環(huán)的結(jié)構(gòu)，R,R4分別獨立，表示氫原子、鹵原子、取代或未取代的碳原子數(shù)為16的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟代烷基、全氟代烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、垸氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亞磺?；⒒酋；?、氨磺酰基(^^77二A)、甲硅烷基、氨基甲?；⒎蓟?、雜環(huán)基、烯基、炔基、硝基、甲?；?、亞硝基、甲酰氧基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基或者氰基或者相鄰時的取代或者未取代的環(huán)進行稠合形成的結(jié)構(gòu)。)用下述式表示的硼烷衍生物，(式中，RiRs和Z2分別獨立，表示氫原子、飽和或不飽和的烴基、芳香族基、雜環(huán)基、取代氨基、取代氧硼基、垸氧基或芳氧基，X、Y和Zi分別獨立，表示飽和或不飽和的烴基、芳香族基、雜環(huán)基、取代氨基、烷氧基或芳氧基，Zi和Z2的取代基可以相互結(jié)合而形成稠環(huán)，n表示l3的整數(shù)，當n為2以上時，Z,可以不同。其中，不包括n是1且X、Y和R2是甲基并且R8是氫原子或取代氧硼基的情況和n為3且Z,為甲基的情況。)Q2(F)(式中，環(huán)A'和A2是可以具有取代基的已相互稠合的六員芳環(huán)結(jié)構(gòu)。)這種金屬配位化合物，作為n型半導體的性質(zhì)較強，電子注入能力大。進而，形成配位化合物時的生成能量也低，所以己形成的金屬配位化合物的金屬和配位基的鍵合性也變得牢固，作為發(fā)光材料的熒光量子效率也會增大。如果列舉形成上述通式(G)的配位基的環(huán)A'和A2的取代基的具體例子，有氯、溴、碘、氟等鹵原子；甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或者未取代的烷基；苯基、萘基、3—甲基苯基、3—甲氧基苯基、3—氟苯基、3—三氯甲基苯基、3—三氟甲基苯基、3—硝基苯基等取代或者未取代的芳基；甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3—四氟丙氧基、1,1，1，3，3，3—六氟一2—丙氧基、6—(全氟乙基)己氧基等取代或者未取代的烷氧基；苯氧基、對硝基苯氧基、對叔丁基苯氧基、3—氟苯氧基、五氟苯基、3—三氟甲基苯氧基等取代或者未取代的芳氧基；甲硫基、乙硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基、三氟甲基硫基等取代或者未取代的烷硫基；苯硫基、對硝基苯硫基、對叔丁基苯硫基、3—氟苯硫基、五氟苯硫基、3—三氟甲基苯硫基等取代或者未取代的芳硫基；氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等單或二取代氨基；雙(乙酰氧基甲基)氨基、雙(乙酰氧基乙基)氨基、雙(乙酰氧基丙基)氨基、雙(乙酰氧基丁基)氨基等?；被?；羥基，甲硅烷氧基，?；?，甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲?；⒍一被柞；⒈被柞；?、丁基氨基甲?；?、苯基氨基甲?；劝被柞；人峄撬峄?，亞氨基，環(huán)戊垸基、環(huán)己基等環(huán)烷基；苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基；吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二嘿烷基、哌啶基、嗎啉烷基(乇》7才！J^二》)、哌嗪基、三嗪基(卜！J7千二少)、咔唑基、呋喃基、硫苯基、嗯唑基、螺二唑基、苯并隨唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡喃基(7°，二》)等雜環(huán)基等。另外，以上的取代基之間也可以通過結(jié)合進一步形成六員芳環(huán)或者雜環(huán)。作為本發(fā)明的有機EL元件的優(yōu)選形式，有在輸送電子的區(qū)域或者陰極和有機層的界面區(qū)域含有還原性摻雜劑的元件。在這里，所謂的還原性摻雜劑是指可以將電子輸送性化合物還原的物質(zhì)。因而，只要是具有一定的還原性的物質(zhì)都可以，可使用各種各樣的物質(zhì)，例如，可以適當?shù)厥褂眠x自堿金屬、堿土類金屬、稀土類金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土類金屬的氧化物、堿土類金屬的鹵化物、稀土類金屬的氧化物、稀土類金屬的鹵化物、堿金屬的有機配位化合物、堿土類金屬的有機配位化合物和稀土類金屬的有機配位化合物中的至少一種物質(zhì)。另外，更加具體地講，作為優(yōu)選的還原性摻雜劑，可列舉選自Na(功函數(shù)2.36eV)、K(功函數(shù)2.28eV)、Rb(功函數(shù)2.16eV)及Cs(功函數(shù)1.95eV)的至少一種堿金屬、和選自Ca《功函數(shù)2.9eV)、Sr(功函數(shù)2.0一2.5eV)及Ba(功函數(shù)2.52eV)的至少一種堿土類金屬，特別優(yōu)選功函數(shù)為2.9eV以下的物質(zhì)。