專利名稱：酰胺衍生物、含有該酰胺衍生物的有害生物防除劑及有害生物的防除方法
技術領域：
本發(fā)明涉及酰胺衍生物、含有該酰胺衍生物的有害生物防除劑及有害生物的防除 方法。
背景技術：
國際公開第2005/21488號說明書、國際公開第2005/73165號說明書、國際公報第 2006/137376號說明書、國際公報第2006/137395號說明書記載了多種酰胺衍生物。在農業(yè)及園藝等的作物生產中，由于害蟲等引起的侵害依然顯著、產生對現(xiàn)有藥 物具有抗性的害蟲等主要原因，人們期望開發(fā)出新型的農園藝用殺蟲劑。另外，由于務農者 老年化等，所以要求各種省力的施用方法，同時還要求創(chuàng)制出具有適于上述施用方法的特 性的農園藝用殺蟲劑。本發(fā)明的課題在于提供酰胺衍生物、含有該酰胺衍生物的有害生物防除劑、及有 害生物的防除方法，所述酰胺衍生物對多種農業(yè)害蟲顯示防除效果，具有保護有用作物的 效果，同時因低藥量化，所以對降低環(huán)境負荷具有顯著貢獻。為了開發(fā)新型農園藝用殺蟲劑，本發(fā)明人等經過潛心研究，結果發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的通 式(1)表示的酰胺衍生物是文獻未記載的新型化合物，是一種殺蟲劑，由于具有從植物的 根高度吸收遷移的作用，所以具有優(yōu)異的殺蟲效果，并且即使通過向莖葉等進行散布處理 也可顯示優(yōu)異的殺蟲效果，從而完成了本發(fā)明。另外，發(fā)現(xiàn)了用于本發(fā)明的酰胺衍生物的新型制備方法和有用的中間體，從而完 成了本發(fā)明。即，本發(fā)明如下所述。<1> 一種酰胺衍生物，所述酰胺衍生物如下述通式(1)所示。
權利要求
1.下述通式(1)表示的酰胺衍生物， Y 1通式⑴(X)n 、 Q2, R2式中，A表示碳原子、氧原子、氮原子、被氧化的氮原子、或硫原子； K表示在與A以及A所鍵合的2個碳原子一同形成下述環(huán)狀連接基團時所必需的非金 屬原子組，所述環(huán)狀連接基團來自苯、吡啶、N-氧化吡啶、嘧啶、吡嗪、噠嗪、三嗪、吡咯、批 唑、咪唑、噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑或三唑；X表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C9環(huán)烷基、C3-C9鹵代環(huán)烷基、 C2-C6鏈烯基、C2-C6商代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6商代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代 烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6商代烷基硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6商代烷基亞磺 酰基、C1-C6烷基磺?；1-C6商代烷基磺?；1-C6烷基磺?；趸1-C6商代烷基 磺?；趸?、C2-C7烷基羰基、C2-C7商代烷基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7商代烷基 羰基氧基、芳基羰基氧基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7商代烷氧基羰基、C2-C7烷基羰基氨基、 C2-C7商代烷基羰基氨基、C2-C7烷氧基羰基氨基、C2-C7商代烷氧基羰基氨基、C2-C7烷氧 基羰基氧基、C2-C7商代烷氧基羰基氧基、芳基羰基氨基、氨基、氨基甲?；?、氰基、硝基、羥 基、五氟硫烷基、C1-C6烷基氨基、C1-C6商代烷基氨基、C2-C6鏈烯基氨基、C2-C6商代鏈烯 基氨基、C2-C6炔基氨基、C2-C6商代炔基氨基、C3-C9環(huán)烷基氨基、C3-C9商代環(huán)烷基氨基、 C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7商代烷基氨基羰基、C3-C7鏈烯基氨基羰基、C3-C7商代鏈烯基 氨基羰基、C3-C7炔基氨基羰基、C3-C7商代炔基氨基羰基、C4-C10環(huán)烷基氨基羰基、C4-C10 鹵代環(huán)烷基氨基羰基、苯基或雜環(huán)基，有多個X時，各X可以彼此相同也可以不同，X中的雜環(huán)基表示吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁 唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基或 四唑基；η表示O 