這些物質(zhì)中，更優(yōu)選的還原性摻雜劑為選自由K、Rb及Cs構(gòu)成的一組中的至少一種堿金屬，進一步優(yōu)選Rb或Cs，最優(yōu)選為Cs。這些堿金屬的還原能力特別高，通過向電子注入?yún)^(qū)域的比較少量的添加，可以提高有機EL元件中的發(fā)光亮度、延長其壽命。另外，作為功函數(shù)為2.9eV以下的還原性摻雜劑，也優(yōu)選這些兩種以上的堿金屬的組合，特別優(yōu)選包含Cs的組合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或Cs和Na和K的組合。通過包含Cs進行組合，可以有效地發(fā)揮其還原能力，通過向電子注入?yún)^(qū)域的添加，可以提高有機EL元件中的發(fā)光亮度、延長其壽命。本發(fā)明中可以在陰極和有機層之間進一步設置由絕緣體和半導體構(gòu)成的電子注入層。此時，可以有效地防止電流的泄漏，提高電子注入性。作為這樣的絕緣體，優(yōu)選使用選自堿^屬硫?qū)倩衔?、堿土類金屬硫?qū)倩衔?、堿金屬的鹵化物及堿土類金屬的鹵化物中的至少一種金屬化合物。電子注入層如果是由這些堿金屬硫?qū)倩衔锏葮?gòu)成的，就可以進一步提高電子注入性，故優(yōu)選。具體來講，作為優(yōu)選的堿金屬硫?qū)倩衔铮闪信e例如"20、Li0、Na2S、Na2Se及Na0，作為優(yōu)選的堿土類金屬硫?qū)倩衔?，可列舉例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作為優(yōu)選的堿金屬的鹵化物，可列舉例如LiF、NaF、KF、LiCl、KC1及NaCl等。另外，作為優(yōu)選的堿土類金屬的鹵化物，可列舉例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及Beh等氟化物和氟化物以外的鹵化物。另外，作為構(gòu)成電子輸送層的半導體，可列舉例如包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn的至少一種元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等的單獨一種或兩種以上的組合。另外，構(gòu)成電子輸送層的無機化合物，優(yōu)選微結(jié)晶或非晶質(zhì)的絕緣性薄膜。電子輸送層如果是由這些絕緣性薄膜構(gòu)成的，由于可以形成更均勻的薄膜，因此，可以減少黑點等像素缺陷。另外，作為這樣的無機化合物，可列舉例如上述的堿金屬硫?qū)倩衔?、堿土類金屬硫?qū)倩衔铩A金屬的鹵化物及堿土類金屬的鹵化物等。(7)陰極作為陰極，為了將電子注入到電子注入/輸送層或者發(fā)光層，使用功函數(shù)小的(4eV以下)金屬、合金、導電性化合物或這些的混合物作為電極物質(zhì)。作為這種電極物質(zhì)的具體例子，可列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂-銀合金、鋁/氧化鋁、鋁-鋰合金、銦、稀土金屬等。該陰極可以通過將這些電極物質(zhì)用蒸鍍法或濺射法等方法形成薄膜來制備。其中，當從陰極取出發(fā)光層的發(fā)光時，優(yōu)選陰極的光透過率大于10%。還優(yōu)選陰極的片材電阻率為數(shù)百Q(mào)/口以下，膜厚通常為10nm-1,，優(yōu)選50-200nm。(8)絕緣層由于對超薄薄膜施加電場，有機EL元件易因漏電和短路而產(chǎn)生象素缺陷。為了防止形成這些缺陷，優(yōu)選在電極對之間插入絕緣性的薄膜層。作為用于絕緣層的材料，可列舉例如氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、二氧化鈦、氧化硅、氧化鍺、氮化硅、氮化硼、氧化鉬、氧化釕和氧化釩等，還可使用它們的混合物和層疊材料。(9)有機EL元件的制造方法通過用上述列舉的材料和形成方法形成陽極、發(fā)光層、根據(jù)需要設置的空穴注入/輸送層以及根據(jù)需要設置的電子注入/輸送層，進而形成陰極，可以制作有機EL元件。也可采用從陰極到陽極、與上述相反的順序，制作有機EL元件。下面，記載了在透光性基板上依次設置陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極結(jié)構(gòu)的有機EL元件的制作例。首先，在合適的透光性基板上采用蒸鍍法或濺射法等方法形成由陽極材料組成的薄膜，使得所形成的薄膜厚度為l,以下，優(yōu)選為10-200mn，從而制作陽極。接著，在該陽極上設tf空穴注入層?？刹捎萌缟纤龅恼婵照翦兎?、旋涂法、澆鑄法、LB法等方法形成空穴注入層，從易得到均勻的薄膜且難以形成針孔等觀點考慮，優(yōu)選用真空蒸鍍法形成。當釆用真空蒸鍍法形成空穴注入層時，該蒸鍍條件根據(jù)使用的化合物(空穴注入層的材料)、作為目標的空穴注入層的晶體結(jié)構(gòu)和復合結(jié)構(gòu)等的不同而不同，但通常優(yōu)選適當?shù)卦谝韵路秶鷥?nèi)選擇蒸鍍源的溫度50-450'C、真空度10-7-10-3乇、蒸鍍速率0.01-50nm/s、基板溫度一50。C至300。C、膜厚5n『5jiim。隨后，在空穴注入層上設置發(fā)光層，所述發(fā)光層的形成也可以通過使用所需的有機發(fā)光材料采用真空蒸鍍法、濺射法、旋涂法、澆注法等方法將有機發(fā)光材料薄膜化來制備，從易得到均勻的薄膜且難以形成針孔等觀點考慮，優(yōu)選用真空蒸鍍法形成。當采用真空蒸鍍法形成發(fā)光層時，該蒸鍍條件根據(jù)使用的化合物的不同而不同，通?？