4的整數(shù)；T 表示-C( = G1)-Q1、或-C( = G1)-G2Q3，式中，G1及G2分別獨立地表示氧原子或硫原子，Q1及Q3分別獨立地表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C9環(huán)烷基、C3-C9鹵代環(huán)烷基、節(jié)基、可選擇地具有取代基的苯基、 可選擇地具有取代基的萘基、 或可選擇地具有取代基的雜環(huán)基，Q2表示可選擇地具有取代基的苯基、可選擇地具有取代基的萘基、可選擇地具有取代 基的雜環(huán)基、或可選擇地具有取代基的四氫化萘基，需要說明的是，Q1^ 93及92中，可選擇地具有取代基的苯基、可選擇地具有取代基的萘 基、可選擇地具有取代基的雜環(huán)基中的取代基以及可選擇地具有取代基的四氫化萘基中的 取代基，表示選自下述基團中的1個以上的取代基，所述基團為鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6 鹵代烷基、C3-C9環(huán)烷基、C3-C9商代環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6商代烷氧基、C1-C6烷基 硫基、C1-C6商代烷基硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6商代烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺 ?；?、C1-C6商代烷基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7商代烷基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、 C2-C7商代烷基羰基氧基、C1-C6烷基磺?；趸?、C1-C6商代烷基磺?；趸2-C7烷氧 基羰基、C2-C7商代烷氧基羰基、C2-C7烷基羰基氨基、C2-C7商代烷基羰基氨基、C2-C7烷 氧基羰基氨基、C2-C7商代烷氧基羰基氨基、C1-C6烷基氨基、C1-C6商代烷基氨基、氨基、氨 基甲酰基、氨磺酰基、氰基、硝基、羥基、羧基、五氟硫烷基、芐氧基、芐氧基羰基、苯基、及雜 環(huán)基、苯甲?；⒈交被柞；⒈交被?，有2個以上取代基時，各取代基可以相同也可 以不同，進而，Q1、Q3及Q2中的雜環(huán)基表示與X中的雜環(huán)基相同的含義；G3表示氧原子或硫原子；R1及R2分別獨立地表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、 C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C9環(huán)烷基、C3-C9鹵代環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6鏈烯基氧基、C2-C6商代鏈烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6商代炔基氧基、C3-C9環(huán)烷氧基、C3-C9商代環(huán)烷氧基、C2-C7烷基羰基、C2-C7商代烷基羰基、 C3-C7鏈烯基羰基、 C3-C7商代鏈烯基羰基、 C3-C7炔基羰基、 C3-C7商代炔基羰基、 C4-C10環(huán)烷基羰基、 C4-C10鹵代環(huán)烷基羰基、 C2-C7烷氧基羰基、 C2-C7商代烷氧基羰基、 C3-C7鏈烯基氧基羰基、 C3-C7商代鏈烯基氧基羰基、 C3-C7炔基氧基羰基、 C3-C7商代炔基氧基羰基、 C4-C10環(huán)烷基氧基羰基、 C4-C10商代環(huán)烷基氧基 羰基、或-L-D表示的基團，其中，R1及R2中的至少一方表示-L-D表示的基團， 此處，L表示 -C(M1) (M2)-, -C(M1) (M2)-C(M3) (M4)-, -C(M1) = C (M3)-、-C = C-、 -C(M1) (M2)-C(M3) (M4)-C(M5) (M6)-, -C(M1) = C(M3)-C(M5) (M6)-, -C(M1) (M2) -C(M3) = C(M5)-, -C = C-C(M5) (M6)-, -C(M1) (M2)-C = C-、 -C(M1) (M2)-C(M3) (M4)-C(M5) (M6)-C(M7) (M8)-, -C(M1) = C(M3)-C(M5) (M6)-C(M7) (M8)-, -C(M1) (M2)-C(M3) = C(M5)-C(M7) (M8)-, -C(M1) (M2) -C(M3) (M4) -C(M5) = C(M7)-, -C(M1) = C (M3) -C (M5) = C(M7)-, -C(M1) = C(M3)-C = C-、 -C 三 C-C(M5) (M6)-C(M7) (M8)-, -C(M1) (M2)-C = C-C(M7) (M8)-, -C(M1) (M2) -C(M3) (M4)-C = C-、 -C = C-C(M5) = C (M7)-、或 C — C C — C，M1 M8分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、氨基、羧基、羥基、氨基甲?