蛇x擇與空穴注入層相同的條件范圍。接著，在該發(fā)光層上設置電子注入層。與空穴注入層和發(fā)光層相同，若要得到均勻的薄膜，優(yōu)選采用真空蒸鍍法形成所述電子注入層。蒸鍍條件可選擇與空穴注入層、發(fā)光層相同的條件范圍。本發(fā)明的芳香族三胺衍生物的含有方式根據(jù)含于發(fā)光區(qū)和空穴輸送區(qū)的哪一層中而有所不同，在使用真空蒸鍍法時可以與其它材料同時蒸鍍。另外，使用旋涂法時，可以與其它材料混合而含有。最后層疊陰極，可以制得有機EL元件。陰極由金屬構(gòu)成，可采用蒸鍍法、'濺射法形成。其中，為了使底層的有機物層免于制膜時的損傷，優(yōu)選使用真空蒸鍍法。該有機EL元件的制作優(yōu)選在一次抽真空之后，連續(xù)地從陽極制備至陰極。本發(fā)明的有機EL元件的各層的形成方法沒有特別限定?？墒褂靡酝恼婵照翦兎ā⑿糠ǖ刃纬煞椒??？刹捎靡韵鹿姆椒ㄐ纬捎糜诒景l(fā)明有機EL元件的包含本發(fā)明上述通式(1)表示的化合物的有機薄膜層，所述方法為真空蒸鍍法、分子束蒸鍍法(MBE法)或者溶解于溶劑的溶液的浸涂法、旋涂法、澆鑄法、棒涂法、輥涂法等涂敷法。本發(fā)明的有機EL元件的各有機層的膜厚沒有特別限定，通常膜厚過薄時，易產(chǎn)生針孔等缺陷，相反過厚時，需要施加高電壓，導致效率下降，因此通常優(yōu)選膜厚為數(shù)nm-1,。另外，當向有機EL元件施加直流電壓時，通過使陽極的極性為正極，使陰極的極性為負極，并施加5-40V電壓，可以觀察到發(fā)光。另外，極性相反的情況下，即使施加電壓也不會流過電流，根本不發(fā)光。此外，施加交流電壓時，僅在陽極的極性為正，而陰極的極性為負時，才能觀察到均勻的發(fā)光。施加的交流電的波形可以是任意的。實施例下面，利用實施例更加詳細地說明本發(fā)明。合成實施例1(芳香族三胺化合物1的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物l。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula>(1)4,4，'一二溴一對三聯(lián)苯的合成在氬氣氛圍下，在1，4一二碘苯33.0g、4一溴苯基硼酸48.2g、四(三苯基膦合)鈀(0)4.62g中加入甲苯600ml、2M碳酸鈉水溶液300ml，加熱回流10小時。反應結(jié)束后，馬上過濾，然后除去水層。將有機層用硫酸鈉干燥，然后濃縮。將得到的固體用甲苯進行重結(jié)晶，獲得4，4'，一二溴一對三聯(lián)苯的白色晶體32.6g(收率84。zO。(2)4—溴一4'，一二苯基氨基一對三聯(lián)苯的合成在氬氣流下，加入N，N—二苯基胺10.6g、4，4'，一二溴一對三聯(lián)苯24.3g、碳酸鉀13.0g、銅粉0.400g、萘垸40ml，在20(TC下反應6天。反應后，熱時過濾，不溶成分用甲苯洗滌，將濾液合并濃縮。在殘渣中加入甲苯30ml并濾除析出的晶體，將濾液濃縮。接著在殘渣中加入甲醇100ml，攪拌后除去上清夜，再加入30ml的甲醇，攪拌后除去上清夜并進行柱精制，結(jié)果獲得黃色粉末。將其在15ml的甲苯中加熱溶解，加入己烷15ml并冷卻，濾出析出晶體，結(jié)果獲得4一溴一4''一二苯基氨基一對三聯(lián)苯13.4g。(3)4—二苯基氨基一4，，一N—苯基氨基一對三聯(lián)苯的合成在Ar氣氛圍下，在4—溴一4，，一二苯基氨基一對三聯(lián)苯10.0g、苯胺2.35g、三(亞芐基丙酮合)二鈀(0)192mg、叔丁醇鈉2.82g的甲苯100ml溶液中加入三叔丁基膦的0.66重量％甲苯溶液100u1，在室溫下攪拌5小時。將混合物進行硅藻土過濾，用甲苯萃取濾液。將其在減壓下濃縮，將得到的粗生成物進行柱精制，獲得8.02g淡黃色粉末。(4)化合物1的合成在Ar氣氛圍下，在4一二苯基氨基一4，，一N—苯基氨基一對三聯(lián)苯8.00g、苯胺0.710g、三(亞芐基丙酮合)二鈀(0)350mg、叔丁醇鈉2.05g的甲苯100ml溶液中加入三叔丁基膦的0.66重量。^甲苯溶液190u1，在室溫下加熱回流5小時。冷卻至室溫后，對混合物進行硅藻土(celite)過濾，用甲苯萃取濾液。將其在減壓下濃縮，對得到的粗生成物進行柱精制，獲得6.21g淡黃色粉末。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量883.39，m/e=883。合成實施例2(芳香族三胺化合物2的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物2。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula>在合成實施例l中，使用N-苯基一1一萘基胺代替N,N—二苯基胺，用相同的方法合成。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量983.42，m/e=983。合成實施例3(芳香族三胺化合物3的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物3。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula>在合成實施例2中，使用l，3—二碘苯代替1，4一二碘苯，用相同的方法合成。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量983.42，m/e二983。合成實施例4(芳香族三胺化合物4的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物4。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula>在合成實施例l中，使用雙(4一聯(lián)苯基)胺代替N，N—二苯基胺，用相同的方法合成。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量1187.52，m/e=1187。合成實施例5(芳香族三胺化合物5的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物5。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula>(1)N，N—雙[4，，一(N—苯基一l一萘基氨基)一對三聯(lián)苯一4一基]乙酰胺的合成加入4一溴一4，，一(N—苯基l一萘基氨基)一對三聯(lián)苯105g、乙酰胺5.90g、碘化銅0.95g、碳酸鉀276g、N，N'—二甲基乙二胺0.88g萘烷1L，在氬氣氛圍下，加熱回流6天。反應結(jié)束后，將不溶成分過濾。用熱甲苯、二氯甲烷洗滌不溶成分，將濾液合并進行濃縮。得到的固體用甲醇進行洗滌，然后用甲苯進行重結(jié)晶，獲得N，N—雙[4''一(N—苯基l一萘基氨基)一對三聯(lián)苯一4一基]乙酰胺的白色晶體82.0g。(2)N，N—雙[4，，一(N—苯基一l一萘基氨基)一對三聯(lián)苯一4一基]胺的合成加入N，N—雙[4''一(N—苯基一l一萘基氨基)一對三聯(lián)苯一4一基]乙酰胺82.0g、50X氫氧化鉀水溶液39g、二乙苯100ml，加熱回流3天。反應結(jié)束后，放置冷卻，加入水100ml、己烷500ml。濾出析出的褐色固體，進行減壓干燥，獲得N,N—雙[4''一(N—苯基一l一萘基氨基)一對三聯(lián)苯一4一基]胺67g。(3)化合物5的合成在N，N—雙[4，，一(N—苯基一l一萘基氨基)一對三聯(lián)苯一4一基]胺9.08g、l一溴萘2.48g、三(亞芐基丙酮合)二鈀(0)183mg、叔丁醇鈉1.35g的甲苯100ml溶液中加入三叔丁基膦的0.66重量％甲苯溶液100ul，加熱回流5小時。冷卻至室溫后，對混合物進行硅藻土過濾，用甲苯萃取濾液。將其在減壓下濃縮，對得到的粗生成物進行柱精制，獲得5.20g淡黃色粉末。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量1033.44，m/e=1033。合成實施例6(芳香族三胺化合物6的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物6。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage55</formula>在合成實施例5中，使用4一溴一4，，一(N，N—二苯基氨基)一對三聯(lián)苯代替4一溴一4，，一(N—苯基一l一萘基氨基)一對三聯(lián)苯，用相同的方法合成。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量933.41，m/e二933。合成實施例7(芳香族三胺化合物7的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物7。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage57</formula>在合成實施例6中，使用4一溴聯(lián)苯代替l一溴萘，用相同的方法合成。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量959.42，m/e=959。合成實施例8(芳香族三胺化合物8的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物8。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage59</formula>(1)4一溴一4'一(N，N—二苯基氨基)聯(lián)苯的合成在氬氣流下，加入N，N—二苯基胺10.6g、4，4'一二溴聯(lián)苯19.5g、碳酸鉀13.0g、銅粉0.400g、萘烷40ml，在200。C下反應6天。反應后，熱時過濾，不溶成分用甲苯洗滌，將濾液合并濃縮。在殘渣中加入甲苯30ml并濾除析出晶體，將濾液濃縮。接著在殘渣中加入甲醇100ml，攪拌后除去上清夜，再加入30ml的甲醇，攪拌后除去上清夜并迸行柱精制，結(jié)果獲得黃色粉末。將其在15ml的甲苯中加熱溶解，加入己垸15ml并冷卻，濾出析出晶體，結(jié)果獲得4一溴一4'一(N，N—二苯基氨基)聯(lián)苯13.4g。(8—2)N，N，N，一三苯基聯(lián)苯胺的合成在4一溴一4，一(N，N—二苯基氨基)聯(lián)苯4.00g、苯胺l.llg、三(亞芐基丙酮合)二鈀(0)183mg、叔丁醇鈉1.35g的甲苯100ml溶液中加入三叔丁基膦的0.66重量％甲苯溶液100w1，在室溫下攪拌5小時。反應結(jié)束后，將混合物進行硅藻土過濾，用甲苯萃取濾液。將其在減壓下濃縮，將得到的粗生成物進行柱精制，獲得3.20gN，N，N，一三苯基聯(lián)苯胺的淡黃色粉末。