；?C1-C6烷基、 C1-C6鹵代烷基、 C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、 C2-C6炔基、 C2-C6鹵代炔基、 C3-C9環(huán)烷基、 C3-C9鹵代環(huán)烷基、 C1-C6烷氧基、 C1-C6鹵代烷氧基、 C2-C6鏈烯基氧基、 C2-C6商代鏈烯基氧基、 C2-C6炔基氧基、 C2-C6商代炔基氧基、 C3-C9環(huán)烷氧基、 C3-C9商代環(huán)烷氧基、 C1-C6烷基硫基、 C1-C6鹵代烷基硫基、 C2-C6鏈烯基硫基、 C2-C6商代鏈烯基硫基、 C2-C6炔基硫基、 C2-C6商代炔基硫基、 C1-C6烷基亞磺?；?、 C1-C6鹵代烷基亞磺酰基、 C2-C6鏈烯基亞磺酰基、 C2-C6商代鏈烯基亞磺?；?C2-C6炔基亞磺?；?C2-C6鹵代炔基亞磺?；?C3-C9環(huán)烷 基亞磺?；?、 C3-C9商代環(huán)烷基亞磺?；?C1-C6烷基磺?；?C1-C6鹵代烷基磺?；?、 C2-C6鏈烯基磺酰基、 C2-C6商代鏈烯基磺?；?C2-C6炔基磺?；?、 C2-C6商代炔基磺?；?C3-C9環(huán)烷基磺?；?C3-C9商代環(huán)烷基磺?；?、 C2-C7烷基羰基、 C2-C7商代烷基羰基、 C3-C7鏈烯基羰基、 C3-C7商代鏈烯基羰基、C3-C7炔基羰基、 C3-C7商代炔基羰基、 C4-C10環(huán)烷基羰基、 C4-C10鹵代環(huán)烷基羰基、 C2-C7烷氧基羰基、 C2-C7商代烷氧基羰基、 C3-C7鏈烯基氧基羰基、 C3-C7商代鏈烯基氧基羰基、 C3-C7炔基氧基羰基、 C3-C7商代炔基氧基羰基、 C4-C10環(huán)烷基氧基羰基、 C4-C10商代環(huán)烷基氧基羰基、 C1-C6烷基氨基、 C1-C6鹵代烷基氨基、 C2-C6鏈烯基氨基、 C2-C6商代鏈烯基氨基、 C2-C6炔基氨基、 C2-C6商代炔基氨基、 C3-C9環(huán)烷基氨基、 C3-C9商代環(huán)烷基氨基、 C2-C7烷基氨基羰基、 C2-C7商代烷基氨基羰基、 C3-C7鏈烯基氨基羰基、 C3-C7商代鏈烯基氨基羰基、 C3-C7炔基氨基羰基、 C3-C7商代炔基氨基羰基、 C4-C10環(huán)烷基氨基羰基、 C4-C10商代環(huán)烷基氨基羰基、 苯基、萘基、或雜環(huán)基，D 表示-C ( = 0) OUp-C ( = 0) U2、-C ( = 0) NU3U4, -NU5C ( = 0) U6、-S-U7, -S ( = 0) u8、-S ( = 0) ( = 0) u9、-s( = 0) ( = 0)NUltlU1 ”-OU12、-NU13U14、-C( = NU15)U16,-NU17-C( = NU18)U19、或-C = N，U1 U19分別獨立地表示氫原子、羥基、氨基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯 基、C2-C6炔基、 C2-C6鹵代炔基、 C3-C9環(huán)烷基、 C3-C9鹵代環(huán)烷基、 C2-C7烷氧基羰基、 C2-C7商代烷氧基羰基、 C2-C7烷基羰基、 C2-C7商代烷基羰基、 C1-C3烷基氨基、 C1-C3鹵代烷基氨基、 苯基、萘基、或雜環(huán)基，U3與U4、u5與u6、u10與un、u12與L、U13與U14、U15與U16、及U17 U19可以分別互相連接 形成飽和雜環(huán)基，其中，D為-0U12、L為亞甲基時，U12表示氫原子、羥基、氨基、氰基、硝基、C2-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C9環(huán)烷基、C3-C9鹵代環(huán)烷基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7商代烷氧基羰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7商代烷基羰基、C1-C3烷基氨基、C1-C3鹵代烷基氨基、苯基、萘基、或雜環(huán)基。