(8—3)化合物8的合成在4一溴一4'，—二苯基氨基一對三聯(lián)苯2.38g、N,N，N，一三苯基聯(lián)苯胺2.48g、三(亞節(jié)基丙酮合)二鈀(0)92mg、叔丁醇鈉0.67g的甲苯100ml溶液中加入三叔丁基膦的0.66重量％甲苯溶液50"1，加熱回流5小時。冷卻至室溫后，將混合物進行硅藻土過濾，用甲苯萃取濾液。將其在減壓下濃縮，將得到的粗生成物進行柱精制，獲得3.20g淡黃色粉末。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量807.36，m/e二807。合成實施例9(芳香族三胺化合物9的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物9。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage61</formula>在合成實施例8中，使用N—苯基一1一萘胺代替N,N—二苯基胺，用相同的方法合成。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量907.39，m/e二907。合成實施例10(芳香族三胺化合物10的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物io。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage63</formula>(1)4一溴三苯基胺的合成在氬氣流下，加入N，N—二苯基胺10.6g、對溴碘苯14.8g、碳酸鉀14.4g、銅粉O.500g、萘垸40ml，在20(TC下反應6天。反應后，熱時過濾，不溶成分用甲苯洗滌，將濾液合并濃縮。在殘渣中加入甲苯30ml并濾除析出晶體，將濾液濃縮。接著在殘渣中加入甲醇100ml，攪拌后除去上清夜，再加入30ml的甲醇，攪拌后除去上清夜并進行柱精制，結(jié)果獲得黃色粉末。將其在15ml的甲苯中加熱溶解，加入己烷15ml并冷卻，濾出析出晶體，結(jié)果獲得4一溴三苯基胺10.8g。(2)N，N，N，一三苯基一l，4一苯二胺的合成在4一溴三苯基胺5.00g、苯胺1.72g、三(亞芐基丙酮合)二鈀(0)282mg、叔丁醇鈉2.07g的甲苯50ml溶液中加入三叔丁基膦的0.66重量%甲苯溶液150^1，在室溫下攪拌5小時。反應結(jié)束后，將混合物進行硅藻土過濾，用甲苯萃取濾液。將其在減壓下濃縮，將得到的粗生成物進行柱精制，獲得4.20gN，N,N，一三苯基一l，4一苯二胺的淡黃色粉末。(3)化合物10的合成在4一溴一4，'一二苯基氨基一對三聯(lián)苯2.38g、N，N，N，—三苯基一1，4一苯二胺2.Olg、三(亞芐基丙酮合)二鈀(0)92mg、叔丁醇鈉0.67g的甲苯lOOml溶液中加入三叔丁基膦的0.66重量％甲苯溶液50u1，加熱回流5小時。冷卻至室溫后，將混合物進行硅藻土過濾，用甲苯萃取濾液。將其在減壓下濃縮，將得到的粗生成物進行柱精制，獲得2.50g淡黃色粉末。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量731.33，m/e二731。合成實施例11(芳香族三胺化合物11的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物ll。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>在合成實施例10中，使用N—苯基一1一萘胺代替N，N—二苯基胺，用相同的方法合成。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量831.36，m/e=831。合成實施例12(芳香族三胺化合物12的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物12。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage67</formula>在合成實施例8中，使用(4一聯(lián)苯基)苯胺代替N，N—二苯基胺，用相同的方法合成。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量959.42，m/e=959。合成實施例13(芳香族三胺化合物13的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物13。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage69</formula>在合成實施例l中，使用(4一聯(lián)苯基)苯胺代替N,N—二苯基胺，用相同的方法合成。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量1035.46，m/e=1035。合成實施例14(芳香族三胺化合物14的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物14。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage71</formula>在合成實施例5中，使用4一溴聯(lián)苯代替l一溴萘，用相同的方法合成。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量1059.46，m/e=1059。合成實施例15(芳香族三胺化合物15的合成)在合成實施例l中，使用N—苯基一2—萘胺代替N，N—二苯基胺，用相同的方法合成下述化合物15。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量983.42，m/e二983。合成實施例16(芳香族三胺化合物16的合成)在合成實施例6中，使用2—溴萘代替1一溴萘，用相同的方法合成下述化合物16。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量933.41，m/e=933。合成實施例17(芳香族三胺化合物17的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物17。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage73</formula>(1)2一溴一7一碘芴的合成加入2—溴芴25.0g、碘11.5g、原高碘酸4.88g、醋酸150ml、濃硫酸3ml、水10ml，在6(TC下過熱攪拌30分鐘。再升溫至9(TC，過熱攪拌3小時。將反應溶液放置冷卻至室溫，注入水500ml中。濾出生成的沉淀，用水、乙醇洗滌。將得到的固體用乙醇迸行重結(jié)晶，獲得2—溴一7—碘荷的黃色晶體26.5g。(2)2—溴一7—碘一9，9—二甲基芴的合成在Ar氣氛圍下，加入2—溴一7—碘芴26.5g、二甲基亞砜(DMSO)100ml、節(jié)基三乙基氯化銨0.500g和50重量％的氫氧化鈉水溶液100g。將該反應容器放入水浴中，邊攪拌邊加入碘甲烷22.3g。反應5小時后加入500ml的水，濾出生成的沉淀。將得到的固體用水、甲醇洗滌，獲得2—溴一7—碘一9，9一二甲基芴的黃色固體20.0g。(3)2—(N，N—二苯基氨基)一7—碘一9，9一二甲基芴的合成在Ar氣氛圍下，加入2—溴一7—碘一9，9一二甲基芴20.0g、二苯胺8.46g、碘化銅O.476g、N，N，一二甲基乙二胺0.441g、叔丁醇鈉7.21g、二甲苯50ml，加熱回流24小時。冷卻至室溫后，用甲苯萃取，濾出不溶物。將濾液濃縮，然后用硅膠柱色譜法進行精制，獲得2—(N，N—二苯基氨基)一7—碘一9，9一二甲基芴的淡黃色固體15.4g。(4)4，4，一二溴三苯胺的合成在Ar氣氛圍下，加入溴碘苯62.2g、苯胺9.31g、碘化銅1.90g、N，N，一二甲基乙二胺1.76g、叔丁醇鈉28.8g、二甲苯200ml，加熱回流24小時。冷卻至室溫后，用甲苯萃取，濾出不溶物。將濾液濃縮，然后用硅膠柱色譜法進行精制，獲得4，4'一二溴三苯胺的白色固體20.lg。(5)三苯胺一4，4'一雙硼酸的合成在氬氣氛圍下，將4，4，一二溴三苯胺20.0g的干燥乙醚100ml、干燥甲苯200ml溶液冷卻至一78。C，滴加1.6M正丁基鋰的己烷溶液66ml。將反應溶液邊加熱至0'C邊攪拌1小時。將反應溶液再次冷卻至一78。C，滴加硼酸三異丙酯47.0g的干燥醚100ml溶液。將反應溶液在室溫下攪拌5小時。加入lN鹽酸200ml，攪拌1小時，然后除去水層。將有機層用硫酸鎂干燥，減壓餾出溶劑。將得到的固體用己烷、甲苯洗滌，獲得三苯胺一4，4'一雙硼酸的白色粉末8.32g。；(6)化合物17的合成在Ar氣氛圍下，加入2—(N，N—二苯基氨基)一7—碘一9，9一二甲基荷9.68g、三苯胺一4,4，一雙硼酸3.33g、四(三苯基膦合)鈀(0)231mg、甲苯60ml、2M碳酸鈉水溶液30ral，加熱回流8小時。反應結(jié)束后，進行過濾。將得到的固體用水、甲醇洗滌，然后用甲苯進行重結(jié)晶，獲得5.02g淡黃色晶體。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量963.46，m/e二963。合成實施例18(芳香族三胺化合物18的合成)按照以下的反應工序，合成下述化合物18。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage76</formula>(1)4一溴三苯胺的合成在二苯胺16.9g、4一溴碘苯28.2g、叔丁醇鈉14.4g、銅粉3.81g、二甲苯100ml溶液中加入N,N，一二甲基乙二胺1.76g，在氬氣氛圍下加熱回流24小時。冷卻至室溫后，過濾，濾出不溶物，將濾液濃縮。將殘渣用硅膠柱色譜法進行精制，獲得4一溴三苯胺的白色晶體22.7g。(2)三苯胺一4一硼酸的合成在氬氣氛圍下，將4一溴三苯胺16.2g的干燥乙醚100ml、干燥甲苯200ml溶液冷卻至一78r，滴加1.6M正丁基鋰的己烷溶液32.8ml。將反應溶液邊加熱至ot:邊攪拌1小時。將反應溶液再次冷卻至一78'C，滴加硼酸三異丙酯23.5g的干燥醚50ml溶液。將反應溶液在室溫下攪拌5小時。加入lN鹽酸100ml，攪拌1小時，然后除去水層。將有機層用硫酸鎂干燥，減壓餾出溶劑。將得到的固體用己烷、甲苯洗滌，獲得三苯胺一4一硼酸IO.2g。(3)N，N—雙(7—碘一9，9一二甲基芴一2—基)苯胺的合成在Ar氣氛圍下，加入溴碘苯80.0g、苯胺9.31g、碘化銅1.90g、N，N'一二甲基乙二胺1.76g、叔丁醇鈉28.8g、二甲苯200ml，加熱回流24小時。冷卻至室溫后，用甲苯萃取，濾出不溶物。將濾液濃縮，然后用硅膠柱色譜法進行精制，獲得N，N—雙(7—碘一9，9一二甲基芴一2—基)苯胺的淡黃色固體20.lg。(4)化合物15的合成在Ar氣氛圍下，加入N，N—雙(7—碘一9，9一二甲基芴一2—基)苯胺6.35g、三苯胺一4一硼酸6.36g、四(三苯基膦合)鈀(0)462mg、甲苯80ml、2M碳酸鈉水溶液40ml，加熱回流8小時。反應結(jié)束后，進行過濾。