2.如權利要求1所述的酰胺衍生物，其中，在上述通式(1)中，A表示碳原子、氮原子、被氧化的氮原子或硫原子；K表示在與A以及A鍵合的2個碳原子一同形成下述環(huán)狀連接基團時所必需的非金屬 原子組，所述環(huán)狀連接基團來自苯、吡啶、N-氧化吡啶、吡咯、呋喃、噻吩或噻唑； X表示氫原子、鹵原子、硝基或氰基； η表示1 4的整數(shù)； T 表示-C( = GJ-Q1,式中，G1表示氧原子，Q1表示苯基、萘基、或雜環(huán)基； Q2如下述通式(2)或下述通式(3)所示，
3.如權利要求2所述的酰胺衍生物，其中，在上述通式(1)中，A表示碳原子、氮原子、被氧化的氮原子、或硫原子； K表示在與A以及A鍵合的2個碳原子一同形成下述環(huán)狀連接基團時所必需的非金屬 原子組，所述環(huán)狀連接基團來自苯、吡啶、N-氧化吡啶、或噻唑。
4.如權利要求3所述的酰胺衍生物，其中， 在上述通式(1)中，R1及R2分別獨立地表示氫原子、C1-C4烷基、或-L-D表示的基團，其中，R1及R2中的任 一個表示-L-D表示的基團，L 表示-C (M1) (M2) -、-C (M1) (M2) -C (M3) (M4)-、或-C (M1) (M2) -C (M3) (M4) -C (M5) (M6)-，M1 M6表示氫原子、鹵原子、氰基、羧基、羥基、氨基甲?；?、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C9環(huán)烷基、或、C3-C9鹵代環(huán)烷基，D 表示-C ( = 0) NU3U4, -S-U7, -S ( = 0) U8, -S ( = 0) ( = 0) U9、-S ( = 0) ( = 0) NU10U11,或-C三N。
5.如權利要求4所述的酰胺衍生物，其中， 在上述通式(1)中，R1表示-L-D表示的基團， R2表示氫原子、或C1-C4烷基，D 表示-C( = 0) NU3U4,-S ( = 0)U8、-S( = 0) ( = 0)U9j-S( = 0) ( = 0) NU10U11, U3> u4、U8、U9、U10、及U11分別獨立地表示氫原子、羥基、可選擇地具有取代基的C1-C4烷 基、C1-C4商代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4商代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4商代炔基、C3-C9 環(huán)烷基、C3-C9商代環(huán)烷基、C2-C7烷氧基羰基、或C2-C7商代烷氧基羰基。
6.如權利要求5所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(1)表示的化合物如下述通式(4a)所示
7.如權利要求5所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(1)中的D表示-C(= 0)NU3U4、 或-s( = 0) ( = 0) NU10U110
8.如權利要求7所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(1)表示的化合物如下述通式 (4b)所示
9.下述通式(6d)表示的苯胺衍生物
10.下述通式(6a)表示的酰胺衍生物 Wa
11.如權利要求10所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(6a)表示的化合物如下述通式(6b)所示
12.下述通式(6c)表示的酰胺衍生物
13.一種有害生物防除劑，含有權利要求1 8中任一項所述的酰胺衍生物作為有效成分。
14.一種有害生物的防除方法，所述防除方法使用權利要求13所述的有害生物防除劑。
全文摘要
本發(fā)明提供一種含有下述通式(1)表示的化合物作為有效成分的有害生物防除劑，所述有害生物防除劑顯示優(yōu)異的效果{式中，A表示碳原子、氮原子等；K表示在與A以及A鍵合的2個碳原子一同形成下述環(huán)狀連接基團時所必需的非金屬原子組，所述環(huán)狀連接基團來自5元或6元芳香環(huán)；X表示氫原子、鹵原子等；n表示0～4的整數(shù)；T表示-C(＝G1)-Q1(式中，G1、G2表示氧原子等，Q1表示可選擇地具有取代基的苯基或可選擇地具有取代基的雜環(huán)基等)等，Q2表示苯基等，G3表示氧原子等，R1、R2分別獨立地表示氫原子、C1-C6烷基或-L-D表示的基團等(其中，R1、R2中的至少任一方表示-L-D表示的基團)}。
文檔編號A01N41/06GK102112437SQ20098013063
公開日2011年6月29日 申請日期2009年6月29日 優(yōu)先權日2008年8月1日
發(fā)明者塚田英孝, 大同英則, 小林由實, 平林敦, 番場伸一, 勝田裕之, 野村路一, 高橋祐介 申請人:三井化學Agro株式會社