將得到的固體用水、甲醇洗滌，然后用甲苯進行重結(jié)晶，獲得5.12g淡黃色晶體。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析，結(jié)果是目標物，相對于分子量963.46，m/e二963。實施例1(有機EL元件的制造)將25mmX75mmXl.lmm厚的帶有IT0透明電極的玻璃基板(-才^于^'7夕社制)在異丙醇中進行超聲波洗滌5分鐘，然后進行UV臭氧洗滌30分鐘。將洗滌后的帶有透明電極線路的玻璃基板裝著在真空蒸鍍裝置的基板架上，首先在形成有透明電極線路一側(cè)的表面上，按照覆蓋上述透明電極的方式使膜厚80nm的化合物1膜通過電阻加熱蒸鍍成膜。該化合物1膜具有空穴注入輸送層的作用。接著，在該化合物1膜上使膜厚40nm的9一(2—萘基)一10—[4—(l一萘基)苯基]蒽(以下簡稱為"AN—1")通過電阻加熱蒸鍍成膜。接著，將作為發(fā)光分子的下述具有苯乙烯基的胺化合物D—l按照相對于AN—1的重量比為2:40的方式同時進行蒸鍍。該膜具有發(fā)光層的作用。在該膜上使膜厚10nm的Alq膜成膜。該Alq膜具有電子注入層的作用。然后，使作為還原性摻雜劑的Li(Li源廿二^^7夕一社制)和Alq進行二元蒸鍍，形成作為電子注入層(陰極)的Alq:Li膜(膜厚10nm)。在該Alq:Li膜上使金屬Al蒸鍍形成金屬陰極，從而制作有機EL元件。對得到的元件測量在電壓5(V)下通電時的電流密度、在亮度100cd/m2下的發(fā)光效率，其結(jié)果和發(fā)光色如表l所示。另外，將該元件在初始亮度1000cd/m2下恒電流驅(qū)動時的半衰期(小時)如表1所示。此外，用于空穴注入輸送層的化合物1的玻璃轉(zhuǎn)化溫度(Tg)如表1所示。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage78</formula>實施例2—12除了在實施例1中，使用表1記載的化合物代替化合物1作為形成空穴注入輸送層的材料以外，相同地制作有機EL元件。對得到的元件測量在電壓5(V)下通電時的電流密度、在亮度lOOcd/m2下的發(fā)光效率，其結(jié)果和發(fā)光色如表1所示。另外，將該元件在初始亮度1000Cd/V下恒電流驅(qū)動時的半衰期(小時)如表1所示。另外，用于空穴注入輸送層的各化合物的Tg如表1所示。比較例l一5除了在實施例1中，使用表1記載的下述化合物(A)—(E)代替化合物1作為形成空穴注入輸送層的材料以外，相同地制作有機EL元件。對得到的元件測量在電壓5(V)下通電時的電流密度、在亮度100cd/m2下的發(fā)光效率，其結(jié)果和發(fā)光色如表l所示。另外，將該元件在初始亮度1000cd/m2下恒電流驅(qū)動時的半衰期(小時)如表1所示。另外，用于空穴注入輸送層的各化合物的Tg如表1所示。表1<table>complextableseeoriginaldocumentpage80</column></row><table>如表1所示，將本發(fā)明的化合物用于空穴注入輸送層的有機EL元件壽命長，而且由于空穴注入性高，發(fā)光效率高。實施例13(有機EL元件的制造)將25腿X75mmXl.l腿厚的帶有IT0透明電極的玻璃基板(^才^亍V〃夕社制)在異丙醇中進行超聲波洗滌5分鐘，然后進行UV臭氧洗滌30分鐘。將洗滌后的帶有透明電極線路的玻璃基板裝著在真空蒸鍍裝置的基板架上，首先在形成有透明電極線路一側(cè)的表面上，按照覆蓋上述透明電極的方式使膜厚60nm的化合物1膜通過電阻加熱蒸鍍成膜。該化合物1膜具有空穴注入層的作用。接著，在該化合物l膜上使膜厚20nm的4，4，一雙[N—(l一萘基)一N—苯基氨基]聯(lián)苯膜(以下簡稱為"NPD膜")作為空穴輸送材料通過電阻加熱蒸鍍成膜。該NPD膜具有空穴輸送層的作用。另外，在該NPD膜上使膜厚40皿的AN—1膜通過電阻加熱蒸鍍成膜。接著，將作為發(fā)光分子的胺化合物D—l按照相對于AN—1重量比為2:40的方式同時進行蒸鍍。該膜具有發(fā)光層的作用。在該膜上使膜厚10nm的Alq膜成膜。該Alq膜具有電子注入層的作用。然后，使作為還原性摻雜劑的Li(Li源廿二^y'乂夕一社制)和Alq進行二元蒸鍍，形成作為電子注入層(陰極)的Alq:Li膜(膜厚lOrnn)。在該Alq:Li膜上使金屬Al蒸鍍形成金屬陰極，從而制作有機EL元件。對得到的元件測量在電壓5(V)下通電時的電流密度、在亮度100cd/m2下的發(fā)光效率，其結(jié)果和發(fā)光色如表2所示。另外，將該元件在初始亮度1000cd/m2下恒電流驅(qū)動時的半衰期(小時)如表2所示。另外，用于空穴注入層的化合物1的Tg如表2所示。實施例14一27除了在實施例13中，使用表2記載的化合物代替化合物1作為形成空穴注入層的材料以外，相同地制作有機EL元件。對得到的元件測量在電壓5(V)下通電時的電流密度、在亮度100cd/m2下的發(fā)光效率，其結(jié)果和發(fā)光色如表2所示。另外，將該元件在初始亮度1000cd/m2下恒電流驅(qū)動時的半衰期(小時)如表2所示。另外，用于空穴注入層的各化合物的Tg如表2所示。比較例6—10除了在實施例13中，使用表2記載的上述化合物(A)—(E)代替化合物1作為形成空穴注入層的材料以外，相同地制作有機EL元件。對得到的元件測量在電壓5(V)下通電時的電流密度、在亮度100cd/m2下的發(fā)光效率，其結(jié)果和發(fā)光色如表2所示。另外，將該元件在初始亮度1000cd/m2下恒電流驅(qū)動時的半衰期(小時)如表2所示。另外，用于空穴注入層的各化合物的Tg如表2所示。表2<table>tableseeoriginaldocumentpage82</column></row><table>如表2所示，將本發(fā)明的化合物用于空穴注入層的有機EL元件壽命長，而且，由于空穴注入性高，發(fā)光效率高。工業(yè)上的可利用性如上所述，應用本發(fā)明的芳香族三胺化合物的有機EL元件，其空穴注入性優(yōu)異且發(fā)光效率高，壽命長。因此，本發(fā)明的有機EL元件實用性高，適于用作壁掛式電視機的平面發(fā)光元件或顯示器的背光燈等光源。權(quán)利要求1.下述通式(1)所示的芳香族三胺化合物，id="icf0001"file="S2006800126554C00011.gif"wi="91"he="63"top="5"left="5"img-content="drawing"img-format="tif"orientation="portrait"inline="no"/>式中，Ar1-Ar5分別獨立地表示取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為6-30的芳基，L1和L2分別獨立地表示具有一個以上苯環(huán)的環(huán)碳原子數(shù)為6-30的連接基，L1和L2中至少有一方是取代或未取代的三聯(lián)苯基。2.如權(quán)利要求1所述的芳香族三胺化合物，其中所述L,和/或L2的連接基是下述通式(2)所示的基團，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>(2)式中，"是雜原子、取代或未取代的碳原子數(shù)為l一6的亞垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為3—30的亞環(huán)烷基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為6—30的亞芳基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為5—30的亞雜芳基，R31和R32分別獨立地表示氫原子、取代或未取代的碳原子數(shù)為l一6的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為3—30的環(huán)烷基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為6—30的芳基，Rh和R32各自可以存在多個，此時，多個R3,之間、R32之間可以結(jié)合而形成飽和或不飽和的環(huán)。3.如權(quán)利要求1所述的芳香族三胺化合物，其中所述L,和/或L2的連接基是下述通式(3)所示的基團，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>式中，R"112和R3分別獨立地表示氫原子、取代或未取代的碳原子數(shù)為l一6的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為3—30的環(huán)垸基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為6—30的芳基，R,、R2、R3各自可以存在多個，此時，多個&之間、R2之間、R3之間可以結(jié)合而形成飽和或不飽和的環(huán)，R,和R2、R2和R3也可以互相結(jié)合而形成飽和或不飽和的環(huán)。4.如權(quán)利要求1所述的芳香族三胺化合物，其是有機電致發(fā)光元件用材料。5.如權(quán)利要求1所述的芳香族三胺化合物，其是有機電致發(fā)光元件用空穴輸送材料或者有機電致發(fā)光元件用空穴注入材料。6.—種有機電致發(fā)光元件，其中，在陰極和陽極間挾持有至少具有發(fā)光層的由一層或多層組成的有機薄膜層，該有機薄膜層的至少一層中單獨或者作為混合物的成分含有權(quán)利要求1所述的芳香族三胺化合物。7.如權(quán)利要求6所述的有機電致發(fā)光元件，其中，所述有機薄膜層具有空穴輸送區(qū)域和/或空穴注入?yún)^(qū)域，所述芳香族三胺化合物被含于該空穴輸送區(qū)域和/或空穴注入?yún)^(qū)域中。8.如權(quán)利要求6所述的有機電致發(fā)光元件，其中，所述有機薄膜層具有空穴輸送層和/或空穴注入層，所述芳香族三胺化合物被含于該空穴輸送層和/或空穴注入層中。9.如權(quán)利要求6所述的有機電致發(fā)光元件，其進行藍色系發(fā)光。全文摘要本發(fā)明涉及一種具有至少一個三聯(lián)苯基結(jié)構(gòu)的特定結(jié)構(gòu)的芳香族三胺化合物、以及一種有機電致發(fā)光元件，該有機電致發(fā)光元件中，在陰極和陽極間挾持有至少含有發(fā)光層的由一層或多層組成的有機薄膜層，該有機薄膜層的至少一層中單獨或者作為混合物的成分含有上述芳香族三胺化合物。根據(jù)本發(fā)明可以提供一種發(fā)光效率高且壽命長的有機電致發(fā)光元件以及實現(xiàn)該元件的新的芳香族三胺化合物。文檔編號C07C211/54GK101180262SQ20068001265公開日2008年5月14日申請日期2006年1月23日優(yōu)先權(quán)日2005年4月18日發(fā)明者河村昌宏,藪內(nèi)伸浩申請人:出光興產(chǎn)株式會社